Drospirenona 1

Drospirenona

Drospirenona

Nombre (IUPAC) sistemtico

(6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)-1,3',4',6,6a,7,8,9,10,11,12,13,14,15,15a,16-

hexadecahydro-10,13-dimethylspiro-[17H-dicyclopropa-6,7:15,16]cyclopenta

[a]phenanthrene-17,2'(5H)-furan]-3,5'(2H)-dione)

Identificadores

Nmero CAS 67392-87-4 [1]

Cdigo ATC G03AA12 [2]

PubChem 68873 [3]

DrugBank DB01395 [4]

ChemSpider 62105 [5]

UNII N295J34A25 [6]

KEGG D03917 [7]

ChEBI 50838 [8]

Datos qumicos

Frmula C24H30O3

Peso mol. 366,493 g/mol

Farmacocintica

Biodisponibilidad 76%

Unin proteica 97%

Metabolismo Heptico

Vida media 30 horas

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Excrecin Renal y fecal

Datos clnicos

Cat. embarazo X (EUA)

Estado legal ?

Vas de adm. Oral

Aviso mdico

La drospirenona es una progestina anti-andrognica sinttica anloga a la espironolactona usada en algunasformulaciones de anticonceptivos orales. Difiere de otras progestinas sintticas en su ms cercano parecido a laprogesterona natural. Es una de las ms recientes adiciones en el mercado de anticonceptivos y es uno de losingredientes activos de los anticonceptivos orales Femiplus, Yaz, y Yasmin, entre otros.

Uso mdicoLa drospirenona es parte de algunos anticonceptivos hormonales orales combinados y terapias de reemplazohormonal. En combinacin con etinilestradiol se utiliza como anticonceptivo, para tratar el acn moderado, y para eltrastorno disfrico premenstrual. En combinacin con estradiol se utiliza para tratar sntomas de la menopausia ytrastorno disfrico premenstrual. La drospirenona sirve para el mtodo de yuzpe.[9]

FormulacionesEl compuesto es parte de ciertas nuevas formulaciones de anticonceptivos orales: Yasmin (Kirum) contiene 3mg drospirenona and 30mcg etinilestradiol por comprimido. Est indicado para la

prevencin del embarazo en mujeres que elijan un anticonceptivo oral. Yasminelle (Kirumelle) contiene 3mg drospirenona y 20mcg etinilestradiol por comprimido y se utiliza como

anticonceptivo. Yaz (Kir) contiene 3mg drospirenona y 20mcg etinilestradiol por comprimido y se da por 24 das con 4 de

descanso con las mismas indicaciones. Ocella contiene 3mg drospirenona y 30mcg etinilestradiol por comprimido y se toma diariamente.Tambin ha sido formulada en medicamentos para manejar los sntomas menopusicos usando 0.5 mg drospirenonay 1mg estradiol por da por va oral. Este medicamento fue introducido en los Estados Unidos el 2007 comoAngeliq.

Mecanismo de accinLa drospirenona se toma por va oral con una biodisponibilidad de alrededor de 76%. No se fija a la globulinafijadora de hormonas sexuales ni a la globulina fijadora de corticoesteriodes, pero si a otras protenas sricas. Losmetabolitos no parecen tener actividad biolgica, aparecen en la orina y las heces, y son prcticamente excretadospor completo dentro de 10 das.El compuesto difiere de otras progestinas en que su perfil farmacolgico en estudios preclnicos lo muestra ser mscercano a la progesterona natural. Como tal, tiene propiedades anti-mineralocorticoide, contrarresta la actividadestimulada por el estrgeno del sistema renina angiotensina-aldosterona, y no es andrognica. Las propiedadesanti-aldosterona exhibidas por la drospirenona promueven la excrecin de sodio y previenen la retencin de agua.

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Efectos secundariosLas mujeres que toman pldoras anticonceptivas que contengan drospirenona tienen un riesgo de desarrollar untromboembolismo seis a siete veces ms alto en comparacin con mujeres que no toman ninguna pldoraanticonceptiva, y dos veces el riesgo en comparacin con mujeres que toman pldoras anticonceptivas conlevonorgestrel.La drospirenona podra potencialmente causar hiperpotasemia en pacientes de alto riesgo, es comparable con unadosis de 25mg de espironolactona.El medicamento est contraindicado en personas con disfuncin heptica, insuficiencia renal, Insuficiencia adrenal, oen las que el uso de anticonceptivos orales est contraindicado, tales como fumadoras y pacientes con una historia deTVP, accidente cerebrovascular, u otros cogulos de sangre. Debido a los efectos anti-mineralocorticoides, se debetomar precaucin cuando la paciente tome otros medicamentos que incrementen los niveles de potasio. Talesmedicamentos incluyen inhibidores ECA, agonistas de los receptores de la angiotensina-II, diurticos ahorradores depotasio, suplementos de potasio, heparina, antagonistas de la aldosterona, y AINEs.Aunque ha habido preocupaciones en relacin con la seguridad de los anticonceptivos orales que contienendrospirenona, los datos son contradictorios y no est claro si el aumento del riesgo de sucesos tromboemblicosvenosos vistos en estudios recientes representan un incremento verdadero del riesgo o si fallas en el diseo de estosestudios son los responsables por estos resultados. Se justifican estudios adicionales en este sentido.

LitigacinEn el 2008, una serie de comerciales de televisin impulsaron a la FDA a citar a Bayer por exagerar los usosaprobados de Yaz, mientras no abordar adecuadamente los riesgos del medicamento. Fue requerido que Bayer crearanuevos comerciales aclarando los usos aprobados de la droga para disipar la informacin errnea de sus comercialesanteriores.[10]

En octubre de 2009, Bayer revel que haban sido llevados 129 demandas en contra de ellos por los efectossecundarios y marketing de Yaz y Yasmin. Las acusaciones incluyen (pero no se limitan a): Pasar por alto los riesgos asociados de los productos y exagerar sus usos aprobados en un esfuerzo para confundir

a los usuarios de Yaz y Yasmin hacindoles creer que los medicamentos eran seguros. Falta de investigacin adecuada del medicamento. No retirar los medicamentos del mercado despus de que los informes post-comercializacin demostraron que el

riesgo de los efectos secundarios potencialmente mortales ( principalmente trombosis y embolias ) de Yasmin yYaz superaban los posibles beneficios que podran lograrse a travs de otros anticonceptivos orales disponibles.

En septiembre de 2009, la FDA cit a Bayer por enviar lotes potencialmente de baja calidad de drosperinona. Bayerjustific los envos explicando que ellos vigilan la calidad "promedio" de todos los envos, no la calidad individualde cada lote.En octubre de 2011, el programa de televisin Market Place de Canadian Broadcasting Corporation realiz unsegmento discutiendo las cuestiones involucradas con el uso de Yaz/Yasmin.

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Referencias[1] http:/ / www. nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2009/ MB_cgi?term=67392-87-4& rn=1[2] http:/ / www. whocc. no/ atc_ddd_index/ ?code=G03AA12[3] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=68873[4] http:/ / www. drugbank. ca/ drugs/ DB01395[5] http:/ / www. chemspider. com/ Chemical-Structure. 62105[6] http:/ / fdasis. nlm. nih. gov/ srs/ srsdirect. jsp?regno=N295J34A25[7] http:/ / www. kegg. jp/ entry/ D03917[8] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=50838[9] What is drospirenone and ethinyl estradiol? (http:/ / www. drugs. com/ mtm/ drospirenone-and-ethinyl-estradiol. html)[10] Yasmin/ YAZ Claims Against Bayer Mount Up (http:/ / www. courthousenews. com/ 2009/ 10/ 15/

Yasmin_YAZ_Claims_Against_Bayer_Mount_Up. htm). By BARBARA LEONARD. Courthouse News Service, October 15, 2009.

Florez, Jess."Farmacologa". Ed. Masson. Goodman & Gillman. "Bases farmacolgicas de la teraputica". Krattenmacher R (2000). Drospirenone: pharmacology and pharmacokinetics of a unique progestogen.

Contraception 62 (1): pp.29-38. PMID 11024226. Productos Yasmin (http:/ / www. yasmin-us. com/ index. htm) Productos Angeliq (http:/ / www. angeliq. com/ html/ index. html)

Enlaces externos Medline informacin (http:/ / www. nlm. nih. gov/ medlineplus/ druginfo/ uspdi/ 500299. html) Yasmin Survivors Forum (http:/ / www. createforum. com/ yasminsideeffec/ viewforum. php?f=1&

mforum=yasminsideeffec) Lawyers And Settlements: YAZ y Yasmin - Demandas (http:/ / www. lawyersandsettlements. com/ lawsuit/

sp-yasmin-side-effects-yaz-blood. html?opt=b& utm_expid=3607522-2& utm_referrer=http:/ / www. bing. com/search?q=Yasmin+ Anticonceptivo+ Efectos+ Secundarios& FORM=QSRE8#. UbNqvJxiYSk)

Fuentes y contribuyentes del artculo 5

Fuentes y contribuyentes del artculoDrospirenona Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=67546516 Contribuyentes: Adelpine, Flakinho, GermanX, Jgrosay, Miguel A. Ortiz Arjona, MindZiper, Perelavila, Rjgalindo,Rosarinagazo, Savh, Yone Fernandes, 27 ediciones annimas

Fuentes de imagen, Licencias y contribuyentesArchivo:Drospirenone.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Drospirenone.svg Licencia: Public Domain Contribuyentes: FvasconcellosArchivo:Drospirenona3D.png Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Drospirenona3D.png Licencia: Creative Commons Zero Contribuyentes: MindZiperArchivo:Star_of_life_caution.svg Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Archivo:Star_of_life_caution.svg Licencia: GNU Lesser General Public License Contribuyentes: Rasterversion by User:Mike.lifeguard Vector version by Lokal_Profil

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