ETERES Y EPOXIDOS

Formula General R O R'

Donde R es un grupo alquilo o arilo, R y R’ pueden ser iguales (eteres simetricos) o diferentes (asimetricos)

Nomenclatura Los éteres se denominan con el nombre de cada uno de los grupo alquilo, en orden alfabético, seguidos

por la palabra éter

CH3CH2 O CH3

etil metil éter dietil éter

CH3CH2 O CH2CH3

Odifenil éter

Relacionados del agua!!!

ETERES Y EPOXIDOS

Propiedades fisicas- compuestos incoloros, con olores característicos, relativamente agradables- tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes con igual numero de carbonos

Compuestos Peb PM solubilidad H2O (g/100 mL)

1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 118 ºC 74 7.9dietil éter CH3CH2-O-CH2CH3 35 ºC 74 7.5pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36 ºC 72 0.03

Los éteres no pueden formar puente hidrogeno entre si, razón por la cual sus Peb son bajos con respecto a los alcoholes.Sin embargo pueden actuar como aceptores de puente hidrogeno con el agua razón por la cual son solubles en ella y en alcoholes (siempre y cuando sus PM sean bajos)

Los éteres como disolventes

Al ser compuestos relativamente inertes (no reaccionan con ácidos ni bases diluidas, con agentes oxidantes y reductores. No reaccionan con sodio metálicoPor otra parte la mayoría de los compuestos orgánicos son solubles en éter por lo que son los solventes por excelencia en los cuales se pueden llevar a cabo las reacciones orgánicasSe utilizan para extraer compuestos a partir de fuentes naturales, sus bajos puntos de ebullición permite que se puedan eliminar fácilmente por destilación.

Desventajas:- altamente inflamables- expuestos al aire pueden contener peróxidos orgánicos como resultado de su oxidación.

El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico

Compuestos organometalicos: • Compuestos que contienen enlaces covalentes entre átomos de carbono y átomos metálicos• Estos compuestos contienen átomos de carbono nucleofílicos a diferencia de los electrofilicos de los halogenuros de alquilo

Reactivos de Grignardson compuestos organometalicos formados por magnesio

R-Mg-X

se obtienen por la reacción de un halogenuros de alquilo con magnesio metálico en eter seco

CH3 I + Mg eterCH3 Mg I

iodometano ioduro de metilmagnesio

insoluble en éter soluble en éter

El reactivo de Grignard, un compuesto organometalico

¿Cuál es la función del eter?

R Mg X

RO

R....

RO

R

..

..

Los pares electrónicos no compartidos del oxigeno en el éter ayudan a la estabilización del magnesio por coordinación

Los reactivos de Grignard se denominan:

CH3 I + Mg eterCH3 Mg I

iodometano ioduro de metilmagnesio

Preparación de éteres1- Por deshidratación de alcoholes

CH3CH2OH + HOCH2CH3

H2SO4

140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O

etanol dietil éter

El ácido sulfúrico puede deshidratar el etanol para formar etileno (un alqueno) reacción de eliminación o bien dietil éter reacción de

sustitución, según las condiciones de la reacción

Es el método mas barato para obtener éteres simétricos simples

HOCH2CH3

H2SO4

140ºCCH3CH2OCH2CH3 + H2O

etanol dietil éter

2

HOCH2CH3

H2SO4CH2 CH2180ºC + H2O

etanol eteno

Sustitución bimolecular

Eliminación bimolecular

Preparación de éteres2- A partir de alquenos y alcoholes

La producción comercial de t-butil metil éter (así como su análogo con etilo) ha cobrado importancia dado que se usa para mejorar el numero de octano en gasolinas sin plomo

CH3OH + CH2 C(CH3)2

H+

CH3O C CH3

CH3

CH3metanol 2-metilpropeno t-butil metil éter

La reacción es similar a la hidratación de los alquenos, la diferencia es que se utiliza como nucleófilo un alcohol en lugar de agua

Preparación de éteres3- Síntesis de Williamson

Es la síntesis mas importante para éteres no simétricos

2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2

RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-

2 ROH + 2 Na 2 RO- Na+ + H2

RO- Na+ + R' _ X ROR' + Na+ X-

1. conversión a alcóxido

2. Reacción SN2 entre el alcóxido y un halogenuro de alquilo

La reacción procede mejor cuando el halogenuro de alquilo es primario.

Reacción de éteresRuptura

Dado que los éteres son compuestos relativamente poco reactivos esta es la única reacción que experimentan

R O R'.... + HX R O R'

H

..

+

+ X-

SN1

ó SN2R X + R'OH

éter protonado(base de Lewis)

Ataque nucleofílico del ion halogenuro sobre el éter

protonado

SI R y/o R’ son primario o secundarios la reaccion sera SN2, si son terciarios no se requiere nucleofilo fuerte ya que la reaccion ocurre a traves de SN1

Esta reacción es de gran utilidad para determinar la estructura de éteres complejos de origen natural

EPOXIDOS

Son éteres cíclicos con un anillo de tres miembros que contiene un átomo de oxigeno

CH2

O

CH2 C

O

C

CH3 CH3

H H

C

O

C

CH3 H

H CH3

oxido deetileno(oxirano)

oxido decis-2-buteno

oxido detrans-2-buteno

(trans-2,3-dimetiloxiran

Debido a la tensión que se presenta en un anillo de tres miembros, los epóxidos son mucho mas reactivos que los éteres comunes y forman

productos en los cuales ocurre la apertura del anillo

CH2

O

CH2

oxidode

etileno

+ H OHH+

CH2 CH2

OH OH

etilenglicol

anticongelante de automovilesy en sistemas de enfriamiento

Éteres Cíclicos

Son éteres con anillos mayores que los epóxidos. Los mas comunes tienen cinco y seis miembros

O O O

O

tetrahidrofurano tetrahidropirano 1,4-dioxano

solventes de gran utilidad disuelven

compuestos orgánicos y son

soluble en agua!!