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ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERÍA EN CIENCIAS AGROPECUARIAS IASA HDA. EL PRADO Asignatura : Química Orgánica Nombres : María José Poveda Viviana Campos Enrique Espinoza Andrea Lema Nivel : Segundo B Fecha : 12/06/12 TEMA: ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÉTERES ALCOHOLES Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El OH puede ser primario, secundario o terciario, puede ser de cadena abierta o cíclica, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, o anillo aromático. El grupo OH es el grupo funcional de los alcoholes (OH hidroxilo), el cual determina las propiedades características de esta familia de compuestos. Cuando el grupo Oh se encuentra unido directamente a un anillo aromático, no son alcoholes, sino fenoles. Preparación de alcoholes: 1. Hidratación de alquenos.

Alcoles, Aldehidos, Cetonas, Eteres, Epoxidos

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Page 1: Alcoles, Aldehidos, Cetonas, Eteres, Epoxidos

ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITOCARRERA DE INGENIERÍA EN CIENCIAS AGROPECUARIAS IASA

HDA. EL PRADO

Asignatura : Química OrgánicaNombres : María José Poveda

Viviana CamposEnrique EspinozaAndrea Lema

Nivel : Segundo BFecha : 12/06/12

TEMA: ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÉTERES

ALCOHOLES

Son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El OH puede ser primario, secundario o terciario, puede ser de cadena abierta o cíclica, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, o anillo aromático.El grupo OH es el grupo funcional de los alcoholes (OH hidroxilo), el cual determina las propiedades características de esta familia de compuestos. Cuando el grupo Oh se encuentra unido directamente a un anillo aromático, no son alcoholes, sino fenoles.

Preparación de alcoholes:

1. Hidratación de alquenos.

2. Adición de ácido sulfúrico a alquenos, seguida de hidrólisis.

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3. Hidrólisis de halogenuros de alquilo.

4. Reducción de compuestos de carbonilo.

5. Reacción de alquenos con KMnO4.

Reacciones de los alcoholes:

Los alcoholes tienen definidas sus propiedades químicas por el grupo funcional OH.

1. Reacción con halogenuros de hidrógeno:

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2. Deshidratación.

3. Reacción con metales activos.

4. Oxidación.

CETONASSon compuestos de fórmula general R’-CO-R”, los grupos R’ y R” pueden ser alifáticos o aromáticos.

Contienen el grupo carbonilo C=O, también se llaman compuestos carbonílicos, y este grupo determina la química de las cetonas. Se asemejan mucho a los aldehidos con respecto a sus propiedades. Se diferencian en que el aldehido tiene un grupo R y H unido al grupo carbonilo y las cetonas dos grupos R orgánicos. Esto confiere a las cetonas las siguientes propiedades:

1. Se oxidan difícilmente.2. Son menos reactivas a los aldehidos.

Nomenclatura:

Común:

La cetona común más sencilla tiene el nombre común de acetona. Para las demás cetonas alifáticas se nombra los grupos unidos al carbono carbonílico y se añade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonílico enlazado con el anillo bencénico se denomina una fenona.

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IUPAC:

Se considera la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo como la estructura matriz, la que se nombra cambiando la terminación o del alcano correspondiente por ona.

Los diversos grupos sustituyentes se nombran indicando su posición con números, de modo que el grupo carbonilo reciba el número más bajo posible.

2,5 DIMETIL 4-HEPTANONA

Preparación:

1. Oxidación de alcoholes secundarios:

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2. DISOCIACIÓN DE LOS DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO, MEDIANTE OZONO

3. OXIDACIÓN DE LOS GLICOLES CON ÁCIDO PERYÓDICO

4. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS

5. Adición de Friedel y Crafts

6. REACTIVO DE GRIGNARD: PREPARACIÓN DE CETONAS ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS

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Reacciones:

1. Oxidación de metil cetonas:

2.

Reducción:

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3. Aminación reductiva:

4. Adición de reactivos de Grignard:

ÉTERES

Son compuestos de fórmula R - O - R, R - O - Ar, Ar - O - Ar. Donde R es un grupo alquilo y Ar es un grupo arilo (bencénico).

Para designar a los éteres, generalmente indicamos los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos por la palabra éter.

Preparación de éteres:

1. Deshidratación de alcoholes.

2. Síntesis de Williamson.

Reacciones de los éteres:

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Son compuestos relativamente poco reactivos, la unión éter es muy estable frente a las bases, agentes oxidantes y reductores. Unicamente dan un tipo de reacción: degradación por ácidos.

Los ácidos deben ser concentrados y las temperaturas elevadas.

EPÓXIDOS

Son compuestos que tienen un anillo de tres átomos.

Anillo epóxido

Son éteres, pero el anillo de tres miembros les confiere propiedades excepcionales.

El epóxido más importante es el óxido de etileno se lo prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Preparación de epóxidos:

1. A partir de halohidrinas.

2. Peroxidación del doble enlace C = C.

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Reacciones de los epóxidos:

1. Apertura catalizada por ácidos.

2. Apertura catalizada por bases.

.

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3. Reacción con reactivos de Grignard.

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ALDEHÍDOS

Son sustancias de fórmula general R-CHO. Los grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos.

Contienen el grupo carbonilo C=O, por lo que se denominan compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo determina en gran medida la química de los aldehídos.

Preparación: 1. Oxidación de alcoholes primarios:

2. Oxidación de metil bencenos:

3. Reducción de cloruros de ácido:

Reacciones:

1. Oxidación:

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2. Reducción:

3. Aminación reductiva:

4. Adición de bisulfito: se emplea para purificar aldehídos.

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5. Adición de alcoholes:

Los acetales son éteres, pero no se forman por la reacción de dos alcoholes, sino por la reacción de un aldehído con dos moléculas de alcohol.

BIBLIOGRAFÍA

Mafla, E. (2011). Química Orgánica. Poligrafiado de estudio Pag.76.