Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos

Tabla 1. Prefijos comunes

Heteroátomo O S Se Te N P As Si PREFIJO* Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila * La [a] final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal

Tabla 2. Sufijos para heterociclos saturados e insaturados

Átomos en el ciclo

Compuestos insaturados

Compuestos saturados

Con Nitrógeno

Con otro heteroátomo

Con Nitrógeno

Con otro heteroátomo

3

irina ireno iridina irano

4 eto

etidina etano

5 ol* olidina olano 6 ina ino ina ano 7 epina(o)

ocina(o) onina(o) ecina(o)

epano ocano onano ecano

8 9

10 * olina N con sólo un doble enlace

Tabla 3. Prefijos para heterociclos condensados

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo

Imidazol Imidazo

Isoquinolina Isoquino

Piridina Pirido

Quinolina Quino

Tiofeno Tieno

Benceno* Benzo

*aunque no es un heterociclo se recoge en la tabla

Heterociclos: nombres vulgares más corrientes

6 miembros y benzoanálogos

Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina

PiperidinaTetrahidropirano 4H-pirano

Piperazina1,4-dioxano

Quinolina Isoquinolina

NH

O O

NN

N

N

N

N

N

NH

NH

O

O

NN

5 miembros y benzoanálogos

PirrolTiofeno Furano Indol

Pirrolidina Tetrahidrofurano (THF)

Imidazol Tiazol Oxazol

Pirazol Isotiazol Isoxazol

NH

S O

NH

O

NH

N

NH

N

S

N

O

NNH

NS

NO

Esquema para deducir el componente base de un sistema anular fusionado

1. ¿Hay un sólo componente que contiene N? NO

SI: elige éste como componente base*

O

N Componente base PIRROL

 

*En un sistema policíclico elige el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido (p.ej. indol mejor que pirrol)

2. ¿Está ausente el N de todos los anillos? NO

SI: elige el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más a la izda. en la tabla 1

S

OComponente base FURANO

(Si ambos anillos contienen el mismo heteroátomo pasa a 3)

3. ¿Hay más de dos anillos presentes? NO

SI: elige el componente que contenga el mayor número de anillos

N

N

N

Componente base QUINOLINA

4. ¿Son de distinto tamaño los anillos?

NO

SI: elige el anillo más grande

O

NComponente base AZEPINA

5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?

NO

SI: elige el que contenga más heteroátomos

ON

NH

Componente base ISOXAZOL

6. ¿Existen diferencias entre los números atómicos de cada clase de heteroátomos en los dos anillos?

NO

SI: elige el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más a la izda. de la tabla 1

O

N NS

Componente base OXAZOL

7. Elije como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan la numeración más baja antes de la fusión

N

N NN

Componente base PIRAZOL