Hetero Ci Clic Os

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Nomenclatura de Compuestos Heterocclicos

Tabla 1. Prefijos comunes Heterotomo O S Se Te N P As Si PREFIJO* Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila * La [a] final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal

Tabla 2. Sufijos para heterociclos saturados e insaturados tomos en el ciclo Compuestos insaturados Con Nitrgeno irina Con otro heterotomo ireno eto ol* ino epina(o) ocina(o) onina(o) ecina(o) doble enlace Compuestos saturados Con Nitrgeno iridina etidina olidina ina Con otro heterotomo irano etano olano ano epano ocano onano ecano

3 4

5 6 ina 7 8 9 10 * olina N con slo un

Tabla 3. Prefijos para heterociclos condensados Heterociclo Furano Imidazol Isoquinolina Piridina Quinolina Tiofeno Benceno* Nombre como prefijo Furo Imidazo Isoquino Pirido Quino Tieno Benzo

*aunque no es un heterociclo se recoge en la tabla

Heterociclos: nombres vulgares ms corrientes6 miembros y benzoanlogosN N N Piridina N Piridazina N Pirimidina N

N Pirazina H N O

N H Piperidina

O Tetrahidropirano

O 4H-pirano

N H Piperazina

O 1,4-dioxano

N Quinolina Isoquinolina

N

5 miembros y benzoanlogos

N H Pirrol

S Tiofeno

O Furano

N H Indol

N H Pirrolidina

O Tetrahidrofurano (THF)

N N H Imidazol S

N O

N

Tiazol

Oxazol

N N H Pirazol

N S Isotiazol O

N Isoxazol

Esquema para deducir el componente base de un sistema anular fusionado1. Hay un slo componente que contiene N? NO SI: elige ste como componente base*

N O

Componente base PIRROL

*En un sistema policclico elige el componente nitrogenado ms grande que posea un nombre trivial reconocido (p.ej. indol mejor que pirrol) 2. Est ausente el N de todos los anillos? NO SI: elige el anillo que contenga el heterotomo que aparezca ms a la izda. en la tabla 1

O S Componente base FURANO

(Si ambos anillos contienen el mismo heterotomo pasa a 3) 3. Hay ms de dos anillos presentes? NO SI: elige el componente que contenga el mayor nmero de anillos N

Componente base QUINOLINA N N4. Son de distinto tamao los anillos? NO SI: elige el anillo ms grande

O NComponente base AZEPINA

5. Contienen los anillos distinto nmero de heterotomos? NO SI: elige el que contenga ms heterotomos H N

Componente base ISOXAZOL

N O 6. Existen diferencias entre los nmeros atmicos de cada clase de heterotomos en los dos anillos? NO SI: elige el anillo con el mayor nmero de tomos que aparezcan ms a la izda. de la tabla 1 S N N Componente base OXAZOL O 7. Elije como componente base el anillo en el que los heterotomos tengan la numeracin ms baja antes de la fusin N N N Componente base PIRAZOL N