HIDRATOS DE CARBONOHIDRATOS DE CARBONO

UNIDAD BASICA =MONOSACRIDOUNIDAD BASICA =MONOSACRIDO

MOLECULAS MAS ABUNTANTES

MOLECULAS MAS ABUNTANTES

FORMAN MACROMOLECULAS :

POLISACARIDOS.ESTRUCTURALES O DE

ALMACÉN

FORMAN MACROMOLECULAS :

POLISACARIDOS.ESTRUCTURALES O DE

ALMACÉN

PRINCIPAL FUENTE DE

ENERGÍA

PRINCIPAL FUENTE DE

ENERGÍA

PARTICIPAN EN RECONOCIMENTO

CELULA A CELULA

PARTICIPAN EN RECONOCIMENTO

CELULA A CELULA

• Unidad Básica de Hidratos de Carbono es un monosacáridoUnidad Básica de Hidratos de Carbono es un monosacárido : : PolihidroxiPolihidroxialdehídoaldehído o o polihidroxipolihidroxiacetonaacetona. Los mas simples , con tres atomos de carbono. Los mas simples , con tres atomos de carbono

Clasificación según Nº de átomos de Clasificación según Nº de átomos de CarbonoCarbono

• 3 átomos de carbono Triosas

• 4 átomos de carbono Tetrosas

• 5 átomos de carbono Pentosas

• 6 átomos de carbono Hexosas

• 7 átomos de carbono Heptosas

CLASIFICACIÓN SEGÚN GRUPO FUNCIONAL

ALDOSAS Y CETOSAS

Los monosacáridos presentan dos isómeros Los monosacáridos presentan dos isómeros ópticos (D y L)ópticos (D y L)

OH hacia la derecha

Isomero D

OH hacia la izquierda

Isomero L

ALDOSAS

CETOSAS

• La posición del grupo carbonilo confiere a las cetosas un centro asimétrico menos que sus correspondientes aldosas: 2n-3 estereoisómeros

• Las aldosas con n carbonos poseen 2n-2 estereoisómeros

Tipos de estereoisómeros configuracionales :entiomeros y

diasteroisómeros.

Epímeros

CICLACIÓN DE HIDRATOS DE CARBONO EN SOLUCIONES

ACUOSAS

Mutarotación : intercorversión de los anómeros α y β de la D-Glucosa en soluciones acuosas (piranosas y furanosas

Carbono anomérico

Carbono anomérico

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA : HEMIACETALICA INTRAMOLECULAR

LA CICLACIÓN ORIGINA: PIRANOSAS Y FURANOSAS

CONFIGURACIÓN DE LOS AZÚCARES: BOTE Y SILLA

•Estructura silla de las piranosas

•Rotación sobre enlaces C-C

•Disposición axial y ecuatorial de átomos

•Posición ecuatorial menos impedimento esterico

•Sustituyentes ecuatoriales son mas reactivos

Estructura silla de α –D-Glucosa

ENLACE O- GLICOSIDICO: enlace que une al C anomerico al oxigeno acetalico

OH del carbono anomérico de una glucosa se condensa con el grupo OH de otra glucosa

ENLACE O-GLICOSIDICO

Alfa o Beta dependiendo de la ubicación de los grupos que participaron en la formación del enlace

Capacidad reductora de monosacáridos y disacáridos

• El enlace glicosídico es análogo al peptídico en proteínas en el sentido que: Da origen a macromoléculas como polisacáridos

• Puede ser hidrolizado por enzimas especificas como la glucosidasa

• Disacáridos Dos monosacáridos enlazados

• Oligosacáridos pocas unidades de • monosacáridos enlazados

• Polisacáridos Cadenas de muchos

• monosacáridos enlazados

LA UNIÓN DE UNIDADES DE MONOSACÁRIDOS MEDIANTE EL ENLACE GLICOSÍDICO DA ORIGEN A

SACAROSA

No reductor

AZUCAR INVERTIDO

SACAROSA:

1.NO ES UN AZUCAR REDUCTOR PUESTO QUE SUS CARBONOS ANOMERICOS SON UTILIZADOS PARA REALIZAR EL ENLACE O-GLICOSIDICO

2. SU HIDRÓLISIS VA ACOMPAÑADA DE UN CAMBIO DE DEXTRO A LEVO

REDUCTOR

POLISACARIDOS

Un tipo de monosacárido

Almidón y glicógeno (almacén)

celulosa (estructural)

Un tipo de monosacárido

Almidón y glicógeno (almacén)

celulosa (estructural)

2 o mas monosacáridos

Soporte , forma y protección a células , tejidos y organismos

2 o mas monosacáridos

Soporte , forma y protección a células , tejidos y organismos

ALMIDÓN

2 POLIMEROS DE GLUCOSA

Amilosa monómeros de glucosa unidos por enlaces (α 1-4)

Amilopectina Monómeros de glucosa unidos por enlaces (α 1-4) + ramificaciones por enlaces (α 1-6 )

Amilosa

(uniones α(1-4))

Glicógeno

α 1-6α 1-4

Celulosa

• Polímero lineal de glucosa con uniones β-(1-4)• Hasta 15000 restos

ALGUNOS HETEROPOLISACARIDOS

PEPTIDOGLICANON-Acetilglucosamina y acido N-Acetil muramico se pueden unir a péptidos cortos lo que da firmeza a paredes celulares

BACTERIAS GRAM POSITIVAS

BACTERIAS GRAM NEGATIVAS