Upload
afnan-alkaff
View
214
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
hjj
Citation preview
KARBOHIDRAT
BAGIAN KIMIA FKUY
JAKARTA
KARBOHIDRAT
DEFINISI, KLASIFIKASI DAN FUNGSIMONOSAKARIDASTRUKTUR SIKLIKGLIKOSIDADISAKARIDAPOLISAKARIDAGULA PEREDUKSISAKARIDA LAINNYADEFINISI
KARBOHIDRAT ADALAH POLIHIDROKSI ALDEHID ATAU KETON.BILA DIHIDROLISA AKAN MENGHASILKAN BEBERAPA SENYAWA GULA YANG LEBIH RENDAHKLASIFIKASI KARBOHIDRAT
KARBOHIDRAT
MONOSAKARIDA
DISAKARIDA
POLISAKARIDA
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
MONOSAKARIDA
BERDASARKAN
GUGUS FUNGSI
BERDASARKAN
JUMLAH ATOM C
ALDOSA
KETOSA
GUGUS FUNGSI :
ALDEHIDA
GUGUS FUNGSI :
KETON
HEKSOSA
(6 ATOM C)
PENTOSA
(5 ATOM C)
TETROSA
(4 ATOM C)
TRIOSA
(3 ATOM C)
..KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
GULA PEREDUKSIBERDASARKAN KEMAMPUANNYA MEREDUKSI PEREAKSI FEHLING,BENEDICTS ATAU TOLLENS, KARBOHIDRAT DAPAT DIKLASIFIKASIKAN ATAS :
FUNGSI KARBOHIDRAT PADA MAKHLUK HIDUP ADALAH :
SEBAGAI SUMBER ENERGIKOMPONEN PENTING PEMBENTUK DINDING SEL TUMBUHANKOMPONEN PENTING PEMBENTUK CANGKANG ATAU KULIT HEWAN LAUT SEPERTI UDANG DAN KERANGII. MONOSAKARIDA
1. ALDOTRIOSA : GLISERALDEHIDA
ATOM KARBON ASIMETRIS (C KIRAL)
ATOM C KEDUA PADA GLISERALDEHIDA MENGIKAT 4 BUAH GUGUS YANG BERBEDA, YAITU : CHO, H, OH DAN CH2OH
C KIRAL
GLISERALDEHIDA
C KIRAL
ATOM KARBON YANG MENGIKAT
4 GUGUS YANG BERBEDA
KONFIGURASI D- dan L-
D-GLISERALDEHIDA
L-GLISERALDEHIDA
STEREOISOMER
(MOLEKUL-MOLEKUL YANG STRUKTURNYA BERBEDA HANYA PADA PENATAAN GUGUS-GUGUSNYA DALAM RUANG)
Gugus OH di kanan
Gugus OH di kiri
STEREOKIMIA
ILMU YANG MEMPELAJARI PENATAAN ATOM- ATOM DARI SUATU MOLEKUL DALAM RUANG (3 DIMENSI)
PENTING DALAM SISTEM BIOLOGIS (CONTOHNYA : ENZIM)
KARENA AKTIFITASNYA BERSIFAT STEREOSPESIFIK
STEREOSPESIFIK :
SIFAT MOLEKUL YANG HANYA AKAN AKTIF BEREAKSI DENGAN MOLEKUL TERTENTU YANG MEMPUNYAI BENTUK 3 DIMENSI TERTENTU PULA
KONFIGURASI D DAN L DARI MONOSAKARIDA SELANJUTNYA DITENTUKAN BERDASARKAN KONFIGURASI GLISERALDEHIDA INI, DIMANA :
KONFIGURASI D :CONTOH : D-GLUKOSA
C KIRAL TERJAUH DARI C1
PENENTU KONFIGURASI D ATAU L
BUKAN C KIRAL
2
3
4
5
6
PROYEKSI FISCHER
RUMUS PROYEKSI FISCHER
D-GLISERALDEHIDA
L-GLISERALDEHIDA
CARA MENGGAMBARKAN RUMUS PROYEKSI FISCHER
GUGUS FUNGSI ALDEHIDA ATAU KETON BERADA DI ATASRANTAI KARBON DIGAMBARKAN VERTIKAL, DENGAN GUGUS SUBSTITUEN BERADA DI KIRI DAN KANANATOM KARBON ASIMETRIS BERADA PADA TITIK PERTEMUAN GARIS VERTIKAL DAN HORISONTALCONTOHNYA : D-FRUKTOSA
GUGUS KETON
C - ASIMETRIS
SUBTITUEN
OPTIS AKTIF
ALAT MENGUKURNYA : POLARIMETER
TIDAK ADA KAITAN ANTARA KONFIGURASI D/L DENGAN KEMAMPUAN MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA
KEMAMPUAN MOLEKUL UNTUK MEMUTAR BIDANG POLARISASI CAHAYA
KE KANAN
KE KIRI
D-(+) GLISERALDEHIDA
L-(-) GLISERALDEHIDA
ISOMER OPTIS
2. ALDOTETROSA
THREOSA
ERITHROSA
D-THREOSA
L-THREOSA
D-ERITHROSA
L-ERITHROSA
STEREOISOMER
3. ALDOPENTOSA
D-ARABINOSA
DISEBUT GULA PEKTIN
D-SILOSA
DISEBUT JUGA GULA KAYU
D-RIBOSA
D-2-DEOKSIRIBOSA
BAGIAN PENTING DARI RNA
BAGIAN PENTING DARI DNA
ALDOPENTOSA.
4. ALDOHEKSOSA
D-GLUKOSA
D-GALAKTOSA
D-MANNOSA
MONOSAKARIDA TERPENTINGSUMBER NUTRISI BAGI HAMPIR SEMUA M.HIDUPDISEBUT JUGA :GULA JAGUNGGULA ANGGURGULA DARAHTERDAPAT DALAM URINE DENGAN KADAR YG SANGAT KECIL.PENYUSUN LAKTOSAKOMPONEN PENYUSUN MANNAN
(POLISAKARIDA YANG TERDAPAT PADA TUMBUHAN)
5. KETOHEKSOSA
FRUKTOSA
TERDAPAT PADA BUAH, MADU DAN SEMEN MANUSIAPERBEDAAN DENGAN D-GLUKOSA HANYA PADA C-1 DAN C-2KONFIGURASI D-FRUKTOSA MEMUTAR BIDANG POLARISASI KE KIRI (-)D-FRUKTOSA
III. STRUKTUR SIKLIK
FURANOSA
PIRANOSA
MONOSAKARIDA
LINGKAR 5
MONOSAKARIDA
LINGKAR 6
SIKLISASI
REAKSI ANTARA GUGUS KARBONIL (C=O)
DENGAN GUGUS HIDROKSIL (O-H)
HEMIASETAL/HEMIKETAL
ALDEHIDA
HEMIASETAL
KETON
HEMIKETAL
CONTOH : 1. D-GLUKOSA
b-D-Glukopiranosa
a-D-Glukopiranosa
C-hemiasetal
CONTOH : 2. D-FRUKTOSA
b-D-Fruktofuranosa
a-D-Fruktofuranosa
C-hemiketal
PROYEKSI HAWORD
CARA MENGUBAH PROYEKSI FISCHER KE PROYEKSI HAWORD :
LETAKKAN C-1 DISEBELAH KANANUNTUK KONFIGURASI D : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DIATAS CINCINUNTUK KONFIGURASI L : CH2OH (C-6) DITEMPATKAN DI BAWAH CINCINGUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KANAN PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH BAWAHGUGUS APA SAJA YANG BERADA DISEBELAH KIRI PADA PROYEKSI FISCHER, DITEMPATKAN DISEBELAH ATASKonfigurasi D
D-Glukosa
D-Glukosa
PERUBAHAN BENTUK RANTAI DAN BENTUK SIKLIK DARI GLUKOSA
SECARA STEREOKIMIA, BILA a-D-Glukosa MURNI DILARUTKAN DALAM LARUTAN BERASAM, MAKA TERJADI KESETIMBANGAN SEPERTI GAMBAR BERIKUT :
TERLIHAT BAHWA BENTUK SIKLIK LEBIH DISUKAI DARIPADA BENTUK RAANTAI PANJANG.
H+
H+
a-D-glukopiranosa
(+ 37%)
b-D-glukopiranosa
(+ 63%)
D-glukosa
(< 1%)
IV. GLIKOSIDA
PEMBENTUKAN IKATAN GLIKOSIDA PADA KARBOHIDRAT
TERBENTUK BILA HEMIASETAL/HEMIKETAL KARBOHIDRAT BEREAKSI DENGAN GUGUS HIDROKSIL KARBOHIDRAT LAIN ATAU MOLEKUL ALKOHOL
HEMIASETAL
ASETAL
HEMIKETAL
KETAL
JENIS IKATAN GLIKOSIDA
1.IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN ALKOHOL
2.IKATAN GLIKOSIDA ANTARA MOLEKUL KARBOHIDRAT DENGAN MOLEKUL KARBOHIDRAT LAINNYA
IKATAN a (1 4) IKATAN b (1 4) IKATAN a (1 6) IKATAN b (1 6)CONTOHNYA :
Ikatan a (1 4)
Ikatan b (1 4)
Ikatan a (16)
Ikatan b (1 6)
V. DISAKARIDA
1. MALTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN
GLIKOSIDA a (1 4)
PATI
DIASTASE
MALTOSA
MALTASE
D-GLUKOSA
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS :
2. SELOBIOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)
DIPEROLEH DARI HIDROLISIS SEBAGIAN SELULOSA
3. LAKTOSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA D-GLUKOSA DAN D-GALAKTOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)
DISEBUT JUGA DENGAN GULA SUSU
Unit D-Galaktosa
Unit D-Glukosa
HIDROLISIS LAKTOSA DALAM TUBUH :
LAKTOSA
D- GALAKTOSA
+ D-GLUKOSA
LAKTASE
LACTOSE INTOLERANCE
D-GLUKOSA
GALAKTOSEMIA
4. SUKROSA
DIBANGUN OLEH 2 UNIT MONOSAKARIDA a-D-GLUKOSA DAN b-D-FRUKTOSADISEBUT JUGA DENGAN GULA PASIRUNIT GLUKOSA
UNIT FRUKTOSA
HIDROLISIS OLEH LARUTAN ASAM ATAU OLEH SUATU ENZIM MEMBENTUK GULA INVERSIHIDROLISIS SUKROSA
Selama proses hodrolisis terjadi perobahan rotasi . Rotasi kearah
Negatif meningkat, karena terbentuknya fruktosa yang rotasinya -92,4
oleh karena itu disebut inversi
Rotasi positif
D-GLUKOSA
D-FRUKTOSA
+
SUKROSA
H+ / ENZIM
+66,5O
+52,7O
-92,4O
GULA INVERSI
-39,7O
LEBIH MANIS DARI SUKROSA
(PADA MADU)
Gula Inversi
Definisi:Gula inversi adalah campuran glukosa dan fruktosa dalam jumlah yang sama sebagai hasil hidrolisis dari sukrosa; ditemukan secara alami pada buah-buahanVI. POLISAKARIDA
1. PATI
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSAMERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM TUMBUHAN tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida a (1 4)membentuk rantai linierbentuk 3D : spiralsetiap molekul mengandung sampai 3000 unit D-glukopiranosa tersusun oleh unit D-glukopiranosa dengan ikatan glikosida a (1 4) dan a (1 6)membentuk rantai bercabangsetiap cabang mengandung 24 sampai 30 unit D-glukopiranosaPATI
AMILOSA
AMILOPEKTIN
PATI
AMILOSA
AMILOSA
AMILOPEKTIN
Amilopektin merupakan polisakarida yang tersusun dari monomer -glukosa.
Amilopektin merupakan molekul raksasa dan mudah ditemukan karena menjadi satu dari dua senyawa penyusun pati, bersama-sama dengan amilosa.
Walaupun tersusun dari monomer yang sama, amilopektin berbeda dengan amilosa, yang terlihat dari karakteristik fisiknya. Secara struktural, amilopektin terbentuk dari rantai glukosa yang terikat dengan ikatan 1,6-glikosidik, sama dengan amilosa. Namun demikian, pada amilopektin terbentuk cabang-cabang (sekitar tiap 20 mata rantai glukosa) dengan ikatan 1,4-glikosidik.
2. GLIKOGEN
TERDIRI DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSASTRUKTURNYA MIRIP DENGAN AMILOPEKTIN, TAPI LEBIH BERCABANG KARENA DISETIAP PERCABANGAN TERDAPAT HANYA SEKITAR 8 SAMAPI 12 UNIT D-GLUKOSAMERUPAKAN BENTUK PENYIMPANAN UTAMA D-GLUKOSA DALAM SEL HEWAN. BIASANYA DISIMPAN DALAM HATI DAN OTOT* Glikogen (disebut juga 'pati otot') yang dipakai oleh hewan sebagai penyimpan energi memiliki struktur mirip dengan amilopektin. Perbedaannya, percabangan pada glikogen lebih rapat/sering.
3. SELULOSA
TERSUSUN DARI UNIT-UNIT D-GLUKOSA DENGAN IKATAN GLIKOSIDA b (1 4)DIBANGUN OLEH 300 S/D 1500 UNIT D-GLUKOSA YANG MEMBENTUK RANTAI POLIMER YANG LINIERMERUPAKAN POLISAKARIDA PENTING DALAM PEMBENTUKAN DINDING SEL TUMBUHAN DAN KOMPONEN UTAMA KAYU.Selulosa (C6H10O5)n adalah polimer berantai panjang polisakarida karbohidrat, dari beta-glukosa. Selulosa merupakan komponen struktural utama dari tumbuhan dan tidak dapat dicerna oleh manusia.
Selulosa (C6H10O5)n ialah karbohidrat utama yang disintesis oleh tanaman dan menempati hampir 50% komponen penyusun struktur tanaman yang merupakan penyusun utama dari dinding sel.
Selulosa menyebabkan tubuh tumbuhan kaku yang disebabkan adanya ikatan hidrogen dalam penyusunanannya.
VII. GULA PEREDUKSI
SYARAT GULA PEREDUKSI :
MEMILIKI GUGUS ALDEHIDAMEMILIKI GUGUS a - HIDROKSI KETONMASIH MEMILIKI KARBON HEMI ASETAL/HEMIKETALGULA PEREDUKSI
BENEDICTS
TOLLENS
ENDAPAN MERAH BATA
GULA PEREDUKSI
D- Glukosa
D-Fruktosa
maltosa
hemiasetal
BUKAN GULA PEREDUKSI
asetal
ketal
BAIK CINCIN GLUKOSA MAUPUN CINCIN FRUKTOSA TIDAK DAPAT TERBUKA
VIII. SAKARIDA LAIN
1. ASAM GLUKORONAT
PENTING DALAM SISTEM METABOLISME HEWANMERUPAKAN ZAT TOKSIK YANGDIBUANG LEWAT AIR SENI DALAM BENTUK GLUKURONIDA (TURUNAN DARI ASAM)DALAM SISTEM METABOLISME HEWAN & TUMBUHAN :ASAM GLUKURONAT
ASAM L- GULONAT
ASAM L-ASKORBAT
2. GLUKOSAMIN DAN N-ASETILGLUKOSAMIN
GLUKOSAMIN
N-ASETILGLUKOSAMIN
KITIN
POLISAKARIDA DARI N-ASETILGLUKOSAMIN
BERSIFAT TIDAK LARUT DALAM AIR
BANYAK DITEMUKAN PADA KULIT KERANG MAUPUN BINATANG LAUT LAIN SEPERTI UDANG DAN KEPITING
ASAM HIALURONAT
POLISAKARIDA DARI ASAM GLUKORONAT DAN N-ASETILGLUKOSAMIN
3. HEPARIN
MERUPAKAN POLISAKARIDA PENCEGAH KOAGULASI DARAH
BEBERAPA GULA BUATAN
SAKARIN
KALSIUM SIKLAMAT
SIKLUS GLUKOSA
C
C
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
C
C
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
C
C
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
1
3
2
C
C
H
O
H
O
C
H
2
O
H
H
1
3
2
1
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
C
H
O
C
H
2
O
H
H
C
H
O
C
H
C
H
2
O
H
O
H
C
H
O
C
H
C
H
2
O
H
O
H
C
H
O
C
H
O
C
H
2
O
H
H
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
C
H
2
O
H
H
O
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
H
H
O
H
C
H
2
O
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
H
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
H
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
R
C
O
R
"
+
R
'
O
H
R
C
O
H
O
R
'
R
"
+
H
2
O
H
+
R
C
O
H
+
R
'
O
H
R
C
O
H
O
R
'
H
+
H
2
O
H
+
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
H
1
6
5
4
3
2
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
H
O
H
1
2
3
4
5
6
a
b
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
H
H
1
2
3
4
5
6
O
H
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
H
1
2
3
4
5
6
C
H
2
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
O
1
6
5
4
3
2
H
O
O
H
H
O
C
H
2
O
C
H
2
O
H
O
H
2
3
4
5
6
1
a
1
6
5
4
3
2
H
O
O
H
H
O
C
H
2
O
O
H
C
H
2
O
H
b
H
O
O
H
H
O
C
H
2
O
H
C
H
2
O
H
O
2
3
4
5
6
1
C
H
O
H
O
H
H
O
H
H
O
H
C
H
2
O
H
O
H
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
H
O
H
1
2
3
4
5
6
O
C
H
2
O
H
H
O
O
H
H
O
H
O
1
2
3
6
5
4
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
H
H
1
2
3
4
5
6
R
C
R
'
R
"
O
H
+
R
"
'
O
H
R
C
O
R
'
R
"
O
R
"
'
+
H
2
O
H
+
R
C
R
'
H
O
H
+
R
"
'
O
H
R
C
O
R
'
H
O
R
"
'
+
H
2
O
H
+
O
O
H
+
C
H
3
O
H
H
+
H
2
O
+
O
O
C
H
3
C
h
e
m
i
a
s
e
t
a
l
C
a
s
e
t
a
l
O
O
O
C
H
2
O
H
O
H
O
O
O
H
C
H
2
O
H
O
O
O
O
H
O
O
O
O
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
O
H
O
H
C
H
2
O
H
O
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
O
C
H
2
O
H
O
H
O
H
H
O
O
C
H
2
O
H
H
O
O
H
H
O
C
H
2
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
C
O
2
H
O
O
H
O
H
O
H
H
O
C
H
2
O
H
O
O
H
N
H
2
O
H
H
O
C
H
2
O
H
O
O
H
N
H
O
H
H
O
O
C
H
3
C
H
2
O
H
O
O
H
N
H
H
O
O
C
H
3
O
C
H
2
O
H
O
O
H
N
H
O
C
H
3
O
C
H
2
O
H
O
N
H
H
O
O
C
H
3
O
C
H
2
O
H
O
O
H
O
H
O
O
O
O
H
O
H
O
C
H
2
O
H
O
C
H
3
O
H
O
N
H
O
C
H
2
O
H
C
H
2
O
S
O
3
H
O
O
H
O
O
S
O
3
H
O
H
O
C
O
2
H
N
H
S
O
3
H
O
O
S
O
2
N
H
O
N
H
S
O
3
-
C
a
+
2