karbon2

Jika alkana direasikan dengan halogen (X 2), maka atom H pada alkana

dapat disubstitusi (ditukar) dengan atom halogen. Pada suhu tinggi atau

bantuan sinar ultra violet, molekul halogen akan terurai terlebih dahulu

menjadi atom-atomnya, kemudian mencari pasangan elektron dari alkana

diikatnya. Reaksi demikian disebut reaksi substitusi.

Fluor (F2) sangat reaktif, sehingga menghasilkan reaksi yang eksplosif

(menimbulkan ledakan) dengan alkana, sehingga jarang dilakukan. Iodium

(I2) tidak bereaksi dengan alkana, karena memang I 2 tidak reaktif sama

sekali, tetapi brom (Br2) yang kurang reaktif masih dapat bereaksi dengan

alkana pada suhu 250 – 400oC atau dengan bantuan sinar ultra violet.

Nah ... khlor (Cl2) adalah satu-satunya halogen yang paling banyak

digunakan, karena cukup reaktif tetapi tidak eksplosif. Reaksi substitusi

yang terkenal adalah reaksi antara metana dengan khlor :

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

metana monoklor metana (metil klorida)

CH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (g) + HCl (g)

Dikloro metana

CH2Cl2 (g) + Cl2 (g) CHCl3 (g) + HCl (g)

trikloro metana (kloroform)

CHCl3 (g) + Cl2 (g) CCl4 (g) + HCl (g)

tetrakloro metana (karbon tetraklorida)

F. ALKENA Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh yaitu dengan ada-

nya atom C yang belum maksimal mengikat atom C lainnya, sehingga kemu-

dian membentuk ikatan rangkap. Seperti halnya alkana, alkena memiliki

deret homolog yang mempunyai rumus umum. Contoh senyawa alkena :

Rumus molekul Rumus struktur

C2H2 CH2 = CH2

C3H6 CH2 = CH – CH3

C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3

91

C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Dengan menganalogkan terhadap alkana, maka :

Jika jumlah atom C = 2, maka jumlah atom H = 4



Jika jumlah atom C = n, maka jumlah atom H = U n

Pertambahan atom C : n = n’ – 1

n’ = n – 1

n = n – 2

Cara mencari Un adalah Un = a + (n – 1) b

a = U1 = 4

b = U2 – U1 = 6 – 4 = 2

Un = 4 + (n – 2) 2

Un = 4 + 2n – 4

Un = 2n

Jadi jika jumlah atom C = n, maka jumlah atom H = 2n dan rumus umum

alkena adalah :

CnH2n

Alkena seperti alkana mempunyai nama yang khas. Penamaan senyawa

alkena mengikuti alkana dengan mengganti akhiran – ana menjadi – ena.

Contoh :

alkana alkena

C2H6 = etana C2H4 = etena

C4H10 = butana C4H8 = butena

92

JENIUSKAH AKU ? Bila kamu jenius, bisakah kamu melogika, mengapa deret

homolog alkena dimulai dari C2, bukan dari C1 seperti alkana ?

Rumus molekul senyawa alkena terletak dalam ruang. Hal ini dapat

dilihat pada Gambar berikut ini :

Gambar 8.15. Rumus Struktur Etena dan Propena

Ciri alkena yang memiliki ikatan rangkap (dua) menyebabkan ada bebe-

rapa aturan yang berbeda dengan alkana dalam hal pemberian nama. Adapun

perbedaan tersebut antara lain :

1. Penomoran dimulai bukan dari yang dekat dengan cabang melainkan yang

dekat dengan C ikatan rangkap. Untuk rantai lurus diawali dengan angka

yang menunjukkan letak ikatan rangkap.

Contoh :

CH3 – CH2 – CH = CH2 1 - butena

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2 - pentena

93

Etena Propena

PENGALAMAN BELAJARDengan menggunakan rumus umum tersebut, lengkapi rumus

molekul senyawa alkena berikut ini dan tentukan namanya dengan melihat pustaka : (a) C15H... (f) C...H54

(b) C19H... (g) C...H44

(c) C29H... (h) C...H82

(d) C52H... (i) C...H38

(e) C43H... (j) C...H30

6CH3 – 5CH – 4CH2 – 3CH2 – 2CH = 1CH2 5 – metil – 1 - heksena

CH3

Perhatikan, contoh yang ke-3, penomoran tidak dari kiri melainkan dari

kanan (yang dekat dengan C ikatan rangkap).

2. Jika rantai bercabang, maka :

a. tentukan rantai C terpanjang (utama), yang menjadi nama alkena.

b. atom-atom C yang tidak terletak pada rantai utama merupakan gugus

alkil / cabang.

3. Alkil-alkil tidak sejenis ditulis berdasarkan susunan abjad.

Contoh :

CH3 – 5CH – 4CH2 – 3CH2 – 2C = 1CH2 2 – e til – 5 – m etil – 1 - heptena

6,7CH3 C2H5

Perhatikan, di sebelah kiri rantai dapat membelok karena lebih panjang,

tetapi di sebelah kanan tidak dapat membelok meskipun rantai C-nya lebih

panjang karena adanya ikatan rangkap yang harus dilewati. Jadi, ikatan

rangkap selalu menjadi rantai utama.

4. Alkil-alkil yang sejenis digabungkan dengan awalan di (2), tri (3), tetra (4),

dan seterusnya.

Contoh : C2H5 C2H5

10CH3 – 9CH – 8CH2 – 7CH – 6CH2 – 5CH2 – 4C = 3C – CH3

CH3 1,2C2H5

4,7 – die til – 9 – m etil – 3 – dekena

Perhatikan, di sebelah kanan rantai utama membelok ke bawah, karena

jumlah C-nya lebih banyak dan tetap melewati ikatan rangkap.

5. Jika sebuah atom C pada rantai utama mengikat beberapa gugus yang sama

atau berbeda, maka penulisan nomor diulangi.

Contoh :

C2H5

CH2 = CH – C – CH2 – CH33 – e til – 3 – m etil – 1 - pentena

CH3

CH3

94

CH2 – CH – CH2 – CH = CH2 4,4 – dimetil – 1 - pentena

CH3

6. Jika terdapat beberapa pilihan rantai utama, maka pilih rantai utama yang

memiliki banyak gugus alkil.

Contoh :

7. Bila ada lebih dari 1 ikatan rangkap, maka letak ikatan rangkap disebut jadi

satu & diberi awalan di = 2, tri =3, tetra = 4, dstnya di depan akhiran – ena.

Contoh :

C2H5

CH2 = CH – C = CH – CH - CH3 3 – e til – 5 – m etil – 1,3 - heksadi ena

CH 3

Masih ingat isomer ? Ya, senyawa dengan rumus molekul sama tetapi

rumus struktur berbeda. Alkenapun memiliki isomer, bahkan jumlahnya lebih

banyak daripada alkana. Hal ini karena hanya dengan memindahkan letak

ikatan rangkapnya sudah merupakan isomer bagi senyawa yang bersangkutan.

Contoh : Isomer C6H12

95

PENGALAMAN BELAJARCoba uji pemahamanmu tentang pemberian nama alkena ini

dengan cara memberi nama pada beberapa rumus struktur berikut ini : CH3 CH3

a. CH3 – C – CH2 – C = C – CH3

CH3 C2H5 C3H7

C2H5 CH3 b. CH3 – C – CH2 – C = C – CH = CH3

CH3 C3H7

Tabel 8.6. Isomer-isomer Heksena (Isomer Posisi & Kerangka)

Rumus Struktur Nama Senyawa

CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH = CH2 1 - heksenaCH3 – CH2 – CH2 - CH = CH - CH3 2 - heksena CH3 – CH2 – CH = CH - CH2 - CH3 3 - heksenaCH3 – CH2 – CH2 – C = CH2

CH3

2 – metil – 1 - pentena

CH3 – CH2 – CH – CH = CH2

CH3


CH3

CH3 – CH – C = CH2

CH3

2,3 – dimetil – 1 - butena

CH3

CH3 – C – CH = CH2

CH3


CH3 – CH2 – C = CH2

C2H5

2 – etil – 1 - butena

CH3 – CH2 - C = CH - CH3

CH3


CH3 – CH2 - CH = C - CH3 CH3


CH3 – CH - CH = CH - CH3

CH3

4 - metil – 2 - pentena

CH3

CH3 – C = C - CH3

CH3


Bentuk isomer yang berbeda karena kerangka atau rangkaian rantai C-

nya seperti pada alkana dan alkena tersebut dinamakan isomer rantai atau

isomer kerangka. Selain isomer rantai, alkena juga memiliki isomer posisi,

96

PENGALAMAN BELAJARCoba uji pemahamanmu tentang isomer alkena ini dengan

membuat isomer untuk senyawa heptena dan oktena !

yaitu isomer yang terbentuk karena perbedaan posisi gugus fungsi yang sejenis

yang dimilikinya, dalam hal ini adalah ikatan rangkap (dua) yang merupakan

gugus fungsi alkena.

Alkena juga memiliki isomer yang khas, yaitu isomer geometrik atau

isomer cis – trans, yaitu isomer yang terjadi karena perbedaan letak bidang

yang terdapat pada gugus yang sama. Adanya ikatan rangkap dua mengakibat-

kan dapat terjadi perbedaan letak secara bidang karena penempatan gugus-

gugus yang diikatnya. Dalam isomer geometri dikenal 2 jenis letak gugus

(orientasi gugus dalam ruang) yang diikatnya, yaitu berkedudukan cis dan

trans. Cis jika gugus terletak pada posisi yang sama, sedangkan trans jika

posisi gugus berseberangan. Untuk memperjelas hal ini, perhatikan contoh

berikut ini :

Secara umum :

A A A B

C = C C = C

B B B A

cis trans

Contoh :

CH3 CH3 CH3 H

C = C C = C

H H H CH 3

cis – 2 - butena trans – 2 - butena

CH3CH2 CH2CH3 Br CH2CH3

C = C C = C

Br Br CH3CH2 Br

cis – 3,4 – dibromo- 3- heksena trans – 3,4 – dibromo – 3 - heksena

Seperti halnya alkana, alkena mempunyai sifat-sifat yang khas, diantara-

nya adalah :

97

Makin banyak atom C (M r alkena makin tinggi), semakin tinggi titik didih-

nya. Untuk hidrokarbon yang memiliki isomer, titik didihnya makin tinggi

jika rantai karbon makin panjang (sedikit cabangnya).

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana, yaitu kerapatannya

kecil dan tidak larut dalam air. Empat alkena yang terendah berwujud gas,

C5 – C17 berwujud cair pada suhu kamar, dan alkena dengan C lebih tinggi

berwujud padat.

Senyawa hidrokarbon tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) seperti alkena

dapat mengalami reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan tak jenuh (pemu-

tusan ikatan rangkap) menjadi ikatan jenuh (tunggal) dengan cara mengikat

/ menangkap atom-atom lain. Zat-zat yang ditangkap biasanya adalah

hidrogen gas hidrogen (H2), halogen (F2, Cl2, Br2, I2), asam-asam halida

(HF, HCl, HBr, HI)

Contoh :

CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

etena etana

CH2 = CH – CH3 + Br2 CH2 – CH – CH3

Br Br

propena 1,2-dibromopropana

Jika alkena menangkap asam halida maka akan berlaku hukum Mar-

kovnikov yang merupakan hasil penelitian Vladimir Markovnikov (1838-1904)

dari Rusia tahun 1870.

Contoh penerapannya :

Cl

CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl CH3 – CH – CH2 – CH3

98

Bunyi Hukum Markovnikov : Atom H dari asam akan menempel (terikat) pada atom C ikatan rangkap yang memiliki H lebih banyak.

1-butena 2-klorobutana

Pada tahun 1933 M. S. Kharas dan F. W. Mayo dari Universitas Chicago

menemukan bahwa dengan bantuan katalis hidrogen peroksida (H 2O2) hukum

Markovnikov dapat dibalikkan, sehingga dikenal sebagai hukum Anti Mar-

kovnikov. Adapun reaksinya sebagai berikut :

Cl

CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl CH2 – CH2 – CH2 – CH3

1-butena klorobutana

Alkena dapat mengalami polimerisasi.

Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi mole-

kul raksasa, sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang.

Molekul-molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul

raksasa yang terbentuk disebut polimer.

G. ALKUNAAlkuna adalah hidrokarbon tidak jenuh yang memiliki ikatan rangkap

tiga. Alkuna mempunyai rumus umum seperti halnya pada senyawa alkana dan

alkena. Nama senyawa alkuna diambil dari deret alkana dengan mengganti

akhiran –ana menjadi –una.

Tabel 8.8. Beberapa Senyawa Alkuna

No Rumus Molekul Nama123456789

C2H2

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

C8H16

C9H18

C10H20

etuna / asetilenapropunabutunapentunaheksunaheptunaoktunanonunadekuna

Perhatikan jumlah atom C dan H bertambah secara teratur, pertambahan

ini digunakan sebagai deret homolog alkuna. Rumus umum alkuna dapat kamu

99

H2O2

peroleh setelah memahami deret homolog alkuna dan memperhatikan cara

memperoleh rumus umum untuk senyawa alkana dan alkena.

JENIUSKAH AKU ? Bila kamu jenius, bisakah kamu melogika, mengapa deret

homolog alkuna juga dimulai dari C2, bukan dari C1 seperti alkana ?

Alkana, alkena, dan alkuna mempunyai rumus struktur yang berbeda,

hal ini dapat Anda perhatikan Tabel 7. di bawah ini :

Tabel 8.9. Perbandingan antara Alkana, Alkena, dan Alkuna

Alkana Alkena Alkuna

Etana : C2H6

H H

H C C H

H H

Etena : C2H4

H H

C C

H H

Etuna : C2H2

H C C H

Propana : C3H8

H H H

H C C C H

H H H

Propena : C3H6

H H

H C C C H

H H

Propuna : C3H6

H

H C C C H

H

Alkuna mempunyai sifat keisomeran seperti yang terjadi pada alkana

dan alkena, namun untuk mempermudah pengenalan senyawa alkuna, ada

aturan tersendiri. Aturan penamaan (tata nama) senyawa alkuna sebagian

100

PENGALAMAN BELAJARDengan menggunakan rumus umum yang kamu peroleh,

lengkapi rumus molekul senyawa alkuna berikut ini dan tentukan namanya dengan melihat pustaka : (a) C14H... (d) C42H... (g) C...H36

(b) C18H... (e) C51H... (h) C...H42

(c) C25H... (f) C...H28 (i) C...H54

besar sama dengan alkena, namun untuk mengingatkan perhatikan contoh

berikut ini :

CH3 – 7CH – 6CH2 – 5CH – 4CH2 – 3CH2 – 2C 1CH

8,9C2H5 C3H7

7 – metil – 3 – propil – 1 - nonuna

Perhatikan, di sebelah kiri rantai C membelok e bawah karena lebih

pan-jang, namun di sebelah kanan tidak dapat membelok, karena ikatan

rangkap tiga harus dilewati meskipun lebih panjang bila membelok. Peno-

moran selalu dimulai dari yang dekat dengan ikatan rangkap tiga sebagai

gugus fungsi yang dimiliki alkuna.

Seperti halnya alkana dan alkena, alkuna juga memiliki isomer kerang-

ka / rantai. Oleh karena alkuna memiliki ikatan rangkap tiga seperti alkena,

maka ia juga memiliki isomer posisi, yaitu isomer yang terbentuk ketika ikatan

rangkap tiga yang merupakan gugus fungsi alkuna berpindah posisi. Namun

alkuna tidak memiliki isomer geometrik seperti alkena. Untuk memberikan

gambaran tentang isomer ini, coba tebak isomer apa yang terjadi pada sepasang

rumus struktur senyawa alkuna berikut ini :

1. CH C – CH2 – CH2 – CH3 dengan CH3 - C C – CH2 – CH3

1 – pentuna 2 - pentuna

2. CH C – CH2 – CH2 – CH3 dengan CH C – CH – CH3

101

PENGALAMAN BELAJARCoba uji pemahamanmu tentang pemberian nama alkuna ini

dengan cara memberi nama pada beberapa rumus struktur berikut ini : a. CH3 – C C – CH – CH2 – CH3

CH - C2H5 CH3

CH3 b. CH C – CH2 – CH - C – C CH C2H5 C3H7

CH3

1 – pentuna 3- metil – 1 - butuna

3. CH C – CH2 – CH3 dengan CH C – CH3

CH 3

1 – butuna 2 – metil – 1 – butuna ?

4. 1CH 2C – 3CH – 4CH3 dengan 4CH3 - 3CH – 2C 1CH

CH3 CH3

3 – metil – 1 – butuna ....................... ?

Nah ... dari 4 contoh tersebut, bila kamu dapat menjawab dengan benar

berarti menunjukkan bahwa kamu benar-benar sudah menguasai dengan baik

tentang isomer. Yuk ... kita cocokkan bersama-sama.

1. Keduanya merupakan isomer posisi, karena hanya gugus fungsi-nya (ikatan

rangkap tiga) yang berpindah posisi dari nomor 1 ke nomor 2.

2. Keduanya merupakan isomer kerangka, karena urutan rantai C-nya yang

berubah.

3. Bukan pasangan isomer. Mengapa ? Ingat, atom C hanya dapat mengikat 4

atom C lainnya (hanya memiliki 4 tangan), sehingga tidak akan pernah

terjadi atom C dekat ikatan rangkap tiga dapat mengikat atom C lagi. Jadi,

rumus struktur yang sebelah kanan tidak mungkin ada.

4. Bukan pasangan isomer. Mengapa ? Ingat, penomoran dimulai dari C yang

dekat dengan gugus fungsi (ikatan rangkap tiga) . Jadi keduanya bukan

isomer, melainkan senyawa yang sama tetapi ditulis terbalik. Tentu saja

nama senyawanya juga sama.

Ternyata dengan contoh kamu dapat belajar lebih banyak dari sekedar

menghafal, bukan ? Memang dalam belajar kimia, kita harus pandai-pandai

102

PENGALAMAN BELAJARCoba uji pemahamanmu tentang isomer alkuna ini dengan

membuat isomer untuk senyawa pentuna dan heksuna !

menyiasati dan mencari strategi belajar yang tepat sesuai dengan karakter

materi kimia yang sedang kita pelajari. Perhatikan, berdasarkan contoh 1 dan 2

kita dapat menyimpulkan bahwa isomer posisi dan isomer kerangka dapat

berada bersama-sama ketika kita menuliskan isomer suatu senyawa alkuna.

Berdasarkan contoh 3, kita dapat menyimpulkan bahwa kita harus selalu

berhati-hati dalam membuat isomer, selalu memperhatikan jumlah tangan

setiap atom C dalam rantainya. Sedangkan berdasarkan contoh 4 kita dapat

menyimpulkan bahwa tidak selamanya rumus struktur yang nampaknya

berbeda pasti merupakan isomer, siapa tahu ternyata “jebakan”, karena

hanya dibalik atau disingkat, misalnya – CH 2 – CH3 disingkat menjadi C2H5.

JENIUSKAH AKU ? Bila kamu jenius, bisakah kamu melogika, mengapa alkuna

tidak memiliki isomer geometrik (cis – trans) seperti pada alkena, padahal ia juga memiliki gugus fungsi berupa ikatan rangkap tiga ?

Alkadiena adalah senyawa-senyawa hidrokarbon yang memiliki dua

buah ikatan rangkap dua. Alkadiena merupakan isomer dari alkuna, karena

sama-sama memiliki rumus molekul CnH2n-2

Contoh :

CH3 – CH2 – C CH 1 - butuna

CH2 = CH – CH = CH2 1,3 – butadiena

Perhatikan bahwa kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul C 4H6, tetapi

gugus fungsinya berbeda, yang satu merupakan alkuna (ikatan rangkap tiga)

dan yang satu lagi merupakan alkadiena (dua ikatan rangkap dua).

Seperti halnya alkana dan alkena, alkuna juga mempunyai sifat-sifat

yang khas, diantaranya adalah :

o Sifat-sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena : kerapatan kecil;

tak larut dalam air. Alkuna yang rantainya pendek berwujud gas, sedangkan

alkuna yang rantainya lebih panjang berwujud cair dan padat.

103

o Sama halnya dengan alkena, alkuna juga dapat mengalami adisi. Untuk

menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna menangkap atom lebih banyak,

dibandingkan dengan alkena.

Contoh :

H2 H2

CH CH CH2 = CH2 CH3 – CH3

asetilena etena etana

o Dengan dibantu katalis HgSO4, alkuna bereaksi dengan air, membentuk

senyawa aldehida.

HgSO4

CH CH + H2O CH3 – C = O asetilena

H asetildehida

o Asetilena dapat berpolimerisasi menjadi benzena, suatu hidrokarbon siklik.

3 C2H2 C6H6

H. PEMBUATAN ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA 1. Pembuatan Alkana

Seperti dikemukakan sebelumnya bahwa sumber utama alkana adalah

minyak bumi. Semua jenis bahan bakar, seperti minyak tanah, gas kompor,

bensin, lilin, merupakan campuran alkana-alkana. Untuk memperoleh suatu

alkana yang murni (tanpa tercampur dengan alkana yang lain), ada beberapa

cara yang dapat dilakukan, yaitu :

a. Sintesis Wurtz.

Sintesis alkana dengan cara ini ditemukan oleh Adolphe Wurtz (1817-

1884) dari Perancis. Adapun caranya dengan mereaksikan alkilhalida (halo-

alkana) dan logam natrium sehingga terbentuklah alkana. Pada sintesis Wurtz

dua molekul alkilhalida akan menghasilkan satu molekul alkana.

Contoh :

CH3 – Cl Na + CH3 – CH3 + 2 NaClCH3 – Cl Na etena

104

metil khlorida (klorometena)

CH3 – CH2 – I Na + CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 NaI

CH3 – CH2 - I Na n – butana

etil iodida (iodo etana)

Berdasarkan kedua contoh di atas menunjukkan bahwa sintesis Wurtz

sangat berguna dalam memperpanjang rantai alkana.

b. Sintesis Grignard.

Penemu sintesis cara ini adalah Francois Auguste Victor Grignard (1871

– 1935) yang kemudian atas jasanya menemukan alkil magnesium halida

(RMgX) ia memperoleh hadiah Nobel tahun 1912. Zat yang ditemukan tersebut

berguna dalam pembuatan senyawa – senyawa organik. Oleh karena ditemukan

oleh Grignard, maka zat tersebut sering disebut senyawa Grignard. Senyawa ini

bila direaksikan dengan air akan menghasilkan alkana.

Contoh :

CH3MgBr + H2O CH4 + MgOHBr

metil magnesium bromida metana

CH2 CH2 CH2 Cl+ H2O CH3CH2CH3 + MgOHCl

propil magnesium klorida propana

CH3CH2MgI + H2O CH3CH3 + MgOHI

etil magnesium iodida etena

Perhatikan, jika X (alkil) dari RMgX metil, maka alkana yang dihasil-

kan metana. Demikian pula bila alkilnya propana dan etana, maka alkana yang

dihasilkan propana & etana. Hal ini berarti pada sintesis Grignard, alkana yang

dihasilkan sesuai dengan alkil dari RMgX yang digunakan.

c. Sintesis Dumas

Sintesis dengan cara ini ditemukan oleh Jean Andre Dumas (1800 –

1884), yaitu jika garam natrium karboksilat (misal natrium asetat) dipanaskan

bersama-sama dengan NaOH, maka terbentuklah alkana.

105

Contoh :

OCH3 – C - ONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Na-asetat metana(garam dari asam cuka)

O

CH3CH2CH2C - ONa + NaOH CH3CH2CH3 + Na2CO3

Na-butirat propana(garam dari asam mentega)

Perhatikan, senyawa alkana yang terbentuk pada sintesis Dumas ini

sesuai dengan alkil yang dikandung oleh garam natrium karboksilat.

Di laboratorium, untuk memperoleh metana dapat dilakukan dengan

mereaksikan aluminium karbida dengan air. Reaksinya dapat ditulis sbb :

Al4C3 + 12 H2O 3 CH4 + 4 Al(OH)3

2. Pembuatan Alkena

a. Reaksi Eliminasi

Secara umum alkena dibuat melalui reaksi eliminasi (penghilangan) dua

atom yang masing-masing terikat pada dua atom C yang berdekatan, kemudian

kedua atom yang kehilangan sebuah atom segera membentuk ikatan rangkap.

eliminasi - C – C - - C = C - + AB

A B

Atom A dan atom B boleh sejenis atau tidak.

b. Reaksi Dehidrasi

Reaksi dehidrasi terjadi jika dalam reaksi pembentukan alkena disertai

dengan terlepasnya molekul air. Kata dehidrasi berasal dari de = kehilangan

dan hidrasi = air. Jika alkohol dipanaskan bersama-sama H2SO4 pekat pada

suhu 170 - 180C, maka H2SO4 akan menarik atom H serta gugusan – H dari

alkohol, sehingga terbentuklah alkena dan air.

Contoh :

106

H 2SO4

CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O etanol 170 - 180C etena

c. Reaksi Dehidrogenasi

Reaksi dehidrogenasi adalah reaksi pembentukan alkena disertai

terlepasnya gas hidrogen. Dehidrogenase berasal dari kata de = kehilangan dan

hidrogen = gas hidrogen. Jika alkana dipanaskan pada suhu 500C dengan

bantuan katalis Cr2O3 atau Al2O3, maka terbentuklah alkena dan gas hidrogen.

Contoh :

Cr 2O3 atau Al2O3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2

n - butana 500 C 2 - butena

d. Reaksi Dehalogenasi

Reaksi dehalogenasi adalah reaksi pembentukan alkena disertai terlepas-

nya gas halogen. Dehalogenasi berasal dari kata de = kehilangan & halogen =

gas halogen. Jika dihaloalkana direaksikan dengan logam seng dalam pelarut

aseton, maka terbentuklah alkena dan senghalida.

Contoh :

CH3 – CH – CH2 + Zn CH3 - CH = CH2 + ZnCl2 1 - propenaCl Cl

1,2 – dikloro – propana

3. Pembuatan alkuna

a. Jika dihaloalkana dipanaskan dengan KOH dalam alkohol, maka terbentuk-

lah alkuna.

Contoh :

CH3 – CH – CH – CH3 + 2 KOH CH3 – C C – CH2 + 2KBr + 2H2O 2 – butuna

Br Br2,3 – dibromo – butana

107

b. Asetilena pada industri dibuat dengan cara mereaksikan karbid (kalsium

karbida) dan air.

2500 oC 3 C + CaO CaC2 + CO

arang kapur tohor karbid

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

karbit air asetilena air kapur

Asetilena (etuna) merupakan gas yang jika dibakar akan menghasilkan suhu

sangat tinggi (2800C). Oleh karena itulah api yang timbul dari pembakaran

asetilena dapat digunakan sebagai sumber api untuk mengelas & memotong

logam-logam.

MATERI PENGAYAAN Di awal pembahasan bab ini telah dikemukaan bahwa karbon dan intan

ternyata dua benda yang beda, tetapi sama. Dimanakah letak beda & samanya ?

Grafit (karbon) berasal dari arang seperti yang kita kenal setiap hari dengan

ciri utama berwarna hitam & rapuh. Arang merupakan bentuk stabil karbon.

Arang digunakan sebagai bahan bakar & pewarna hitam. Pada industri pembu-

atan baja digunakan sebagai campuran besi agar baja tidak mudah bengkok.

Gambar 8.16. Arang digunakan untuk membakar sate

Pensil yang kita gunakan untuk menulis, merupakan campuran grafit

dan tanah liat. Raket yang digunakan untuk bermain bulutangkispun juga

berasal dari komposit (campuran) grafit dan plastik yang ringan tetapi kuat.

108

Sumber : Kroschwitz, 1993

Gambar 8.17. Mata pensil mengandung karbon

Batu bara (merupakan karbon) dapat menjadi intan akibat tekanan dan

panas bumi selama jutaan tahun. Intan dan grafit disebut allotropi karbon.

Intan mempunyai sifat yang berbeda dengan arang, yaitu mengkilat, berwarna

kehitaman, dan sangat keras. Intan digunakan untuk bahan penggosok, mata

pisau pemotong logam atau bahan keras lain, dan mata bor pada pertambangan.

Intan yang telah digosok dapat menjadi permata perhiasan. Dengan adanya

kemajuan teknologi, mampu mengubah grafit (karbon) menjadi intan sintetis,

yaitu dengan memanaskan arang pada suhu di atas 3300 o C dan tekanan sebesar

20.000 atm. Nah ... dengan belajar kimia, ternyata banyak kata “wah’ keluar

dari mulutmu, bukan ? Ya ... itulah kenyataannya.

Dengan adanya penemuan listrik, maka penggunaan batu bara tergeser

dalam industri, karena hampir semua sumber energi digantikan oleh tenaga /

energi listrik.

Gambar 8.18. Batu Bara dapat menjadi intan

Nah selesai sudah pembahasan kita tentang senyawahidrokarbon atau

senyawa karbon. Nanti di kelas XII semester 2 kamu akan menjumpai senyawa

karbon yang lain yang lebih kompleks, baik rumus strukturnya maupun

reaksinya. Oleh karena itu bab ini harus benar-benar kamu kuasai agar di elas

XII nanti kamu tidak kesulitan.

109

Sumber : John W. Hill & Doris K. Kolb, 1995

Sumber : www. indonetwork.co.id

Untuk menghilangkan kejenuhan dan sekedar refreshing, yuk bermain

teka-teki sederhana sambil mengingat-ingat yang sudah kita pelajari bersama.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

9. Intan berasal dari zat ini.10. Kerangka, posisi, geometrik adalah jenis-jenis ......11. Senyawa alkuna yang digunakan untuk mengelas.

Untuk menambah kegembiraan kamu dalam belajar kimia, berikut ini

ada puisi pendek buatmu semua.

Kuingat ......Ketika pikiranmu tlah jenuh Kucoba eliminasi dirimuHingga kejenuhan itu sirna

Sekarang kita menjadi sahabatBerikatan ganda dan susah terpisahkanMeski dapat saja kita teradisiNamun ... itu tak terbayangkan olehku

Hingga suatu ketika ......

110

Pertanyaan : 1. Karl ... pencetus istilah zat organik.2. Reaksi pemutusan ikatan rangkap.3. Isomer berarti rumus strukturnya

akan .......4. Isomer pada alkena dimana letak

gugus yang sama berseberangan.5. Satu6. Enam7. Deret homolog alkana yang tidak

dimiliki oleh alkena dan alkuna.8. Nama lain kalsium karbida

BILA KAMU MENJAWAB BENAR, MAKA PADA BAGIAN YANG BERWARNA KUNING AKAN TERBACA MATERI YANG DIBAHAS PADA BAB INI.

Datanglah angin berhembusBawa halogen bencana kepada kitaDan ... engkaupun terdehalogenasi

Sahabatku ......Kini kau tlah jauh darikuAku kembali jenuh dan sendiriAna, begitulah nama kauberikan padaku

Namun kutetap berharapSuatu hari kau berisomer lagi dengankuBiar beda bentuk kita tetapi jiwa kita samaDan kita bentuk isomer cis yang sejalan

Senyawa hidrokarbon sebutan lain dari senyawa organik/ karbon, yaitu senyawa yang mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Senyawa karbon dibahas tersendiri dalam ilmu kimia, karena merupakan senyawa yang sangat penting dalam kehidupan manusia , dan ia memiliki karakteristik yang khas, yaitu membentuk rantai C yang sangat panjang dan bercabang-cabang hingga dipero-leh jumlah dan jenis senyawa karbon yang sangat banyak yang tidak mungkin diba-has bersama-sama senyawa lain.

Rantai pada senyawa karbon dibentuk melalui pembentukan rantai terbuka, lingkar, ikatan tunggal, ikatan rangkap (2 dan 3). Posisi atom C terhadap atom C lain-nya dalam senyawa organik bisa primer, sekunder, tersier, & kuartener. Senya-wa karbon dibagi 2, yaitu alifatik & siklik. Alkana termasuk alifatik jenuh (ikatan tunggal), Alkena & Alkuna termasuk alifatik tak jenuh (ikatan rangkap 2 & 3).

Setiap senyawa karbon memiliki gugus fungsional yang berperan dalam reaksinya dengan zat lain. Rumus umum Alkana, Alkena, dan Alkuna berturut-turut CnH2n+2, CnH2n, dan CnH2n-2. Tata nama Alkena & Alkuna mengikuti Alkana.

Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Alkana memiliki isomer kerangka / rantai, Alkena memiliki isomer rantai, posisi, & geometrik (cis – trans), & Alkuna memiliki isomer rantai & posisi. Penamaan rantai pada Alkana, Alkena, dan Alkuna memiliki aturan tersendiri, meskipun beberapa aturan itu hampir sama.

Titik didih senyawa Alkana, Alkena, & Alkuna memiliki hubungan dengan Mr & strukturnya. Semakin tinggi Mr-nya titik didih & titik leburnya. Hal ini berkaitan pula dengan wujud / fasenya.

Pembuatan Alkana diantaranya melalui sintesis Wurtz, Grignard, Dumas. Alkena melalui reaksi eliminasi, dehidrasi, dehidrogenasi, &

111

dehalogenasi. Sedangkan pada Alkuna melalui pemanasan dengan KOH dalam alkohol, pemanasan pada suhu tingi untuk pembentukan asetilena (etuna).

Senyawa Organik

Alkana Isomer geometrik (cis-trans)

Karbon Alkil PolimerAtom C Primer Amil MonomerAtom C Sekunder

Alkena Titik didih

Atom C Tersier Alkuna Titik leburAtom C Kuartener

Hidrokarbon jenuh Adisi

Alifatik Hidrokarbon tak jenuh Eliminasi Siklik Isomer DehidrasiGugus Fungsi Isomer kerangka / rantai DehidrogenasiSenyawa parafin

Isomer posisi Dehalogenasi

JAWABLAH DENGAN SINGKAT DAN JELAS !1. Jelaskan mengapa atom karbon dapat membentuk rantai yang panjang ?2. Jelaskan 2 perbedaan utama antara alkana, alkena dan alkuna !3. Jelaskan mengapa alkana tidak memiliki isomer posisi, padahal ia juga

memiliki gugus fungsional !4. Jelaskan perbedaan utama aturan pemberian nama antara alkana,

alkena, dan alkuna ! Kalau perlu berilah contoh untuk memperjelas jawabanmu !

5. Jelaskan hubungan antara Mr dengan titik didih dan titik lebur alkana, alkena, dan alkuna !

6. Jelaskan bagaimana mekanisme umum pembentukan polimer suatu senyawa alke-na ! Jelaskan dengan contoh !

7. Ramalkan wujud senyawa berikut ini pada suhu kamar :a. C4H10 dengan titik didih –0,55oC dan titik lebur –138,3oCb. C10H22 dengan titik didih 174,1oC dan titik lebur –29,7oCc. C20H42 dengan titik didih 343,8oC dan titik lebur 36,4oC

8. Berilah nama senyawa berikut ini :

a.

112

KATA

b.



PILIHLAH SATU JAWABAN YANG TEPAT !1. Spesies berikut yang termasuk deret alkana adalah ....

A. C2H2 D. CH2B. C2H4 E. CH3C. C2H6

2. Senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus struktur (bangun) nya berbeda disebut....A. monomer D. resonansiB. polimer E. isomerC. deret homolog

3. Senyawa di bawah ini yang mempunyai titik didih tertinggi adalah ....A. CH3 – CH2 – CH2 – CH3

B. CH3 – CH – CH3

CH3

C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3

D. CH3 – CH – CH2 – CH3

113

a.

b.

a.

b.

CH3

E. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 - CH3

4. Senyawa C8H18 mempunyai harga titik didih 125,7oC dan titik lebur –57oC, maka pada suhu kamar wujud zat tersebut adalah ....A. Padat D. pastaB. Cair E. gelC. Gas

5. Nama senyawa dengan rumus struktur sebagai berikut : CH3

CH3 – CH – CH – CH2 - CH - CH3 adalah ….. C2H5 C2H5

A. 2-etil-4,5-dimetil-heptena D. 3,4,6-trimetil-oktanaB. 2-etl-3,5-dimetil-heptana E. 4-butil-2-etil-pentanaC. 2,5-dietil-3-metil-heksana

6. Nama senyawa dengan rumus struktur berikut ini : CH3

CH3 – CH – CH = CH – CH2 – C - CH3 adalah ….. C2H5 C2H5

A. 2-etil-2,6-dimetil-4-oktena D. 3,7,7-trimetil-4-nonenaB. 2-etil-6,6-dimetil-3-oktena E. 3,7,7-trimetil-nonenaC. 2,6-dietil-6-metil-3-heksena

7. Menurut Hukum Markovnikov bila 1-butena direaksikan dengan asam klorida akan dihasilkan ....A. butana D. butadienaB. 2-butena E. 2-klorobutanaC. 3-klorobutana

8. Gugus fungsi dalam senyawa karbon menentukan ....A. sifat kimia senyawaB. sifat fisika senyawaC. macam unsur dalam senyawaD. macam ikatan antar atom-atom karbonE. jumlah atom dalam molekul senyawa

9. Berikut ini merupakan sifat-sifat alkana, kecuali ....A. banyak terdapat dalam minyak bumiB. larut baik dalam airC. seluruh ikatannya jenuhD. atom H-nya dapat disubstitusi halogenE. dapat dibuat dari senyawa Grignard

10.Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah ....A. 2-metil-heptana D. 2,2,3,3-tetrametil-butana B. 2,3-dimetil-heksana E. 2,2-dimetil-pentanaC. 2,3,4-trimetil-pentana

114

BAGIAN 1 : SOAL ESAI1. Karena atom karbon dapat membagi rata keempat elektron valensinya

dalam suatu ikatan kovalen yang stabil dan letak elektron valensinya sangat dekat dengan inti, sehingga gaya tarik inti terhadap elektron terluarnya relatif masih kuat. Hal ini menyebabkan atom karbon mudah membentuk ikatan antar sesama atom karbon hingga menghasilkan rantai karbon yang panjang.

2. Alkana termasuk senyawa alifatik jenuh dengan gugus fungsional berupa ikatan tunggal sehingga tidak mengalami reaksi adisi tetapi reaksi substitusi, alkena dan alkuna keduanya termasuk senyawa alifatik tak jenuh dengan gugus fungsional berupa ikatan rangkap dua & tiga sehingga dapat mengalami reaksi adisi.

3. Karena gugus fungsional dari alkana berupa ikatan tunggal / jenuh sehingga dalam rumus strukturnya akan sama dengan ikatan antar atom C lainnya.

4. Sebagian besar aturannya sama, perbedaan utamanya adalah dalam aturan peno-moran. Pada alkana, penomoran dimulai yang dekat dengan cabang / gugus alkil dan untuk rantai lurus diberi awalan n (normal) , sedangkan pada alkena dan alkuna penomoran dimulai dari yang dekat dengan ikatan rangkap dua atau tiga dan untuk rantai lurus diberi awalan angka sesuai letak gugus fungsionalnya.Contoh :

4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3 2-metil butana CH3

1CH2 = 2CH2 – 3CH – 4CH3 3-metil - 1- butena CH3

1CH2 2CH2 – 3CH – 4CH3 3-metil - 1- butuna CH3

5. Semakin besar Mr semakin tinggi titik didih dan titik lebur alkana, alkena, dan alkuna.

6. Polimer terbentuk dari monomer, yaitu senyawa alkena tunggal, yang kemudian membentuk satuan ulang yang siap untuk diperbanyak hingga menjadi polimer. Contoh polimer dari etena yang disebut polietena.

CH2 = CH2 (- CH2 - CH2 -) (- CH2 - CH2 -)n monomer satuan ulang polimer

7. a. gas b. cair c. padat (Lihat penentuan wujud / fase suatu zat dengan pedoman pada bagian

alkana !)8. a. 7 – etil – 2, 5, 7 – trimetil nonana

b. 5 – etil – 2 – metil – 5 – propil nonana9. a. 4 – butil – 3 – metil – 1 - oktena

b. 5 – etil – 5 – metil – 2 - nonena10. a. 3,5 – dimetil – 1 – heptuna

b. 3 – etl – 2,6 – dimetil – 4 - nonuna

115

BAGIAN 2 : SOAL PILIHAN GANDA

1. C 3. E 5. D 7. E 9. B2. E 4. B 6. D 8. A 10. E

116

SAFE THE WORLD

Documents

karbon2