PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2

PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

LAPORAN

Oleh

Kelompok 8

Sandra Sopian 121411058

Widya Piqra 121411061

Yulia Endah Permata 121411062

Kelas 2B

Dosen Pembimbing : Ir. Retno Indiarti, MT

Tanggal Praktikum : 04 Oktober 2013

Tanggal Penyerahan Laporan : 18 Oktober 2013

PROGRAM STUDI D3 TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2013

A. TUJUAN

Secara khusus mahasiswa diharapkan:

Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat warna azo.

Mampu membuat senyawa azo dalam hal ini senyawa metil jingga skala laboratorium.

Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga yang dihasilkan seperti titik lele, tes titrasi asam basa.

B. LANDASAN TEORI

Reaksi Diazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi asam yang menghasilkan garam diazonium ion.

Kation diazonium ion merupakan elektropil yang lemah (spesies miskin elektron), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti penarik elektron, pada posisis ortho dan para menambah karakter elektrophilik pada diazonium kation.

Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol.

Perlakuan garam diazoium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.

Senyawa azo dan Reaksi penyambungan (Substitusi)

Salah satu aplikasi dari penggunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentuka senyawa azo. Seyawa azo memiliki formula umum R – N = N – R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektrophilik (SRE). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida, dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang beramacam-macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N – Dimetil anilin. Proses pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut di bawah.

Methil Orange

Reaksi keseluruhannya adalah :

Data dari literature (informasi senyawa) :

CompoundMolar mass

(g/moL)Density (g/mL)

Boiling point (°C)

Melting temperature

(C)

Sulfanilic acid 173.19 Solid 288

N,N-dimethylanilin

e

121.18 0.956 193–194 1.5–2.5

Sodium bicarbonate

84.01 Solid 270

Sodium nitrite 69.00 2.168 271

Acetic acid 60.05 1.049 116–117 15–16

Methyl orange 306 Solid Decomposes >300

C. PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan

a. Peralatan

Gelas kimia 250 ml dan 600 ml

Beaker plastik 2000 ml

Pipet ukur 10 ml

Batang pengaduk

Termometer

Hot plate

Spatula

Magnetic stirer

Penyaring Buchner

Labu isap

Water jet

Botol semprot

b. Bahan

Asam Sulfanilat

Natrium karbonat anhidrat

Natrium nitrit

Hcl dan NaOH

Larutan garam jenuh

Natrium klorida

N,N – Dimeil anilin

Pecahan es

Asam asetat glasial

3.2 Prosedur Percobaan

3.3.1 Pembentukan garam diazonuim ion (diazotisasi)

2.65 gr NaCO3 10.5 gr (H2N)C6H4SO3H

3.7 gr NaNO2 10 ml H2O

Beaker glass 250 ml

11 ml HCl 60 gr pecahan es

Gelas kimia 600 ml

Pemanasan

Pendinginan

Gelas kimia 600 ml

Kristalisasi (Larutan A)

3.3.2 Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE)

50 ml NaOH 20%

Pelarutan 6,05 gr (6,3 ml; 0,05 mol) N,N dimetil anilin

dengan 3 ml asam asetat

Pencampuran dengan Larutan A t = 10 menit

Pemanasan T = 80-90°C

Pendinginan t = 15 menit

Filtrasi

bilas residu dengan lart. NaCl jenuh (35 gr NaCL/100 gr air)

3.3.3. Rekristalisasi dan Analisa Produk

3.4 Tabel Data

1. Persiapan

NO. Nama Zat Rumus MolekulBerat

Terpakai

Massa

Molekul

(gram/mol)

1. Asam Sulfanilat NH2C6H4SO3H 10,5 gram 173

2. N,N Dimetil Anilin C8H11N 6.035 mL 121

3. Natrium Karbonat Na2CO3 2,65 gram 106

4. Natrium Hidroksida NaOH 10,00 gram 40

5. Natrium Nitrit NaNO2 3,70 gram 85

Pelarutan residu dengan 150 ml air

Filtrasi

Bilas padatan dengan etanol

Pemanasan T = 75°C t = 24 jam

catat % perolehan (yield) dan tentukan titik lelehnya

2. Pembuatan Garam Diazonium

No.

Reaktan Pengamatan Kondisi Proses

1. Asam Sulfanilat Warna menjadi kuning bening, waktu pencampuran 35 menit

Tawal= 35°C, Tcampuran =

44°C, Takhir = 20°C,

pH = 4

2. N,N Dimetil Aniline Setelah dicampur warna menjadi merah T = 17°C, pH = 2

3. Natrium Karbonat Sebelumnya berwarna putih, setelah di campur menjadi kuning keruh dan berbusa. Setelah larut semua menjadi kuning bening

Tawal= 35°C, Tcampuran =

44°C, Takhir = 20°C,

pH = 4

4. Natrium Hidroksida Setelah pencampuran warna menjadi orange

T = 25°C, pH = 8

5. Natrium Nitrit Setelah pencampuran warna menjadi orange

T = 20°C, pH = 5

6. Asam Asetat Glasial Warna menjadi merah T = 17°C, pH = 2

3. Reaksi Penyambungan (Substitusi – SRE)

No. Nama Zat Pengamatan Kondisi Proses

1.Asam Sulfanilat +

N,N Dimetil Anilin

Warna larutan merah marun

T = 17 °C,

pH = 2

2.PencampuranLarutan

A + Larutan B

Warna larutan berubah dari merah

marun menjadi warna kuning,

kemudian berubah menjadi warna

orange.

T = 25°C,

pH = 8

3. Pasta MO + NaCl Terpisah antara pasta dan larutannya.

Warna pasta menjadi merah

kehitaman dan merata. Pasta menjadi

lebih encer.

T = 84°C,

pH = 2

D. PENGOLAHAN DATA

1. Mol Komponen

Mol asam sulfanilat (HSO3C6H4NH2)

Mol = berat asam sulfanilat

BM =

10,5173

=0,0607 mol

Mol Natrium Karbonat (Na2CO3)

Mol = berat Natrium karbonat

BM =

2,65106

=0,025 mol

Mol Natrium Nitrit (NaNO2)

Mol = berat Natriumnitrit

BM=

3,7985

=0,045 mol

Mol N,N Dimetyl anilin (C6H5 N(CH3)2)

Mol = berat N , N Dimetyl anilin

BM =

6,05121

=0,050 mol

2. Berat Metil Jingga Secara Teoritis

a) Reaksi Diazotisasi

Asam sulfanilat + Natrium karbonat → Natrium sulfanilat

Awal 0,0607 0,025 -

Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025

Sisa 0,0357 0 0,025

Natrium Sulfanilat + Natrium Nitrit → Garam Diazonium

Awal 0,025 0,045 -

Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025

Sisa 0 0,020 0,025

b) Reaksi Penyambungan

Garam Diazonium + N,N Dimetil anilin → Metil Jingga

Awal 0,025 0,050 -

Reaksi - 0,025 - 0,025 + 0,025

Sisa 0 0,025 0,025

3. Perhitungan Yield

Mol metil jingga yang dihasilkan = 0,025 mol

Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga

= 0,025 mol x 327,3 g/mol

= 8,1825 gram

Berat Metil Jingga Praktikum = 7,610 gram

Yield Metil Jingga = Berat Metil Jingga Praktilum

Berat Metil JinggaTeori x 100%

= 7,610

8,1825 x 100%

= 93,00 %

E. PEMBAHASAN

Oleh Yulia Endah Permata (12411062)

Pembuatan metil jingga dilakukan melalui proses pembentukan garam diazonium ion

(diazotisasi), reaksi penyambungan (substirusi-SRE), dan rekristalisasi dan analisa produk.

Proses pembentukan garam diazonium ion (diazotisasi) dimulai dengan mencampurkan asam

sulfanilat dengan natrium karbonat anhidrat dengan hasilnya adalah natrium sulfanilat.

Penambahan natrium karbonat anhidrat dalam proses ini bertujuan untuk deprotonasi gugus

amino, proton yang dihasilkan berasal dari disosiasi natrium karbonat anhidrat. Kemudian

natrium sulfnailat direaksikan dengan natrium nitrit yang hasilnya garam diazonium. Karena

reaksi berlangsung dalam kondisi asam, garam yang terbentuk akan sangat mudah

terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol, maka larutan harus didinginkan pada suhu

15-20°C supaya asam bersifat tidak stabil dan mudah terurai dalam suhu kamar. Dalam

pembentuk kristal putih, larutan harus besifat asam dengan cara menambahkan asam klorida

untuk mempertahankan kondisi asam. Pada tahap kristalisasi, pada dasar gelas akan terbentuk

garam diazonium yang berwarna kuning.

Reaksi penyambungan dimulai dengan mereaksikan diazonium hasil reaksi diazotisasi

dengan N,N – Dimetil anilin dengan produk metil jingga. Garam diazonium tepatnya pada

kation diazoium memiliki sifat elektrophilik yang lemah (kekurangan elektron). Untuk

menambah karakter elektrophilik pada kation diazonium direaksikanlah garam diazonium

dengan seyawa aromatik yang sangat reaktif yaitu N,N – Dimetil anilin karena garam

diazonium hnya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik salah satunya N,N –

Dimetil anilin. Kemudian N,N – Dimetil anilin bersama garam diazonium direaksikan dengan

asam asetat dengan tujuan mempertahankan kondisi asam dalam larutan tersebut dengan hasil

warna larutan bewarna merah. Agar dihasilkan warna jingga pada larutan tersebut, maka

ditambahkan larutan sodium hidroksida yang berfungsi juga sebagai penetral larutan tersebut.

Perubahan warna menjadi jingga tersebut terjadi karena asam metil jingga berubah menjadi

garamnya. Hasil larutan berbentuk pasta, agar mempermudah proses selanjutnya maka

dilakukan pemisahan padatan dari pasta tersebut dengan memanaskan campuran tersebut

hingga mendidih. Setelah mendidih dilakuakan penyaringan dengan kondisi larutan yang

panas karena larutan sangat cepat menjadi padat. Setelah itu dibilas dengan sodium klorida

supaya menahan metil jingga larut.

Kemudian dilakuakn proses rekristalisasi dan analisa produk. Rekristalisasi dilakukan

supaya diperoleh larutan metil jingga yang terpisah dari kotoran yang tidak larut yang akan

mengganggu produk hasil. Hasil penyaringan di filtrat merupakan larutan metil jingga

berwarna oranye keemasan yang kemudian dioven agar kandungan air berkurang dalam

waktu sehari semalam. Kemudain metil jingga yang terbentuk ditimbang yang hasilnya

sebesar 7,610 gram. Dengan yieldnya mencapai 93,00%. Yield yang besar ini diperoleh dari

hasil rekristalisasi residu yang ketika penyaringan vakum yang kedua.

Oleh Sandra sopian (1214411058)

Produk akhirnya adalah Metil jingga atau methyl orange yang sering digunakan untuk

keperluan titrasi asam-basa di laboratorium teknik kimia (sebagai indicator dengan rentang

pH 3,2-44). Tujuan dari praktikum pembuatan metil jingga ini adalah mengetahui dan

sekaligus memahami reaksi coupling atau penyambungan dan pembuatan senyawa azo

(senyawa warna). Praktikum ini terdiri dari 3 tahap utama : pembentukan senyawa azo, reaksi

penyambungan dan rekristalisasi. Metil jingga yang diperoleh berbentuk serbuk dan

selanjutnya di uji titrasi untuk mengetahui kualitas Metil sebagai indicator asam-basa.

Tahap pembentukan senyawa azo (garam diazonium) dilakukan oleh kelompok 7

sehingga kami (kelompok 8) tidak mengetahui secara detail bagaimana terjadinya

pembentukan senyawa azo tersebut, yang jelas untuk membuat senyawa azo diperlukan

senyawa-senyawa seperti asam sulfanilat, Natrium karbonat, natrium nitrit, air dan HCl

dengan proses pelarutan, pemanasan dan pendinginan. Tujuan dari pelarutan adalah agar

senyawa yang bereaksi menghasilkan senyawa baru yang sempurna. Cepatnya proses

pelarutan dibantu dengan pengadukan stirrer dan manual dan suhu yang dipertahankan di 800

C. pengadukan berfungsi untuk mempercepat proses pelarutan karena probabilitas tumbukan

antar molekul jadi lebih sering terjadi. Begitu juga dengan suhu yang tinggi, mempercepat

pelarutan sesuai dengan persamaan arhenius.

Setelah pemanasan, senyawa yang terbentuk kemudian di dinginkan untuk membentuk

Kristal-kristal kecil. Senyawa inilah yang disebut garam diazonium (senyawa azo), senyawa

penting untuk pembentukan metil orange. Begitu juga dengan asam metil yang diperoleh dari

reaksi antara dimetil aniline dengan asam asetat glasial. Penyambungan dari 2 senyawa ini

(senyawa azo dan asam metil) akan menghasilkan metil orange. Terkait dengan reaksi

penyambungan, prinsip sederhananya adalah menggabungkan reaktan yang terlibat reaksi

untuk menjadi produk. Produk yang dihasilkanpun karenanya berupa produk tunggal, tidak

ada produk sampingan. Inilah reaksinya :

Asam metil yang reaksikan dihasilkan berwarna merah. Kemudian di tambahakan

NaOH 20% maka larutan akan berubah menjadi orange karena berubahnya asam metil jingga

menjadi garamnya. Kemudian campuran tersebut di panaskan sampai mendidih dan

ditambahakan NaCl untuk membantu pemisahan padatan dari campurannya. NaCl

diusahakan larut semua, karena jika tidak hasil metil orange nantinya akan tetap ada di

permukaan padatan metil orange.

Selanjutnya campuran tersebut disaring dengan buchner funnel vakum. Filtratnya

dibuang padatannya dikeringkan di dalam oven. Padatan yang sudah kering kemudian di

tambahkan aquades mendidih 150 ml untuk proses rekristalisasi. Larutan tersebut kemudian

di saring kembali dan di ambil filtratnya untuk kemudian di endapkan metil orangenya.

Endapan metil orange keringkan kemudian ditimbang. Karena residu di penyaringan kedua

masih mengandung sedikitnya metil jingga, maka residu di keringkan dan nanti di ambil

padatannya. Dari rekristalisasi tersebut didapat berat metil orange sebanyak 7,610 gram.

Yieldnya sebesar 93,00 %.

Tetapi karena keterbatasan waktu praktikum. Metil jingga yang kami peroleh tidak

sempat di uji titrasi. Tidak juga di analisa. Sehingga kami pun tidak mengetahui kualitas metil

jingga ini, apakah bisa digunakan sebagai indicator atau tidak.

Struktur molekul metil jingga :

Sifat-sifat fisiknya, berbentuk serbuk (padatan) berwarna orange dengan titik lelehnya

kurang dari 3000 C. masa molekul relatifnya terbilang besar, yaitu 306 gr/mol.

Kemudian, sering dijadikan indicator pada titrasi asam-basa dengan rentang pH 3,2

sampai 4,2 dengan perubahan warna sebagai berikut :

Methyl orange in xylene cyanol solution (pH indicator)

below pH 3.2 above pH 4.2

3.2 ↔ 4.2

Oleh Widya Piqra (121411061)

Praktikum kali ini melakukan reaksi subtitusi (pembuatan metyl jingga). Pada reaksi

subtitusi ini ada dua tahapan penting yaitu  tahap reaksi diazotisasi dan tahap penyambungan

(coupling).

Tahap pertama yaitu reaksi diazotisasi atau pembentukan garam diazonium dengan 

mencampurkan Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat

yang berwarna kuning bening. Kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit

menghasilkan Garam Diazonium. Reaksi tersebut dilakukan dalam suasana asam sehingga

campuran garam diazonium dimasukkan ke dalam HCl pekat dan pecahan es, oleh karena itu

terbentuk kristal putih pada dasar larutan yang berwarna orange sebagai garam diazonium.

Reaksi ini tidak stabil dalam suhu kamar, karena garam diazonium yang terbentuk mudah

terdegradasi membentuk senyawa fenol dan gas nitrogen. Sehingga reaksi dilakukan pada

suhu antara 15-20°C.

Selanjutnya tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (coupling) . Pada reaksi ini,

garam diazonium direaksikan dengan N,N-dimetil anilin untuk membentuk metil jingga.

Garam diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron)

dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau

senyawa turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. 

Setelah dicampurkan warnanya menjadi merah. Selanjutnya dilakukan penetralan dengan

menambahkan NaOH 20% sehingga warna larutan menjadi jingga (orange). Hal ini

dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu dilakukan pemanasan

sampai mendidih dan ditambahkan 10 gram garam NaCl untuk membantu pemisahan padatan

dari campuran/pasta. Larutan tersebut disaring, maka metil jingga adalah residu dari hasil

penyaringan larutan tersebut. Selanjutnya dilakukan rekristalisasi dengan melarutkannya ke

dalam air panas, tujuannya agar menjadi larutan kembali dan dapat dilakukan penyaringan

kembali. Setelah dilakukan penyaringan akan didapatkan produk metil jingga yang berbentuk

padatan yang terpisah dari larutannya saat larutan dingin. Dari hasil praktikum dihasilkan

Methyl orange (pH indicator)

below pH 3.1 above pH 4.4

3.1 ↔ 4.4

produk metil jingga yang berwarna orange keemasan. Metil jingga dikeringkan lalu

ditimbang. Metil jingga yang di dapat sebesar gram dan yield yang dihasilkan sebesar %.

F. KESIMPULAN

1. Metil jingga diperoleh dengan dua tahapan reaksi yaitu reaksi pembuatan garam diazonium dan reaksi penyambungan.

2. Pembuatan garam diazonium diperoleh dari reaksi asam sulfanilat dan natrium karbonat yang kemudian direaksikan dengan natrium nitrit.

3. Reaksi penyambungan adalah reaksi garam diazonium dan N,N –dimethyl anilin.

4. Yield metil jingga yang dihasilkan adalah 93,00 %

G. DAFTAR PUSTAKA

“Unit Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga (Methyl Orange)”. Bandung : Politeknik

Negeri Bandung.

Dewan, A. K., and M. A. Moore: ‘‘Physical Property Data Resources for the Practicing Engineer / Scientist in Today’s Information Age,’’ Paper 89C, AIChE 1999 Spring National Mtg., Houston, TX, March, 1999. Copyright Equilon Enterprise LLC.

Anonim. Wikipedia. Methyl orange. Diakses pada tanggal 17 oktober http://en.wikipedia.org /wiki/Methyl_orange