有機化合物の名前の有機化合物の名前のつけかたつけかた

有機化合物の系統的命名法有機化合物の系統的命名法

置換式命名法置換式命名法

化合物命名法化合物命名法(Nomenclature of (Nomenclature of Chemical Compounds)Chemical Compounds)

の国際的統一の国際的統一

• 18世紀から国際的統一の努力

• １９７９年にＩＵＰＡＣ(International Union of Pure and Applied Chemistry)の命名法

置換式命名法置換式命名法

• 命名式

接頭語 ＋ 基本骨格（炭化水素） ＋ 接尾語

Prefix Parent (Hydrocarbon) Suffix

例題例題1a1a

OH1

2

3

4

2-ethyl-2-buten-1-ol

Prefix 2-ethyl-Parent (Hydrocarbon) -2-buten-Suffix -1-ol

有機化合物の構造式の省略方法有機化合物の構造式の省略方法

H3CHC

C

H2C

OHH2C CH3

OH

2-ethyl-2-buten-1-ol

置換式命名法置換式命名法

• 命名式

接頭語 ＋ 基本骨格（炭化水素） ＋ 接尾語

Prefix Parent (Hydrocarbon) Suffix

炭化水素炭化水素 HydrocarbonsHydrocarbons

C7H16

炭化水素の分類炭化水素の分類CxHy

鎖 式

（脂肪族）

Acyclic

環式

Alicyclic

飽和

Saturated

芳香族

Aromatic

不飽和

Unsaturated

飽和

Saturated

不飽和

Unsaturated

不飽和度

Alkane CnH2n+2 Alkene CnH2n Cycloalkane

CnH2nAlkadiene CnH2n-2

直鎖飽和炭化水素直鎖飽和炭化水素StraightStraight--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

CHCH33--(CH(CH22))nn--22--CHCH33AlkAlkaneane

1 methane 11 undecane 21 henicosane 31 hentriacontane 2 ethane 12 dodecane 22 docosane 32 dotriacontane3 propane 13 tridecane 23 tricosane 33 tritriacontane4 butane 14 tetradecane 24 tetracosane 34 tetratriacontane 5 pentane 15 pentadecane 25 pentacosane 35 pentatriacontane 6 hexane 16 hexadecane 26 hexacosane 36 hexatriacontane 7 heptane 17 heptadecane 27 heptacosane 37 heptatriacontane 8 octane 18 octadecane 28 octacosane 38 octatriacontane 9 nonane 19 nonadecane 29 nonacosane 39 nonatriacontane 10 decane 20 icosane 30 triacontane 40 tetracontane

50 pentacontane 60 hexacontane 70 heptacontane 80 octacontane 90 nonacontane 100 hectane

数を表すことば数を表すことば1 mono2 di3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta8 octa9 nona10 deca

11 undeca12 dodeca13 trideca14 tetradeca15 pentadeca

１価基１価基CHCH33--(CH(CH22))nn--22--

AlkAlkaneane AlkAlkylyl--

• Methyl• Ethyl• Propyl• Butyl• Pentyl• Hexyl• heptyl• Octyl• Nonyl• Decyl

• Methane• Ethane• Propane• Butane• Pentane• Hexane• heptane• Octane• Nonane• Decane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素の名前のつけ方の名前のつけ方

BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--11BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 最長炭素鎖（主鎖）に対応するAlkane名をつける。

例題１ｂ

134

5

2

-pentane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--22BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 最長炭素鎖名の前に側鎖を示すことばをつける。側鎖を示すことばのつけかたとしては、ｎに応じた飽和炭化水素の名称を語尾変化させ、-ane を-yl に変えて命名する。

例題１ｂ

134

5

2

methylpentane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--33BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 最長炭素鎖の炭素原子に鎖の端から番号をつけ、側鎖のついている位置を定義する。側鎖がつく炭素番号が小さくなるように番号をつける鎖の端を選ぶ。

例題１ｂ

134

5

2

3-methylpentane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--44BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 同じ種類の側鎖の数を示すには 、２個、３個、４個、⋯の場合にはそれぞれ di-, tri-, tetra-、⋯の接頭語をつける。

例題１c

1

2

34

56

7

12 3

45

67

3,4-dimethylheptane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--55BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 側鎖はＡＢＣ順に示す。ただし、 di-, tri-, tetra-、⋯などの接頭語は対象としない。

• ２個以上の側鎖が相対的に同じ位置にあるときは先に表される側鎖基の番号が小さくなるようにする。

例題１d

3-ethyl-4-methylhexane

12

34

5

6

X 4-ethyl-3-methylhexane

分岐状飽和炭化水素分岐状飽和炭化水素--６６BranchedBranched--chain saturated hydrocarbonchain saturated hydrocarbon

• 分岐した１価基（複雑な側鎖）を持つ場合は、遊離原子価のある炭素を番号１として、これを一端とする最長鎖アルキル基名に側鎖基の位置番号と名称を冠する。

• この場合は、 di-, tri-, tetra-、⋯などの接頭語も対象とする。

例題１e

７-(1,2-dimethylpentyl)-5-ethyltridecane

1

5

7

131

2

5

11価アルキル基と慣用名価アルキル基と慣用名H3C

CH

H3CCH

CH2

H3C

H2C

CH

H3C

CH3

CH3

CH3CCH3

H3C

• 1-methylethyl(isopropyl)• 2-methylpropyl(isobutyl)• 1-methylpropyl(sec-butyl)• 1,1-dimethylethyl(tert-butyl)

単環式飽和炭化水素単環式飽和炭化水素の名前のつけかたの名前のつけかたSaturated monocyclic Saturated monocyclic

hydrocarbonhydrocarbon

単環式飽和炭化水素単環式飽和炭化水素Saturated monocyclic hydrocarbonSaturated monocyclic hydrocarbon

• 炭素数に応じたAlkane名にcyclo-を冠する。

• 側鎖がある場合は側鎖をあらわす位置の数字が最も小さくなるように番号をつける。

例題１f

1

2

35

4

1-ethyl-3-methylcyclopentane

まとめまとめ

• 基本的な鎖状・環状炭化水素の命名法を学んだ。

2005/10/26 Basic Organic Chemisry /Takahara

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講義の情報を得るには講義の情報を得るには

• http://chem.tf.chiba-u.jp/acb10/

• E-mail; karatsu@faculty.chiba-u.jp

• E-mail に氏名・学籍番号・基礎化学Bと書いて上記に送付すること