Upload
faradisa-anindita
View
2.288
Download
405
Embed Size (px)
Citation preview
PERCOBAAN IV
SINTESIS FENIL BENZOAT
I. Tujuan
Mengenal sintesis senyawa ester fenil benzoat melalui reaksi Schotten-
Baumann.
II. Tinjauan Pustaka
Menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2014) bahwa fenil benzoat
dapat disintesis dari reaksi antara benzoil klorida dan fenol . Kondisi reaksi
dilakukan dalam suasana basa biasanya menggunakan NaOH . Reaksi tersebut bisa
dikenal dengan reaksi Schotten Bowmann . Hasil reaksi akan bersifat basa dan
dapat diraksikan dengan asam untuk mengendapkan garamnya .
Reaksi sintesis fenil benzoat :
C6H5COCl + C6H5OH C6H5COOC6H5 + HCl (-NaCl)
(Benzoil klorida) (fenol) (fenil benzoat)
Banyak senyawa fenol yang dapat memberikan kristalin turunan benzoil
dengan benzoil klorida, dengan adanya natrium hidroksida (metode Schotten-
Baumann). Reaksi Schotten-Baumann adalah metode untuk mensintesis amida
dari amina dan asam klorida. Kadang-kadang nama untuk reaksi ini juga
digunakan untuk menunjukkan reaksi antara asam klorida dan alkohol untuk
membentuk ester. Reaksi pertama kali dijelaskan pada tahun 1883 oleh ahli kimia
Jerman Carl Eugen Baumann dan Schotten (Tim Kimia Organik, 2014).
Reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi organik yang digunakan
untuk mengkonversi asil halida atau anhidrida ke amida jika direaksikan dengan
amina dan basa, atau ester jika direaksikan dengan alkohol dan basa. Reaksi
dengan amina dimulai dengan nitrogen menyerang karbon karbonil dari asil halida
yang menata kembali untuk menendang keluar halida. Deprotonasi dengan dasar
kemudian memberikan produk akhir amida. Reaksi dengan alkohol akan terjadi
dengan cara yang sama (Tim Kimia Organik, 2014).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik. ster diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya
akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen) (Fessenden dan Fessenden,
1982).
Penambahan basa diperlukan untuk menyerap ini proton asam, atau reaksi
tidak akan dilanjutkan. Seringkali, larutan basa ditambahkan secara perlahan ke
dalam campuran reaksi. Nama "Schotten-Baumann kondisi reaksi" sering
digunakan untuk menunjukkan penggunaan sistem pelarut dua fase, yang terdiri
dari air dan pelarut organik. Dasar dalam fasa air menetralkan asam, yang
dihasilkan dalam reaksi, sedangkan bahan awal dan produk tetap dalam fase
organik, sering diklorometana atau dietil eter. Memiliki dasar dalam fase terpisah
mencegah reaktan amina dari yang terprotonasi, yang sebaliknya akan dapat
bereaksi sebagai nukleofil. Reaksi Schotten-Baumann atau kondisi reaksi yang
banyak digunakan saat ini dalam kimia organik. Contoh : sintesis N-vanillyl non
anamide, juga dikenal sebagai capsaicin sintetis sintesis benzamide dari benzoil
klorida dan phenethylamine asilasi benzylamine dengan asetil klorida (anhidrida
asetat merupakan alternatif) di Fischer peptida sintesis (Hermann Emil Fischer,
1903) asam klorida -kloro dikondensasikan dengan ester dari asam amino. Ester
ini kemudian dihidrolisis dan asam dikonversi ke asam klorida yang
memungkinkan perpanjangan rantai peptida oleh unit lain. Di tahap akhir atom
klorida digantikan oleh gugus amino menyelesaikan sintesis peptida (Anonim,
2014).
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan.
Kemudian karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil
lemah seperti air. Dalam suatu larutan basa, karbon karbonil suatu ester dapat
diserang oleh suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi sebelumnya. Esterifikasi
asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam
karboksilat diesterkan, digunakan alkohol berlebih. Untuk membuat reaksi
kebalikannya yakni hidrolisis berkataliskan asam dari ester menjadi asam
karboksilat digunakan ar berlebih. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan
ke arah sisi asam karboksilat. Hidrolisis suatu ester dalam basa atau penyabunan
(saponifikasi) merupakan suatu reaksi takreversibel. Karena reaksi berlangsung
dalam suasana basa, hasil penyabunan adalah garam karboksilat. Asam bebas akan
diperoleh jika larutan itu diasamkan. Perhatikan bahwa OH- merupakan pereaksi
bukan katalis dalam reaksi ini. Pertukaran bagian alkohol dari suatu ester dapat
dicapai dalam larutan asam atau basa oleh suatu reaksi reversibel antara ester dan
alkohol. Reaksi transesterifikasi ini beranalogi langsung dengan hidrolisis dalam
asam atau basa (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Fenol merupakan senyawa dengan gugus OH yang terikat langsung pada
cincin aromatic. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan merupakan
intermediet bagi industri untuk berbagai macam produk seperti adhesive dan
antiseptic. Fenol sendiri dapat dipakai sebagai disinfektan dan diperoleh dari tar
batubara. Alkohol dan fenol dapat diubah menjadi eter dan ester, namun keduanya
mempunyai sifat yang berbeda. Fenol (paling sederhan) merupakan cairan atau
padatan yang meleleh pada temperature rendah. Karena adanya ikatan hydrogen,
senyawa fenol mempunyai titik didih yang tinggi (182 oC) dan itik leleh sebesar 43
oC. Fenol larut dalam air (9 g per 100 g air), tetapi sebagian besar turunan fenol
tidak laruta dalam air (Riswiyanto, 2002).
Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan
tak berwarna dan berkabut C6H5COCl dengan bau yang menusuk. Senyawa ini
digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum,
peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan
digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan
sebagai gas iritan dalam peperangan. Benzoil klorida merupakan asil klorida. Ia
beraksi dengan alkohol dan amina, menghasilkan ester dan amida terkait. Ia
menjalani asilasi Friedel-Crafts dengan arena, menghasilkan benzofenon terkait. Ia
juga beraksi dengan air, menghasilkan asam klorida dan asam benzoat (Anonim,
2014).
III. Alat dan Bahan
3.1. Alat
Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain
erlenmeyer 125 ml, gelas ukur 100 ml dan 15 ml, batang pengaduk, gelas
kimia 100 ml, neraca analitik, corong kaca, corong buhner, lemari asam,
gelas arloji, desikator, hotplate, pipet tetes, botol semprot, kaca arloji,
melting point.
3.2. Bahan
Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain NaOH
10%, fenol, benzoil klorida, etanol 95%, kertas saring, aquades, aluminium
foil.
IV. Prosedur Kerja
Melarutkan 2,5 g fenol dalam 37,5 ml larutan NaOH 10% pada
erlenmeyer 200 ml. Menambahkan 4,5 ml benzoil klorida ke dalam erlenmeyer
dan menutupnya dengan aluminium foil. Kemudian mengocok larutan selama 20
menit sampai diperoleh padatan. Menyaring ester padat yang terbentuk dan
membuatnya menjadi serpihan kecil, kemudian mencucinya dengan air dan
selanjutnya mengeringkan dengan baik. Merekristalisasi crude ester dengan
etanol 95%, menggunakan sejumlah larutan panas. Menyaring endapan dengan
penyaring buhner sampai didapatkan kristal fenil benzoat berwarna dengan titik
leleh 690 C dan rendemen 4 g.
V. Hasil Pengamatan
Berat gelas arloji + kertas saring (a) = 24,050 gram
Berat kristal + berat arloji + berat kertas saring (b) = 27,786 gram
Berat kristal = b - a
= (27,786 24,050) gram
= 3,736 gram
Titik leleh : 68oC 76OC
VI. Mekanisme Reaksi
VII. Pembahasan
Fenil benzoat adalah senyawa organik bubuk putih yang termasuk dalam
kategori yang luas bahan kimia yang dikenal sebagai ester. Fenil benzoat
digunakan terutama sebagai bagian dari produksi poliester dengan berbagai
macam aplikasi. Salah satu penggunaan yang mengambil keuntungan dari sifat
listrik dari fenil benzoat adalah pengembangan layar kristal cair. Fenil benzoat
dianggap sebagai bahan awal yang sangat baik untuk produksi komponen optik,
terutama lensa berkualitas tinggi untuk masih dan kamera film.
Fenil benzoat terbentuk dalam reaksi antara fenol, natrium hidroksida
sebagai katalis dan benzoil klorida. Percobaan ini bertujuan untuk mengenal
sintesis ester fenil benzoat melalui reaksi Schotten-Baumann. Reaksi Schotten-
Baumann adalah reaksi organik yang digunakan untuk mengkonversi asil halida
atau anhidrida ke amida jika bereaksi dengan amina dan basa, atau ester jika
direaksikan dengan alkohol dan basa. Pada percobaan kali ini dilakukan sintesis
senyawa ester fenil benzoat dari bahan awal fenol dan benzoil klorida dengan
katalis NaOH.
Pada perlakuan pertama yaitu melarutkan fenol dalam larutan NaOH
10%. Penambahan NaOH bertujuan untuk mengkatalisis reaksi yang terjadi
sehingga fenol berubah menjadi ion fenoksida yang reaktif, yang dapat
mengaktifkan fenol dengan mengeliminasi atom H+ oleh gugus hidroksil dari
NaOH karena pada fenol, gugus hidroksilnya terikat langsung pada cincin
benzena yang menyebabkan atom H mudah lepas dari fenol, hal ini juga yang
menyebabkan kenapa senyawa fenol bersifat asam. Reaksi pada tahap ini yaitu
ion hidroksida dari NaOH yang bersifat nukleofilik mengambil proton dari
fenol sehingga membentuk ion fenoksida dan air.
Setelah itu dilakukan penambahan benzoil klorida sebanyak 4,5 ml.
Kemudian dilakukan pengocokan selama 20 menit yang bertujuan untuk
mempercepat reaksi akibat tumbukan yang terjadi antara molekul benzoil
klorida dan ion alkoksida. Ion fenoksida yang telah terbentuk pada reaksi
sebelumnya direaksikan dengan benzoil klorida, karena ion fenoksida dapat
bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol sehingga padatan
fenil benzoat dapat terbentuk. Penambahan benzoil klorida bertujuan sebagai
reagen dapat bereaksi dengan senyawa natrium fenoksida yang telah terbentuk
sebelumnya melalui atom oksigen karbonil pada benzoil klorida bersifat lebih
elektronegatif maka cenderung untuk menarik elektron sehingga terbentuk
karbokation yang akan diserang oleh atom oksigen pada natrium fenoksida
yang akan membentuk produk antara yang bersifat tidak stabil. Senyawa antara
yang terbentuk ini akan membentuk ikatan antara atom natrium dan klorida
sehingga akan terbentuk garam natrium klorida yang akan dieliminasi
selanjutnya..
Kemudian endapan yang diperoleh dari reaksi fenol dan benzoil klorida
dengan katalis basa NaOH dilakukan penyaringan dengan alat penyaring vakum
yakni corong buchner. Penyaringan dengan alat bertujuan untuk mempercepat
waktu penyaringan dan endapannya lebih mudah mengering bila dibandingkan
dengan menggunakan alat penyaringan biasa seperti corong kaca. Prinsip dari
penyaringan vakum evaporator ini yaitu meminimalisir suatu tekanan di dalam
sistem sehingga tekanan di luar sistem menjadi lebih besar, hal ini yang
membuat proses penyaringan manjadi lebih cepat.
Setelah itu dilakukan pencucian dengan menggunakan akuadest yang
bertujuan untuk menghilangkan sifat alkalinitas dari kristal yang diperoleh
karena masih mengandung garam NaCl. Sehingga garam NaCl dapat ikut
teremilinasi bersama air. Pencucian dilakukan dengan cara penyaringan
menggunakan corong kaca sehingga sehingga garam NaCl dapat langsung
tereliminasi bersama air. Setelah itu dilakukan pengeringan dengan baik, agar
air yang masih terkandung di dalam fenil benzoat dapat menguap, pengeringan
ini dibantu dengan alat desikator agar dapat mempercepat proses penghilangan
molekul air.
Endapan yang diperoleh selanjutnya direkristalisasi dengan etanol
panas. Menurut Anonim (2014) rekristalisasi adalah proses pengulangan kristal
agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Senyawa organik
berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka
masih terkontaminasi oleh sejumlah senyawa yang terjadi selama reaksi. Oleh
karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar
pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam
suatu pelarut tunggal atau campuran. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah
melarutkan senyawa yang dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai pada atau
dekat titik didihnya. Rekristalisasi dilakukan dengan menggunakan pelarut
etanol 95% dalam kondisi panas disini dikarenakan senyawa fenil benzoat
bersifat non polar sedangkan etanol bersifat semi polar sehingga diperlukan
suhu tinggi untuk mempercepat reaksi pelarutan, etanol juga digunakan karena
etanol bersifat volatil sehingga mudah menguap pada suhu ruang yang
diharapkan pengotornya juga ikut menguap.
Selanjutnya kristal fenil benzoat yang diperoleh disaring menggunakan
corong buchner dan dikeringkan kembali dalam desikator, dimana silika gel
yang terdapat dalam desikator tersebut akan menyerap air yang masih terikut
dalam kristal sehingga akan didapatkan berat konstan dari kristal tersebut.
Adapun berat kristal yang diperoleh setelah dikonstankan yaitu 3,736 gram.
Hasil yang diperoleh ini telah mendekati literatur yang ada, menurut Tim Dosen
Kimia Organik Sintesis (2014) berat rendemen kristal fenil benzoat dari
percobaan yang dilakukan adalah 8 gram, tetapi karena percobaannya dilakukan
secara setengah prosedur maka rendemennya sebesar 4 gram. Perbedaan
tersebut disebabkan oleh pengerjaan prosedur yang kurang analis oleh
praktikan.
Langkah akhir pada percobaan ini yaitu melakukan uji titik leleh dari
kristal fenil benzoat dengan menggunakan alat melting point. Prinsip kerja dari
alat ini yaitu bahan yang dimasukkan pada tempatnya, kemudian dipanaskan
dan tingkat kelelehan dapat diketahui, pipa kapiler akan menghisap sampel,
kemudian pipa tersebut dibekukan setelah itu dimasukkan ke dalam wadah
sampel di bagian atasalat. Dilihat melalui lensa saat bahan meleleh. Tekan
HOLD makan akan muncu suhu pada layar display. Sehingga diperoleh titik
leleh fenil benzoat yaitu antara 68oC 76OC. Hasil ini telah mendekati litetatur
yang ada, menurut Tim Dosen Kimia Organik Sintesis (2014) titik leleh kristal
fenil benzoat yaitu 69oC.
VIII. Kesimpulan dan Saran
8.1. Kesimpulan
Berdasarkan hasil percobaan sintesis dibenzalaseton dapat
disimpulkan bahwa :
1. Fenil benzoat adalah senyawa organik bubuk putih yang termasuk
dalam kategori yang luas bahan kimia yang dikenal sebagai ester.
2. Fenil benzoat dapat disintesis dengan mereaksikan fenol dan
benzoil klorida dengan menggunakan katalis basa yaitu NaOH,
sintesis ini didasarkan pada reaksi Schotten-Baumann.
3. Berat kristal yang diperoleh setelah rekristalisasi yaitu 3,736 gram,
dengan titik leleh 68oC 76OC.
8.2. Saran
Untuk percobaan selanjutkan proses rekristalisasi dapat
dilakukan secara maksimal sehingga dapat memperoleh rendemen
kristal yang sesuai dengan literatur.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2014. Fenil Benzoat. http://blogspot.com/2012/02/Sintesis - fenil - benzoat.
(Diakses pada tanggal 20 Maret 2014).
Anonim. 2014. Benzoil Klorida. http://www.wikipedia.com. (Diakses pada tanggal 20
Maret 2014).
Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.
Riswiyanto. 2002. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Tim Dosen Kimia Organik Sintesis. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik
Sintesis. FMIPA UNTAD. Palu.
Tim Kimia Organik. 2014. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Departemen Kimia
FMIPA UI. Depok.
LEMBAR ASISTENSI
Nama : Faradisa Anindita
No.Stambuk : G 301 11 020
Kelompok : I (Satu)
Asisten : Sayu Nila Widayanti
No. Hari/Tanggal Perbaikan Paraf
Laporan Praktikum
Kimia Organik Sintesis
Percobaan IV
SINTESIS FENIL BENZOAT
Nama : Faradisa Anindita
Stambuk : G 301 11 020
Kelompok : I (Satu)
Asisten : Sayu Nila Widayanti
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS TADULAKO
PALU
2014