Tinjauan Pustaka Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat

Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan

merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal

dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber

asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai

pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis

banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html).

Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos

dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan

penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah

pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari

kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini.

COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010)

Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm

atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan

penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh

manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan

tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan

bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi

jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam

benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989

dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan

hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui

injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama

beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. (www.chem-is-

try.org).

a. Sifat Fisika 1. Massa Molar : 122,12 gr/mol

2. Temperatur leleh normal : 122,4 0C

3. Temperatur didih pada 1 atm : 249 0C

4. Densitas

-. Padat : 1,316 gr/cm3

-. Cair : 1,029 gr/cm3

5. Tekanan kritis : 4,47 MPa

6. Temperatur kritis : 751oK

7. Volume kritis : 339,1cm3/mol

8. Faktor kompresibilitas kritis : 0,248

9. Viskositas (1300C) : 1,26 mPa.s (cPa)

10. Panas penguapan pada 140oC : 534 J/g

11. Panas pembakaran : 3227 KJ/mol

12. Panas pencampuran : 147 J/g

13. pH pada larutan jenuh, 25oC : 2,8

(Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia 1. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis, dan

kaprolaktam sebagai intermediate, yang digunakan pada pembuatan nilon.

Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi, reduksi asam benzoat pada gugus

karboksil dapat membentuk benzil alkohol.

2. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan

direaksikan dengan NOHSO4.

3. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta, sehingga dapat untuk

reaksi substitusi lebih lanjut. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi, nitrasi


dan klorinasi, tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus

karboksil. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan

suhu.

4. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga.

5. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu

dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.

2.1.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat

Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke 16. Distilasi kering

getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan

selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596).

Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan

benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat

berhubungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa

asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. (www.wihans.web.id).

2.1.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis

Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia

(triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi

sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam

benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan

asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam

benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah

kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi

diproduksi secara sintetik. (www.wihans.web.id).

2.1.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan, yaitu

bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup, dalam farmasi sebagai

antiseptik, obat-obatan dermatologi, sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan

agen retardant pada karet alam dan sintetis. Sedangkan turunan asam benzoat dapat

digunakan sebagai pengawet makanan, plasticizer, obat-obatan, dan antiseptik

sebagaimana tertera dalam tabel 2.1. berikut.


No. Turunan Asam Benzoat Kegunaan

1 Fenol Bahan Perekat Kayu

2.

Dipropilen glikol dibenzoat

Dietilen glikol dibenzoat

Trietilen glikol dibenzoat

Polietilen glikol dibenzoat

Trimetil pentanediol

Mono-isobutil monobenzoat

Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC)

3. Sodium benzoat (NaOH)

1. Pengawet makanan

2. Pengawet makanan (kemasan)

3. Pengawet kosmetika

4. Pengawet bahan farmasi

5. Penghambat korosi

6. Bahan pembuat cat

7. Obat-obatan

8. Bahan produksi benzil benzoat

4.

Benzoil klorida

- 3-amino-2,5-asam

Diklorobenzoat

Benzoil peroksida

Benzophenane

Dipropilen glikol dibenzoat

Dietilen glikol dibenzoat

Anhidrid benzoat

Herbisida

1.Inisiator polimerisasi vinil klorida,

stirena, vinil asetat, akrilik

2. Curing agent polimer termoset-ing

(misal poliester)

3. Bleaching agent tepung, lemak dan

minyak

1. Parfum

2. Absorber cahaya ultra violet

Plasticizer (sda)

Plasticizer (sda)

1. Agen benzolating pembuatan cat

dan farmasi

2. Pelarut


Tabel 2.1. Kegunaan Turunan Asam Benzoat

5. Butil benzoat

1. Carrier untuk cat fiber poliester

2. Obat (aditif diseinfektan)

3. Pestisida (agen penetrasi)

4. Parfum dan tepung

6. Resin alkid Pelapis permukaan

7. 8-hidroksiquinolin benzoat

1. Krim antiseptik

2. Pasta gigi dan pencuci mulut

3. Obat salep luka bakar

8. Sukrosa benzoat Bahan vernis

9. Ammonium benzoat

Benzonitril Bahan vernis

10.

Benzonitril

Benzoguanamin

Resin benzoguanamin

1. Pelarut

2. Pelapis permukaan

3. Tinta

4. Resin sebagai pelapis

11. Benzyl benzoat

1. Mitisida

2. Bahan pengusir nyamuk

3. Plasticizer (resin selulosa asetat

dan nitroselulosa)

4. Pelarut parfum dan tepung

5. Pewarna tekstiil

6. Obat-obatan

7. Parfum dan tepung

12. Asam heksahidrobenzoat

Kaprolaktam Pembuatan nilon 66

13. Metil benzoat Parfum dan tepung


2.2 Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang

khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin

alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia,

Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara

pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun

fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma

seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon

aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai

bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga

digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena

juga mudah sekali terbakar. (Wikipedia, 2011)

Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan

batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang

tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT

tersebut.

Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan

senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan

kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan

zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa

C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989)

Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa

turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena.

CH3

Gambar 2.2 Struktur senyawa toluena


a. Sifat Fisika

1. Massa Molar : 92,14 gr/mol

2. Temperatur leleh normal : 178,15 0K

3. Titik didih normal : 383,15 0K

4. Densitas

Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol

Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol


6. Temperatur kritis : 591,8oK

7. Volume kritis : 0,316 L/mol

8. Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

9. Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)

10. Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol

11. Panas penguapan : 33,59 kJ/mol

12. Panas pembakaran : -3734 kJ/mol


b. Sifat Kimia 1. Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat

menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan

benzena, metana dan bifenil.

2. Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair

menghasilkan asam benzoat.

C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O

3. Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.

Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida,

benzal klorida dan benzotriklorida.

4. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3-

fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.


2.2.1 Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan

ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk

memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis,

lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi

polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan

serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

2.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi

pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. Oksigen terdapat dalam

bentuk molekul diatomik yang diskrit.

Secara industri, oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Udara

bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan

nitrogen. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut,

diantaranya adalah dengan proses elektrolisis, penguraian suatu peroksida,

penguraian panas oksida logam, penguraian panas garam garam yang mengandung

anion kaya oksigen.

a. Sifat Fisika 1. Berat Molekul : 32 gr/mol

2. Nomor atom : 8

3. Keelektronegatifan : 3,5

4. Jari Jari Atom : 0,0074 nm

5. Titik didih : 1830C

6. Titik lebur : 218,40C

7. Densitas (00C, 101.325 kPa) : 1,429 gr/l

8. Panas peleburan : 0,444 kJ/mol


10. Temperatur kritis : 154,59 K


12. Kapasitas panas (250) : 29,378 J/mol K


2.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O) 1. Berfungsi sebagai katalis

2. Berat molekul : 245,01gr/mol

3. Densitas : 1.589gr/cm3

4. Titik lebur : 80oC

5. Titik beku : 140 oC dengan melepas air kristal

6. Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol.

7. Berbentuk kristal berwarna pink muda.

2.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam

benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis

mangan asetat.

a. Sifat Fisika :

1. Berat molekul : 106,124 kg/kmol

2. Densitas : 1046 kg/m3

3. Viskositas : 1,321 cp

4. Titik didih : 451,9 oK

5. Titik lebur : 247,15 oK

6. Temperatur kritis : 695 oK


8. Volume kritis : 324 cm3/mol



b. Sifat Kimia : 1. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat.

2. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida.

3. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk

benzoin.

4. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.


5. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa

merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari

gugus karbonil.


2.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam

benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan

asetat.

a. Sifat Fisika : 1. Berat molekul : 108,140 kg/kmol

2. Densitas : 1,044 g/cm3

3. Viskositas : 1,321 cp

4. Titik didih : 478,55 oK

5. Titik lebur : 258,15 oK

6. Temperatur kritis : 677 oK

7. Tekanan kritis : 46,6 Bar

8. Volume kritis : 0,334 m3/mol



b. Sifat Kimia : 1. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4)

ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat

2. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa

merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari

gugus karbonil.

2.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah

oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat.

2.7.1. Tipe- tipe Reaksi Oksidasi

a. Dehidrogenasi

Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid.


C2H5OH + O2 CH3CHO + H2O

Atau alkohol sekunder menjadi keton.

CH3CHOHCH3 + O2 CH3COCH3 + H2O

b. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul.

Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid.

CH3CHO + O2 CH3COOH

Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol.

(C6H5)2CH + O2 (C6H5)2COH

c. Kombinasi dari 1 dan 2.

Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon.

CH4 + O2 CH2O + H2O

Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol.

(C6H5)CH3OH + O2 C6H5COOH + H2O

d. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler

Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua

molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah

menjadi antracin yellow C.

e. Dehidrogenasi, pemasukan gugus oksigen, dan pemecahan rantai karbon.

Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid.

C10H8 + 4,5 O2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2

f. Oksidasi

Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate

C6H5CH3 C6H5CCl3 C6H5COOH

CH3OH + CO CH3COOH

C6H5CH3 + O2 C6H5COH + H2O

C6H5COH + 12

O2 C6H5COOH

Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi

dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Bahan-bahan tersebut

antara lain permanganat, dikromat, asam dan garam hipoklorit, natrium klorit dan

klorin dioksida, klorat, peroksida, asam nitrit dan nitrogen tetraoksida, garam

tembaga, peleburan alkali, asam sulfat berasap (oleum), ozon, dan udara.


2.8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya.

1. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat

Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O C6H5COOH + CO2 ................(1)

Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi, setelah

direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan

pengaduk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna, maka ditambahkan katalis

sebanyak 2 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Katalis yang

dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan

disodium ptalat. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor

dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. kemudian steam diinjeksikan sambil

dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Untuk 100 bagian

ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. Karena reaksi bersifat

eksotermis, maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air, asam ptalat

dan asam benzoat yang terbentuk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar

terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. Reaksi ini berlangsung

beberapa saat, sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Asam benzoat yang

diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada

proses ini sebesar 80 85% dari ptalat anhidrid yang ada.

2. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro

akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang

sama banyak. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan

cara destilasi.

Gambar 2.3 Reaksi Cannizarro


3. Proses hidrolisis benzo triklorid

Reaksi :

C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + 3 HCl (2)

C6H5CCl3 + C6H5COOH 2 C6H5CCl3 + 3 HCl (3)

2C6H5COCl + 2 H2O 2 C6H5COOH + HCl (4)

Toluena diklorinasi pada 100 150oC sampai berat jenis larutan tersebut

mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid

kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan

sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro

klorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan

pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl

chlorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan

kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang

lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.

4. Proses klorinasi toluena

Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena

berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02).

Reaksi :

C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + 3 HCl (6)

C6H5CH3 + 2 H2O C6H5COOH+ 3 HCl (7)

(Faith Keyes and Clark, 1975)

Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC

sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375-1,385 pada suhu 20oC untuk

menghasilkan benzotriklorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil

reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk

menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan

kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat

membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu


dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak

dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Asam benzoat yang

dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid.

2.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini, proses yang dipilih

adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis

dengan pertimbangan bahwa:

1. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang

dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta,

sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.

2. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan, karena tidak menggunakan

senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan.

3. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan

dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan

toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti

benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di

dalam pabrik.

2.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan

cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan

asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis.

Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan

bahan baku (TK 102) pada kondisi fasa cair, temperatur 300C dan tekanan 1 atm.

Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O)

dengan berat 2,3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M-

101). Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum

masuk ke dalam reaktor (R-101).

Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih

dahulu hingga temperaturnya mencapai 148,89oC kemudian masuk ke dalam reaktor

(R-101). Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148,89oC dengan tekanan 3


II-15

atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan

waktu tinggal 5 - 10 menit.

Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni:

1. Pembentukan Benzaldehide.

2. Pembentukan Benzil Alkohol

3. Pembentukan Asam Benzoat

Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. Toluena yang

tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide

(1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi

untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat.

Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan

melalui kondensor (E-104), untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan

dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal), sedangkan

oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan

dari reaktor.

Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities

yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur operasi yang

digunakan adalah 148,444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat

berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2,5 psia. Produk underflow

dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Temperatur produk (bottom)

yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165,52oC, kemudian dialirkan melewati

cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam

crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. Untuk menghilangkan komposisi

air yang terkandung dalam kristal asam benzoat, digunakan drum drier (DE-201)

sebagai mesin pengering.


FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS

DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.000 TON/TAHUN

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIAFAKULTAS TEKNIKUNIVERSITAS SUMATERA UTARA

DIAGRAM ALIR PROSES PPABRIK PEMBUATAN ASAM B

RODUKSIENZOAT

PRA RANCANGAN PPEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DA

OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASKAPASITAS : 6.000 TON / T

ABRIK N OKSIGEN DENGAN REAKSI

ETAT SEBAGAI KATALISAHUN

Skala : Tanpa Skala

Nama : Wankin Septario GultomNIM : 060405054

Dosen Pembimbing I: Dr. Ir. Rosdanelli Hasibuan,MT

Dosen Pembimbing II: Dr. Eng. Ir. Irvan, MSi

Tanggal T. Tangan

Digambar

Diperiksa /Disetujui

No Kode Keterangan No1 TK-101 Tangki Oksigen 292 TK-102 Tangki Toluena 303 TT-103 Gudang Mangan Asetat 314 TT-104 Gdg MnAs Sementara 325 TT-201 Gudang Asam Benzoat 336 TK-202 Tangki Benzil Alkohol 347 TK-203 Tangki Benzaldehide 358 JC-101 Kompresor 369 C-102 Conveyor 37

10 JC-103 Kompresor 3811 E-101 Heater 3912 E-102 Heater 4013 E-103 Heater 4114 E-104 Kondensor 4215 E-105 Kondensor 4316 E-106 Heater 4417 M-101 Mixer 4518 R-101 Reaktor 4619 D-201 Flash Drum 4720 V-101 Drum 4821 E-110 Vaporizer 4922 E-201 Cooler 5023 E-202 Cooler 5124 E-203 Kondensor 5225 E-204 Cooler 5326 E-205 Heater 5427 E-206 Kondensor 5528 E-207 Cooler 56

Kode KeteranganE-208 CoolerM-102 Mixer 2T-201 Kolom Destilasi 1V-201 Akumulator 1RB-201 Reboiler 1T-202 Kolom Destilasi 2V-202 Akumulator 2RB-202 Reboiler 2CR-201 CrystallizerDE-201 Drum DrierJ-101 PompaJ-102 PompaJ-103 PompaJ-104 PompaJ-105 PompaJ-201 PompaJ-202 PompaJ-203 PompaJ-204 PompaJ-205 PompaJ-206 PompaJ-207 PompaJ-208 PompaJ-209 PompaJ-210 PompaJ-211 PompaC-201 ConveyorC-202 Conveyor

TT- 103

J - 101

E - 101

LI

FIC

TK - 102

J - 103

LI

FC

FC

J - 202

J - 205

J - 204

FC

E - 202 T - 201

V - 201

24

25

FC

LIC

TC

Air pedingin bekas

Kondensat

PC

TC

LC

PI

LI

19

FC

Steam (T=200oC,P=1553,8 kPa)

Air Pendingin (T=28o C,P= 1 atm)

FC

1

8

J-105

TK - 101

DE-201

TC34

37

LI

C - 102

E - 204

C - 202

J-203

J-206

23

22

V - 101

FC

J - 104

RB - 201

CR - 201

LC

C - 201

FC

JC - 101 E - 102

FC

E - 103

E - 104FC

J - 102M-101LC

R- 101

E - 205

D- 201

J - 210

J - 209

T - 202

V - 202

35

36

FC

PC

TC

LC

PI

LI

FC

J- 208

J-211

32

31

RB - 202

9

11

2

3

4 10

12

6

7

J - 201

13

14

17

18

21

20

30

TK - 203 LI

LITK - 20233

E - 201

E - 207

E - 208

JC - 103

Gas off

FC

LI28

M-102

Air Proses

J- 207

26

E - 106

PC

27 29

38 39

FC

FC

FC

FC

E - 203

E - 206E - 105

15 16

TT - 201

LI

5

40

E-110

TT-104


Documents

Tinjauan Pustaka Asam Benzoat Dan Benzil Alkohol