Pflanzen-Säuren und Säuredrogen

Agnes Alberti (Folien von Prof. Eva Lemberkovics)

9. März 2017

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OHO

PO

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CH2

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CH3

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COOH

NH2

CH3

COOH

NH2

CH3

COOH

NH2

CH3

COOH

NH2

CH3

CH3

CH3

OCoAS

GLYKOLYSE Entstehung der aliphatischen Aminosäuren

Glycin

L-Serin L-Cystein

L-Valin

L-Alanin

L-Leucin

Glucose Glucose-6-P

Glycerinaldehyd-3-P

Phosphoglycerinsäure

Phosphoenolpyruvat

Pyruvat

Acetyl-CoA

KREBS-ZYKLUS

Zitronensäurezyklus

COOH

OH

OH

OH

CH3

NH2

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COOH

NH2

COOH

NH2

CH3 OP

CH2

COOH

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CH3

NH2 COOH

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NH2

CH3

COOHHOOC

NH2

COOH

NH2

NH2

COOH

NH2

NH

NH2

NH

POO

OH

OH

GLYKOLYSE KREBS ZYCLUS

PENTOSE PHOSPHAT ZYKLUS

Erythrose-4-P

Shikimisäure

L-Phenylalanin

L-Thyrosin

L-Tryptophan

Phosphoenolpyruvat

L-Methionin

L-Isoleucin

L-Asparaginsäure L-Lysin

a-Ketoglutarsäure

Oxalessigsäure

Glutaminsäure

L-Ornithin L-Arginin

Entstehung der aliphatischen und

aromatischen Aminosäuren

Biosynthese von Zimtsäure, p-Cumarsäure und

anderen Phenylpropanderivaten

COOH COOH OH

COOH

OH

O

H

OH

O

H

OH

fahéjsav

fahéjaldehid

fahéjalkohol

fenol-származékok

szalicilsav

benzoesav

benzaldehid

benzilalkohol

NH2

COOH

fenilalaninFenolglykoside

Oxidation (-C2)

-CO2

(-C1) C6C3 C6C1 C6C0

Salicylsäure Benzaldehyd

Benzylalkohol Zimtalkohol

Zimtaldehyd

Zimtsäure Benzoesäure Phenylalanin

Biogenese der Phenolkarbonsäuren

OH

COOH

OH

COOH

OH

OH

COOH

OCH3

OH

COOHH3CO

OCH3

p-kumársav kávésav ferulasav szinapilsav

kumaroil-CoA kaffeoil-CoA feruloil-CoA szinapoil-CoA

kumáraldehid koniferil-aldehid szinapil-aldehid

p-kumáralkohol koniferil-alkohol szinapil-alkohol

COOH

fahéjsav

Sinapyl-CoA

Sinapinaldehyd

Sinapylalkohol

Cumaraldehyd

p-Cumaralkohol

Koniferylaldehyd

Koniferylalkohol Sinapinalkohol

Feruloyl-CoA Kaffeoyl-CoA Cumaroyl-CoA

Ferulasäure Sinapinsäure p-Cumarsäure Kaffeesäure

Zimtsäure

Kaffeesäure und ihre Derivate

COOH

OH

OHKaffeesäureestern

(Depsiden)

Kaffeesäure

Rosmarinsäure Chlorogensäure

(Caffeoylchinasäure)

Cynarin

(Dicaffeoylchinasäure)

O

OH

OH

O

HOOC

COOH

OH

Kaftarsäure

(Monocaffeoyl-tartrate)

O

OH

OH

O

O

OH

OH

O

HOOC

COOH

Cychoriensäure

(Dicaffeoyl-tartrate)

OH

OH

COOH

O

OOH

OH

O

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OH

OH

COOH

OH OH

O

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OH

O

COOH

OH OH

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OH

Kaffesäureglykoside

(Phenyletanoidglykoside)

OH

OH O

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OH

O

OH

O Rha

O

Glu

Kaffeoyl

Zucker

Phenylethanoyl Echinacosid

Acteosid (syn. Verbascosid)

OH

OHO

O O

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OH

O

OHO

OH

Rha

Oft vorkommende aliphatische pflanzliche Säuren

CH3

COOH

H COOH

CH3

CO-COOH

CH3

CH2 - COOH

CH2

CH

OH OH

COOH

CH3

(CH2)3--COOH

CH3

CH-CH

3

CH2-COOH

COOH

COOH

OH COOH

OH

OH

OH

Ameisensäure Essigsäure Brenztraubensäure Propionsäure Glycerinsäure Valeriansäure Isovaleriansäure Oxalsäure Chinasäure

CH2

COOH

CHOH

COOH

CH

COOH

CHOH

COOH

OH

COOH

COOHCH

2

OH

CH2

COOH

Apfelsäure

Zitronensäure

Weinsäure

Die wichtigsten Fruchtsäuren

Fruchtsäuren

Unter Fruchtsäuren versteht man organische Säuren, wie die Apfel-, Zitronen- und Weinsäuren, die angereichert im Obst vorkommen und diesen Geschmakswert mitbedingen. Auch ihre Verwendung in Medizin und Lebensmittelindustrie verdanken die Fruchtsäuren ihrem angenehm Geschmack.

L(-)-Apfelsäure: in Kern- und Steinobs der Rosaceae, z.B. Sauerkirschen (1,8%); Vogelbeeren (Früchte von Sorbus aucuparia L., 3%)

Zitronensäure: in Himbeeren etwa 1,6%, in Zitronen bis 9%

L(+)-Weinsäure: kommt neben Apfelsäure, in den Weinbeeren, den Früchten von Vitis vinifera L. (Vitaceae) vor. Je nach Rasse und klimatischen Bedingungen überwiegt die eine oder die andere Säure. Das Gesamtsäuregehalt des Traubenmostes beträgt 0,9-1,5%.

Vorkommen der Fruchtsäuren

Apfel

Birne

Pflaume

Aprikose

Pfirsich

Kirsche

Sauerkirsche

Zitrone

Quittenapfel

Himbeer

Schwarzbeer

Weinsäure Weintraube

Apfelsäure

Zitronensäure

Ascorbinsäure

Rosa canina L. (Rosaceae) – Heckenrose

Rosae pseudofructus – Hagebutte (PhEur.) Rosae pseudofructus sine seminibus – Hagebuttenschalen

Hagebutte - Rosae pseudofructus

Herkunft Die Hagebutten stammen von der Heckenrose Rosa canina L. (Rosaceae) und Verwandten Wildrosenarten ab. R. canina ist ein 1-5 m hoher Strauch mit überhängenden Zweigen und derben, sichelförmigen „Dornen” (botanisch-morphologisch Stacheln.) Die Droge stellt eine Sammelfrucht dar, bestehend aus den Aschenbechern und den darin sitzenden Früchtchen (pharmazeitisch als Cynosbati semen bezeichnet) „Rosae pseudofructus in toto”. Da die Fruchtsäure im fleischigen Teil der Sammelfrucht lokalisiert sind, sollte der Anteil in harten Kernen auf keinen Fall über 55% ausmachen. Es sind auch entkernte Hagebutten (Rosa canina – Früchte ohne Samen) in Arzneibücher offizinell „ Rosae pseudofructus sine seminibus”. Inhaltsstoffe Fruchtsäuren: Ascorbin-, Apfel-, Zitronenäure (Ascorbinsäure-Gehalt min. 0,3% Ph Eur ) Karotinoide (Lycopin, Xanthophyll) Zucker (10-14% Invertzucker, 2% Saccharose) Zuckeralkohol: D-Glucitol (Sorbitol) Gerbstoffe und Pektine

Anwendung als Infus Hagenbuttentee schmeckt angenehm sauer

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CO2H

E1 E2

L-Galactose L-Galactonolacton L-Ascorbinsaure..

HemiacetalLacton

Biosynthese der Ascorbinsäure in Pflanzen

Hibiskusblüten - Hibisci sabdariffae flos (Kelchen und Außenkelchen)

Hibiscus sabdariffa L. (Malvaceae) Ph.Eur.

Hibiskussäure

Hibiskusblüten Hibiskusblüten bestehen aus den zur Fruchtzeit geernteten, fleischigen, leuchtend roten oder dunkelvioletten Kelchen und Außenkelchen von Hibiscus sabdariffa L. Hibiscus sabdariffa L. ist ein einjähriges, aufrechtes, etwa 1-1,5 m hohes Kraut. Kulturen befinden sich im Sudan, Thailand, Mexico und China. 2-3 Wochen nach der Blütezeit werden die Kelche geerntet. Inhaltsstoffe • Fruchtsäuren (>13,5%): Zitronensäure, Hydroxyzitronensäure (Lactonform =

Hibiscussäure); • Anthocyanidinglykoside (etwa 1%): Delphinidin-3-xyloglucosid

(= Hibiscin) und Cyanidin-3-glucosid; • Schleimsoffe

Anwendung Erfrischungsgetränk: Gehalt an Fruchtsäuren in Verbindung mit dem hohen Schleimgehalt, der den sauren Geschmack mildert Wirkung auf Augen: bedingt durch den hohen Anthocyanidingehalt In der Lebensmittelindustrie verwendet man die Droge zum Einfärben von Gelees und Konfitüren.

Pulpa tamarindorum - Tamarindenmus Tamarindus indica L. (Caesalpiniaceae)

Droge: das musartige Mesocarp der Hülsenfrüchte von Tamarindus indica L., der

Tamarinde, einem bis 25 m hoch werdenden Baum, der in vielen tropischen Gebieten der

Erde angebaut wird.

Inhaltsstoffe

13-15% organische Säuren, vorwiegend Weinsäure und Tartrate

Anwendung

Es dient als mildes Laxans. Meist kombiniert man Tamarindenmus mit stärkerem

Laxansdrogen, inbesondere mit Sennesblattextrakt.

Säureamid-Derivate

Capsaicinoide in Paprika

Capsanthin

Capsaicin

Capsicum annuum L. var. longum (Solanaceae)

Paprika

Capsicum frutescens L. (Solanaceae)

Chili

Paprika – Capsici fructus

Capsici fructus, Spanischpfefferfrüchte oder Paprika, stammen von verschiedenen Capsicum-Arten (Solanaceae): Capsicum-annuum L. var. longum (DC), C. frutescens L., C. annuum L. var. Minimum (Mill). Inhaltsstoffe • Die scharf schmeckenden Substanzen sind die Capsaicinoide: Vanillylamin-

decylensäure-Derivate. Der Gesamtgehalt an Capsaicinoiden in Paprika kann bis zu 1,0% betragen.

• Carotinoid (hauptsächlich das intensiv rote Capsanthin) • Flavonglykoside • Vitamin C bis 0,2%

Wirkung Capsaicin steigert die Magensaftsekretion und regt die Darmperistaltik an (p. os). Auf der Haut erzeugt es durch Reizung der Thermorezeptoren Hiperämie. Verwendung Paprika dient innerlich angewandet als Gewürz und Stomachikum. Äußerlich wird er in Form von Tinkturen oder Pflastern (auch Einsatz reinen Capsaicin) zur Behandlung von rheumatischen und neuralgischen Schmerzen benutzt.

Capsaicinoide

Capsaicin

Dihydrocapsaicin

Norhydrocapsaicin

Homohydrocapsaicin

Homocapsaicin

Nonivamid

Carotinoide Capsanthin, Capsarubin, Violaxanthin, Neoxanthin

Anorganische Säuren

Kieselsäuren - H4SiO4 ; H2SiO3

Kieselsäure-anhydrid - SiO2

Kieselsäuredrogen

Zwar anhält die Asche so ziemlich aller Arzneidrogen Kieselsäure

(0,1-1,5%), von Kieselsäuredrogen spricht man dann , wenn

• die Gehalte in der Reinasche ausnehmend hoch sind,

• wenn die Kieselsäure endogen enthalten ist,

• wenn insbesondere ein nennenswerter Anteil der Kieselsäure bei

der Dekoktbereitung aus der Droge in wasserlösliche Form

übergeht.

Urtica dioica L. (Urticaceae)

Urticae herba - Brennesselkraut

Urtica dioica L.- Brennnessel

In den Wänden der von einem Köpfchen gekrönten Brennhärchen lagert

Brennnessel Siliziumdioxid oder Kieselsäure ein.

Vor allem die Spitze bricht bei Berührung leicht. Der Schaft bohrt sich wie eine

Injektionsnadel in die Haut und setzt ein Schmerzlösendes Chemikaliengemisch

frei.

Urticae herba - Brennesselkraut

Droge: besteht aus den getrockneten, während der Blütezeit gesammelten oberirdischen Teilen von Urtica dioica L. (der Grossen Brennnessel) oder seltener von U. urens (der Kleinen Brennnessel ), Urticaceae. Herkunft Beide Urtica-Arten sind in Europa, Asien und Amerika in der Nähe menschlicher Siedlungen vorkommende Ruderalpflanzen. Inhaltsstoffe biogene amine (Histamin) und Kieselsäure in den Brennhaaren Kalium- und Calciumsalze, Vitamin-K, Vitamin-C Chlorophylle, Chlorophyllabbauprodukte Karotinoide, Xanthophylle aliphatische Karbonsäuren: Oxal-, Bernstein-, Apfel-, Zitronensäuren Anwendung Rheuma, Gicht diuretische und stoffwechselsteigernde Wirkung

Equisetum arvense L.- Ackerschachtelhalm (Equisetaceae)

Equiseti herba – Schachtelhalmkraut (PhEur)

Verfälschung Equisetum palustre L.-Schachtelhalmkraut

Schachtelhalmkraut Droge: die im Sommer gesammelte und getrocknete grüne, sterile Sprosse von Equisetum arvense L. (Equisetaceae). Herkunft Der echte Ackerschachtelhalm ist eine mehrjährige Pflanze. Im Frühjahr treibt er einen graubraunen Fruchttrieb mit endständiger Sporenähre. Der sterile, grüne Sommerspross erscheint nach dem Absterben des fertilen Triebes: etwa 20-30 cm hoch mit quirlig verzweigten Seitenästen; knotig gegliedert. Inhaltsstoffe • 15-18% mineralische Stoffe: Kieselsäure; Kalium. • organische pflanzliche Säuren: Bernstein- und Apfelsäure • Flavonoide: Glykoside von Quercetin und Kämpferol • Saponin: Equisetonin Anwendung als Diuretikum: zur Erhöhung des Harnflußes

Pulmonaria officinalis L. (Boraginaceae)

Pulmonaria officinalis L. (Boraginaceae)

Pulmonariae folium – Getüpfelte Lungenblätter

Inhaltsstoffe: Kieselsäure 4%

Schleim

Saponine

Gerbstoffe 6-10%

Allantoin (biogenes Amin)

Pyrrolizidinalkaloide?

Verwendung: als Expektorans, in Teegemischen

Galeopsis dubia L.

(Lamiaceae) Galeopsidis herba - Hohlzahnkraut

Inhaltsstoffe

• Kieselsäuregehalt: 0,6-1,0%;

0,1-0,2% liegen als wasserlösliche

Siliziumverbindungen vor.

• Bitterstoffe: Iridoide (Harpagid)

• Gerbstoffe,

• Saponin

• Pektin

• ätherische Öle

Verwendung: als Diuretikum

Polygonum aviculare L. - Vogelnöterich

(Polygonaceae)

Polygoni avicularis herba – Vogelnöterichkraut

PhEur

Vogelknöterich

Polygonum aviculare L.(Polygonaceae): ein in allen gemäßigten Klimazonen der Erde verbreitetes Kraut. Einjährige Pflanze, bildet je nach Standort verschiedene Formen aus: Formen mit 10-15 cm aufsteigenden Stengeln und daneben niederliegende, flach am Boden liegende Formen. Inhaltsstoffe Flavonoide (Myricetin und Kämpferol in glykosidischer Bindung), PhenolKarbosäuren, Gerbsoff und Schleimsoffen etwa 1% Kieselsäuren mit einem in wasserlöslichen Anteil von etwa 20% Anwendung Als Tee wurde das Kraut eine Zeitlang als Mittel zur Behandlung von Bronchitis und Asthma vertrieben. Die Droge gilt auch als Diuretikum.