61
Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaik

Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

  • Upload
    others

  • View
    9

  • Download
    1

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Monoterpén illóolaj alkotók

és drogjaik

Page 2: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Illóolajok

hatásai és

mellékhatásai:

Illóolajok és a szaglás

Az illóolaj komponensek apoláris, alacsony molekulatömegű,

illékony vegyületek, a szaglóhám lipoid nyálkájába oldódnak

Az inger a szaglóidegen (az agy nyúlványa) továbbítódik a

Bulbus olfactoriusba

Innen elsősorban a limbikus rendszerhez, és az amygdalába,

kisebb része a szaglókéregbe (temporális lebeny) jut

Ezért az illatok gyakran az érzet tudatosodása nélkül fejtenek

ki hatást hangulatunkra, érzelmeinkre

De az illóolajok természetesen nem csak a szaglás folyamatán

keresztül hatnak

A kis molekulatömeg és lipofil oldódási tulajdonságok miatt

könnyedén felszívódnak, és szinte minden szervbe eljutnak,

átjutnak a vér-agy gáton is

A hatás történhet közvetlenül, helyi izgatással, reflexes úton,

parakrin módon, vagy más, összetettebb folyamatok során

Page 3: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Az illóolajok tudományosan bizonyított hatásai

Emésztésre ható illóolajok:

amara aromatikum

sztomahikus

karminatív

spazmolítikus

koleretikus

kolekinetikus

Légúti megbetegedésekre:

expektoráns

szekretolítikus

spazmolítikus

dezinficiens

Diuretikus

Hiperemizáló (reuma ellen külsőleg)

Gyulladásgátló, helyi érzéstelenítő

Az egyes növények illóolajai összetételüktől függően több

párhuzamos mechanizmussal is fejthetnek ki hatást, ezért

általában több csoportba is sorolhatóak.

Legtöbb tudományos bizonyíték az antimikróbás hatást

igazolja

KIR-re ható:

szedatív

anxiolitikus

élénkítő

Antimikróbás hatás:

antibakteriális

antivirális

antifungális

anthelmintikus

inszekticid

Page 4: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

• magas szeszkviterpén tartalmú drogok

• keserűanyag + illóolaj

• étkezés előtt 30 perccel fogyasztva

• a nervus vagus izgatásán keresztül reflexesen fokozzák

az emésztő enzimek termelődését

• aperitifek, svédkeserűk összetevői

• Asteraceae: kamilla, cickafark, fehérüröm

• kálmos

Emésztésre ható illóolajok Amara aromatikumok

Page 5: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Stomachikumok

• közvetlenül izgatják a gyomor- és bélfalat

• fokozzák a lokális keringést

• parakrin módon serkentik az emésztőenzimek termelését

és a gyomor ürülését

• Lamiaceae fűszernövények: bazsalikom, kakukkfű, zsálya,

szurokfű, rozmaring, menta, majoranna

• fahéj, szegfűszeg, kurkuma, szerecsendió, gyömbér

Page 6: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Karminatívumok

• csökkentik a bél simaizomtónusát

• csökkentik a bélgáz termelődését

• fokozzák az elvezetését

• gyulladásgáló és nyugtató hatásúak

• irritábilis bél szindrómában előnyös

• Apiaceae: konyhakömény, édeskömény, ánizs,

koriander, kapor

• Lamiaceae: fodor- és borsmenta

Page 7: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Choleretikumok és cholekinetikumok

• májparenchima közvetlen izgatásával stimulálják a

májat és az epehólyagot

• choleretikumok: epe kiválasztása

• cholekinetikumok: epehólyag ürülése

• segítik a zsírok emésztését

• borsosmenta, kurkuma , tárkony, cickafark

Page 8: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Illóolajok mellékhatásai

A mellékhatásokért gyakran a metilén-dioxi, vagy több

metoxi csoportot tartalmazó fenilpropán-származékok

felelősek, de monoterpén komponensek is okozhatnak

problémát

idegrendszeri zavarok tujon orvosi zsályaolaj

fehérürömfűolaj

szívbénulás pinokámfon varádicsfűolaj

borókabogyóolaj

izsópolaj

timol kakukkfűolaj

abortív apiol petrezselyemolaj

hallucinogén miriszticin szerecsendióolaj

petrezselyemolaj

karcinogén azaron kálmosolaj

hepatotoxikus pinének terpentinolaj

bronchusgörcs mentol borsmentaolaj

α-tujon β-tujon mentol timol

Page 9: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

A külsőleg alkalmazott illóolajok mellékhatásai

Az illóolajokat mindig hígítva alkalmazzuk!!!

Az illóolajok bőrirritációt, allergiás reakciót, akár nekrózist is

kiválthatnak

Allergia

Kialakulásában az egyéni hajlam, a bőr immunológiai állapota

és az adott anyaggal szembeni túlérzékenység játszik szerepet

A helyi allergia formái: bőrpír, kiütés, hámlás, duzzanat

Az egyéni érzékenység ellenőrzése bőrpróbával: 1-2 csepp

illóolaj a csukló belső felületén, néhány óráig hagyjuk rajta.

A bomlástermékek a nem érzékeny bőrűeknél is okozhatnak

érzékenységi reakciót

Irritáció

Irritáló illóolajok az egyéni érzékenységtől függetlenül,

dózisfüggően válthatnak ki tüneteket

A citrus illóolajok fényérzékenyítő hatásúak, a napfénynek kitett

bőrön fokozott pigmentképződést, ill. súlyos égési sérüléseket

(fényeritéma) okozhatnak

Külsőleges alkalmazás esetén is felszívódnak az illóolajok,

előfordulhat fejfájás, émelygés, hányás

A terhesség ideje alatt az illóolajok használata nem ajánlott. A

pertezselyem- és szerecsendió olaj különösen veszélyes az apiol

és a miriszticin abortív hatása miatt!

Page 10: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Monoterpének bioszintézise

Page 11: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az
Page 12: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Lavandula

angustifolia Mill.

(Lamiaceae)

- Lavandulae flos –

Levendulavirág

Page 13: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Lavandulae flos Levendula virág Lavandula angustifolia Mill. - keskenylevelű levendula

syn. L. vera, L. officinalis (francia levendula)

L. latifolia (L.) Medik. - széleslevelű levendula

L. intermedia Emeric sp. Lois - hibrid levendula (angol)

(Lamiaceae)

Földközi Tenger vidékén honos félcserje

Tartalmaz :

-illóolajat : keskenylevelű levendula 0,5-1,5%

hibrid levendula 0,9-3%

-fahéjsav származékokat, kumarint

Illóolaj komponensek:

- linalil-acetát 20-45% (PhHgVIII.)

- linalool 25-46%(PhHgVIII.)

- lavandulol

- lavandulil-acetát

- citrál izomerek

- cineol

- kámfor

- borneol

francia típusú olaj észtertartalma 30-55%

piemonti típusú olaj: észtertartalma 18-30%

angol típusú olaj: észtertartalma 5-10%

Királis tisztaság (PhHg VIII.):(+)-(S)-linalool: max.12%

(+)-(S)-linalil-acetát: max.1%

OH O

O

linalool linalil-acetát

Page 14: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Lavandulae flos Levendula virág (folytatás)

Felhasználás:

Népgyógyászat, hagyományos alkalmazás: görcsoldó,

emésztést javító, idegi eredetű emésztési problémák ellen,

elalvást segítő: levendula párna

(lavare= mosni, antiszeptikus hatás)

Adagolás: tea, illóolaj kockacukron, fürdő

Prelkinikai és humán vizsgálatok:

Illóolaj - KIR, görcsoldó hatás

Nyugtató, altató hatás: a linalool a GABA hatását fokozza a

benzodiazepinekhez hasonlóan (a receptor nyitási

frekvenciáját növeli), humán EEG vizsgálatokkal is

bizonyított

Belélegzés után, vagy dermálisan alkalmazva a linalool a

vérből és az agyszövetből is kimutatható

Simaizom görcsoldó hatás: SI CAMP mediált relaxációja,

humán kísérletekben nem bizonyított

Antimikrobás hatás: in vitro főleg antibakteriális

Illóolaj külsőleg reuma és neuralgiás fájdalmak elleni

bedörzsölő

Mellékhatás: KIR depresszió lehet

Page 15: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Coriandrum sativum L.

(Apiaceae)

- Coriandri fructus -

koriander termés

Page 16: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Coriandri fructus Koriander termés

Coriandrum sativum L. (Apiaceae) termése.

Kereskedelmi forgalomban a termés alakja és mérete szerint :

- Coriandri fructus majoris (5mm)

- C. fructus minoris (3 - 4 mm)

Tartalmaz :

- illóolajat (0,2-1%) , PhHgVIII. min.: 0,8%

- cserezőanyagot

- C-vitamint

- fehérjét (14%)

- zsirosolajat (20%)

Illóolaj összetevõk:

- linalool (65-78%, PhHgVIII.)

- borneol

- fellandrén

- pinén

- kamfén

- terpinén

Királis tisztaság (PhHgVIII.): (-)-(R)-linalool: max. 14%

Alkalmazása:

Preklinikai vizsgálatokban fokozza a gyomornedv szekréciót,

étvágyjavító és spazmolítikus, enyhén karminatív, csökkenti a

vércukor és lipidszintet

In vitro antibakteriális hatású

A görcsoldó hatás klinikailag is igazolt

Ízfedésre és fűszerként használják

OH

OH

H

linalool borneol kamfén

alfa -fellandrén

béta -fellandrén

alfa -pinén

béta - pinén

Page 17: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Rosa centifolia L.

Rosa damascena Mill.

Rosa gallica L.

(Rosaceae)

- Rosae petalum -

Rózsaszirom

Page 18: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

OH OH

OH

Citronellol(25-37%)

Nerol Geraniol

OH

O

CH3

CH3

CH3

O

CH3

CH3

CH3

CH3

2-Phenylethanol-Damascenon (-)-Rosenoxid

Rosae petalum

Rózsaszirom

Rosa centifolia L.

Rosa damascena Mill.

Rosa gallica L.

(Rosaceae)

Tartalmi anyagok :

-Illóolaj (0,01-0,02%)

eleoptén frakció (70-85%): folyékony

sztearoptén frakció (15-30%): sárgás, viasszerű, könnyen dermed

- cserzőanyagok

- flavonoidok

- antocián származékok

-cukor

-viasz

Illóolaj komponensek:

- citronellol (25-37%)

- nerol

- geraniol

- β-damascenon

- (-) rózsaoxid

Felhasználás: külsőleges készítmények illatosítására

Népgyógyászat: külsőleg bőr és nyálkahártya gyulladás kezelésére

Page 19: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Melissa officinalis L.

(Lamiaceae)

- Melissae folium -

Orvosi citromfű levél

Page 20: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Melissae folium Citromfűlevél (méhfű)

Melissa officinalis L. (Lamiaceae) levele.

D-Europa, Dunántúlon honos

Tartalmaz :

- illóolajat (0,05-0,30%)

- cserzőanyagot (4-5%), depszideket: kávé- és rozmaringsavat

- keserűanyagot (Labiatae-diterpén)

- nyálkát

- flavonoidokat (kvercitrin, apigenin-, luteolin glükozid

-Illóolaj összetevői :

- citronellál (30-40%)*

- citronellol

- citrálok (nerál, geraniál)

- nerol, geraniol

- neril-, geranil-acetát

- linalool

- eugenol

- kariofillén

* citronellál hamisítás – Cymbopogon nardus

Felhasználás:

A drog és az illóolaj szedativ hatású: alvászavarok, feszült

idegállapot, keringési zavarok esetén alkalmazzák

(Spiritus melissae comp., Karmelitacsepp)

Illóolaj: görcsoldó, étvágyfokozó, emésztést segítő,

gyulladáscsökkentő (Melissengeist)

Külsőleg: antireumatikus készítményekben

Antivirális hatású Herpes simplex fertőzésekben

Page 21: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Citrus limon L.

(Rutaceae)

- Citri pericarpium -

Citromhéj

Page 22: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Citri pericarpium

citromhéj Citrus limon (L.) Burm. (Rutaceae) termésfala.

Tartalmaz:

- 0,4% illóolajat – préseléssel állítják elő

- illóolaj kísérőanyagokat:

antranilsav-metilésztert,

7-metoxi-5-geranoxi-kumarin,

merazin (herniarin származék)

- flavonoid-glikozidokat (pl. heszperidin)

- nem glikozidikus flavonoidokat (pl. auranetin, nobiletin)

- keserűanyagot

- nyálkát

Illóolaj összetevõk:

- limonén (90%)

- citrál

- citronellál

- -terpineol

- linalil-acetát

- geranil- acetát

Alkalmazása:

ízjavitó és illatanyag

Mellékhatás:

A préselés során az illóolajba jutó kumarin származékok

fotoszenzibilizálhatnak

NH

O

OCH3

2

antranilsav-metilészter

OH

CHOOH

OH

limonén alfa-terpineol

citronellál citrálok

Page 23: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Citrus bergamia L.

(Rutaceae)

Bergamott olaj

Page 24: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Bergamott olaj

Citrus bergamia Risso (Rutaceae)

terméséből állítják elő

Illóolaj komponensek :

- linalil-acetát (30-40%)

- limonén

- linalool

- dihidrokuminol

- terpineol

- pinén

- bergaptén

- bergaptol

- -kariofillén psolaren

A préseléskor az illóolajba kerülő furanokumarinok (pszolaren)

miatt fotoszenzibiláló hatású, napozáskor égési sérüléseket

okozhat!

Felhasználás:

PUVA terápiában

Vitiligo elleni készítményekben

Kozmetikában napozó, önbarnító készítményekben alkalmazzák

O COCH3

linalil-acetát

Page 25: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Jellemző hatóanyagaik:

„Narancs flavonoidok”

nobiletin

auranetin

„Citrus flavonoidok”

heszperidin

eriodiktiol

naringin

neoheszperidin

„Citrus kumarinok”

További Citrus speciesek: C.aurantium var. amara –keserűnarancs

(Aurantii amari epicarp et mesocarp.

Aurantii amari floris aetheroleum)

C.aurantium var.dulcis- édesnarancs

(Aurantii dulcis aetheroleum)

C. decumana – grapefruit

C. nobilis – mandarin

Mandarin- és citromolajok „valódiság” vizsgálata a limonén

enantiomerek %-os értéke alapján [ Dugo et al., 1992.,1993.]

Mandarinolaj Citromolaj

Enantiomer pár természetes

olaj

mesterséges

olaj

természetes

olaj

mesterséges

olaj

(-)-limonén % 2,2 13,4 1,8 14,9

(+)-limonén % 97,8 86,6 98,2 85,1

Page 26: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Illóolajokban gyakran előforduló

monoterpén enantiomer-párok szerkezete

Page 27: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Illóolajok királis gázkromatográfiás vizsgálata (Ph.Eur.)

Kapillár – GC oszlop (silica fused) 25 – 30 m x 0,25 mm , 0,25 µm

Vivőgáz: He, 1,3 – 2 ml/perc

Injektor: 230 0C; Detektor: (FID) 230

0C

Enantioszelektív állófázis:módosított* -ciklodextrin (30 %)

(* di-etil-terc.butyl-dimetil-szilil--dextrin,

vagy di-acetil-terc.butil-szilil--ciklodextrin)

poli-dimetil (85) difenil (15) sziloxánban oldva

Lineárisan programozott kolonna hőmérséklet

500 – 180

0C 2

0C/perc

500

– 170 0C 1,5

0C/perc

Rs (felbontás) 2 – 6, enentiomerek között

Specifikus enantiomerek (R v, S)

maximális százalékos határértékének meghatározása:

AS AR % ———— 100 vagy ————— 100

AS +

AR

. AR +

AS

ahol A : S- v. R-enantiomer csúcs alatti területe

Királis gázkromatográfia illóolajok minőség

ellenőrzésére

Enantioszelektív állófázis:

szokásos folyadékfázis, pl. metil-fenil sziloxán

és módosított, pl. permetilezett β-ciklodextrin

Page 28: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Keserű narancsvirágolaj gázkromatogramja (Macrogol 20000; 60m0.25mm, 0.25m; 75C 4perc, 75-

230C 4C/perc, 270C 20.2perc; He, 1.5ml/perc;FID)

1. -pinén

2. szabinén

3. limonén

4. linalool

5. linalil-acetát

6. -terpineol

7. neril-acetát

8. geranil-acetát

9. transz-nerolidol

10.transz-transz-farnezol

Keserű narancsvirágolaj királis gázkromatogramja (módosított -ciklodextrin poli(dimetil)(difenil)sziloxánban;

25m0.25mmØ,0.25m; 50-180°, 2°C/perc; He, 1,3ml/perc;

FID) 1. R-linalool

2. S-linalool

3. R-linalil-acetát

4. S-linalil-acetát

[ Dugo et al., 1992. és1993. ]

Page 29: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Illóolajok királis tisztaság vizsgálata (Ph.Eur. ) (enantiomer arányok megengedett maximális határértékei)

Korianderolaj

Coriandrum sativum (L.)

linalool (coriandrol) 65-78%

Királis tisztaság

Határ: (-)-(R)-linalool: max. 14%

Levendulaolaj

Lavandula angustifolia Mill.

(syn. Lavandula officinalis Chaix)

linalool: 20-45%

linalil-acetát: 25-46%

Királis tisztaság

Határ: (+)-(S)-linalool: max. 12%

(+)-(S)-linalil-acetát: max.1%

Keserű narancsvirágolaj

Citrus aurantium L. subsp. aurantium

(syn. C. aurantium L. subsp. amara Engl.)

linalool: 28-44%

linalil-acetát: 3-15%

Királis tisztaság

Határ: (+)-(S)-linalool: max. 30%

(+)-(S)-linalil-acetát: max 5%

Konyhaköményolaj

Carum carvi L.

karvon: 50 - 65%

Királis tisztaság

Határ: (-)-R-karvon: max. 1%

OH OH

O O

O

CH3

S-, R-linalool

S-, R-linalil-acetát

O

CH3

OH OH

O O

O

CH3

S-, R-linalool

S-, R-linalil-acetát

O

CH3

S-, R-karvon

OO

Page 30: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Monoterpének bioszintézise

Page 31: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Monociklusos monoterpének

Szénhidrogének

-terpinen limonen -fellandren -fellandren

Alkoholok

OH

OHOH

mentol -terpineol 4- terpinenol

Ketonok

O O

O

menton piperiton karvon

Oxidok

O

O

O

O

O

mentofurán 1,4-cineol 1,8-cineol aszkaridol

Page 32: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Mentha piperita L.

(Lamiaceae)

Menthae piperitae folium

Borsosmenta

Page 33: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Menthae piperitae folium borsmentalevél Mentha piperita L. em. Hudson (Lamiacae) :

a M. aquatica és a M. spicata spontán hibridje

3 var.: sylvestris, officinalis, vulgaris

Tartalmaz :

- illóolajat (1-2%)

- cserzőanyagot (6-10%)

- keserűanyagot

- flavonoidokat

Illóolaj összetevői:

- mentol (50-70%)

- menton (7-25%)

- mentol-észter (5-20%)

- mentofurán (2,5-5%)

- jazmon

- cineol

- piperiton

- fellandrén

- pinén

- pulegon

- limonén

-Mo-i mentaolaj: mentol 45-50%

-Japán mentaolaj: mentol 90% (J’oll Menthy )

Page 34: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Menthae piperitae folium (folytatás) Hatás, alkalmazás :

Preklinikai vizsgálatok:

• Spazmolítikus hatás:

a mentol a bélrendszer simaizmait relaxálja a Ca+ beáramlás

csökkentésével, az idegsejtek ingerelhetőségét is csökkenti

• Koleretikus hatás: flavonoidoknak köszönhető

• Köptető hatás: a hörgőkben csökkenti a viszkózus nyák termelését,

a hígabb váladékot termelő mirigyek aktivitását növeli.

Klinikai bizonyítékok:

• diszpepsziás tünetek egyhítésére (sztomachikus hatás)

• irritábilis bél szindrómában (IBS) spazmolítikus hatásának

köszönhetően csökkenti a diszpepsziás panaszokat

• koleretikus hatás: epekövek teljes feloldása

• ingerli a hidegérző receptorokat, fejfájás csillapítására külsőleg,

bedörzsölve, 1 g ASA-val, vagy paracetamollal megegyező

mértékben

Felhasználás:

Belsőleg: funkcionális diszpepsziában, epeutak és a bélrendszer

görcseinek enyhítésére és köptetőként

Külsőleg a hidegérző receptorok ingerlése, gyulladáscsökkentő- és

antibakteriális hatása miatt:

• orrdugulás, orr- és garatnyálkahártya-gyulladás csökkentésére

ecsetelő, gargalizáló, bedörzsölő, cukorkák formájában

• viszkető bőrgyógyászati tünetek kezelésére

Mellékhatás:

• Gyerekeknél és egyéni érzékenység esetén bronchus görcsöt,

légzésbénulást okozhat!

• 3 év alatt nem szabad, 10 év alatt nem ajánlott használni

• GI refluxot okozhat a nyelőcső-szfinkter relaxációja miatt

• Krónikusan nephritis, veseelégtelenség, nagy dózisban bradikardia

Page 35: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Mentha crispa L.

(Lamiaceae)

Menthae crispae folium

fodormenta

Page 36: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Menthae crispae folium fodormentalevél

Mentha spicata (L.) em. Huds. var. crispa (Benth) Mansf. X

M. aquatica var. crispa L. Benth. hibrid (Lamiaceae) levele.

Tartalmaz :

- illóolajat (1-3%)

- cserzőanyagot

- flavonoidokat

- keserűanyagot

Illóolaj összetevõi:

- (+)-karvon (40-50%)

- linalool

- dihidrokarvon

- dihidrokarveol

- limonén

- fellandrén

- eukaliptol

- dihidro-kumarinalkohol

Alkalmazása:

Étvágyjavitó, emésztést elősegitő és görcsoldó készitmények,

megűlés elleni készítmények alkotórésze.

Mentolt nem tartalmaz, ezért gyermekeknek is adható a

borsmenta illóolaj helyettesítésére

Page 37: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Carum carvi L.

(Apiaceae)

- Carvi fructus -

Konyhakömény

Page 38: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Carvi fructus Konyhakömény termés Carum carvi L. (Apiaceae) termése.

Tartalmaz:

- illóolajat (3-7%)

- cserzőanyagot

- zsíros olajat (10-20%)

- fehérjét (20%)

Illóolaj összetvõk:

- karvon (50-60%)

- dihidrokarvon

- limonén

- karveol

- geraniol

- perilla-aldehid

PhHgVIII. Királis tisztaság: (-)-R-karvon: max. 1%

Hatás: Preklinikai vizsgálatok:

• Spazmolítikus hatású az illóolaj: gátolja a Ca+ beáramlást a simaizom

sejtekbe

• Epehajtó hatás: alkoholos kivonatok állatkísérletekben

• In vitro antibakteriális hatás

Humán bizonyítékok:

• Karminatív hatás

• Bél-, és gyomormotilitás csökkentése

Felhasználás:

• Karminatív teaként csecsemőknek is adható

• Diszpepsziás panaszok csökkentésére: illóolaja belsőleg étvágyjavitó,

fokozza a gyomornedv-, hasnyál- és epetermelést

• Külsőleg rheuma elleni bedörzsölõk, szájvizek, fogínyecsetelők

Mellékhatások: nagy dózisban máj és vesetoxikus,

KIR tünetek: szédülés, izgatottság

Page 39: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Eucalyptus globulus

Labill.

(Myrtaceae)

- Eucalypti folium -

Eukaliptuszlevél

Page 40: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Eucalypti folium Eukaliptuszlevél Eucalyptus globulus Lab. (Myrtaceae) levele.

Tartalmaz:

- illóolajat (0,3-3,5%)

- cserzőanyagot

- flavonoidok

- keserűanyagot

Illóolaj összetevői:

- eukaliptol (60-85%) = cineol

- fenkon

- pinokarveol

- piperiton

- kámfor

- alfa-pinén

- alfa-fellandrén

- szeszkviterpén-alkoholok

Hatás: Preklinikai vizsgálatok.: gyulladást csökkentő, antibakteriális,

gantifungális, köptető, köhögéscsillapító, hiperemizáló

Humán bizonyítékok: A cineol nyákoldó, köptető, antiszeptikus.

Szignifikánsan nagyobb mértékben csökkenti az orrnyálkahártya

vérbőségét, mint a kámfor vagy a mentol

Alkalmazása:

Krónikus bronchitis, száj, garat és orrnyálkahártya gyulladás,

légutak hurutos betegsége esetén, inhaláló szerekben

Külsőleg antireumatikus bedörzsölőkben (hiperemizáló)

és szájvizekben.

Page 41: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Majoranna hortensis L.

(Lamiaceae)

Majorannae herba

Majoranna

Page 42: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Majorannae herba Majoranna Majoranna hortensis Mönch. (Lamiaceae)

virágzás előtt gyűjtött hajtása

Illóolaj összetevői:

- terpinének (40%)

- szabinén-hidrát

- szabinén

Alkalmazása:

sztomahikum, karminativum

antribakteriális hatású

Page 43: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Angelica archangelica L.

(Apiaceae)

- Angelicae radix -

Orvosi angyalgyökér

Page 44: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Angelicae radix et rhizoma Angyalgyökér - és gyökértörzs

Angelica archangelica L.

syn.:A. officinalis (Moench) Hoffm. (Apiaceae) gyökértörzse.

Tartalmaz :

- illóolajat

rhizoma és gyökér : 0,6-1,0%

levél : 0,2-0,3%

termés : 1,5%

- cukrot (24%)

- angelikasavat

- hidroxi-metoxi-kumarinokat (osztol, osztenol)

- angelicint (furanokumarin)

Illóolaj összetevõi:

- -fellandrén

- -pinén

- p-cimol

- 15-oxi-pentadecén-lakton

Hatás , alkalmazás:

sztomachikum, szélhajtó, koleretikum

Népgyógyászatban rheuma ellen, köptető, és görcsoldó

Mellékhatás:

Furanokumarin tartalma miatt foroszenzibilizál - égési sérülések!!!

angelicin osztenol

O OO

O OHO

CH

CH C

CH

CH

3

3

2

C

C H

CHHOOC

C

3

3H

angelikasav

alfa-pinén

alfa-fellandrén

béta-pinén

p-cimol

Page 45: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Chrysanthemum

cinerariaefolium

Vis.

(Asteraceae)

- Pyrethri flos -

Rovarporvirág

Page 46: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Pyrethri flos Rovarporvirág

Chrysanthemum cinerariaefolium (Trev.) Visiani és

Ch. roseum (Adam) (M.B.) (Asteraceae) virágzata

Hatóanyagai:

- piretrin I -, II és - cinerin I -, II (0,4-2%)

Felhasználása:

A virágzat kivonatát inszekticidként használják

Féregűző hatású

Ciklopropán gyűrűt tartalmazó

piretrinek képződése

láb-könyök kapcsolódással:

A legfontosabb inszekticid hatású

szintetikus piretroidok:

Page 47: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Chenopodium ambrosioides L.

(Chenopodiaceae)

- Chenopodii herba -

Libatopfű

Page 48: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Chenopodii herba Libatopfű (mirhafű)

Chenopodium ambrosioides L. (Chenopodiaceae) virágzó hajtása

Tartalmaz:

- illóolajat (1%-frissen, 2-3%-száritva): kellemetlen szagú

- szaponinokat

- keserűanyagot

- gyantát

Illóolaj összetevõi:

- aszkaridol (60-80%)

- p-cimol

- -terpinén

- szafrol

Alkalmazása:

Anthelmintikum. Túladagolása veszélyes!

Népgyógyászatban idegerősitő, étvágyjavitó

p-cimol

O

O

O

O

aszkaridol szafrol

Page 49: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Monoterpének bioszintézise

Page 50: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Biciklusos monoterpének

Page 51: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Rosmarinus officinalis L.

(Lamiaceae)

- Rosmarini folium –

Rozmaring levél

Page 52: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Rosmarini folium Rozmaring levél Rosmarinus officinalis L. (Lamiaceae)

Örökzöld félcserje, Földközi tenger vidékén honos

Tartalmaz:

- illóolajat (1-2%)

- cserzőanyagot (6-8%) /rozmaringsavat

- flavonoidokat

- szapononokat (urzolsav)

- nikotinsavat és nikotinsavamidot

Illóolaj összetevõi:

- 1,8-cineol (15-30%) = eukaliptol

- borneol (10-18%)

- L-kámfor (4-10%)

(“Labiatae kámfor” )

- bornil-acetát

- terpineol

- pinén

Hatás:

Preklinikai vizsgálatok:

vizes-alkoholos kivonat görcsoldó, kolagóg, koleretikus,

hepatoprotektív,antioxidáns, antibakteriális, gyulladáscsökkentő

illóolaj: növeli a vércukorszintet, csökkenti az inzulin felszabadulást

Alkalmazása :

étvágyserkentő, emésztést javitó, epetermelést fokozó, szélhajtó

Illóolaj külsőleg hiperemizáló hatású rheumás fájdalom elleni bedörzsölő,

gyulladáscsökkentő, a sebek gyógyulását segíti

Aqua Reginae Hungaricae (XVII. század: Árpádházi Erzsébet)

OH

borneol

O

cineol

Page 53: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Cinnamomum camphora L.

(Lauraceae)

- Camphora -

Kámfor

Page 54: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Champhora kámfor

Cinnamomum camphora (L.) Nees et Ebermayer (Lauraceae)

illóolajának megszilárduló része.

40 m díszfa. Ázsia, Japán, Tajvan

Előállitása:

kámforfa forgácsából vizgőz desztillációval (d-kámfor szafrol, eugenol),

utána frakcionált desztillációval vagy szublimációval történő izolációval

D-kámfor : a Lauraceae fajaiban

L-kámfor a Lamiaceae fajokban

Mesterséges kámfor előállításának kiindulási anyagai: α-pinén, borneol

Alkalmazása: külsőleg: reumatikus fájdalom, neuralgia, gyulladás

csillapítására

Page 55: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Elettaria cardamomum W.

(Zingiberaceae)

- Cardamomi fructus -

Kardamomtermés

Page 56: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Cardamomi fructus kardamom termés

Elettaria cardamomum (L.) White et Maton (Zingiberaceae)

teljes érés előtt gyűjtött termése: 3 rekeszű toktermés

Dél-Ázsiai, szubtrópusi növény

Kereskedelmi forgalomban:

- E. cardamomum var. minor: malabári kardamom

(kisebb, ez hivatalos a gyógyszerkönyvekben),

- E. cardamomum var. major:

(nagyobb termésű, gyengébb minőségű)

Tartalmaz:

- illóolajat (2-8%)

- zsírosolajat

- keményitőt

Illóolaj összetevõi:

- -terpinén

- -terpineol

- cineol

- borneol

- limonén

- szabinén

- kámfor

Alkalmazása:

Fűszer, aromatikum, a Tinctura aromatica alkotója

O

OH

alfa-terpinén

szabinén limonén kámfor

alfa-terpineol

Page 57: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Juniperus communis L.

(Cupressaceae)

Juniperi pseudofructus

Boróka tobozbogyó

Page 58: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Juniperi pseudofructus boróka tobozbogyó

Juniperus communis L. (Cupressaceae) tobozbogyója

Tartalmaz:

- illóolajat (1-2,5%)

- invertcukrot (30%)

- gyantát (9%)

- katechin cserzőanyagot

- flavonglikozidokat

- antociánglikozidokat

Illóolaj összetevõi:

- terpinén-4-ol

- - és pinén

- juniperol – boróka kámfor (szeszviterpén alkohol)

- juniperin

- kariofillén

- szabinén

Hatás:

In vitro: antiszeptikus, antimikrobiális, antifungális

Állatkísétletekben fájdalomcsillapító, a vérnyomácsökkentő

Diurézis szignifikáns emelkedése, fokozott klorid kiválasztás

Alkalmazása:

Belsőleg: Vizelethajtó teakeverékek alkotórésze (boróka kúra)

Meghűléses betegségekben köptetõ, nyákoldó és izzasztó

Diszpepsziás panaszok csökkentésére

Külsőleg: illóolaja rheuma elleni bedörzsölőkben

Mellékhatás: max. 4 hétig alkalmazható belsőleg: vesetoxikus és irritáló

Terhesség esetén kerülendő, mert a méh simaizomzatát irritálja

OH

OH

tujon terpineol-4 -pinén -pinén

juniperol

Page 59: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Salvia officinalis L.

(Lamiaceae)

- Salviae folium -

Orvosi zsálya levél

Page 60: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Salviae folium Orvosi zsálya levél Salvia officinalis L. (Lamiaceae)

fiatal ágairól virágzás előtt gyűjtött levele

Tartalmaz:

- illóolajat (1-2,5%)

- keserűanyagot (1,3-1,8%) (diterpének)

- flavonoidokat

- szaponinokat

- cserzőanyagot

Illóolaj összetevõi:

- alfa- és béta tujon (30-50%)

- 1,8 cineol (10-15%)

- borneol (8-14%)

- kámfor (8%)

- bornil-acetát

- alfa- pinén

- linalool

- karvakrol

- alfa-humulén

Hatás:

In vitro: antibakteriális fungisztatikus, antivirális, gyulladáscsökkentő,

cserzőanyagai adsztringens hatásúak

Humán bizonyítékok: csökkenti az izzadást menopauzában

Pozitív eredmények Alzheimer korban a kognitív funkciók javításában

Alkalmazása:

Külsőleg: száj-, garat-, íny gyulladás esetén öblögető szerekben,

valamint izzadsággátló készítményekben

Mellékhatás: Az α-tujon GABA-A receptor Cl-csatornáihoz 2-3x nagyobb

affinitást mutat, mint az abszintban előforduló β-tujon

Túladagolás: epoleptiform görcsök, hányás, zavartság, szédülés, felfájás,

hasi görcsök, ezért belsőleg fokozott körültekintéssel alkalmazható

Készítmények α-tujontartalma max. 0,5 mg/kg

O

tujon

Page 61: Monoterpén illóolaj alkotók és drogjaiksemmelweis.hu/farmakognozia/files/2015/09/Monoterpenek_BA.pdf · Illóolajok hatásai és mellékhatásai: Illóolajok és a szaglás Az

Az α-tujon tartalom összehasonlítása

Salvia officinalis változatok levélolajában

virágzás során

α-tujon 34,85% α-tujon 14,92%

α-tujon 8,77%

fehér virágú Salvia officinalis lila virágú Salvia officinalis

Salvia officinalis

cv. purpurascens

8,48% 8,77%

15,51%

0%

2%

4%

6%

8%

10%

12%

14%

16%

18%

virágzás elött teljes

virágzáskor

virágzás után

alfa-tujontartalom

α-humulén

α-humulén