POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE - University of Ljubljana...Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec 7 POTEK DELA 1. V terilnici strite in zmešajte

Univerza v Ljubljani

Pedagoška fakulteta

POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE

za bodoče učitelje kemije

Miha Slapničar Vesna Ferk Savec

Ljubljana 2017

2

Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije Avtorja: Miha Slapničar in dr. Vesna Ferk Savec Recenzenta: dr. Krištof Kranjc, UL FKKT, in dr. Katarina S. W. Grm, UL PEF Lektor: dr. Tomaž Petek Izdala in založila: Pedagoška fakulteta Univerze v Ljubljani Za založnika: dr. Janez Vogrinc, dekan Način dostopa (URL): http://pefprints.pef.uni-lj.si/

2017

Kataložni zapis o publikaciji (CIP) pripravili v Narodni in univerzitetni knjižnici v Ljubljani COBISS.SI-ID=292304128 ISBN 978-961-253-217-8 (.pdf)

VSE PRAVICE PRIDRŽANE. REPRODUCIRANJE IN RAZMNOŽEVANJE DELA PO ZAKONU O AVTORSKIH PRAVICAH NISTA DOVOLJENA.

Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec

3

KAZALO

Predgovor 4

1. laboratorijska vaja: Družina ogljikovodikov s polimeri 6

2. laboratorijska vaja: Alkoholi, aldehidi in ketoni 36

3. laboratorijska vaja: Karboksilne kisline 63

4. laboratorijska vaja: Lipidi, maščobe in mila 92

5. laboratorijska vaja: Ogljikovi hidrati in poliestri 116

6. laboratorijska vaja: Dušikova družina organskih spojin 145

7. laboratorijska vaja: Mikroeksperimenti in IKT v kemiji 178

8. laboratorijska vaja: Učenje kemije z raziskovanjem 198

9. laboratorijska vaja–14. laboratorijska vaja: Razvoj lastnega eksperimenta 215

Priloga 1: Bistveni poudarki temeljnega srednješolskega znanja kemije 218

Temeljne formule v pomoč pri kemijskem računanju Pretvarjanje enot Veljavne (zanesljive) številke Zemljevidi organskih kemijskih reakcij

Priloga 2: Izvleček iz laboratorijskega priročnika 226

Priprava nekaterih reagentov, substratov in indikatorjev Koncentrirane raztopine nekaterih kislin in baz, njihova gostota in množinska koncentracija Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih in organskih kislin Razredčevanje nekaterih najpogostejših anorganskih baz Eksperimentalno določanje temperature vrelišča organskih spojin s Thielejevim aparatom Kemijska varnost Osnovne eksperimentalne tehnike

Literatura 245


4

PREDGOVOR

Učbenik z naslovom Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije je namenjen študentom

Univerze v Ljubljani Pedagoške fakultete, ki so vpisani v študijski programa 1. stopnje,

dvopredmetni učitelj, smer kemija, v podporo pri izvedbi laboratorijskih vaj pri predmetu

eksperimentalno delo II. Vaje obravnavajo in vsebinsko dopolnjujejo učne vsebine s predavanj.

Eden izmed bistvenih ciljev predmeta je pri bodočih učiteljih kemije razvijati razumevanje, da je

eksperimentalno delo (v nadaljevanju: ED) pri pouku kemije temeljna učna metoda. Ker je učitelj

pri izbiri eksperimentov za udejanjanje ciljev učnega načrta za kemijo (v nadaljevanju: UN-KEM)

v osnovni šoli (Bačnik idr. 2011) avtonomen, lahko z ustreznim izborom poskusov uresniči več

učnih ciljev hkrati. Izhajajoč iz smernic UN-KEM, ima sodoben pouk kemije poudarek na

samostojnem ED učencev. Učitelj lahko kot dopolnitev samostojnega ED učencev izvaja tudi

demonstracijske poskuse.

Ob izvedbi ED je pri bodočih učiteljih kemije še posebej pomembno spodbujati razmislek o tem,

kako bodo v vlogi učiteljev pri učencih razvijali: 1) natančnost in zanesljivost pri opazovanju,

opisovanju, zapisovanju, obdelavi ter pri predstavitvi opažanj, podatkov in rezultatov; 2)

razvijanje eksperimentalnih spretnosti; 3) načrtovanje poteka eksperimentalno-raziskovalnega

dela; 3) skrb za varno delo; 4) poznavanje kontrolnih poskusov; 5) povezovanje in primerjava

dobljenih eksperimentalnih rezultatov z rezultati, objavljenim v strokovnih virih, in povezovanje

teorije z vsakdanjim življenjem; 6) kritično vrednotenje rezultatov. Bodoči učitelji kemije bodo pri

izvedbi ED v okviru laboratorijskih vaj razmišljali tudi o možnostih uporabe različnih slogov

eksperimentalnega pouka (potrjevalno ali utemeljevalno ED, odprto eksperimentalno-

raziskovalno ED, vodeno eksperimentalno-raziskovalno ED in problemsko ED) ter vrednotili

prednosti in slabosti njihove uporabe pri pouku kemije v osnovni šoli.

V tem gradivu so zbrani nekateri poskusi iz organske kemije, ki pri bodočem učitelju kemije

spodbujajo razmislek o različnih možnostih izvedbe ED, izhajajoč iz različnih vrst dostopnega

učnega gradiva za kemijo v 9. razredu osnovne šole z namenom doseganja ciljev UN-KEM.

Avtorja želiva, da bo študentom gradivo v pomoč pri pripravi na prihodnje delo učitelja kemije.

Za uspešno izvedbo laboratorijskih vaj je zato pomembno, da študentje pri ED natančno sledite

navodilom ter zapišete vsa opažanja in sklepe. Predvideno je, da rezultate ED vpisujte na

ustrezna mesta v preglednice oz. da pri nekaterih vajah sami načrtujte preglednice za zbiranje

eksperimentalnih podatkov. Kjer je predvideno, da narišete aparature, ki jih uporabljate pri ED,

jih rišite s svinčnikom prostoročno, dvodimenzionalno v prerezu, pri tem pa upoštevajte razmerja

velikosti med posameznimi deli aparature. Ob koncu vsake laboratorijske vaje sestavite vprašanja

in odgovore, ki bodo povezani z obravnavanim ED in primerni za uporabo pri pouku kemije v

osnovni šoli, zato naj bodo oblikovani skladno s cilji UN-KEM.

Avtorja


5

OZNAKE ZA NEVARNE SNOVI Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo (angl. International Union of Pure and Applied

Chemistry – IUPAC) je sprejela dogovor, po katerem na nevarnosti pri delu opozarjamo z

enotnimi slikovnimi oznakami, t. i. piktogrami, in s črkami skladno z globalno usklajenim

sistemom za razvrščanje in označevanje kemikalij Združenih narodov, ki temelji na t. i. uredbi

CLP (UREDBA (ES), št. 1272/2008, 2008). Posodobljene piktograme GHS (Globally

Harmonized System of Classification and Labeling of Chemicals) lahko opazite na embalaži s

kemikalijami.

GHS-oznaka za nevarno snov

Pomen oznake Črka oznake Opis oznake

Jedka snov C (Corrosive) Snov lahko povzroči opekline ali

razjede kože in oči.

Eksplozivna snov

E (Explosive) Snov lahko zaradi udarca (mehanske

sile) ali trenja eksplodira.

Škodljiva in dražilna snov

Xi (Irritant) Snov draži kožo, oči, dihala. Za kratek

čas lahko omami.

Vnetljiva snov

F (Flammable)

F+ (Extremely flammable)

Snov se v bližini toplotnega vira hitro vname. Ob stiku z vodo ali drugo kemikalijo sprošča vnetljive pline.

Oksidativna snov O (Oxidizing) Snov se lahko ob stiku s kisikom

oziroma z zrakom vžge.

Snov, nevarna za okolje

N (Harmful to the environment)

Snov ogroža kopenske in vodne organizme.

Snov s škodljivimi vplivi

na zdravje Xn (Harmful)

Snov je nevarna za vdihavanje. Je mutagena ali rakotvorna. Vpliva na plodnost in povzroča alergije. Snov

lahko povzroči nepopravljivo škodo na telesnih organih.

Nevarna oz. zelo strupena snov

T (Toxic) T+ (Very toxic)

Snov pri oralni, dermalni ali respiratorni izpostavljenosti lahko povzroči hude

poškodbe kože in oči (razjede, dušenje itn.). Snov je lahko smrtno nevarna.

Plin pod tlakom / Snov je pod tlakom. Stisnjeni plini,

utekočinjeni plini, ohlajeni utekočinjeni plini, raztopljeni plini.


6

1. laboratorijska vaja: DRUŽINA OGLJIKOVODIKOV S POLIMERI

OGLJIK IN VODIK – KLJUČNA ELEMENTA OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Družina ogljikovodikov s polimeri

Predlagana vsebina UN-KEM:

Ogljik in vodik – ključna elementa organskih spojin – ogljikovodikov

Operativni učni cilji UN-KEM:

Učenci vedo, da sta ogljik in vodik ključna elementa v organskih spojinah –

ogljikovodikih, ter opredelijo vzroke za številčnost in raznovrstnost organskih spojin.

Specifični učni cilji:

Učenci spoznajo oksidativni razklop organske spojine.

Učenci spoznajo posreden dokaz ogljika in vodika v organskih spojinah. Zapisati znajo

enačbi reakcij obeh posrednih dokazov.

POTREBŠČINE IN KEMIKALIJE

Potrebščine Kemikalije

Benzojska kislina

Bakrov(II) oksid

Bakrov(II) sulfat(VI)

Apnica

Slika 1: Aparatura za oksidativni razklop organske snovi


7

POTEK DELA

1. V terilnici strite in zmešajte 0,3 g benzojske kisline in 2,5 g bakrovega(II) oksida. Zmes

natresite v suho epruveto iz težko talnega stekla.

2. Na plast zmesi dajte s pinceto plast steklene volne in košček bakrene žice, ki ste jo prežarili

v plamenu gorilnika. Del epruvete z bakreno žico naj bo dolg 3 cm.

3. Bakreno žico pokrijte s plastjo steklene volne.

4. Epruveto vpnite v stojalo vodoravno (glejte sliko 1) in s spatulo previdno dodajte

brezvodni bakrov(II) sulfat(VI), ki naj enakomerno razporejen sega do ustja epruvete. V

drugo epruveto, ki bo služila kot slepi vzorec, dajte spatulo brezvodnega bakrovega(II)

sulfata(VI) in epruveto zaprite z zamaškom.

5. Epruveto zamašite z zamaškom, ki ima ukrivljeno stekleno cevko, in sestavite aparaturo

(glejte sliko 1). Ustje epruvete mora biti nekoliko nagnjeno proti pultu.

6. Čaša, v kateri je apnica, mora biti pokrita z aluminijasto folijo. Pripravite dodatno čašo, v

katero odmerite enako količino apnice, in jo pokrijte z aluminijasto folijo. Dodatna čaša

služi kot slepi vzorec.

7. Epruveto začnite segrevati pri ustju, nato pa plamen gorilnika postopno pomikajte proti

vzorcu zmesi za oksidativni razklop. Del epruvete z bakreno žico segrevajte do rdečega

žara, šele nato začnite segrevati dno epruvete z vzorcem.

8. Zapišite opažanja in razlago na delčni/simbolni ravni.

REZULTATI

Določevanje elementne sestave

Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Določanje ogljika

Določanje vodika


8

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Opredelite vzorec, ki smo ga uporabili za oksidativni razklop.

_________________________________________________________________________

2. S katero snovjo smo izvajali oksidativno razgradnjo organske spojine? Kakšna je njena vloga

pri reakciji oksidativne razgradnje?

_________________________________________________________________________

3. Kako posredno dokazujemo ogljik v organskih spojinah?

_________________________________________________________________________

4. Kako posredno dokazujemo vodik v organskih spojinah?

_________________________________________________________________________

5. Zapišite reakcijsko shemo oksidativne razgradnje benzojske kisline, ki je potekala v epruveti iz

težko talnega stekla, in poimenujte produkte.

6. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza ogljika z apnico in poimenujte produkte.

7. Zapišite enačbo reakcije posrednega dokaza vodika in poimenujte produkt.

8. Navedite razloge, zaradi katerih je ravno ogljik osnovni element v spojinah, iz katerih so

narejena živa bitja.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


9

9. Leta 1828 je nemškemu kemiku Wöhlerju uspelo iz anorganske soli, amonijevega cianata,

izdelati organsko spojino – sečnino. Zapišite reakcijsko shemo te sinteze.

10. Ogljikovi atomi se med seboj ne povezujejo le v linearne verige, ampak tvorijo tudi razvejane

strukture. Možnost oziroma pojav, da se atomi različno povezujejo med seboj, pri čemer

ostaja molekulska formula nespremenjena, imenujemo izomerija. Za spojino, ki jo predstavlja

molekulska formula C6H14, zapišite vse mogoče strukturne izomere in jih poimenujte.

11. Za spojine:

1) 4-etil-3,5-dimetiloktan,

2) 3-metil-4-(1-metiletil)heptan,

3) 1,2-dimetilcikloheksan,

4) 3,7,11-trimetildodeka-1,3,6,10-tetraen,

5) 2,3-dimetilbut-2-en,

6) 2-etil-1,4-dimetilbenzen

zapišite: strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo.


10


11


12

Glede na operativne učne cilje UN-KEM obravnavanega vsebinskega sklopa zastavite tri vprašanja, ki se nanašajo na izvedeno eksperimentalno delo. Prvo vprašanje naj temelji na prvi ravni (poznavanje), drugo vprašanje naj temelji na drugi ravni (razumevanje, uporaba), tretje vprašanje pa naj temelji na tretji ravni Bloomove taksonomije ciljev (analiza, sinteza, vrednotenje). Na navedena vprašanja podajte tudi odgovore, ki jih pričakujete od učencev v vlogi učitelja kemije. 1. vprašanje: Odgovor: 2. vprašanje: Odgovor: 3. vprašanje: Odgovor:


13

LASTNOSTI OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča ogljikovodikov



Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo – gostota, topnost, temperatura vrelišča


Učenci spoznajo poimenovanje osnovnih ogljikovodikov ter merila za delitve

ogljikovodikov z uporabo različnih modelov in zapisov formul.

Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.


Učenci spoznajo gostoto različnih organskih snovi glede na enako število ogljikovih

atomov v spojini.

Učenci znajo s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo vrelišča organskim

spojinam.

Učenci spoznajo topnost ogljikovodikov v različnih topilih.



Heksan

Heks-1-en

Cikloheksan

Cikloheksen

Heptan

Oktan

Aceton


14


Dietileter

Bencin

POTEK DELA 1. del: Gostota ogljikovodikov

1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, nalijte 2 mL heksana (epruveta B),

2 mL heks-1-ena (epruveta C), 2 mL cikloheksana (epruveta Č) in 2 mL cikloheksena

(epruveta D). V vsako epruveto dolijte 2 mL vodovodne vode. Epruveta A je slepi vzorec;

vanjo nalijte 4 mL vodovodne vode.

2. Vsako epruveto nekajkrat močno stresite.

3. V preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani), zapišite opažanja, povezana z

gostoto snovi v povezavi s teorijo.

2. del: Merjenje temperature vrelišča ogljikovodikov

1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča različnim ogljikovodikom:

heksanu, heks-1-enu, cikloheksanu, cikloheksenu, heptanu in oktanu.

2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v

ustrezno preglednico, ki jo sami načrtujte (na naslednji strani).

3. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.


3. del: Topnost ogljikovodikov v različnih topilih

1. V epruvete, ki jih ustrezno označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 1 mL

ustreznega ogljikovodika in dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena

epruveta je slepi vzorec, v katero odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja, povezana s topnostjo ogljikovodika v različnih topilih. Topnost snovi

opredelite kot:

1) dobro topno (v topilu se topi ves ogljikovodik);

2) delno topno (v topilu se večina ogljikovodika topi);

3) slabo topno (v topilu se večina ogljikovodika ne topi) ali

4) netopno (v topilu se ogljikovodik ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.


15

REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti

ogljikovodikov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi

vrelišč različnih ogljikovodikov. Narišite graf temperature vrelišč ogljikovodikov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika.


16

3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti ogljikovodikov v različnih topilih.

Topilo Vrsta ogljikovodika

Heksan Heks-1-en Cikloheksan

Voda

Aceton

Dietileter

Bencin

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj lahko iz rezultatov poskusa »Gostota snovi« sklepate glede na gostoto ogljikovodikov?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Od katerih dejavnikov je odvisna polarnost snovi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite strukturni formuli heksana (linearno strukturo) in vode ter v njih označite morebitno

prisotnost dipolnega momenta.

4. Kako se spreminja vrelišče alkanov z naraščajočo molekulsko maso? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite, kdaj je neka snov topna v topilu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


17

6. Naslednje izomere razvrstite po vrelišču od tistega z najmanjšo temperaturo vrelišča do tistega

z največjo: 1) 2-metilpentan; 2) n-heksan; 3) 2,3-dimetilbutan. Spojine predstavite tako, da

zapišete njihove racionalne formule. Razvrstitev ustrezno utemeljite z razlago.

7. Zakaj so molekule ogljikovodikov nepolarne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Natančno opišite postopek določitve temperature vrelišča, ki ste jo merili s Thielejevim

aparatom.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


18



19

NASIČENOST/NENASIČENOST OGLJIKOVODIKOV

Naslov eksperimenta: Dokazovanje nenasičenosti ogljikovodikov



Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov – nasičeni in nenasičeni ogljikovodiki

Reaktivnost ogljikovodikov – substitucije in adicije




Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.


Učenci spoznajo reakcijo adicije in substitucije.

Učenci se seznanijo z reakcijskimi pogoji, ki so potrebni za potek adicije oz. substitucije.

Učenci znajo zapisati in poimenovati produkte, ki nastanejo pri reakciji adicije in

substitucije preprostih ogljikovodikov.

Učenci razumejo namen uporabe slepega vzorca.



Heksan

Heks-1-en

Brom v diklorometanu

POTEK DELA

1. S črkami A, B in C označite epruvete. V prvo epruveto s kapalko odmerite 2 mL

vodovodne vode, v drugo 2 mL heksana, v tretjo pa 2 mL heks-1-ena. V vse tri epruvete

nato po kapljicah previdno dodajte 1 mL broma v diklorometanu. Po dodajanju vsake

kapljice nastalo zmes premešajte.


3. Vsebino epruvete, v kateri ne pride do očitne spremembe barve, prelijte v 50-mililitrsko

erlenmajerico ter jo izpostavite močnemu osvetljevanju in segrevanju na grafoskopu.



20

REZULTATI

Snov Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Vodovodna voda +

brom v diklorometanu

Heksan +


Heks-1-en +


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Poimenujte tip organske reakcije, ki poteče v epruveti s heks-1-enom. Katera snov je v

primeru te reakcije substrat in katera reagent?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heks-1-enom, in poimenujte

nastale produkte.


21

3. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec

je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heks-1-enom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Zakaj smo pri izvajanju reakcije v epruveti s heks-1-enom pazili, da epruvete nismo imeli

izpostavljene močni svetlobi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Navedite tip organske reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom. Kateri delec je iniciator

kemijske reakcije v epruveti s heksanom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zapišite reakcijsko shemo reakcije, ki je potekla v epruveti s heksanom, in poimenujte nastale

produkte.


22

7. Natančno zapišite in s simbolnimi zapisi razložite reakcijo cepitve vezi v reagentu. Kateri delec

je iniciator kemijske reakcije v epruveti s heksanom?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Razložite opažanja, ko smo v epruveto z vodovodno vodo dodali brom v diklorometanu.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

9. Zapišite reakcijsko shemo postopnega radikalskega kloriranja metana in imenujte vse

produkte.

10. Zapišite reakcijsko shemo kloriranja etana do dikloriranih produktov. Produkte tudi

poimenujte.


23

11. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkt(e).

12. Prikažite homolitsko cepitev vezi in obe možnosti heterolitske cepitve vezi med ogljikovim in

bromovim atomom v molekuli bromoetana. Nastale delce tudi poimenujte.

13. Dopolnite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.

14. Dopolnite reakcijski shemi in poimenujte produkte.


24

15. Dopolnite reakcijske sheme in poimenujte produkte.

16. Na primeru but-2-ena razložite mehanizem poteka elektrofilne adicije z vodikovim kloridom.

Zapišite reakcijsko shemo in poimenujte produkte.


25



26

KREKING PARAFINA

Naslov eksperimenta: Kreking nasičenih ogljikovodikov



Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije


Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo

Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov

Ključne okoljske težave, povezane z uporabo ogljikovodikov in njihovih derivatov


Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.

Učenci razlikujejo med popolnim in nepopolnim gorenjem ogljikovodikov ter vplivi

produktov gorenja na okolje.


Učenci spoznajo reakcijo krekinga parafina.



POTEK DELA

1. Sestavite aparaturo za kreking parafina, kot jo prikazuje slika 2.

slika 2: Aparatura za kreking parafina.


27

2. V epruveto iz težko talnega stekla dajte eno spatulo trdnega parafina (trdna voskasta zmes

nasičenih ogljikovodikov z več kot 18 ogljikovimi atomi) in nato kosem železne volne. Pazite, da

železna volna ni zbita v klopčič, ampak je razrahljana.

3. Epruveto zamašite z gumijastim zamaškom, iz katerega nastale produkte vodite navzven

prek steklene cevke.

4. Epruveto začnite previdno segrevati od ustja epruvete proti dnu. Ko je epruveta segreta, s

šumečim plamenom gorilnika stalimo trden parafin na dnu epruvete. Epruveto še naprej

segrevajte. Nastale pare produkta na koncu steklene cevke prižgite z gorečo trsko.


REZULTATI


VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Kaj je parafin?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Opredelite pojem »krekiranje«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Kakšna je vloga segrete železne volne?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Kateri produkti nastajajo pri reakciji krekiranja parafina?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kako ste dokazali nastale produkte? Kaj ste opazili?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


28

6. Nafto in zemeljski plin, ki sta glavna energetska in surovinska vira v današnjem času, v

glavnem sestavljajo ogljikovodiki. Poimenujte in opišite metodo ločevanja, s katero v

rafinerijah med seboj ločijo sestavine nafte.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Pojasnite pojem »oktansko število motornega bencina«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. S pomočjo reakcijske sheme pojasnite pojem »reforming«.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


29



30

PRIDOBIVANJE IN LASTNOSTI ALKINOV

Naslov eksperimenta: Sinteza etina in prikaz njegovih lastnosti



Nafta in zemeljski plin – vira ogljikovodikov in neobnovljive energije


Lastnosti ogljikovodikov glede na zgradbo

Reaktivnost ogljikovodikov – gorenje ogljikovodikov


Učenci spoznajo osnovne lastnosti ogljikovodikov, ki jih povezujejo z njihovo uporabo in

varnim ravnanjem.




Učenci spoznajo sintezo etina in nekatere njegove lastnosti.



Kalcijev karbid

Bromovica

Kalijev manganat(VII)

Fenolftalein

POTEK DELA 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti

1. V manjšo petrijevko zatehtajte 1 g kalcijevega karbida in ga navlažite z vodovodno vodo.

2. Čez petrijevko takoj poveznite ustrezno velik lij, ki z gumijasto cevko vodi nastajajoč etin

v 50-mililitrsko čašo z bromovico. Pripravite tudi slepi vzorec z bromovico, v katero

sintetiziranega plina ne boste vodili.



31

2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (izvedba mikroeksperimenta)

1. Štiri manjše plastične kapalke odrežite, kot prikazuje slika 3, tako da boste dobili štiri

reakcijske posodice, in jih postavite v 250-mililitrsko čašo. Dve reakcijski posodici sta

eksperimentalni, dve pa vam bosta služili kot kontrolni; ustrezno jih označite s črkami E 1

in E 2 ter K 1 in K 2.

2. V prvi dve reakcijski posodici s kapalko odmerite 1,5 mL razredčene raztopine kalijevega

manganata(VII), v drugi dve pa 1,5 mL vode, ki ste ji dodali kapljico indikatorja

fenolftaleina. Ena izmed dveh enakih reakcijskih posodic v obeh primerih predstavlja

kontrolno, druga pa eksperimentalno reakcijsko posodico.

3. S pinceto v eksperimentalni reakcijskih posodici vrzite dva manjša koščka kalcijevega

karbida in nanju takoj namestite stekleni kapalki (glejte sliko 3).

4. V plamenu gorilnika prižgite leseno trsko in se s plamenom približajte vrhu obeh steklenih

kapalk eksperimentalnih reakcijskih posodic.


Slika 3: Priprava reakcijske posodice za drugi način sinteze etina (mikroeksperiment)

Plastična kapalka Odrezana kapalka s stekleno kapilaro Namestitev reakcijske posodice

REZULTATI 1. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti



32

2. način sinteze etina in prikaz njegovih lastnosti (mikroeksperiment) Rezultati poskusa

1. eksperimentalna posodica (raztopina kalijevega manganata(VII))

2. eksperimentalna posodica (voda s fenolftaleinom)

Pred reakcijo

Po reakciji

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Etin ali tudi acetilen spada med nenasičene aciklične ogljikovodike. Razložite pojem

»nenasičeni aciklični ogljikovodik« ter sliko kalotnega modela etina pretvorite v strukturno,

racionalno, molekulsko in v skeletno formulo.

_________________________________________________________

_________________________________________________________

_________________________________________________________

2. Kaj je bromovica in kako jo pripravimo? Kateri delci so v njej?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite enačbo kemijske reakcije nastanka etina. Poimenujte reaktante in produkte ter zapišite

tudi ustrezna agregatna stanja snovi.

_________________________________________________________________________


33

4. Zapišite reakcijsko shemo kemijske reakcije etina z bromovico in poimenujte produkt.

5. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil vijolično

obarvan kalijev manganat(VII), sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

6. Razložite spremembe, ki so nastale, ko smo v reakcijski posodici, v kateri je bil indikator

fenolftalein, sintetizirali etin. Opredelite tudi substrat in reagent.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


34

7. Dopolnite reakcijske sheme ter poimenujte reaktante in produkte.


35


Datum opravljanja vaje

Podpis asistenta


36

2. laboratorijska vaja: ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI

LASTNOSTI ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Gostota, topnost in temperatura vrelišča alkoholov

Tema/Vsebinski sklop UN-KEM: Kisikova družina organskih spojin


Skupine organskih kisikovih spojin: alkoholi

Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin, vpliv funkcionalne skupine na lastnosti –

topnost; uporaba kisikovih organskih spojin (topila, razkužila, dodatki hrani idr.)

Opredelitev funkcionalne skupine in glavnih predstavnikov te skupine spojin ter

poimenovanje


Učenci preučijo lastnosti glavnih skupin organskih kisikovih spojin ter jih povežejo z

uporabo v življenju in industriji.

Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo hidroksilno funkcionalno skupino.


Učenci spoznajo gostoto različnih primarnih alkoholov glede na različno število

ogljikovih atomov v spojini.

Učenci znajo izbranim alkoholom s pomočjo Thielejevega aparata izmeriti temperaturo

vrelišča. Temperaturo vrelišča alkoholom predvidijo glede na različno število ogljikovih

atomov v spojini in tudi vrsto alkohola.

Učenci spoznajo odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah alkoholov in

topnostjo alkoholov v različnih topilih.



Metanol

Etanol

Propan-1-ol

Butan-1-ol

Butan-2-ol


37


2-metilpropan-2-ol

Pentan-1-ol

Oktan-1-ol

Aceton

Dietil eter

Heksan

POTEK DELA 1. del: Gostota alkoholov

1. V epruvete, ki jih označite s črkami A, B, C, Č in D, s kapalko odmerite 2 mL propan-1-

ola (epruveta B), 2 mL butan-1-ola (epruveta C), 2 mL pentan-1-ola (epruveta Č) in 2 mL

oktan-1-ola (epruveta D). V vsako epruveto s kapalko odmerite 2 mL vodovodne vode.

Epruveta A je slepi vzorec.


3. Zapišite opažanja, povezana z gostoto alkoholov in razlago na delčni/simbolni ravni.

2. del: Merjenje temperature vrelišča izbranim alkoholom

1. S pomočjo Thielejevega aparata izmerite temperaturo vrelišča izbranim alkoholom:

metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, butan-2-olu, 2-metilpropan-2-olu, pentan-1-

olu in oktan-1-olu.

2. Dobljene temperature vrelišč glede na število ogljikovih atomov v spojini vnesite v

ustrezno preglednico.

3. Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov.



38

3. del: Topnost alkoholov v različnih topilih

1. V epruvete, ki jih ustrezno označite, s kapalko odmerite 1 mL ustreznega alkohola in

dodajte 1 mL ustreznega topila (glejte preglednico). Ena epruveta je slepi vzorec; vanjo

odmerite 2 mL vodovodne vode.


3. Zapišite opažanja in sklepe, povezane s topnostjo ustreznega alkohola v različnih topilih.

Topnost snovi opredelite kot:

1) dobro topno (v topilu se topi ves alkohol);

2) delno topno (v topilu se topi večina alkohola);

3) slabo topno (v topilu se ne topi večina alkohola) ali

4) netopno (v topilu se alkohol ne topi).

4. Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.

REZULTATI 1. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o gostoti

alkoholov ter izpeljavo razlage. 2. del: Načrtujte in izpolnite preglednico za zbiranje in analizo podatkov o temperaturi

vrelišč različnih alkoholov.


39

Narišite graf temperature vrelišč alkoholov v odvisnosti od števila ogljikovih atomov v molekuli alkohola.

3. del: Izpolnite preglednico za zbiranje podatkov o topnosti alkoholov v različnih topilih.

Topilo Vrsta alkohola

Metanol Etanol Propan-1-ol Pentan-1-ol Oktan-1-ol

Voda

Aceton

Dietileter

Heksan

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Primerjajte odvisnost med številom ogljikovih atomov v molekulah metanola in pentan-1-ola

ter topnostjo teh alkoholov v vodi. Kaj ugotovite? Pojasnite odločitve.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kako je topnost snovi povezana s polarnostjo snovi? Od česa je odvisna topnost alkoholov v

vodi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


40

3. Od česa je odvisna polarnost snovi?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Na topnost alkoholov (in tudi drugih organskih kisikovih spojin) v vodi vplivajo vodikove

vezi. Razložite, od česa je odvisna jakost vodikovih vezi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Trditev »Metanol se z vodo meša v vseh razmerjih, saj je jakost vodikovih vezi med

molekulami vode, molekulami metanola ter med molekulami vode in metanola približno

enaka« utemeljite s skico vodikovih vezi, ki nastopajo: 1) med posameznimi molekulami vode;

2) med posameznimi molekulami metanola; 3) med posameznimi molekulami vode in

molekulami metanola. Posamezno molekulo vode in metanola predstavite s strukturno

formulo ter z vsemi veznimi in neveznimi elektronskimi pari.


41

6. Od katerih dejavnikov so odvisna vrelišča alkoholov (kot primerov organskih kisikovih

spojin)?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

7. Opišite, kako se temperature vrelišča alkoholov spreminjajo z naraščajočo molsko maso

(velikost alkohola) in razvejanostjo ogljikovodikovega skeleta.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

8. Poimenujte alkohole, ki jih prikazujejo formule.

9. Z racionalnimi in s skeletnimi formulami prikažite: 1) primarni alkohol z molekulsko formulo

C4H10O; 2) sekundarni alkohol z molekulsko formulo C4H10O; 3) terciarni alkohol z

molekulsko formulo C4H10O. Spojine tudi poimenujte.


42



43

PRETVORBE ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Sinteza etena iz etanola




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,

reaktivnost alkoholov


poimenovanje

Zgradba, delitev in poimenovanje ogljikovodikov

Lastnosti ogljikovodikov








Učenci spoznajo reakcijo pretvorbe alkoholov v nenasičene ogljikovodike (alkene).

Učenci spoznajo dokazno reakcijo, da je produkt reakcije pretvorbe alkohola res

nenasičena spojina.



Etanol

Žveplova(VI) kislina

Bromovica

POTEK DELA

1. V 250-mililitrsko erlenmajerico z merilnim valjem odmerite 10 mL etanola in nato s

kapalko previdno odmerite še 5 mL koncentrirane žveplove(VI) kisline. Zmes rahlo

premešajte in dodajte žličko aluminijevega(III) oksida.

2. V erlenmajerico dajte še vrelni kamenček in jo postavite na steklokeramično ploščo ter


44

segrevajte. Erlenmajerica mora biti zaprta z zamaškom, ki ima zavito stekleno cev.

Segrevanje zmesi ves čas skrbno nadzorujte.

3. Po določenem času segrevanja se koncu steklene cevke približajte z gorečo trsko in

opazujte spremembe.

4. Stekleno cevko, iz katere izhaja plinast produkt reakcije, vstavite v epruveto z bromovico.

Ena epruveta z bromovico naj vam v stojalu služi kot kontrolna.


REZULTATI

Reakcija Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Etanol reagira z žveplovo(VI)

kislino

Eten reagira z bromovico

SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI


45

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. V katerem agregatnem stanju nastane produkt reakcije med etanolom in koncentrirano

žveplovo(VI) kislino?

_________________________________________________________________________

2. S katero barvo plamena gori produkt? Kaj so produkti reakcije gorenja?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko formulo nastalega produkta.

4. Kakšno vlogo ima trden aluminijev (III) oksid? Kakšno vlogo ima koncentrirana žveplova(VI)

kislina?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Kateri tip organske reakcije je potekal v epruveti z bromovico? Utemeljite odgovor.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Zapišite reakcijsko shemo za reakcijo, ki je potekala v epruveti z bromovico, in poimenujte

nastali produkt.


46

7. Dopolnite reakcijske sheme pridobivanja alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.

8. Dopolnite reakcijske sheme reakcij alkenov. Poimenujte reaktante in produkte.

9. Dopolnite reakcijsko shemo (vpišite formule spojin A, B in C ter reagent X). Poimenujte

reaktante in produkte.


47

10. Pri adiciji vodikovega klorida na 2-metilpropena lahko nastaneta dva produkta, vendar

prevladuje predvsem eden. Zapišite reakcijsko shemo adicije vodikovega klorida na 2-

metilpropen in s pomočjo Markovnikovega pravila razložite, kateri produkt v zmesi

prevladuje.

11. Molekule alkenov se med seboj z verižno adicijsko polimerizacijo povezujejo v linearno

polimerno strukturo.

11.1 Zapišite značilnosti adicijske polimerizacije. V čem se adicijska polimerizacija razlikuje

od kondenzacijske?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

11.2 Zapišite reakcijsko shemo adicijske polimerizacije propena. V polimerni strukturi

označite ponavljajočo se enoto.

11.3 Verigo linearnega polimera polipropena predstavite na krajši način.


48



49

REAKTIVNOST ALKOHOLOV

Naslov eksperimenta: Gorenje metanola, etanola, pentan-1-ola in oktan-1-ola




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin


poimenovanje






Učenci spoznajo reakcijo gorenja alkoholov in vedo, kateri produkti nastanejo pri reakciji

gorenja alkohola.

Učenci znajo opredeliti, kaj vpliva na količino saj v plamenu posameznega alkohola.



Metanol

Etanol

Pentan-1-ol

Oktan-1-ol

POTEK DELA

1. Izparilnice označite s črkami A, B, C in D. V eno izparilnico s kapalko odmerite 2 mL

metanola, v drugo 2 mL etanola, v tretjo 2 mL pentan-1-ola in v četrto 2 mL oktan-1-ola.

2. Alkohole prižgite z dolgo gorečo trsko.



50

REZULTATI

Reakcija gorenja alkohola


Gorenje metanola

Gorenje etanola

Gorenje pentan-1-ola

Gorenje oktan-1-ola

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. S kakšnim plamenom gorijo alkoholi? Razložite, zakaj.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________


51

2. Kateri produkti nastanejo pri reakciji gorenja alkoholov?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Napišite enačbe kemijskih reakcij za popolno gorenje alkoholov. Zapišite tudi ustrezna

agregatna stanja.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

4. Ali je gorenje alkoholov glede na energijske opredelitve endotermna ali eksotermna reakcija?

Odgovor utemeljite tudi tako, da narišete entalpijski diagram in v njem označite vse

pomembnejše dele.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Opredelite pojem »plamenišče«. Kaj lahko trdite o plameniščih izbranih alkoholov pri

poskusu?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Alkohole lahko uporabimo za pripravo številnih vrst organskih spojin, kot so: 1) alkoholati

(alkoksidi); 2) etri; 3) halogenoalkani; 4) aldehidi; 5) alkeni; 6) ketoni; 7) estri. Za vsako izmed

naštetih skupin organskih spojin zapišite splošno formulo in po en konkreten primer te

spojine ter jo tudi poimenujte.


52

7. Dopolnite enačbi kemijskih reakcij nastanka soli – alkoholov – alkoholatov oz. alkoksidov

(reakcije alkoholov s kovinami). Poimenujte reaktante in produkte.

8. Dopolnite reakcijsko shemo tvorbe halogenoalkanov. Poimenujte reaktante in produkte.

9. Dopolnite reakcijsko shemo nastanka alkenov oziroma etrov z eliminacijo vode. Poimenujte

reaktante in produkte.

10. Če v prisotnosti koncentrirane žveplove(VI) kisline segrevamo zmes različnih alkoholov na

140 C, se tvori več različnih etrov. Prikažite reakcijske sheme etrenj in poimenujte nastale

produkte v primeru mešanice metanola in etanola.


53



54

ALKOHOLI, ALDEHIDI IN KETONI

Naslov eksperimenta: Dokazovanje alkoholov, aldehidov in ketonov




Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti


poimenovanje






Učenci preučijo reakcijo oksidacije pri različnih vrstah alkoholov z enakim številom

ogljikovih atomov. Vedo, kaj so produkti oksidacije primarnega, sekundarnega in

terciarnega alkohola.

Učenci spoznajo reakcijo oksidacije nekaterih organskih kisikovih spojin z različno

funkcionalno skupino (alkohola, aldehida in ketona) z enakim številom ogljikovih

atomov. Poznajo produkte oksidacije.



Popan-1-ol

Butan-1-ol

Butan-2-ol

2-metil-propan-2-ol

Propanal

Propanon


55



Kalijev dikromat (VI)

POTEK DELA 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola

1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V prvo epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL

butan-1-ola, v drugo 1,5 mL butan-2-ola in v tretjo 1,5 mL 2-metilpropan-2-ola. Ena

epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.

2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino

kalijevega dikromata(VI).


4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,

postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na

delčni/simbolni ravni.

2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona

1. Epruvete označite s črkami A, B, C in D. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL

propan-1-ola, v drugo 1,5 mL propanala in v tretjo 1,5 mL propanona (acetona). Ena

epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.

2. Vse štiri epruvete pokrijte s kosmom vate, ki ste jo predhodno nakapali s kislo raztopino

kalijevega dikromata(VI).


4. Epruvete, v katerih na kosmu vate do spremembe barve kalijevega dikromata(VI) ne pride,

postavite v vročo kopel in jih spet opazujte. Zapišite opažanja in razlago na

delčni/simbolni ravni.

SKICA APARATURE Z USTREZNIMI OZNAKAMI


56

REZULTATI 1. del: Oksidacija primarnega, sekundarnega in terciarnega alkohola

Reakcija dokazovanja alkohola


Slepi vzorec

Dokaz butan-1-ola

Dokaz butan-2-ola

Dokaz 2-metilpropan-2-ola

2. del: Oksidacija alkohola, aldehida in ketona

Reakcija dokazovanja Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Slepi vzorec

Dokaz propan-1-ola

Dokaz propanala

Dokaz propanona


57

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Do katerih sprememb je prišlo v epruveti s propan-1-olom, propanalom in s propanonom?

Kako lahko razložite opažanja?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. O čem lahko sklepate, če primerjate epruveto z butan-1-olom, butan-2-olom in

2-metilpropan-2-olom? Odločitev utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_______________________________________________________________________

3. Zapišite reakcijske sheme za reakcije oksidacij, kjer so te potekle, in poimenujte nastale

produkte.


58

4. Kakšno vlogo ima pri reakcijah oksidacije kisla raztopina kalijevega dikromata(VI)? Pojasnite

spremembo barve te snovi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Ali bi lahko namesto kisle raztopine kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije uporabili še

kakšno drugo snov? Če da, katero? Pojasnite spremembo barve te snovi.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Kaj bi se zgodilo, če bi namesto kalijevega dikromata(VI) za reakcije oksidacije pri poskusu

uporabljali Fehlingov ali Tollensov reagent? Odgovor utemeljite.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6.1 Če bi kakšna reakcija oksidacije potekla, zapišite njeno reakcijsko shemo.


59




60


10. Dopolnite reakcijske sheme oksidacij ketonov pod ostrimi pogoji ter poimenujte reaktante in

produkte.


61

11. Zapišite strukture in imena spojin, ki nastanejo pri reakcijah butan-2-ona z:

1) natrijevim hidrogensulfatom(III) (nukleofilna adicija na karbonilno skupino, s katero lahko

ločujemo aldehide in ketone);

2) natrijevim cianidom (nukleofilna adicija cianidnega iona);

3) etanolom v močno kislem mediju (nukleofilna adicija alkohola na karbonilno skupino).

12. Dopolnite reakcijske sheme katalitskega hidrogeniranja ter poimenujte reaktante in produkte.


62


Datum opravljanja vaje

Podpis asistenta


63

3. laboratorijska vaja: KARBOKSILNE KISLINE

LASTNOSTI KARBOKSILNIH KISLIN

Naslov eksperimenta: Kislost karboksilnih kislin



Skupine organskih kisikovih spojin: karboksilne kisline

Lastnosti in uporaba kisikovih organskih spojin: vpliv funkcionalne skupine na lastnosti,

kislost/bazičnost


poimenovanje




Učenci v zapisu spojin ali modelu prepoznajo karboksilno funkcionalno skupino.


Učenci spoznajo kislost izbranih karboksilnih kislin in mineralne kisline z uporabo dveh

različnih indikatorjev in pH-papirčkov.



Metanojska kislina (mravljinčna kislina)

Etanojska kislina (ocetna kislina)

Propanojska kislina

Klorovodikova kislina

POTEK DELA 1. V stojalo za epruvete pripravite dve seriji po 5 manjših epruvet ter jih ustrezno označite s

črkami A, B, C, D in E.

2. V eno epruveto s kapalko odmerite 1,5 mL 1 M metanojske kisline, v drugo 1,5 mL 1 M

etanojske kisline, v tretjo 1,5 mL 1 M propanojske kisline in v četrto 1,5 mL 1 M

klorovodikove kisline. Ena epruveta je slepi vzorec z vodovodno vodo.


64

3. Za vsako skupino petih epruvet dodajte v prvo serijo epruvet 2 kapljici raztopine

univerzalnega indikatorja in v drugo 2 kapljici raztopine indikatorja iz rdečega zelja.

4. V zadnji seriji posamezni vzorec kisline s kapalko previdno prenesite na pH-papirček, ki je

položen na bel list papirja.


REZULTATI Poskusi z raztopino univerzalnega indikatorja

Kislina Opažanja (makroraven) Razlaga (delčna/simbolna) raven

Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda


65

Poskusi z raztopino rdečega zelja


Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda

Poskusi s pH-papirčki


Metanojska kislina

Etanojska kislina

Propanojska kislina


Vodovodna voda


66

VPRAŠANJA ZA UTRJEVANJE ZNANJA 1. Razvrstite preiskovane kisline od najmanj kisle do najbolj kisle.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

2. Kaj na splošno vpliva na jakost kislosti karboksilnih kislin?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

3. Narišite strukturne formule vseh štirih preiskovanih kislin in obkrožite tisti del, ki posledično

povzroča kislost te snovi.

4. Kje vse v naravi lahko zasledimo metanojsko kislino?

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

5. Za vse štiri kisline zapišite njihova trivialna (domača) imena.

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

6. Za naslednje karboksilne kisline zapišite strukturno, racionalno, skeletno in molekulsko

formulo:

1) 4-kloroheks-3-enojska kislina;

2) butan-1,2,3-trikarboksilna kislina;

3) fenilpropandiojska kislina;

4) m-fluorobenzojska kislina;

5) -hidroksipropanojska kislina;

6) ciklopentankarboksilna kislina;

7) -metilpentanojska kislina;

8) cikloheksan-1,3-dikarboksilna kislina.


67

Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije

Documents

POSKUSI IZ ORGANSKE KEMIJE - University of Ljubljana...Poskusi iz organske kemije za bodoče učitelje kemije M. Slapničar, V. Ferk Savec 7 POTEK DELA 1. V terilnici strite in zmešajte