CADEIAS CARSÔNICASALI FÁTICA (ABERTA)Normal ou retaC-C-C

RamificadaC-C-C

IC

a

NOMENCLATURANOME

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

nº de carbonos saturaçãoda cadeia função

1 C~MET Saturadas: AN hidrocarbonetoO

2C~ET Insaturadas:

3 C~PROP 1 =EN álcool4 C ---> BUT 2 = DIEN OL

5C~PENT 3'=TRIEN

6C~ HEX aldeído................. AL

7 C ~ HEPT 1", IN

8C~OCT 2 ",DIIN cetona

9 C ~NON ONA3 ",TRIIN

10C~ DEC .................ácido carboxílico

11 C~UNDEC 1 = e 1 ",ENIN ÓICO

CíCLlCA (FECHADA)

Alicíclica Aromática

CI \ /\c-c ou ~

Se o composto fôr cíelico usar o prenome CICLO

Numerar a cadeia convenientemente indicandoa posição dos grupos funcionais, insaturaçõese radicais.

COLUNA DE FRACIONAMENTO DE PETRÓLEOTodas as frações obtidas (gases, gasolina, querosene, ...) são predominantemente misturas dehidrocarbonetos.

~ gases

~ __ •• __ .~ gasolina

querosene

óleo diesel, óleo combustível

óleo lubrificante

petróleo =~~1-•••• !t-..!r~es~í:s!dU!;!!O:::S!....._

.' . .:

SATURADAC"':C-C-C

c-cI \C C'C/

INSATURADAC=C-C C-C",C-C

HOMOGÊNEAC-C-C-C

C=CI IC-C

HETEROGÊNEAC-C-O-C-C

C-CI \C C'N/

REAÇÕES DE COMBUSTÃO DE HIDROCARBONETOS

2X; Y O2 -7 XC02 + Y H20 ----- completa

x.±...'L O2 2

Y O22HIDROCARBON ETCJS

CLASSIFICAÇAO IFORMULA GERAL I EXEMPLO I FORMULA MOLECULAR

alcano •(parafina) CnH2n+2 H3C-CH3 etano C2H6

talquenooualce no CnH2n H2C=CH2 eteno C2H4(olefina)

~oou~-';..: -=--,

alcino CnH2n-2 HC=CH etino C2H2

alcadieno I CnH2n-2(diolefina)

cicloalcano ou\=- =- ;;:;

ciclano CnH2n(cicloparafina)

-=- r-r--r-z-r--r:

cicloalqueno oucicloalceno CnH2n-2(cicloolefina)

H2C=C=CH2 propadieno

fC3H4 f

-=P~2

ciclo propano C3H6H2C-CH2

=HC-CH2

II \ ciclo hexenoHC CH2 C6HlO- \ /

H2C-CH2

@ @@benzeno naftaleno(C6H6) (C1oHa)

aromáticos

RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS

metil

H3C - CH-C-CH2- H3C - CH2 - CH2- I

CH3

etil propil isopropil. -,- -= == = =O'c= c-c -o,

H3C -CH2- CH- H3C -CH -CH2-I I

CH3 CH3

sec-butil isobutil

-=CH2-~~

H2C =C- @H

etenil ou vinil benzi I

00 ©©a ~naftil ~ ~naftil

n ~butil

IH3C-?-CH3

CH3_

terciobutiltarc-butil

t-bufil

fenil

PRINCIPAIS FUNÇÕESFUNÇAO IGRUPO FUNCIONAL EXEMPLOS r-= -

Ihidrocarbonetos C,H ICH4 HC=CHmetano etino

..=I H3C-OH H3C -CH2 - OHálcool -C-OHI metanol etanol

OH

@ hidróxibenzeno (fenol comum)

fenol C-OHaromático OH

©@ a - hidróxinaftaleno

.,,0.,,0 ",O

H-C H C-C •...aldeído -C 'H 3 'H

/' 'Hcarbono orimário metanal etanal

O O Ocetona 11 11 11

-:-.C- H3C-C-CH3 H3C- C - CH2- CH3carbono secundário propanona butanona

-= ==

10 .,,0 "'o

ácido carboxílico -C H-C H C-C •...OH 'OH 3 'OH

ácido metanóico ácido etanóico- -= -éster

.,,0-C'0-

.,,0H-C

'O -CH2 - CH3metanoato de etila

H C-C"'O3 '0- CH3

etanoato de metila

éter -0- H3C-0-CH3metoxi-metano

H3C- 0- CH2- CH3metoxi-etano

BrI

haleto orgânico -X (F, CI, Br, I) H3C -CH2- CI H3C - CH - CH3cloro etano 2 - bromo propano

r .,,0 ",O.,,0 H-C'CI

H C-C •...

haleto de ácido -C 3 'Br'X cio reto de metanoila brometo de etanoila

cloreto de formila brometo de acetila== .~ = -,.

@-NH2-NH2 primária H3C- NH2

metilamina fenilamina=

amina -NH secundária H3C-N~ H3C- NH - CH2-CH3I

I CH3dimetil amina metil etil amina

-N- terciária H3C-N-CH3 HC-N-CH -CHI 3 I 2 3

I CH3 CH3trimetil amina dimetil etil amina

-

_.

~O~O ~O

amidaH3C-C, H3C-CH2-CH2-C,

-c NH2 NH2'NH2 etanoamida butano amida

=-= ..~02 ~02

nitrocomposto -N02 H3C-CH2 H3C -CH - CH3nitro etano 2 - nitro propano

=

Initrila -CN H3C-CN H3C -CH2- CNetano nitrila propano nitrila

, H3C-S03H @Hácido sulfônico -S03H

ác. metano sulfônico ác. benzeno sulfônico..,.,...

composto deGrignard -MgX H3C-Mg-CI

cloreto de meti! magnésioH3C - CH2 - Mg - Brbrometo de etil magnésio

NOMES USUAIS DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS

CH4 _ H2C = CH2 I H2C = C = CH2 H2C = CH- CH = CH2

~

etileno aleno eritrenobiogás

HC=CH Hi;~- CH - CH3 H2C = 9 - CH = CH2gas dos pântanos Iprincipal componente CH3 CH3

do gás natural acetileno isobutano isopreno tolueno,.,,=. '" -" = ",=,,, , -n" - .....

H3C-OH H3C-CH2-OH OHOH OH OHI I I @H2C- CH -CH2

álcool etílicoálcool metílico álcool comum glicerol fenolcomum

álcool da madeira álcool de cana glicerina ác. fênico

~O H C-C~O O ~O H c-c~OH-C H-C'H 3 'H 11 'OH 3 'OHH3C-C-CH3

formolformaldeído acetaldeído

aldeído fórmico aldeído acético acetona ác. fórmico ác. acético

ác.oxálico

~O H c-c~OH-C H3C - CH2- 0- CH2- CH3'0- CH = CH2 3 '0-CH2-CH3

éter etílicoéter sulfúrico

formiato de vinila acetato de etila étercomum

-.-= ,=~" "" =-

~OH3C-CI

~O ~OH3C-CNH-C H C-C·

'NH2 'CI 3 'Br

ida c1oreto de cloreto de brometode cianetodemeti Ia formila acetila metila

O~ ~OC-C.

HO/ 'OH

acetamformamida

ISOMERIA

ISOMERIA PLANA

Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais

função

cadeia

posição

metameriacompensação

tautomeria

OHI

H3C - CH2 - CH2 C3HaO

ISOMERIA ESPACIAL

lSomeriageométrica ou~someria cis - trans ou isom"'eriaZ - E

H CH3'C/11

C/ ,

H CH3

eis - 2 - butenoZ - 2 - buteno

H CH3'C/

11

C/ ,

H3C H

trans - 2 - butenoE - 2 - buteno

I

t

cis-1 ,2-dimetil ciclo propano trans -1 ,2-dimetil ciclo propanoZ-1 ,2-dimetil ciclo propano E-1 ,2-dimetil ciclo propano

=== =

lexóqira*dextróqira

opticamenteinativa

C* assimétricoRI

x- C*-SI

T

n C* ;oe: nº de 10A = 2n

2nnºde 101 =2

n = nº de C* diferentes

(IOA) isômeros opticamente ativos: dextrógiro (d) e lexógiro ( e )

(101) isômero opticamente inativo: mistura racêmica (d, e) ou (rac)

ác.Iático

OHI "'oH3C-C*-CI 'OH

H

1 C*: de(d, e) ou rac

OHI

C/ \,

H3C H COOH

~ OHI

C/ I -,

~ HOOC H CH3

antípodas ópticosenantiornortos

ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO HIDROCARBONETOS

SUBSTITUiÇÃOt· n $& !iA'",#; < m tm lIS!<XQ "'"R - H + A - B ~ R - B + HA

Exemplos:

luzH3C - CH3 + CI2 =x: H3C - CH2- CI + HCI

N02

@ + "O-NO, H,~" @ + H,O

ADiÇÃO

Exemplos:

A BI I

-C=C- + AB ~ -C-C-I I I I

NiH2C = CH2 + H2 ~ H3C - CH3

CI CII I

H-C-C-HI I

CI CI

HC=CH + 2CI2 ~

OZONÓLlSE

aldeído cetona

OXIDAÇÃO ENÉRGICA

R - C = C - R KMn041H;I I cone, l>

H R

~OR-C +

'OH

O"C-RR'

ác. carboxílico cetona

OBTENÇÃO INDUSTRIAL DO ACETILENO

CaO + 3C ~ CaC2 + CO

ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO ÁLCOOIS

DESIDRATAÇÕES

álcool éter álcool alceno

H3C-OH

OXIDAÇÕES

álcool primário

~ H C-c<,O3 'OH

aldeído ác. carboxílico

álcool secundário

O11

H3C - C - CH3

cetona

álcool terciário

OH

H3C - b - CH3 [O]" não reageI

CH3

ESTERIFICAÇÃOF w!m 3F _ 'k ( MitGSt eWS!!! .. L w

ácido álcool éster água

'l0H3C-C + HO-CH3

'OH

esterificação

"Ehidrólise

SAPONIFICAÇÃO

éster álcool

"OR-C" + NaOH ~'O - R' (aq)

base

"OR-C" +

'O-Na+

sal de ác. carboxílico

R'-OH

Sabão é um sal de ácido graxo. Detergente é um sal de ácido sulfônico.

Apoiar Polar(hidrófoba) (hidrófila)

Representação de um sabão ou de um detergente

POLIMERIZAÇÁO

ADiÇÃO

n H2C = CH2 ~ (~~-~-)cal I I n

H Hetileno polietileno

n F2C = CF2 ~ (-~-~-)cal I I n

F F

Itetrafluor etileno r teflon

CI

n H2C=CH ~cal (-~-~-)

I I nH H

policio reto de vinila (PVC), cloreto de vinila

n H2C = CHI

@estireno

~cal (-~-~-)

I I nH@poliestireno

H H(-~-C = C-~- )

I I I I nH CH3 H Hpoliisopreno

H H(-~-C=C-~- )

I I I I nH H H H

polieritreno

n H2C=CH-CH=CH2 ~I cal

CH3

isoprenoeritreno

CONDENSAÇÃO

O O~ ~n/C - (CH2)4 - C( + n H - ~ - (CH2)6 - ~ - H

HO OH H H

ácido adípico 1,6 - diamino hexano náilon 66 (poliam ida)

+ n 'O11

C/ \

H Hformol baquelitefenol

NH2 OI ~

2n R-C-C ~I ,

H OH

íJ51 )~- N - CH - C O + 2n H20

I I I '- I ~ nH R N -CH-C

I ,I,I I ,L.!::iJ R.j.

ligação peptídica (amídica)

a aminoácido

proteína

tproteínas (polipeptídeos)

amidopolímeros naturais polissacarídeos (C6H100S)n -E9liCOgêniO

celulose

borracha natural (latex) (CsHs)n