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resumo sobre o conteúdo do semestre de química orgânica.
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CENTRO UNIVERSITÁRIO FRANCISCANO
ÁREA DE CIÊNCIAS NATURAIS E TECNOLÓGICAS
CURSO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGANICA II
UNIDADES 1, 2 e 3
ACADÊMICAS: Rafaela Sanches Soraia Godoi
Valéria Machado
UNIDADE 1
CONCEITOS FUNDAMENTAIS
Regra do octeto
Átomo estabilizar-se com 8 elétrons na última camada de valência.
Confere ao átomo maior estabilidade.
Exceções: Be (4 elétrons), B (6 elétrons), Al (6 elétrons).
Ligação iônica
Transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro, formando-se compostos iônicos.
Ex.:
Ocorre com átomos com grande diferença de eletronegatividade.
Ligação covalente
Compartilhamento de elétrons entre os átomos.
POLAR: elétrons atraídos mais fortemente para um átomo. Diferença de eletronegatividade.
Ex.:
APOLAR: elétrons atraídos igualmente para os átomos. Igual eletronegatividade.
Ex.:
Ligação sigma ()
Interpenetração de orbitais é frontal, segundo um mesmo eixo.
Ligação forte, difícil de ser rompida.
Ocorre entre vários orbitais, tais como s, o p ou os híbridos.
Interpenetração de orbitais é lateral, segundo eixos paralelos.
É uma ligação fraca, mas fácil de ser rompida.
Ocorre apenas entre orbitais do tipo p “puro”.
Ligação pi ()
Hibridização
Hibridização sp3 (alcanos)
Hibridização sp2 (alcenos)
Hibridização sp (alcinos)
Tipos de ligações 4 ligações 3 ligações
e 1 2 ligações
e 2
Ângulo 109º28’ 120º 180º
Geometria Tetraedro regular Trigonal plana Linear
Exemplos
etano eteno etino
Eletronegatividade
Medida de um átomo atrair elétrons que esta compartilhando com um outro, polarizando assim os elétrons a ligação.
Ex.:
Raio atônico
Medida do centro do núcleo a periferia da eletrosfera.
Ex.:
Raio atômico X eletronegatividade
Quanto menor o tamanho de um átomo, maior será a força de atração, pois a distância núcleo-elétron da ligação é menor.
Energia de ionização
Mínima energia necessária liberada ou absorvida quando um átomo no estado fundamental recebe um elétron.
Tabela periodica
Quanto > a energia> a energia< favorecida é a reação< favorecida é a reação
Polarizabilidade
Suscetibilidade de deformação da nuvem eletrônica de moléculas neutras pela ação de cargas elétricas neutras.
Ex.:
A+ + :B- A – B
Eletrófilo Nucleófilo
(pobre em elétrons) (rico em elétrons)
Elétrons se deslocam de B para A
Nucleófilo
Uma base de Lewis, doador de par de elétrons que procura um centro positivo em uma molécula (eletrófilo).
Ex.:
Eletrófilo
Um ácido de Lewis, receptor de par de elétrons, um reagente que busca o elétron.
Ex.:
Afinidade eletrônica ou eletroafinidade
Capacidade de um átomo receber um ou mais elétrons.
Átomos isolados (o que ocorre no estado gasoso).
Átomos com alta eletroafinidade, ao receberem elétrons extras, transformam-se em íons negativos (ânions) bastante estáveis.
Átomos que não aceitam elétrons facilmente (ou seja, de elementos com baixa eletroafinidade) formam ânions
bastante instáveis. Tabela periodica
Energia de Ativação
A diferença em energia livre entre o estado de transição e os reagentes.
Ex.:
Quanto menor a energia de ativação maior a velocidade da reação.
Ácido e Base de Lewis
ÁCIDO: receptores de pares de elétrons, ou seja, deve possuir um orbital vazio de menor energia ou de uma ligação polar com H.
BASE: doadores de pares de elétrons.
Ácido e Base de Lewis
Ácido
Base
Relação entre estrutura e acidez
Acidez
A força de um ácido depende do grau em que um próton pode ser separado da molécula.
A remoção de um próton envolve o rompimento de um ligação do próton e a estabilizacao da base conjugada.
Acidez
Acidez crescente
H – F H – Cl H – Br H – I
pka = 3,2 pka = -7 pka = -9 pka = -10
Quanto mais forte a ligação
mais fraco o ácido
Basicidade
Quanto mais forte o ácido mais fraca a base
F- Cl- Br- I-
Basicidade crescente
Efeito indutivo
Capacidade de um substituinte atrair ou liberar elétrons em virtude da eletronegatividade.
Efeito indutivo na cadeia carbônica:
1- Efeito Indutivo na cadeia carbônica (vai ser retirado) importante!!!
Na ligação C - C numa sucessão só de átomos de carbono os elétrons da ligação estão equidistantes de cada átomo. Já numa sucessão de carbonos terminada por um elemento muito eletronegativo, como o cloro, por exemplo, ocorre uma deslocalização de elétrons das ligações C - C por causa do efeito da ligação C - Cl. Esse efeito é chamado efeito indutivo.
Grupos elétron-atraentes (efeito indutivo -I): São aqueles que atraem os elétrons das ligações em sua direção. Os mais importantes grupos elétron-atraentes são aqueles que possuem elementos muito eletronegativos em relação ao carbono (F, O, N, Cl, Br, I etc.) ou radicais insaturados. Os radicais insaturados possuem ligações pi, que por efeito de ressonância, irão atrair os elétrons das ligações em sua direção.
Grupos elétron-repelentes (efeito indutivo +I): São aqueles que "empurram" os elétrons das ligações em direção oposta a eles. Os mais importantes grupos elétron-repelentes são os radicais saturados (alquila) e os que possuem carga elétrica negativa. Nos radicais alquila, quanto mais átomos de C e H (com simples ligações) tiver o radical mais elétron-repelente ele será.
Esterioquímica
Leva em consideração os aspectos espaciais das moléculas.
Isômeros
Compostos diferentes com mesma fórmula molecular.
Ex.:
Fórmula molecular Isômeros
C4H10
CH3CH2CH2CH3
BUTANOBUTANO
CH3
CH3CHCH3
ISOBUTANOISOBUTANO
C2H6OCH3CH2OH
ETANOLETANOL
CH3OCH3
ÉTER DIMETÍLICOÉTER DIMETÍLICO
Estereoisômeros
Compostos com mesma fórmula molecular que diferem apenas no arranjo de seus átomos no espaço.
Se divide em duas categorias: Enantiômeros e Diasteroisômeros
Enantiômeros
Imagens especulares um do outro, que não se superpõem.
Ex.:
Só ocorre em moléculas quirais.
Diasteroisômeros
Não são imagens especulares um do outro.
Ex.:
Molécula Quiral
Molécula contendo pelo menos um carbono Quiral ( C com 4 ligantes diferentes).
Ex.:
Plano de simetria
Corta a molécula de maneira que as duas metades são imagens especulares uma da outra.
Molécula com plano de simetria = aquiral
Ex.:
2.1 – Estrutura e estabilidade dos carbocátions, carbânions e radicais livres
Carbocátion
Espécie em que o átomo de C suporta uma carga positiva formal.
Ordem de estabilidade:
estabilidade crescente
CH3 primário secundário terciário
Carbânion
Espécie em que o átomo de C suporta uma carga negativa formal.
Ordem de estabilidade: aumenta com aumento do caráter s da ligação.
estabilidade crescente
24% 33% 50%Caráter s
Radicais livres (vai ser retirado)
Os radicais livres são espécies químicas feitas naturalmente pelas mitocôndrias do organismo humano, são altamente reativas e instáveis pela presença de um ou mais elétron desemparelhado. Formadas normalmente durante a respiração e a digestão de alimentos e podem causar danos às células e levar a diversas doenças graves. Esse elétron não pareado é muito instável e, na busca de estabilidade, acaba pegando um elétron de outro átomo. Porém cada vez que uma proteína ou um lipídeo perde um elétron, sofre transformações irreversíveis na forma e na função e pela perda de um elétron, torna-se um novo radical livre existindo assim uma espécie de reação em cadeia. Devido a sua grande avidez química, este inimigo metabólico, ataca os principais constituintes celulares, e por isso, são considerados agentes desgastantes da vida
Radicais livres
É um átomo ou grupo de átomos com um único elétron desemparelhado em um orbital. São gerados via quebra homolítica (os dois elétrons da ligação se distribuem igualmente entre dois átomo ou fragmentos gerados).
Exigem alta energia.
Ex.:
Não vai estar na apresentação Esta tabela é correta?????? sim carbenos sao muito instáveis
H H H
íon hidrogênio íon hidreto radical hidrogênioFacam a comparacao:
UNIDADE 3
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Ja vimos acrescentem a apresentacao
3.1 – Reações de substituição nucleofilica alifática
Ja vimos acrescentem à apresentacao