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QUIMICA ORGANICA
La qumica orgnica o qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase
numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrgeno y otros heterotomos, tambin conocidos como compuestos
orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la
qumica orgnica.
Historia
Friedrich Whler. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos
como el inicio de la qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica
La diferencia entre la qumica orgnica y la qumica biolgica es que en la qumica
biolgica las molculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos
hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una
molcula orgnica, creada hoy, es slo testigo de su presente, sin pasado y sin evolucin
histrica.1
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de
nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran
nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La
aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio
poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de
muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar
sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre
sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos
orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden
ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos.
Cronologa
Artculo principal: Cronologa de la Qumica orgnica.
1674: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en
minerales, vegetales y animales
1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales
estn formados bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin,
nitrgeno, oxgeno y azufre
1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:
o Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.
o Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.
1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes
fuentes de cidos grasos y diversas bases, produciendo as distintas sales de
cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms que productos orgnicos
nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).
1828: Friedrich Whler sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas
normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica
obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.
Primeros compendios
La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz
mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich
Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen Chemie (Manual de la
qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos
volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos
conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de
Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la
cifra de compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes
fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un
suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida
entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta
serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para
ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio
Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar
peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la
informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada
informacin est disponible a travs de internet.
El alma de la Qumica orgnica: El Carbono
Estructura tetrahdrica del Metano.
La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las
caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:
segn la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro
enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da
lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono
(hibridacin qumica).
Vase tambin: Hibridacin (qumica).
Vase tambin: Estructura de Lewis.
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el
Carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
Clasificacin de compuestos orgnicos
La clasificacin de los compuestos orgnicos puede realizarse de diversas maneras,
atendiendo a su origen (natural o sinttico), a su estructura (p.ejm.: aliftico o
aromtico), a sus funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(p.ejem.: monmeros o polmeros).
Clasificacin segn su origen
La clasificacin por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sinttico. Aunque
en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres vivos no siempre
ha de ser as, ya que la sntesis de molculas orgnicas cuya qumica y estructura se
basa en el carbono, tambin se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como
por ejemplo el cido frmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgnicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados" constituyen
una gran familia de compuestos orgnicos. Su estudio tiene inters en medicina,
farmacia, perfumera, cocina y muchos otros campos ms.
Carbohidratos
Los carbohidratos estn compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxgeno (O) e
hidrgeno (H). Son a menudo llamados "azcares" pero esta nomenclatura no es del
todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal (fructosa, celulosa,
almidn, alginatos), pero tambin en el animal (glucgeno, glucosa). Se suelen
clasificar segn su grado de polimerizacin en:
Monosacridos (fructosa, ribosa y desoxirrobosa
Disacridos (sacarosa, lactosa,
Trisacridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacridos (alginatos, cido algnico, celulosa, almidn, etc)
Lpidos
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno. Tienen como caracterstica
principal el ser hidrfobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgnicos
como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lpidos se les
llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de lpidos procedentes
de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre
ellas la de reserva energtica (como los triglicridos), la estructural (como los
fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (como las hormonas esteroides). (ver
artculo "lpido")
Protenas
Las protenas son polipptidos, es decir estn formados por la polimerizacin de
pptidos, y estos por la unin de aminocidos. Pueden considerarse as "poliamidas
naturales" ya que el enlace peptdico es anlogo al enlace amida. Comprenden una
familia importantsima de molculas en los seres vivos pero en especial en el reino
animal. Ejemplos de protenas son el colgeno, las fibroinas, o la seda de araa.
cidos nucleicos
Los cidos nucleicos son polmeros formados por la repeticin de monmeros
denominados nucletidos, unidos mediante enlaces fosfodister. Se forman, as, largas
cadenas; algunas molculas de cidos nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares
gigantescos, con millones de nucletidos encadenados. Estn formados por las
partculas de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y fosfato.Los cidos nucleicos
almacenan la informacin gentica de los organismos vivos y son los responsables de la
transmisin hereditaria. Existen dos tipos bsicos, el ADN y el ARN. (ver artculo
"cidos nucleicos")
Molculas pequeas
Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molcula
pequea" en el argot-qumico-orgnico.
Las molculas pequeas son compuestos orgnicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeas" aquellas con peso molecular menor a 1000
g/mol) y que aparecen en pequeas cantidades en los seres vivos pero no por ello su
importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas como la
testosterona, el estrgeno u otros grupos como los alcaloides. Las molculas pequeas
tienen gran inters en la industria farmacutica por su relevancia en el campo de la
medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgnicos que han sido sintetizados sin la intervencin de ningn ser
vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geolgicos
Sello alemn de 1964 conmemorativo del la descripcin de la estructura del benceno
por Friedrich August Kekul en 1865
El petrleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgnicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados
por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una
gran cantidad de compuestos orgnicos, como por ejemplo los monmeros para la
sntesis de materiales polimricos o plsticos.
Procesos atmosfricos
Procesos de sntesis planetaria
En el ao 2000 el cido frmico, un compuesto orgnico sencillo, tambin fue hallado
en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3
Puesto que la sntesis orgnica de estas molculas
es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la
formacin del sistema solar debi anteceder un periodo de calentamiento durante su
colapso final.3
Sinttico
Desde la sntesis de Whler de la urea un altsimo nmero de compuestos orgnicos han
sido sintetizados qumicamente para beneficio humano. Estos incluyen frmacos,
desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras txtiles sintticas, materiales
plsticos, polmeros en general, o colorantes orgnicos.
Cadenas hidrocarbonadas sencillas. Introduccin a la
nomenclatura en qumica orgnica
Hidrocarburos
El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrgeno
(valencia = 1), pero tambin puede darse la unin carbono-carbono, formando cadenas
de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto
de enlaces de estas cadenas son con hidrgeno, se habla de hidrocarburos, que pueden
ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Hidrocarburos cclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como el
ciclohexano.
Aromticos: estructura cclica.
Radicales y ramificaciones de cadena
Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y as sucesivamente...) y el sufijo -il. Adems, se
indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms
simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya ms
de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-
metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificacin segn los grupos funcionales
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin otros
grupos de tomos adems del carbono e hidrgeno, llamados grupos funcionales. Un
ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a
uno de hidrgeno (-OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo tambin existen
funciones alqueno (dobles enlaces), teres, steres, aldehidos, cetonas, carboxlicos,
carbamoilos, azo, nitro o sulfxido, entre otros.
Alquino
Hidroxilo
ter
Amina
Aldehido
Cetona
Carboxilo
ster
Amida
Azo
Nitro
Sulfxido
Monmero de la celulosa.
Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:
Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo
hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo
que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y
forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el
grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al:
Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.
2-Butanona o metil-etil-cetona
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un
grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo
de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia
en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al
grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El
doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos
actan como dadores de electrones por efecto inductivo.
cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H...
steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el cido acetil saliclico,
componente de la aspirina, o algunos compuestos aromticos como el acetato de
isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son steres de
cidos grasos con glicerol.
teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener
bajo punto de ebullicin y son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos,
los teres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores
pueden ser explosivos.
Nitrogenados
Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia
del grupo amina (-N
Derivados del benceno: Policclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc),
fenoles, aminas aromticas, fulerenos, etc
Compuestos heterocclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc
Ismeros
Ismeros del C6H12
Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener
diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas
tienen la misma frmula qumica pero distintas estructuras y propiedades.
Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera,
estereoisomera, y estereoisomera configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el
compuesto con frmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el
1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el caso del propanal y la acetona,
ambos con frmula C3H6O.