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DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA

ESFUNO E.U.T.M

GLÚCIDOS Y LÍPIDOS

Biomoléculas

•  Las moléculas de los sistemas biológicos estan compuestas principalmente de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo.

•  El elemento principal es el carbono.

•  La estructura de la molécula está dada por el esqueleto carbonado y por los grupos funcionales que posee.

Esqueleto carbonado

Compuestos alifáticos: cadena lineal, recta o ramificada.

Compuestos aromáticos: contienen estructuras cíclicas derivadas del anillo benceno.

Grupos funcionales

Aldehído Cetona Acido carboxílico Éter Ácido anhídrido

Grupo sulfhidrilo Disulfuro Grupo amino Amina cuaternaria

Éster Tioéster Fosfoéster Amida

Alcohol

Identificación de los carbonos en la cadena

1) Los carbonos se numeran empezando con el carbono en el grupo más oxidado. 2) Los carbonos se designan con una letra griega iniciando con el carbono más cercano al carbono más oxidado.

3- hidroxibutirato o β-hidroxibutirato

Definición

Biomoléculas que poseen un grupo funcional aldehído o cetona y varios grupos hidroxilos (Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas)

Fórmula básica:

(CH2O)n n ≥ 3

(de ahí su nombre de carbohidratos o hidratos de carbono).

Algunos derivados glucídicos pueden contener sulfato, fosfato, nitrógeno, combinarse con lípidos (glucolípidos) o proteínas (glucoproteínas)

GLÚCIDOS

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•  Fuente y almacenamiento de energía. •  Elementos estructurales (en membranas y matriz

extracelular). •  Moléculas señal (reconocimiento y adhesión célula-

célula).

Relevancia biológica

-  Monosacáridos: Unidad básica de los carbohidratos.

-  Disacáridos: Compuestos por dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.

-  Oligosacáridos: Hasta 10 monosacáridos unidos por enlaces

glucosídicos. - Polisacáridos: Muchas unidades, generalmente cientos.

Clasificación

MONOSACÁRIDOS

Gliceraldehído Dihidroxicetona

•  De acuerdo con el grupo funcional: Aldosas (aldehído) Cetosas (cetona).

•  De acuerdo con el número de carbonos:

Triosas (3C) Tetrosas (4C) Pentosas (5C) Hexosas (6C) Heptosas (7C)

Clasificación monosacáridos

Monosacáridos de 6-C

D-Glucosa (aldohexosa)

D-Fructosa (cetohexosa)

Monosacáridos de 5-C

D-Ribosa (aldopentosa)

2-deoxi-D-ribosa (aldopentosa)

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Carbono quiral o asimétrico

Un carbono que está unido a cuatro grupos químicos diferentes.

•  Los estereoisómeros tienen la misma fórmula química pero difieren en la posición del grupo hidroxilo en uno o mas carbonos asimétricos.

•  Un monosacárido con n centros asimétricos tiene 2n estereoisómeros.

ESTEREOISÓMEROS

Cuantos carbonos asimétricos tiene la glucosa? Cuantos estereoisómero tendrá?

ENANTIÓMEROS y DIASTEROISÓMEROS

Los estereoisómeros con todos los C asimétricos con configuración opuesta son enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares. Dos esteroisómeros cualquiera, que no sean enantiómeros son diasteroisómeros.

La D-Glucosa y la L-Glucosa son enantiómeros

Dos esteroisómeros cualquiera, que no sean enantiómeros son diasteroisómeros.

D- Aldosas D-Cetosas

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Los grupos aldehído y cetona de glúcidos de 5 o más carbonos, reaccionan con grupos hidroxilos de la misma molécula para formar un anillo.

Los monosacáridos forman estructuras cíclicas Formación de un nuevo carbono quiral: El carbono anomérico

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Derivados de los monosacáridos

Azúcar fosfato

Amino azúcar

Azúcares reducidos Azúcares oxidados

Enlace glucosídico

Disacáridos OLIGOSACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

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Los polisacáridos pueden tener cadenas lineales

Amilosa: Formada por moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos (α-1,4)

Glucógeno y amilopectina: Formados por moléculas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos (α-1,4) con ramificaciones formadas por la unión de glucosa mediante enlace glucosídico (α-1,6).

Los polisacáridos pueden tener cadenas ramificadas

Almidón: polisacárido de reserva de células vegetales Glucógeno : polisacárido de reserva de células animales

Glicoproteínas Definición

Sustancias de origen biológico solubles en solventes orgánicos e insolubles o poco solubles en agua.

Relevancia Biológica

• Componentes de membranas celulares. • Almacenamiento de energía. • Anclaje de proteínas a membranas. • Moléculas señal.

LÍPIDOS

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Ácidos grasos

Los ácidos grasos son cadenas alifáticas con un grupo carboxilo en un extremo.

•  La mayoría tiene un número par de átomos de carbono, entre 16 y 20.

•  La cadena hidrocarbonada es casi siempre lineal.

•  Los ácidos grasos saturados tienen enlaces simples entre los carbonos.

•  Los ácidos grasos saturados pueden tener uno o más enlaces dobles.

•  Los enlaces dobles están siempre en configuración cis.

Características de los ácidos grasos

Los ácidos grasos insaturados tienen dobles enlaces en configuración cis

Estructura de los ácidos grasos saturados e insaturados Punto de fusión de los ácidos grasos

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Lípidos derivados de ácidos grasos Acilgliceroles o Triglicéridos

Son una importante reserva de energía metabólica. Se almacenan en el tejido adiposo.

Fosfoacilgliceroles

Son componentes de las membranas celulares.

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Esfingolípidos

Son componentes de las membranas celulares.

Esfingolípidos

Fosfolípidos

Glucolípidos

Esteroides

Derivan del colesterol en células humanas.

Micelas, Liposomas, Bicapas Membranas biológicas