Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Tipe terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat. Monoterpena, n=2, contohnya mircena, limonena, dan ocimena. Monoterpenoid, contohnya geraniol. Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumena, bisabolol. Diterpena, n=4, contohnya cembrena. Diterpenoid, contohnya kafestol. Triterpena, n=6, contohnya skualena. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopena, karotena Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Galeri rumus bangun

Isoprena

Prenol

Asam isovalerat

β-Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

β-Kurkumena

α-(-)-Bisabolol

Cembren

Kafestol

Skualena

Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan.

Dalam suhu ruang isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan. Pengangkutan isoprena memerlukan penanganan khusus.

Secara industri senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak. Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik cis-1,4-poliisoprena. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprena — paling sering cis-1,4-poliisoprena - dengan bobot molekul 100.000 hingga 1.000.000. Biasanya ada campuran beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya, pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4-poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip namun tidak persis sama.

Isoprena dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprena biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan. Terpena, terpenoid, dan koenzim Q tersusun dari isoprena. Golongan senyawa lain yang dapat dianggap tersusun dari kerangka isoprena adalah fitol, retinol, tokoferol, dolikol, dan skualena. Heme A memiliki ekor isoprenoid. Lanosterol, prekursor sterol pada hewan, diturunkan dari skualena. Satuan isoprena fungsional dalam organisme adalah dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isomernya isopentenil pirofosfat (IPP). Metabolit sekunder tumbuhan yang dapat dirunut struktur kerangka kimianya sebagai turunan atau polimer isoprena dikenal sebagai golongan isoprenoid.

Pada tumbuhan, isoprena dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP, dengan enzim isoprena sintase bertanggung jawab sebagai pembuka proses. Praktis pada semua organisme penurunan isoprena disintesis melalui jalur HMG-CoA reduktase.

Karena turunan isoprena banyak yang merupakan minyak atsiri, banyak isoprena dilepaskan ke udara. Isoprena diketahui memengaruhi status oksidasi massa udara, dan merupakan pemicu terbentuknya ozon, gas polutan pada lapisan bawh atmosfer. Efek senyawa ini pada atmosfer banyak dipelajari.

Isoprena diduga dapat menyebabkan kanker.

Skualena adalah senyawa organik yang biasa ditemukan pada tumbuhan, hewan dan manusia. Skualena disintesis di dalam hati [1] dan disirkulasikan di dalam darah. Skualena juga ditemukan pada sidik jari manusia. Skualena merupakan senyawa organik jenis triterpena yang sangat vital dalam sintesis hormon, vitamin D, kolesterol dan substansi lain di dalam tubuh.[2] Terkadang skualena digunakan sebagai adjuvant untuk meningkatkan sistem kekebalan.

Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya.[1] Setiap organisme biasanya menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.[1] Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme untuk berinteraksi dengan lingkungannya.

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.) Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan polimer terpena.

Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.) Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.

Senyawa yang mengandung nitrogen.[2] Contohnya alkaloid dan glukosinolat.[3]

[sunting] Manfaat

Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya.[2] Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya.[2] Hal ini disebut sebagai alelopati.[2] Berbagai senyawa metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara alami terdapat pada tumbuhan tertentu.[2] Manfaat lain dari metabolit sekunder adalah sebagai pestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.[2] Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.[4]

[sunting] Manfaat

Beberapa contoh dari metabolit sekunder adalah:

KelasContoh

SenyawaContoh Sumber Efek dan kegunaan

SENYAWA MENGANDUNG

NITROGEN

AlkaloidNikotin, kokain,

teobrominTembakau, coklat

Mempengaruhi neurotransmisi dan

menghambat kerja enzim

TERPENOID

Monoterpena Mentol, linaloolTumbuhan mint

dan banyak tumbuhan lainnya

Mempengaruhi neurotransmisi, menghambat

transpor ion, anestetik

Diterpena Gossypol KapasMenghambat fosforilasi,

toksik

Triterpena, glikosida kardiak (jantung)

DigitogeninDigitalis

(Foxglove digitalis sp.)

Stimulasi otot jantung, memengaruhi transpor ion

Sterol spinasterol BayamMempengaruhi kerja hormon

hewan

FENOLIK

Asam fenolatKafeat,

klorogenatSemua tanaman

Menyebabkan kerusakan oksidatif, timbulnya warna coklat pada buah dan wine.

Tanninsgallotanin, tanin terkondensasi

oak, kacang-kacangan

Mengikat protein, enzim, menghambat digesti,

antioksidan.

Lignin LigninSemua tanaman

daratStruktur, serat

[sunting] Referensi