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Unidad V: Química de Lípidos
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA
Objetivos de la clase
Lípidos
•Importancia
•Clasificación
Ácidos grasos
Lípidos
Son un grupo heterogéneo de moléculas orgánicas, cuya
características fundamental es ser insoluble en agua y solubles en
disolventes orgánicos apolar como el cloroformo, éter o benceno.
Presentan una baja porción de O.
Algunos presentan átomos de P, N y S Fosfolipidos
Terpenoides
Ácidos grasos
Importancia de los Lípidos
- Almacenamiento de Energía (Triglicéridos)- Estructura de la Membrana Plasmática
(Fosfolípidos, Esfingolípidos y Colesterol)- Protección (ceras y grasas)- Segundos mensajeros (Esteroides)- Activadores enzimáticos (Vitaminas
liposolubles)
Importancia de los lípidos
1) Reserva de energía:
Un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías/g en las
reacciones metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y glucidos sólo
producen 4,1 kilocaloría/g.
2) Estructural
3) Protección
Lanolina (cera) Mielina (Esfingolipidos)
Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones química que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipidias, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
4) Biocatalizadores
Algunas enfermedades relacionadas con los lípidos
ObesidadEs la enfermedad en la cual las reservas naturales de energía, almacenadas en el tejido adiposo de los humanos y otros mamíferos, se incrementa hasta un punto donde está asociado con ciertas condiciones de salud o un incremento
de la mortalidad.
El peso corporal excesivo predispone para varias enfermedades, particularmente
enfermedades cardiovasculares, diabetes mellitus tipo 2, apnea del sueño y
osteoartritis.
Arteriosclerosis
Es el endurecimiento de las arterias de mediano y gran
calibre.
La arteriosclerosis por lo general causa
estrechamiento de las arterias que puede
progresar hasta la oclusión del vaso impidiendo el flujo de la sangre por la arteria
así afectada
Clasificación
* LÍPIDOS SIMPLES
* LÍPIDOS COMPUESTOS
*Ácidos grasos
*Terpenoides
*Carotenoides
*Esteroides
*Eicosanoides
*Acilglicéridos
*Fosfoglicéridos
*Esfingolípidos
*Ceras
*Estéridos
Estructura molecular unitaria
Presentan dos o más componentes claramente
diferenciados, de los cuales al menos uno manifiesta
propiedades de lípido cuando se considera por separado
Saponificación
Ácidos grasos
Son ácidos monocarboxilicos, con cadenas carbonadas de estructuras muy variadas (lineal, ramificada, aliciclica)
Algunos ácidos grasos presentan otros grupos funcionales, como hidroxilos, ceto, epoxi.
Los ácidos grasos más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal con número par de átomos de carbonos entre 12 y 24.
Pueden encontrarse en forma libre o formando parte de otros lípidos por enlaces tipo éster o amida.
Clasificación:
•Saturado: No presenta dobles enlaces
•Insaturado: Presenta dobles enlaces
Nomenclatura
Se le da el nombre al ácido graso del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, terminado en oico ( si es
saturado) ó en enoico ( si es insaturado) y anteponiendo la palabra ácido
Ácido Palmítico C16:0 Ac. Hexadecanoico
Nombre común Nombre según la IUPAC
Nº de C Insaturación
ω ß α
Ácidos grasos saturado
Son aquellos ácidos grasos que no
presentan dobles enlaces en su
estructura
Ácidos grasos saturados
C2 Acético EtanoicoC4 Butírico ButanoicoC6 Caproico HexanoicoC8 Caprílico OctanoicoC10 Cáprico DecanoicoC12 Láurico DodecanoicoC14 Mirístico TetradecanoicoC16 Palmítico HexadecanoicoC18 Esteárico OctadecanoicoC20 Araquídico EicosanoicoC22 Behénico DocoeicosanoicoC24 Lignocérico Tetraeicosanoico
N° de Carbonos Nombre común Nombre IUPAC Ácido Ácido
Ácidos insaturado
Son aquellos ácidos grasos que presentan dobles enlaces en su estructura.
Los ácidos grasos con un doble enlace se denominan monoinsaturados y los que presentan 2 o más dobles separados por grupos metilados (- CH2) se denominan
poliinsaturados.
Los ácidos grasos insaturados pueden presentar configuración cis o trans
Ejemplos de ácidos grasos insaturados
• Longitud (número de carbonos)
• Número de dobles enlaces
• Posición de los dobles enlaces
InsaturadosÁcidos
Palmitoleico
Átomos de carbono
16
Oleico 18
Ricinoleico 18
Linoleico 18
Linolénico 18
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH
Formula
20:4(5,8,11,14).
ω6Ácidos
araquidónico
Isomería
En la naturaleza los ácidos grasos
insaturados adoptan la forma cis.
Ácidos grasos mas abundantes de los seres vivos
Ácido Oleico C18:19
Ácido Linoleico C18:29,12
Ácido palmitico C16:0
Ácido estearico C18:0
Ácido 9-octadecenoico
Ácido hexadecanoico
Ácido octadecanoico
ω6
Ácido 9,12 dieno octadecanoico
ω9
Propiedades físicas de los ácidos grasos
Entre más larga es la cadena menos soluble es el ácido en agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan paralelamente al
número de carbonos.
Por ejemplo: Las cadenas cortas se encuentran en estado liquido a temperatura ambiente, mientras que las cadenas largas se encuentran en estado sólido.
Además de la longitud de la cadena el punto de fusión esta también determinado por las insaturaciones y las ramificaciones, de modo que los insaturados y ramificados presentan puntos de fusión inferior a los saturados con el mismo número de carbono.
Los ácidos grasos insaturados con configuración trans presentan punto de fusión más alto que los de configuración cis.
Próxima Clase
Ácidos grasos esenciales.
Propiedades químicas de los ácidos grasos
Lípidos compuestos