Vegyületek osztályozása, egyszer ű szerves funkciós

2020.10.09.

Kémia kritériumtárgy

Biológia BSc és osztatlan biológia – nem kémia szakos tanároknak

Vegyületek osztályozása, egyszerű szerves funkciós

csoportok, fontosabb szervetlen és szerves vegyületek

Szerves molekulákat talált a Philae az üstökösön

MTI hír 2014.11.18.

Az Európai Űrügynökség (ESA) Philae minilaborja az üstökös légkörébenolyan szerves vegyületet talált, amely az élet alapját jelentő szénatomot is tartalmazza.

Az lett volna az igazi szenzáció, ha olyan szerves vegyületet talál, amely nem tartalmaz

szénatomot!

http://i.guim.co.uk/static/w-700/h--/q-95/sys-images/Guardian/Pix/pictures/2014/11/13/1415879376976/cb4e053f-e72d-4bf1-9a52-a72c9c72ff28-1020x596.jpeg

Milyen szerencse, hogyéppen telihold volt!

http://www.life.hu/horoszkop/20130424-holdfogyatkozas-es-telihold-mire-figyeljunk-csillagallas-ezoteria-csillagjegy-horoszkop.html

A 2013-as év első holdfogyatkozására április 25-én kerül sor egy viszonylag hosszú kihagyás után, hiszen legutóbb tavaly novemberben láthattunk hasonlót az égbolton.…A mai holdfogyatkozás különlegessége, hogy egyben telihold is,…

Az lett volna az igazi szenzáció,

ha a holdfogyatkozás NEM teliholdkor következik be!

http://www.csillagaszat.hu/wp-content/uploads/2007/02/20070223_holdfogy_sematikus.jpg

Szerves – szervetlen vegyületek

Vis vitalis elmélet: a szerves vegyületeket nem lehet előállítani egyszerű kémiai reakció segítségével, mivel azok csak élő szervezetekben alakulhatnak ki életerő segítségével.

Jöns Jacob BerzeliusSzületett: 1779. augusztus 20.Meghalt: 1848. augusztus 7.

svéd kémikus

Berzelius 1806: A szerves kémia az élő szervezetekből előállított vegyületek tanulmányozásával foglalkozik,a szervetlen kémia feladata az ásványvilágból származó anyagok vizsgálata.

Szerves – szervetlen vegyületek

1824, 1828 Szervetlen vegyületekből szerves vegyületeket állított elő, így megdöntötte a vis vitalis elméletet.

dicián → oxálsav (C2N2 → C2H2O4, sóska)

ammónium-cianát → karbamid ( NH4OCN→ (NH2)2CO, vizelet)

Friedrich WöhlerSzületett: 1800. július 31.

Meghalt: 1882. szeptember 23.német kémikus

Megszűnt a szerves és szervetlen kémia közötti határ.

Ma már rengeteg nagyon jelentős elemorganikus vegyületet használunk.

A szervetlen vegyületek csoportosítása

az elemek periódusos rendszerbeli elhelyezkedése szerint:

• s-mező elemeinek vegyületei (pl. alkálifémek vegyületei, alkáliföldfémek vegyületei)

• p-mező elemeinek vegyületei (pl. bórvegyületek, szénvegyületek, oxigénvegyületek, halogénvegyületek)

• d-mező elemeinek vegyületei (átmenetifém vegyületek)• f-mező elemeinek vegyületei

az alkotóelemek összetétele szerint (példák):

• hidridek:• ionos hidridek: hidrid-aniont (H–) tartalmazó vegyületek• kovalens hidridek: hidrogén – nemfémes (félfémes) elem

kovalens kötést tartalmazó vegyületek• halogenidek: halogenidiont tartalmazó vegyületek• oxidok: oxidiont tartalmazó vegyületek• hidroxidok: hidroxidiont tartalmazó vegyületek• karbonátok, szulfátok, nitrátok, foszfátok

kötéstípus szerint:

• kovalens vegyületek• ionos vegyületek• fémes vegyületek

A szervetlen vegyületek csoportosítása

A szerves vegyületek csoportosítása

elemtartalom szerint:

• szénhidrogének: csak C és H• oxigéntartalmú szerves vegyületek: C, H, O• nitrogéntartalmú szerves vegyületek: C, H, N

funkciós csoportok szerint:

A szerves vegyületek fizikai és kémiai tulajdonságai nagyon erősen függenek egyes atomcsoportok meglététől vagy hiányától.Ezért ezek az atomcsoportok – a funkciós csoportok – külön neveket kaptak.

A szénhidrogének csoportosítása kötéstípusok szerint

• telített szénhidrogének: csak egyszeres kovalens kötést tartalmaznak

• telítetlen szénhidrogének: legalább egy többszörös C-C kötést tartalmaznak

• aromás szénhidrogének: aromás gyűrűt tartalmaznak

2-metilhexán

2-metilhex-3-én

metilbenzol

A szénhidrogének csoportosítása lánctípus szerint

• nyílt láncú szénhidrogének• egyenes láncú szénhidrogének

• elágazó láncú szénhidrogének

• gyűrűs szénhidrogének

2-metilhexán

hexán

ciklohexán

A kötéstípus és lánctípus szerinti csoportosítás kombinálása

• telített, nyílt láncú szénhidrogének az alkánok (pl. pentán)

• telített, gyűrűs szénhidrogének a cikloalkánok (pl. ciklohexán)

• telítetlen, nyílt láncú szénhidrogének az alkének, alkinek(pl. butadién)

• telítetlen, gyűrűs szénhidrogének a cikloalkének, cikloalkinek (pl. ciklohexén)

• az aromás gyűrűt tartalmazó szénhidrogének az aromás szénhidrogének (pl. benzol)

Szénhidrogének nevezéktanaSzubsztitúciós nevezéktan: egy alap szénhidrogén vázat módosít módosítókkal, elő és utótagokkal.

• Telített szénhidrogének: -án végződéspl. etán, propán

• Kettős kötést tartalmazó szénhidrogének: -én végződéspl. etén, propén

• Hármas kötést tartalmazó szénhidrogének: -in végződéspl. etin, propin

• Gyűrűs szénhidrogének: ciklo- előtagpl. ciklopentán, ciklohexán

• Egyéb vegyületek származtatásánál a szénhidrogén részeket alkil-(nem aromás) vagy aril- (aromás) csoportnak nevezzük,jele –R.metán → metil, etán → etil, ciklopentán → ciklopentil

Szénhidrogének nevezéktana• Az alapnevet a leghosszabb szénlánc szerint kell megadni, amely

tartalmazza a legrangosabb funkciós csoportot.

• A számozást úgy kell megadni, hogy a láncvéghez legközelebbi csoport a lehető legkisebb számot kapja.

• A szénatomszámot megfelelő névvel jelezzük:1 met-, 2 et-, 3 prop-, 4 but-, 5 pent-, 6 hex-, 7 hept, 8 okt-

• Vegyületek származtatásánál a szénhidrogén részeket alkil- (nem aromás) vagy aril- (aromás) csoportnak nevezzük, jele –R, és –il végződéssel látjuk el.Pl. metán → meKl, etán → eKl, ciklopentán → ciklopenKl

• Egyszerűbb vagy régóta ismert vegyületeknél: triviális nevek használhatók.

Szénhidrogének elnevezésének gyakorlása

propán 2-metilpropán

bután 2-metilbután


2-metil-3-etilheptán

2,2-dimetilpropán


propén but-1-én

but-2-én buta-1,3-dién

Néhány jellemző általános összegképletLegyen a vegyületben n darab szénatom, ekkor az összegképlet:

• telített, nyílt láncú szénhidrogének (alkánok): CnH2n+2

• telített, gyűrűs szénhidrogének (cikloalkánok): CnH2n

• egy darab, kettős kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének (alkének): CnH2n

• egy darab kettős kötést tartalmazó gyűrűs szénhidrogének (cikloalkének): CnH2n–2

• egy darab hármas kötést tartalmazó nyílt láncú szénhidrogének (alkinek): CnH2n–2

• egy darab hármas kötést tartalmazó gyűrűs szénhidrogének (cikloalkinek): CnH2n–4

Szénatomok rendűsége• primer szénatom: egy szénatomhoz kapcsolódik• szekunder szénatom: kettő szénatomhoz kapcsolódik• tercier szénatom: három szénatomhoz kapcsolódik• kvaterner szénatom: négy szénatomhoz kapcsolódik

2,2,3-trimetilpentán primer szénatomok


2,2,3-trimetilpentán szekunder szénatom


2,2,3-trimetilpentán

tercier szénatom


2,2,3-trimetilpentán

kvaterner szénatom

Szénhidrogének funkciós csoportjai• C-C kétszeres kötés

• jele C=C

• C-C háromszoros kötés• jele C≡C

• aromás gyűrű• jele

Halogénezett szénhidrogének

Legalább egy hidrogén-atom halogén atommal történő lecserélésével származtathatók a szénhidrogénekből. A halogénezett szénhidrogének NEM szénhidrogének.

Funkciós csoport: halogén atom / halogenid-csoportJele: általánosan –X, konkrétan –F, –Cl, –Br, –I

Elnevezés:• szubsztitúciós: fluor, klór, bróm vagy jód előtagok

klórmetán, brómetán, klóretén (triviális nevén vinil-klorid)

• egyszerűbb esetben csoportfunkciós: alkil-halogenidmetil-klorid, etil-bromid, etilén-klorid

Halogénezett szénhidrogének gyakorlati felhasználása

• Freonok: fluorozott-klórozott szénhidrogének (hajtógáz, hűtőközeg, ózonréteg)

• Halonok: fluort, klór, brómot tartalmazó szénhidrogének (tűzoltás)

• Teflon: a tetraflour-etén polimerje

• PVC: a klóretén (vinil-klorid) polimere

https://slideplayer.hu/slide/2820290/10/images/10/Kompresszoros+h%C5%B1t%C5%91g%C3%A9p+m%C5%B1k%C3%B6d%C3%A9si+elve.jpg

https://5.imimg.com/data5/KI/VD/MY-6429233/teflon-round-bar-500x500.png

Oxigéntartalmú vegyületek

• alkoholok és fenolok

• éterek

• aldehidek

• ketonok

• karbonsavak

• észterek

Alkoholok

Funkciós csoport: alkoholos, azaz nem aromás szénatomhoz kapcsolódó hidroxil-csoport

Jele: –OH

Elnevezés:• szubsztitúciós: -ol végződés

metanol, etanol, eténol, etándiol, propándiol, propán-1-ol, propán-2-ol

• egyszerűbb esetben csoportfunkciós: alkil-alkoholmetil-alkohol, etil-alkohol

• triviális nevek: vinil-alkohol, etilénglikol, glicerin

Alkoholok rendűsége

Az alkoholok rendűsége: annak a szénatomnak a rendűsége adja, amelyhez az alkoholos hidroxilcsoport kapcsolódik.

• Primer alkohol: az OH csoport primer szénhez kapcsolódikpropán-1-ol

• Szekunder alkohol: az OH csoport szekunder szénhez kapcsolódik

propán-2-ol

• Tercier alkohol: az OH csoport tercier szénhez kapcsolódikmetilpropán-2-ol

• Kvaterner alkoholok nincsenek!

Fenolok

Funkciós csoport: fenolos, azaz aromás szénatomhoz kapcsolódó hidroxil-csoport

Jele: –OH

Legegyszerűbb képviselője: fenol

Éterek

Funkciós csoport: étercsoportJele: R–O–R’ vagy C–O–C

Csoportosításuk:• nyílt láncú éterek – gyűrűs éterek• szimmetrikus éterek (azonos alkil csoportok) – vegyes éterek

(eltérő alkil csoportok)

Elnevezés: a kapcsolódó láncok megnevezése után -éter végződés dimetil-éter (vagy egyszerűen metil-éter), etil-metil-éter,dietil-éter (vagy egyszerűen etil-éter, illetve éter)

Oxovegyületek

Funkciós csoport: oxocsoportJele: =O

Ne keverjük össze a karbonilcsoporttal! C=O

Csoportosításuk:• aldehidek• ketonok

KetonokFunkciós csoport: ketocsoport

Jele:

Elnevezés:• Csoportfunkciós név

• a kapcsolódó láncok megnevezése után -keton végződéspl. dimetil-keton (triviális név: aceton), metil-etil-keton, dietil-keton

• Szubsztitúciós név• –on végződés pl. propanon, butanon, pentán-3-on• előtagként keto- vagy oxo- pl. 5-oxoheptanal

AldehidekFunkciós csoport: formilcsoport vagy aldehidcsoport

Jele:

Elnevezés:• Csoportfunkciós név

• -aldehid végződéspl. formaldehid, acetaldehid

• Szubsztitúciós név• –al végződés pl. metanal, etanal• előtagként formil- vagy oxo-

Funkciós csoport: karboxilcsoportJele:

Elnevezés:• Szubsztitúciós név

• –sav végződés pl. metánsav, etánsav

• előtagként karboxi-

Használható a karbonsav végződés is, de ennél egy szénatom benne van a végződésben, azaz metánkarbonsav = etánsav.

Karbonsavak

Funkciós csoport: észtercsoportJele:

Elnevezés:• Csoportfunkciós név: az alkohol(/fenol) komponens alkil(/aril)

csoportját tüntetjük fel, utána pedig a karbonsavkomponens savmaradékát. alkil-alkanoát (pl. metil-acetát)Az alkanoát elnevezés az R-COO- csoportok általános neve. Ezek elnevezhetők szisztematikusan is: formiát = metanoát, acetát = etanoát.

• Körülírásos elnevezés (régies): alkohol karbonsav észtere (pl. metanol ecetsav észtere), illetve sav-alkil-észter (pl. ecetsav-metil-észter)

Észterek

Funkciós csoport: aminocsoport

Csoportosítás rendűség szerint:

• primer aminok

• szekunder aminok

• tercier aminok

• kvaterner ammónium sók

Nitrogéntartalmú vegyületekAminok

A–

Elnevezés:• Csoportfunkciós név: alkil-amin

Aminok

metil-amin

etil-amin

dimetil-amin

etil-metil-propil-amin

etil-metil-amin

Elnevezés:• Szubsztitúciós név:

• végződés: -amin

Aminok

metán-amin etán-amin

N-etil-etán-amin prop-1-én-1-amin

N,N-dimetil-propán-1-amin

Elnevezés:• Szubsztitúciós név:

• amino- előtag (pl. 2-amino-propán-1-ol)

Megjegyzés: az aminokon kívül még sokféle nitrogéntartalmú vegyület létezik, csak ezeket nem tárgyaljuk!

Aminok

Egy karbonsav szénvázához aminocsoport kapcsolódik.

Hatalmas biológiai jelentőség, peptidek, fehérjék!Biológiailag azok az aminok a legjelentősebbek, ahol az aminocsoport a karboxilcsoport melletti szénhez kapcsolódik(α-aminosavak).

Elnevezés: amino-előtag után a karbonsav neve (pl. amino-ecetsav)

A triviális nevek nagyon fontosak!

Aminosavak

A peptidkötés karbonsavak és aminok reakciója során vízkilépés közben jön létre.

Peptidkötés: Egyetlen aminosavban nincs peptidkötés, csak két aminosav között alakulhat ki.

Igen stabil kötés!Delokalizált elektronrendszer, az alkotó négy atom egy síkban van.

A peptidkötés

Csoportosítása:

• szerkezeti izoméria

• térizoméria

• geometriai izoméria (cisz-transz izoméria)

• optikai izoméria (kiralitás)

Az izoméria

Szerkezeti izoméria: a vegyületek összetétele azonos, de az atomok kapcsolódási sorrendje különböző.

Kémiai és fizikai tulajdonságai: nagyon eltérőek lehetnek.

példák: C2H6O: etanol, dimetil-éterC3H8O: propán-1-ol, propán-2-ol, etil-metil-éter

Térizoméria: a vegyületek összetétele és az atomok kapcsolódási sorrendje azonos, de a térbeli elhelyezkedésük különbözik.Kémiai és fizikai tulajdonságai: eltérőek lehetnek.

A szerkezeti izoméria és a térizoméria

Geometriai izoméria: akkor jelentkezik, amikor két atom közötti kötés mentés gátolt a forgás (például két szénatom között kettős kötés van, vagy a molekula gyűrűs szerkezete akadályozza a szabad forgást), és a két atomhoz külön-külön eltérő atomcsoportok kapcsolódnak.

A geometriai izomerek fizikai tulajdonságai eltérnek.

Példa: 1,2-diklóretén: cisz-1,2-diklóretén és transz-1,2-diklóretén

A geometriai izoméria

Optikai izoméria: akkor jelentkezik, ha egy atomhoz négy különböző atom(csoport) kapcsolódik.Az optikai izomerek (enantiomerek) egymás tükörképei. Fizikai és kémiai tulajdonságaik gyakorlatilag megegyeznek. Legjelentősebb eltérés: a polarizált fényt ellentétes irányban forgatják el.

Kiralitáscentrum: az aszimmetrikus szénatom.

Az optikai izoméria

https://regi.tankonyvtar.hu/hu/tartalom/tamop412A/2011-0073_biokemia_molekularis_biologia_alapjai/images/image014.jpg

Írja fel a C5H12 összegképletű szénhidrogén összes szerkezeti izomerét!

Az összegképletből látszik, hogy az összes izomer telített nyílt láncú szénhidrogén lesz.

Izoméria gyakorló feladat

Izoméria gyakorló feladat

pentán

Írja fel a C5H12 összegképletű szénhidrogén összes szerkezeti izomerét!

2-metilbután

2,2-dimetilpropán

Írja fel a 2-butén lehetséges geometria izomereit!

Itt nem keresünk szerkezeti izomereket!

but-2-én: CH3-CH=CH-CH3

Kettős kötés, kék-két különböző atomcsoporttal az egyes oldalain: cisz-transz izoméria jelentkezik.

cisz-but-2-én transz-but-2-én

Izoméria gyakorló feladat II.

Írja fel a C4H8 összegképletű szénhidrogén összes lehetséges izomerét!

Az összegképlet alapján telítetlen vagy gyűrűs a vegyület.Először a szerkezeti izomereket kell megkeresni, utána megnézni, hogy van-e lehetőség geometriai vagy optikai izomériára.

Szerkezeti izomerek:

Izoméria gyakorló feladat III.


Az összegképlet alapján telítetlen vagy gyűrűs a vegyület.Először a szerkezeti izomereket kell megkeresni, utána megnézni, hogy van-e lehetőség geometriai vagy optikai izomériára.

Szerkezeti izomerek:

but-1-én CH2=CH-CH2-CH3

but-2-én CH3-CH=CH-CH3

ciklobután



Van-e lehetőség geometriai vagy optikai izomériára?

1-butén: nincsenek geometriai vagy optikai izomerei

2-butén: vannak geometriai izomerei (lásd előző feladat)de nincsenek optikai izomerei

ciklobután: nincsenek geometriai vagy optikai izomerei


Vannak-e optikai izomerjei a C3H4ClBr összegképletű, nyílt láncú halogénezett szénhidrogénnek?Válaszát indokolja (ha nincsenek miért nincsenek, ha vannak írja fel a szerkezeti képletét)!

Optikai izoméria akkor lép fel, ha van a vegyületben királis szénatom. Fel tudunk-e írni olyan szerkezeti izomert, hogy ez teljesüljön? A szénláncot csak egyféleképpen tudjuk felépíteni.A kérdés a halogének elhelyezkedése.

A kérdésre a válasz:igen, a 3-bróm-3-klórprop-1-én királis.

Izoméria gyakorló feladat IV.

Documents

Vegyületek osztályozása, egyszer ű szerves funkciós