Upload
taso295
View
269
Download
8
Embed Size (px)
Citation preview
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 1/182
VitaminiProf .dr Slavica Šiler Marinković
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 2/182
Opšte karakteristike vitamina
• Vitamini su prirodna organska jedinjenja,koja su neophodna za normalno
funkcionisanje organizma čoveka.• Vitamini, zajedno sa hormonima i enzimima,
su biološki aktivna jedinjenja, koje zajedno
omogućavaju normalan tok ivota.• !ije svako biološki aktivno jedinjenje vitamin.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 3/182
Opšte karakteristike vitamina
"a bi biološki aktivno jedinjenja bilo vitamin,moraju da budu ispunjeni sledeći uslovi#
• da se ne sintetiše u organizmu $ili vrlo teško,
najčešće delovanjem bakterija u crevima% većda se unosi hranom ,
• da je aktivno u minimalnim količinama.
• da postoji klinički manifestovana avitaminoza,odnosno hipovitaminoza.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 4/182
!omenklatura i klasifikacijavitamina
• & eri otkrića vitamina, vitamini su se označavalinajčešće abecedom# ', (, ), ", *,
• "anas se nenumerisanim slovom označava
grupa vitamina $', (, ", * i.t.d.%, a ne odre+enohemijsko jedinjenje.• edinjenja jedne grupe za koju je nedvosmisleno
dokazano da poseduju isto fiziološko dejstvo
nazivaju se vitameri. !a primer, vitamin ' ima dvavitamera# '- i '. $ne računajući geometrijske izomere%/ vitamin" ima pet vitamera# "., "0, "1, "2 i "3.
•
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 5/182
!omenklatura i klasifikacijavitamina
• 4va jedinjenja koja se u organizmu čoveka prevode uvitamine poznata su kao provitamini $odgovarajućikaroteni 5 provitamini vitamina '/ odgovarajući steroli 5provitamini vitamina "%.
• 6ada je otkrivena hemijska struktura vitamina, vitaminisu dobili svoju hemijsku nomenklaturu, na primer#retinol $'%, ergokalciferol $".%, tokoferol $*%, filohinon $6%,tiamin $(-%, riboflavin $(.%, askorbinska kiselina $)% i. t. d.
• 7emijska nomenklatura vitamina je oficijelna,me+unarodno usvojena po preporuci odgovarajućekomisije 8&9'):a $8nternacional &nion of 9ure and
'pplied )hemistr;% za nomenklaturu vitamina .
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 6/182
!omenklatura i klasifikacijavitamina
• Vitamini se često označavaju i prema svomfiziološkom dejstvu na čoveka, npr. vitamin '#antiinfektivni, vitamin "# antirahitični/ vitamin 6#
antihemoragični,• Ova <fiziološka nomenklatura<, kao i razne drugeoznake pojedinih vitamina $npr. 99:faktor zaamid nikotinske kiseline/ vitamin 7 ili (ios 88 za
biotin/ vitamin (2 ili (ios 888 za pantotenskukiselinu i t.d % su zastarele i ne treba ih koristiti.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 7/182
6lasifikacija vitamina
• 6lasifikacija vitamina se zasniva na njihovimfizičko:hemijskim osobinama, konkretno na njihovoj
rastvorljivosti u vodi ili u mastima,• "ele se na hidrosolubilne i liposolubilne.• & hidrosolubilne vitamine spadaju vitamini grupe ( i
grupe ), a liposolubilne vitamini# ', ", *, 6 $i = %.
• Ove dve grupe vitamina razlikuju se me+usobno i popo rasprostranjenosti u prirodnom materijalu, pomogućnosti deponovanja u organizmu i poprvenstvenoj ulozi u metabolizmu.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 8/182
>iposolubilni i hidrosolubilnivitamini
• 7idrosolubilni vitamini se lako razgra+uju ububrezima i izlučuju mokraćom, dok se liposolubilnine odstranjuju ovim putem i mogu da se deponuju umasnom tkivu i u jetri.
• 7idrosolubilni vitamini katalički deluju pre svega ureakcijama katabolizma.
• >iposolubilni vitamini, deluju katalitički u reakcijamaanabolizma $otuda se liposolubilnim vitaminimafigurativno pripisuje <plastična funkcija<, ahidrosolubilnim <energetska funkcija<%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 9/182
4truktura vitamina
• 9o hemijskoj strukturi vitamini se me+usobno znatnorazlikuju#proizvodi su acikličnih ugljovodonika sa -?:@ ):atoma ili suproizvodi nezasićenih γ :laktona, aminoalkohola, amida kiselina,cikloheksana, aromatičnih kiselina, naftohinona, imidazola, pirola i
drugih cikličnih jedinjenja.• Aukcionalne grupe vitamina su veoma različite, ali je za
većinu karakteristično prisustvo alkoholne ili karbonskegrupe.
• 7emijska struktura vitamina uslovljava odgovarajuće fizičko-hemijske i fiziološke osobine svakog vitamina, te se onime+usobno razlikuju i po stabilnosti i po specifičnomfiziološkom dejstvu
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 10/182
4pecifičnost delovanja
• Aiziološko dejstvo vitamina je karakteristično za svakivitamin i usko je specifično.
• !a specifičnost dejstva vitamina utiče njihova hemijska
struktura tako da i neznatne izmene u strukturi dovode dosmanjenja ili do potpunog prestanka odgovarajućegdejstva. Bazlike u fiziološkom dejstvu pojedinihstereoizomernih oblika istog jedinjenja $npr. >: i ":askorbinske kiseline% su očigledne.
• 4 obzirom na usku specifičnost, vitamini se ne moguzamenjivati niti jedni drugima niti bilo kojom drugomhranjivom materijom.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 11/182
4inergizam
• 9ostoji odre+eni sinergizam između pojedinih vitamina, npr. izme+uvitamina ' i vitamina ) ili vitamina ' i * $tokoferoli štite retinol odoksidacije%.
• Cako+e se ispoljava sinergizam između vitamina i drugihorganskih i neorganskih jedinjenja, npr.
• limunske kiseline i vitamina " $limunska kiselina podpomae dejstvovitamina " na taj način što gradi kompleksno jedinjenje sa kalcijumomi tako omogućava njegovu resorpciju%,
• antioksidanasa i retinola $antioksidansi sprečavaju degradaciju ovih
vitamina%,• fosfatidi podpomau dejstvo tokoferola,• izvesni oligo:elementi pomau dejstvo nekih vitamina $Dg: i Dn: joni
tiamina, )o:vitamina (- i dr.%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 12/182
9rirodni izvori i potrebne količinevitamina
9rirodni izvori vitamina su#
-. hrana biljnog i ivotinjskog porekla $koja
pored vitamina sadri i provitamine% i. bakterije koje sintetizuju vitamine.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 13/182
4adraj vitamina u namirnicama
• 4adraj vitamina u namirnicama zavisi odmnogo faktora# vrste proizvoda, sposobnostiočuvanja pojedinih vitamina, načina obrade i
uslova uskladištenja.• Bazličite vrste brašna, na primer, sadre
različite količine pojedinih vitamina, što je uzavisnosti od stepena meljave . 4irovo povrće i
voće se po sadraju vitamina znatno razlikuje odprera+enog ili konzervisanog proizvoda.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 14/182
• 8ndustrijskom obradom namirnica, čak iprimenom najsavremenijih postupaka, uz sve
mere predostronosti, ne moe se izbeći dase jednim delom ne razore vitamini.
• "ejstvom kiseonika, svetlosti, teških metala,temperature, p7 sredine dolazi do više ili
manje izraenih promena prvobitnog sadrajavitamina.
• Dnogi vitamini podleu oksidaciji, hidrolizi ilidrugim vidovima transformacije, pri čemunovonastali oblici ili proizvodi razgradnje neposeduju vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 15/182
Bevitaminiziranje ivitaminiziranje
• 9od pojmom < revitaminiziranje< podrazumevase dodavanje vitamina namirnicama u količinama
koje i u kvalitativnom i u kvantitativnom pogleduodgovaraju prirodnom sadraju.
• 9od pojmom < vitaminiziranje˝ podrazumeva sedodavanje vitamina pojedinim namirnicama u cilju
njihovog obogaćivanja odgovarajućim vitaminima$npr. vitaminiziranje margarina dodatkom β:karotena i retinola.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 16/182
'vitaminoza i hipervitaminoza
• &sled nedovoljnog sadraja vitamina u organizmu javljaju se hipovitaminoze,
• pri potpunom nedostatku vitamina dolazi do
avitaminoze, • a pri potpunom nedostatku više vitamina nastaju
poliavitaminoze, • pri povećanom sadraju vitamina u organizmu
nastaju hipervitaminoze • 4va ova stanja se karakterišu specifičnom
kliničkom slikom.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 17/182
• "o hipo: i avitaminoze kod čoveka često moe dado+e ne samo zbog nedovoljno unetih količina
pojedinih vitamina, već i zbog poremećaja uresorpciji i iskorišćenju unetog vitamina $ poznato je
npr. da veoma teška bolest – perniciozna anemija – nastaje
usled nedostatka vitamina B12 , odnosno kao posledica
nemogućnosti resorpcije ovog vitamina zbog nedostatka
odgovarajućeg t.zv. ˝Intrinscic actor˝!a neop"odnog za
resorpciju%.
• "o hipovitaminoze moe doći i onda kada u hrani
ima dovoljno vitamina, ali ako su istovremeno u njojprisutne i izvesne supstance koje inhibiraju dejstvovitamina i čine ga neefikasnim $antivitamini%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 18/182
9otrebne količine
• 9otrebne količine vitamina nije lako odrediti, jerone zavise od mnogih faktora#
-. od zdravstvenog stanja organizma,
. od godina starosti,0. od fizičkog rada,1. od ostalih sastojaka hrane #npr.$ ako se "ranom
unose veće koli%ine nezasićeni" masni" kiselina
potrebno je uneti i veće koli%ine tokoerola, neop"odnogza metabolizam ovi" kiselina ili unošenje veći" koli%inaugljeno"idratne "rane iziskuje unošenje i veći" koli%inatiamina, neop"odnog u metabolizmu piruvata&.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 19/182
& literaturi se tako mogu naći sledećitermini koji se odnose na dnevne
potrebe u vitaminima# • 9reporučeni dnevni unos $Becommended "ail; ili"ietar; 8ntake,RD, &4 -EE@.%
• 9reporučena količina dnevno $Becommended "ietar; ili"ail; 'mount ,RD!, &6, -EFE.%
• Beferentni nutritivni unos $Beference or Becommended!utrient 8ntake, R", A'O, @@-.%
• Beferentni populacioni unos $9opulation Beference8ntake,#R, *& ,-EE0.%
• Gaštitini nutritivni unos $9rotective nutrient intake, #", A'OHI7O, @@-.%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 20/182
• Vrednosti izraene na ovaj način se često razlikuju, alisu u osnovi procenjene na osnovu statističkih
pokazatelja i iskazuju dnevne potrebe koje treba daspreče deficit.
• One predstavljaju potrebe većine zdravih članovaodre+ene populacione grupe.
• Vrednost 9B8 je nešto veća, jer uključuje i količinepotrebne za prevenciju različitih bolesti, a ne odnosi sena pojedinca, već na celu populacionu grupu.
• Ga neke vitamine, kao što su pantotenska kiselina ibiotin, deficit u ishrani nije poznat, tako da se ne mogu
utvrditi prosečne potrebe da bi se ovaj deficit izbegao. &takvim slučajevima prosečan dnevni unos kroz pravilnuishranu se smatra adekvatnim, pa se uvodi pojamJadekvatni unosK.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 21/182
Daksimalno tolerantni unos• !eki vitamini $posebno liposolubilni% uneti u velikim dozama
mogu ispoljiti i toksične efekte. Gbog toga je u *vropskoj unijiuveden pojam Jnajvišeg dnevnog unosa pri kome nisuprimećeni negativni efekti K $!O'*>%. Ca vrednost je daleko
veća od preporučenog dnevnog unosa, ali se još uvek moebiološki tolerisati, bez toksičnih efekata. Odgovarajući terminu 'merici je Jnajviši tolerantni nivoK skraćeno &>.
Cako se u literature sreću pojmovi#
• !ajviši dnevni unos koji ne izaziva neeljene sporedne efekte$!o adverse effect level, skraćeno "$!%& $*&%%
• Lornji, tolerantni nivo unosa $Colerable &pper 8ntake >evel ,skraćeno '(&) $&4 i )anada, -EEF%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 22/182
Amerika Evropska Unija
Vitamin RDIU.S.!"#".$
Prepor%&eno odScientific 'ommitee for(ood !"").$
Prepor%&eno poDirektivi !""*.$
A+ ,-$ !** ** #**D+ ,-$ !*
E+ m-$ )* / !*'+ m-$ 0* )* 0*1!+ m-$ !+ *+# !+213+ m-$ !+4 !+4 !+)
5iacin+ m-$ 3* ! !#10+ m-$ 3+* !+) 3+*(olat+ ,-$ 2** !2* 3**1!3 + ,-$ 0+* !+* !+*1iotin + ,-$ )** / !*
Pantotenska m-$ !* / 0
Referentni dnevni unosi vitamina koji se primenjuju kod
deklarisanja namirnica u SAD i Evropskoj uniji
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 23/182
V8C'D8!8 8 9BOV8C'D8!8 ':LB&9*
• De+unarodna nomenklatura#
*. Retinol $za vitamin '- alkohol%
+. -dehidroretinol $za vitamin ':alkohol%
• & grupu vitamina ' ubrajaju se sva jedinjenja koja poseduju vitamin 'aktivnost, a u provitamine ' svi karotenoidi koji mogu pod biološkimuslovima oksidativnim ili hidrolitičkim putem da se prevedu u vitamin '.
• Betinol se nalazi uglavnom u obliku estara, u namirnicamaivotinjskog porekla. !ajbogatiji izvori ovog vitamina su# ulja iz jetremorskih riba. 9rovitamine ' sadre namirnice biljnog porekla. (ogatiizvori karotena su# šargarepa$'aucus carota 5 odakle i potiče ime%,isvo obojeno povrće i voće.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 24/182
'ktivne forme vitamina '
All/trans/retinal
retinol
Retinska kiselina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 25/182
Dikroskopska slika retinola
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 26/182
Besorpcija i metabolizam
• Betinol se resorbuje iz tankog creva, zajedno sa lipidima i tou obliku estara.
• & organizmu čoveka vitamin ' se nalazi kao estar oleinske,
palmitinske i stearinske kiseline, a samo u neznatnimkoličinama kao slobodan alkohol $u krvi%.• Besorbovani estri vitamina ' se prenose putem limfe u
krvotok i deponuju uglavnom u jetri. &koliko se obustavidovod vitamina ' zalihe iz jetre iščezavaju za relativno
kratko vreme.• Besorpciju i deponovanje vitamina ' u jetri pospešuju
prisutne učne kiseline, kazein, holin, tokoferol i vitamin (-.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 27/182
(iohemijsko dejstvo
• &čestvuje u regulisanju mehanizma vida.• "eluje na specifičan način na epitel koe i sluzokou,
verovatno tako što uzima učešća u metabolizmu belančevina
ćelija epitela.• &čestvuje u metabolizmu sterina i aktivira dejstvo steroidnihhormona.
• 9ozitivno utiče na sintezu holesterola i mukopolisaharida.•
9ošto nedostatak vitamina ' izaziva poremećaj u razvitkuembriona i u rastu, smatra se da učestvuje u sintezi purinskihbaza odnosno nukleinskih kiselina u jedru.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 28/182
9otrebne količine
• 'ktivnost vitamina ' i provitamina ' izraava seuinternacionalnim jedinicama $i%. - i jeekvivalentna sa @,0@ µg kristalnog all:trans:retinola ili ekvivalentna sa @,3 µg all:trans: β:karotina
• "nevno potrebne količine retinola iznose F2@ µgza odrasle osobe oba pola, bez obzira na fizičkuaktivnost i klimatske uslove.
• Ga decu se preporučuje - µg retinolaHkg telesnemase.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 29/182
Aizičko:hemijske osobinevitamina i provitamina '
• Vitamini grupe ' i karoteni su, zbog velikog brojakonjugovanih veza, jako nestabilna jedinjenja#razaraju se dejstvom oksidacionih sredstava,
jakih redukcionih sredstava, mineralnih kiselina i&V:zračenjem.
• 4lobodni retinol i karoteni su stabilna jedinjenjana povišenoj temperaturi, ali samo u odsustvukiseonika.
• 4tabilnost vitamina ' se povećava dodatkomantioksidanasa $u prvom redu tokoferola%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 30/182
:LB&9*
• De+unarodna nomenklatura#*. %rgokaliferol za vitamin "
+. olekaliferol za vitamin "0• 4inonim# /aliferol
• Od vitamina " u prirodi se skoro isključivo nalaziholekalciferol i samo neznatne količine
ergokalciferola u ribljem ulju. Dleko, mlečniproizvodi, jaja, pečurke i kvasac su dobri izvoriprovitamina ".
•
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 31/182
9rovitamin vitamina "
ergosterolVitamin D3ergokalciferol$
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 32/182
9rovitamin vitamina "0
7-dehidroholesterol Vitamin D) ( holekalciferol)
Prod%k%je se % ko6io7ra&ivanjem UV svetlo8ć%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 33/182
Besorpcija i metabolizam
• F:dehidroholesterol $provitamin "0 % nastaje u organizmuiz holesterola i nalazi se uglavnom u koi.
• *rgosterol se iz hrane teško resorbuje.
• 4 obzirom da ljudski organizam ne sadri enzimskesisteme koji bi omogućili prevo+enje provitamina " uvitamin ", ovo prevo+enje se ostvaruje samoozračivanjem koe sunčevom svetlošću $&V:
zračenjem%.• Vitamin ", unet kao takav hranom, resorbuje severovatno u tankom crevu, slično kao i masne kseline, azatim se prenosi u jetru.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 34/182
(iohemijsko dejstvo
• reguliše resorpciju kalcijuma i fosfora iz hrane,
• reguliše izlučivanje kalcijuma i fosfora iz organizma$preko bubrega% i
• učestvuje u deponovanju kalcijuma i fosfora ukostima.
• !edostatak vitamina " u organizmu izaziva poremećaje umetabolizmu kalcijuma i fosfora 5 dolazi do usporene
mineralizacije kostiju, zbog čega nastaje poremećaj rasta,odnosno omekšavanje tkiva kod dece $rahitis%, a kododraslih omekšavanje $osteomalacija% odnosno deformacijakostiju
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 35/182
9otrebne količine
• 'ktivnost ergokalciferola i holekalciferola se izraavainternacionalnim jedinicama#- i odgovara dejstvu @,@2 µ g kristalnog holekalciferola.
• 9otrebne dnevne količine vitamina " je teško odrediti.4matra se da dnevne potrebne količine iznose#-@ µ g $1@@i% za decu ispod F godina i za ene u graviditetu i periodulaktacije , ,2 µ g $-@@ i% za decu stariju od F godina i zaodrasle.
• Ga odrale osobe dovoljne su količine provitamina " ivitamina " koje se unose pravilnom ishranom, poduslovom da se organizam povremeno izlae dejstvu sunca.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 36/182
Aizičko:hemijske osobine
!. 1ezbojne su supstance, bez mirisa i ukusa.
• !erastvorni su u vodi, dobro rastvorni u uljima,etru, alkoholu i drugim organskim rastvaračima.
• Cermostabilni su i u prisustvu kiseonika $i do-?@o)%,
• !e razaraju se dejstvom alkalija.
• Osetljivi su na dejstvo jakih oksidacionihsredstava $raskida se dvostruka veza izme+u)F:)?% i za dejstvo &V:zračenja.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 37/182
Vitamin *
• De+unarodna nomenklatura# -tokoferol
• Cokoferoli se nalaze u biljnom svetu samo
u slobodnom obliku, dok se u ivotinjskom ičovečijem organizmu javljaju i u oblikuestara.
• !ajveće količine tokoferola na+ene su ubiljnim uljima. Gnatnije količine tokoferolasadre orasi, lešnik i badem.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 38/182
4truktura
9 ':3
':3
':3
':
':3
':3
':3
':
':3
':3
':3
':
':)
':)':)':)
':)
! 3
)
2.
0
4
# 2; #; !3;
:9
T o k o l
ili skra}eni prikaz:
9 R
:9
#
4
0
. 2
)
3!
:)'
R< :
:)'
))
:)'
':)
tokola tokotrienola
Svi tokoferoli s% derivati tokola ili tokotrienola.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 39/182
Vitaminska aktivnost
• 4vi tokoferoli sadre u molekulu tri asimetrična centra $naugljenikovim atomima# , 1M, ?M% i stoga postoje različitiizomeri. 9rirodni tokoferoli su optički aktivni, a sintetski suracemati.
• Vitaminska aktivnost tokoferola uslovljena je prisustvomslobodne ili esterifikovane hidroksilne grupe $na ):3%.4tepen ove aktivnosti zavisi od broja i rasporeda metil:grupa na benzolovom prstenu i od prirode bočnog lanca.
!ajveću vitaminsku aktivnost poseduje# α:tokoferol, zatimβ:, ζ-: i ζ:tokoferoli sa -@:2@N aktivnosti α:tokoferola,dok ostali tokoferoli imaju znatno niu aktivnost.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 40/182
'ntioksidativna uloga
• 4vi tokoferoli deluju i kao antioksidansi,što je od posebnog značaja i uprehrambenoj industriji. !jihovo
antioksidativno dejstvo je obrnutoproporcionalno vitaminskoj aktivnosti.
• 9romene u strukturi tokoferola utiču na
njihovu biološku aktivnost.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 41/182
(iohemijska uloga
&loga tokoferola u organizmu čoveka je dvojaka#
• tokoferol deluje kao antioksidans $sprečavarazorno dejstvo molekulskog kiseonika,
sposobnog da neenzimatskim putem deluje nadvostruke veze polinezasićenih masnih kiselinaprisutnih u lipidima tkiva%,
• tokoferol je prenosioc elektrona i protona uoksido:redukcionim procesima.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 42/182
Besorpcija i metabolizam
• !ajveće količine unetog tokoferola na+ene suu organizmu čoveka u mastima tkiva, zatim umišićima, jetri i krvi.
• O mehanizmu resorpcije tokoferola, unetoghranom, malo se zna.
• &opšte uzev, tokoferoli se slabo resorbuju.
4matra se da je njihova resorpcija vezana zaresorpciju masti i ulja i da iziskuje prisustvoučnih kiselina.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 43/182
9otrebne količine
• 4matra se da dnevno potrebne količinetokoferola iznose u proseku -@:2 mg
• & trudnoći ili pri konzumiranju hrane koja jebogata mastima ove potrebe su veće%.• 'ktivnost tokoferola izraava se
internacionalnim jedinicama. 6ao
internacionalni standard uzima se - i kojaodgovara dejstvu - mg sintetskog ",>: α:tokoferilacetata.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 44/182
Aizičko:hemijske osobine
• & hemijskom pogledu tokoferoli su vrloreaktivne supstance. >ako grade estre saorganskim kiselinama.
• & odsustvu kiseonika tokoferoli su postojana jedinjenja i na visokoj temperaturi.• Otporni su na dejstvo baza, a relativno su
postojani i na dejstvo kiselina.
• Oksidaciona sredstva ih trenutno razaraju,kiseonik iz vazduha tako+e deluje negativno.
• Osetljivi su i na dejstvo &V:zračenja.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 45/182
Lrupa vitamina 6
• De+unarodna nomenklatura# Ailohinoni
• Vitamin 6- se nalazi u namirnicama biljnogporekla. & znatnim količinama $0:1,2 mgH-@@ g%
ga sadre# spanać, kupus, kelj, karfiol, mladakopriva i kesten.
• Vitamin 6. sintetizuje mikroflora intestinalnogtrakta $debelog creva%. 4adre ga namirniceivotinjskog porekla i to u količinama od @,-:-mgH-@@ g jestivog dela.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 46/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
• 4va jedinjenja,prirodna ili sintetska,koja pripadaju grupi
vitamina 6 su pohemijskoj strukturiderivati naftohinona ilinaftohidrohinona
':)
9
9
R
9p8ta =emijska str%kt%ravitamina >
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 47/182
'ntagonisti vitamina 6
• 9rirodni antivitamin 6 $kumarin% otkriven je uplesnivoj detelini. 8z njega nastaje dikumarol ,kojideluje antagonistički na filohinone.
• Osim dikumarola, poznata su i druga jedinjenja,antivitamini vitamina 6 i to# markumar i diftiokol.
• 6ao antivitamini vitamina 6 smatraju se i suptance
$npr. salicilati, sulfonamidi, neki antibiotici% kojesprečavaju razmnoavanje crevnih bakterija i na tajnačin indirektno onemogućavaju sintezu vitamina 6.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 48/182
Besorpcija i metabolizam
• Vitamin se resorbuje posredstvom učnihkiselina. Besorbovani filohinoni setransportuju preko limfe u krvotok, odakle
dospevaju u jetru. Ostali organi, osimslezine, ne sadre vitamin 6. O njegovojrazgradnji u organizmu se malo zna.
(i h ij k d j t
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 49/182
(iohemijsko dejstvo
• Dehanizam biohemijskog dejstvaprirodnog vitamina 6 i njegovih sintetskih
analoga do sada nije rasvetljen, mada jepouzdano dokazano da jedinjenja vitamin6:grupe učestvuju u procesu zgrušavanjakrvi i u oksido:redukcionim procesima.
• !edostatak vitamina 6 u organizmuivotinja i ljudi manifestuje se u prvomredu hemoragičnim pojavama.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 50/182
Aizičko:hemijske osobine
• & hemijskom pogledu filohinoni su vrlo reaktivnesupstance. 9okazuju izrazitu oksido:redukcionusposobnost.
• !epostojani su u prisustvu jakih oksidacionihsredstava .
• Ailohinoni su postojani u ključaloj vodi.• !epostojani su alkalnoj i jako kiseloj sredini.
• !a svetlosti se ireverzibilno inaktiviraju.• Osetljivi su tako+e i na &V:zračenje.
7id l bil i
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 51/182
7idrosolubilni
vitamini• 0itamini 1 grupe
• 0itamin 2
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 52/182
Vitamini ( grupe• & ovu grupu vitamina spadaju• tiamin $(-%,• riboflavin $(%,• pantotenska kiselina $(0%,
• nikotinska kiselina i njen amid, $zajednički naziv niacin%• piridoksin $(3%,• ijanokobalamin $(-%,• biotin • pteroilglutaminska kiselina
• 9angamska kiselina $(-2%
• 4a rezervom u ovu grupu treba uvrstiti i fiziološki veomaznačajna jedinjenja# holin i inozitol
O k kt i tik
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 53/182
Osnovne karakteristikevitamina ( kompleksa
• 9o hemijskoj strukturi se me+usobno znatno razlikuju.• 6arakteristično je za većinu ovih vitamina da su fiziološki
aktivni u svom fosforilovanom obliku.• Vitamini (:kompleksa su od izvanredno velikog značaja
kao biokatalizatori osnovnih metaboličkih procesa ućeliji.
• 6ao koenzimi, prostetične grupe ili kofaktoriodgovarajućih enzima, učestvuju u biološkimoksidacijama, u procesima katabolizma i anabolizmaugljenih hidrata, masti aminokiselina i nukleinskihkiselina.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 54/182
9rirodni izvori
• ovek se snabdeva vitaminima (:grupe preko namirnica ibiljnog i ivotinjskog porekla.
• Llavni izvori vitamina su# itarice $celo zrno%, kvasci, jetra i
bubrezi• 9ošto se vitamini (:kompleksa nalaze u itaricama u ljusci
ili neposredno ispod nje, a ovi delovi se odbacuju pripreradi itarica, to je moguće da do+e do deficita u ovimvitaminima i do odgovarajućih hipo: ili avitaminoza.
• 8z tog razloga se vrši revitaminiziranje ili vitaminiziranjeproizvoda itarica $dodatkom odre+enih količina pojedinihvitamina grupe (%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 55/182
C8'D8! $Vitamin (- %• Ciamin je vrlo rasprostranjen i u biljnom i u ivotinjskom
svetu.• (iljke sintetišu ovaj vitamin te je stoga prisutan u svim
delovima biljaka ali je njegov sadraj neravnomernoraspore+en.
• !ajveće količine tiamina se nalaze u suvom i zrelom zrnu.• & zrnu većine itarica tiamin se nalazi prvenstveno u klici, azatim u omotaču zrna, nasuprot svim ostalim vitaminima (grupe, koji su skoncentrisani prvenstveno u omotaču ialeuronskom sloju zrna. *ndosperm zrna ne sadri tiamin$otuda neznatne količine tiamina u belom hlebu%. &kukuruzu je ceo sadraj tiamina skoncentrisan u klici.
• Ciamin sintetišu mikroorganizmi $neki su specifični zasintezu tiazolovog, drugi za sintezu pirimidinskog prstena%.• 6vaščeve gljivice sintetišu tiamin, te otuda predstavljaju
bogat izvor tiamina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 56/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
• 4va jedinjenja koja poseduju dejstvo vitamina (- izvode se iztiamina, heterocikličnog jedinjenja koje sadri dvanekondenzovana prstena 5 derivata pirimidina i derivatatiazola 5 me+usobno povezana preko kvarternog !:tiazolovogprstena#
5
'
5
'
'
'
)' 5:3
:
':3
'
' 5
:'S
':)
':3 ':39:!
3
) 2
.
.;
3;
);
2;
0;
!;
? i a m i n@2/metil//oksietil/5//3;/metil/2;/amino/;/metilpirimidil$/tia7ol
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 57/182
Dikroskopska slika tiamina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 58/182
"erivati tiamina
• &sled prisustva dva bazična atoma azota tiamin gradi soli saneorganskim i organskim kiselinama. !ajrasprostranjenije solitiamina su# hloridhidrohlorid, mononitrat i sulfat.
4 obzirom da sadri primarnu alkoholnu grupu, tiaminse lako esterifikuje ortofosfornom i polifosfornomkiselinom. Aosfatni estri tiamina, kao i disulfidni oblicitiamina posduju vitamin (-:aktivnost
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 59/182
'ntivitamini tiamina
• 9ostoje i prirodni i sintetski antivitamini.• 4intetski proizvedeni antivitamini su slične strukture tiaminu pa
zato deluju antagonistički. !ajpoznatiji sintetski antivitamini tiaminasu# butiltiamin, oksitiamin i piritiamin.
• 4irove ribe sadre enzim tiaminazu koja hidrolitički razlae tiaminna inaktivni pirimidinski i tiazolov prsten. "alja ispitivanja supokazala da tiaminazu sadre i neki morski beskičmenjaci $školjke,
jastog% i neke više biljke. Ciaminaza je termolabilna, te otudakuvana $prena% riba ne sadri više ovaj antivitamin.
• 9rvi simptomi (-:avitaminoze su# razdraljivost, zaboravnost,nesanica, gubitak apetita, slabost mišića i zapaljenje perifernihnerava a u krajnjem slučaju paraliza.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 60/182
Besorpcija i metabolizam
• Ciamin se iz hrane resorbuje u tankom crevu i to kaoslobodan.
• Aosfatni estri tiamina se prethodno hidrolizuju, a
disulfidna jedinjenja verovatno najpre redukuju.• Besorbovani vitamin se putem krvi prenosi u tkiva.• & ekstracelularnim tečnostima tiamin se nalazi isključivo
u slobodnom obliku, a u ćelijama u fosforilovanomobliku, uglavnom kao pirofosfat.
• !ajveće količine tiaminpirofosfata se nalaze u mišićimasrca, zatim u jetri, bubrezima i mozgu.
• Organizam čoveka nije u stanju da deponuje tiamin.• O razgradnji tiamina u organizmu se malo zna.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 61/182
(iohemijsko dejstvo
• (iološki aktivni oblik tiamina je# tiaminpirofosfat iliskraćeno 3##.
• & ovom obliku tiamin učestvuje u veoma značajnimprocesima metabolizma u ćeliji i to#
$-% kao koenzim $prostetična grupa% enzima$dehidrogenaza%koji omogu4ava oksidativnudekarboksilaiju -ketokiselina $ piruvata iα−ketoglutarata% i
$% kao koenzim $transketolaza% učestvuje u metabolizmumonoza . 6ao prenosilac glikolaldehida $):jedinica%omogućava uzajamno prevo+enje heksoza, pentoza,tetroza i heptoza jednih u druge.
• & njegovom nedostatku dolazi do poremećaja ufunkcionisanju 6rebsovog i 9entozafosfatnog ciklusa.
!eenzimsko biohemijsko
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 62/182
!eenzimsko biohemijskodejstvo
• C99 je koncentrisan u nervnim i mišićnimćelijama.
• On aktivira jonske kanale u ćelijskimmembranama tako što ih fosforiluje.9roticanje elektrolita kao što su natrijum ilikalijum uHiz nervne ili mišićne ćelije igra
vanu ulogu u formiranju nervnog impulsaili mišićnog rada.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 63/182
9otrebne količine
• 9otrebne količine tiamina nisu konstantne.
• (itan faktor pri proceni potrebne količine tiamina je količina ugljenih hidrata u hrani# ukoliko je
uneto više ugljenih hidrata utoliko su potrebneveće količine tiamina.
• A'O preporučuje odraslom čoveku da dnevnounosi @,1 5 @,2 mg tiamina po -@@@ kcal, odnosnopri mešovitoj hrani *-+ mg tiamina dnevno.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 64/182
4imptomi deficita tiamina
• 'vitaminoza je bolest poznata pod nazivom(eriberi,opisan u 6ini 3@@ god. pre nove ere.
• 9rema simptomima, beriberi moe biti suv $napadaperiferne nerve%, vlaan $napada nerve i srce% ilimodani $psihički problemi%.
• !edostatak tiamina dovodi do kardiovaskularnih,nervnih , mišićnih i gastrointestinalnih tegoba.
• "o deficita moe doći usled nedovoljnog unosa,povećanog izlučivanja $dijaliza, alkoholizam%, iunošenja antivitamina.
Ai ičk h ij k bi
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 65/182
Aizičko:hemijske osobinetiamina
• 4va jedinjenja vitamina (-:grupe se lako rastvaraju u vodi ,apraktično su nerastvorna u mastima i organskimrastvaračima.
• iste supstance vitamina ove grupe su bezbojni kristali, kojise uz razaranje tope na 1?o:2@o).
• Ciamin je termostabilno jedinjenje u kiseloj sredini $p7 oko0,@% i podnosi bez ikakvih promena zagrevanje i do -1@o).
• Veoma je nestabilan u neutralnoj i naročito u alkalnoj sredini.
• "ejstvom oksidacionih sredstava tiamin se u alkalnoj sredinilako oksidiše u tiohrom: jedinjenje bez vitaminske aktivnosti.Ciohrom se rastvara u organskim rastvaračima i njegovirastvori pokazuju karakterističnu fluorescenciju, što se koristiu analitičke svrhe pri odre+ivanju sadraja tiamina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 66/182
9romena sadraja tiamina
u toku prerade namirnica• & proseku se u toku pripremanja i kuvanjamešovite hrane izgubi oko 0@N prirodnosadranog tiamina u sirovim namirnicama.
• Ovaj gubitak iznosi u mesu @:32N $ukoliko sedue peče utoliko su gubici veći%, a u povrću0@:02N $kraćim zagrevanjem na višimtemperaturama manje se izgubi tiamina negopri niim temperaturama ali sa produenimvremenom kuvanja/ u povrću kuvanom saljuskom, npr. u krompiru, sadraj tiamina seznatno bolje očuva%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 67/182
9rirodni izvori • Biboflavin se nalazi praktično u svakoj ćeliji i to
uglavnom u obliku estra fosforne kiseline kao riboflavin:
2,:fosfat $AD!% ili kao flavin:adenin:dinukleotid $A'"% usvojstvu koenzima flavin:enzima.• 6ao takav prisutan je u mnogim namirnicama biljnog i
ivotinjskog porekla.• Biboflavin se u namirnicama retko javlja u slobodnom
obliku.• Gnatnije količine riboflavina nalaze se u kvascu ,
iznutricama, posnom siru i klicama pšenice.
B8(OA>'V8! $(%
4truktura i vitaminsko
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 68/182
4truktura i vitaminskodejstvo
•Biboflavin je ribitil:derivat izoaloksazina#
7) ) ) )
O7
7 7
O7
7
O7
)7
!
! !7
! O
O
70)
70)
O7
-
0
123
F? E
-@
-M 2M
0+4/dimetil/"@!+/D/riitil@/i7oaloksa7in$
Vitaminsko dejstvorioflavina je %slovljeno D/riitil/ostatkom.
Ba vitaminsk% aktivnostrioflavina neop=odno je davodonikovi atomi % polo6aj%)+ i # %d% sloodni 7o-
sjedinjavanja sa elan&evinama+
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 69/182
Dikroskopska slika riboflavina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 70/182
Besorpcija i metabolizam
• Biboflavin unet hranom se kao slobodan resorbuje u tankomcrevu uz istovremeno fosforilovanje.
• & organizmu, iz slobodnog riboflavina i 'C9 nastaje
dejstvom ribokinaze, riboflavin:2,:fosfat, a iz njega sa još jednim molekulom 'C9 nastaje A'".• !ajveće količine riboflavina u organizmu se nalaze u
flavinproteinima jetre.• Biboflavin se ne deponuje u organizmu, već se delom kao
fosforilovan, delom kao slobodan izlučuje mokraćom.• (iosinteza riboflavina odigrava se u autotrofnimorganizmima. 4ve zelene biljke i većina bakterija, kvasaca igljiva sintetišu riboflavin.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 71/182
(iohemijsko dejstvo
• 'ktivni oblici riboflavina#AD! i A'" učestvuju kaokoenzimi odgovarajućih flavin:enzima u brojnimveoma značajnim oksidoredukcionim reakcijama,
kao što su#-. oksidativna dezaminacija aminokiselina,. dehidrogenovanje masnih kiselina $ β:oksidacija%,0. oksidacija aldehida,1. dehidrogenovanje sukcinata do fumarata u
6rebsovom ciklusu,2. dehidrogenovanje redukovanih koenzima $!'"7 P
7P% i kofaktora $dihidroliponska kiselina% u lancudisanja.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 72/182
'vitaminoza
• !edostatak riboflavina u organizmu dovodi do poremećajaopšteg metabolizma što se manifestuje raznim oboljenjima.
• 6od čoveka se u nedostatku riboflavina javlja oboljenje#ariboflavinoza $promene na očima i poremećaj vida#
konjuktivitis, katarakta i preosetljivost prema intenzivnomosvetljenju%, kao i promene na koi i sluzokoi $dermatitis,akne, stomatitis angularis 5 zapaljenje sluzokoe na ugluusana i sl.%.
• 'vitaminoza riboflavina se kod ljudi retko javlja. 6odivotinja i ptica je češća i manifestuje se kod mladih
prestankom rasta i anemijom, a kod ptica i smanjenomnosivošću, paralizom i uginućem.• 9otrebne količine riboflavina za čoveka iznose :0 mg
dnevno
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 73/182
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 74/182
9romena sadraja tokom
prerade namirnica• Biboflavin se u toku pripreme i kuvanja namirnica delimičnorazara.
• &običajenim načinom kulinarne obrade razara se u povrću i
do @N, a u mesu i iznutricama do 02N prvobitnog sadraja.• "a ne bi došlo do većih gubitaka treba voditi računa da senamirnica ne dri dugo u vodi i da voda u kojoj se kuva nebude alkalna.
• 9reradom itarica u brašno nieg stepena meljaveodstranjuju se znatne količine riboflavina.
• 4poro zamrzavanje i dehidratacija namirnica tako+e dovodedo gubitka riboflavina.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 75/182
9'!COC*!46' 684*>8!'
9rirodni izvori• 9antotenska kiselina se nalazi u svim
ćelijama biljnog i ivotinjskog porekla.
• Betko se javlja u slobodnom obliku, već jeuglavnom vezana kao koenzim !.• !ajbolji izvori pantotenske kiseline su#
kvasac, jetra, klice pšenice i ljuske pirinča.
Dikroskopska slika
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 76/182
Dikroskopska slikapantotenske kiseline
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 77/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
& sastav pantotenske kiseline ulaze dva jedinjenja# α, γ dihidroksi: , β, β dimetil:buterna kiselina $pantoinska kiselina%i β:alanin, koja su me+usobno povezana amidnom vezom.
7O: )7 : ) : ) : )
70) 7
70) O7
O
7! : )7 : )7 : )O
O7
γ β α
D() - pantotenska kiselina
Gbog asimetričnog
centra na alfa:)atomu, pantotenskakiselina se javlja kao"$P% : i >$:%:oblik.Vitaminsku aktivnost
poseduje samopantotenska kiselina":konfiguracije.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 78/182
• Vitaminsku aktivnost pantotenske kiseline poseduju i nekinjeni derivati#
-. soli pantotenske kiseline $kalcijumpantotenat kao vitaminskipreparat%,
. etil:estri $kao vitamin za ivotinje% i
0. odgovarajući alkohol# pantotenol $nazvan i vitamin (2%, koji je
vitamin za ivotinje $u njihovom organizmu se lako oksidiše upantotensku kiselinu%, ali ne i za mikroorganizme.
• 9romene u strukturi pantotenske kiseline dovode dosmanjenja ili potpunog gubitka njene vitaminske aktivnosti.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 79/182
6oenzim '
6oenzim ' je dinukleotid sastavljen iz 1M:fosfopanteteina i adenozin:0M,2M:difosfata#
!
! !
!
!7
O
O7O
9
) : ) : ) : )7
O
: O : 9 : 9 : O : )7
)70
)70
7O
7
) : )7 : )7 : !7O
74 : )7 : )7 : !7
'isteamin Pantotenska kiselina
Pantetein
1i i k i !
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 80/182
• (iosinteza koenzima ' odigrava se u svim organizmima, u svakoj ivojćeliji,
Pantotenska kiselina 2;/fosfopantotenska kiseli
'isteinA?P'?P$
2;/fosfopantetenilcistein
'93
2;/fosfopantetein
M-3C A?PPirofosfat
A?P ADP
Defosfo/koen7im A
ADPA?P
>oen7im A
1iosinteza koenzima !
(iohemijsko dejstvo koenzima
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 81/182
j j '
• 6oenzim ' je aktivni prenosilac ostataka kiselina u vidu acil:koenzim '. Ovo jedinjenje bogato energijom igra značajnu uloguu prenošenju acil:ostataka i u energetskom prometu u organizmu.
• 6oenzim ' učestvuje#
-. u oksidativnoj dekarboksilaciji α:ketokiselina ,. u procesu razgradnje masnih kiselina,0. u biosinterzi masnih i drugih organskih kiselina1. u biosintezi porfirina $kao sukcinil:koenzima ',
2. u biosintezi sterina $kao acetil:koenzim ', %3. u procesima transacetilovanja $acetilovanje holina i aminošećera%F. u oksidativnoj fosforilaciji $neophodan je za sintezu ubihinona i
drugih prenosioca elektrona%.
Veza izme+u koenzima ' i
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 82/182
Veza izme+u koenzima ' idrugih vitamina
• Aunkcija koenzima ' u tesnoj je korelacijisa funkcijama nekih vitamina. Vitamini#
piridoksin, folna kiselina, vitamin (-,askorbinska kiselina, i p:aminobenzoevakiselina omogućavaju biosintezupantotenske kiseline, a pantotenskakiselina, odnosno koenzim ' je neohodanza biosintezu karotinoida.
9 t b k liči
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 83/182
9otrebne količine
• 6od čoveka do nedostatka pantotenske kiselinenormalno ne dolazi, budući da je ima u dovoljnojkoličini u hrani i da je sintetizuju crevne bakterije.
• De+utim, pod izuzetno lošim uslovima ishranemoe se javiti avitaminoza pantotenske kiselinekoja je praćena sledećim pojavama# oštećenjemmrenjače, stomatitisom i dermatitisom.
• 9otrebne količine pantotenske kiseline za čovekase procenjuju na 3:- mg.
Ai ičk h ij k bi
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 84/182
Aizičko:hemijske osobine
pantotenske kiseline• & neutralnoj i slabo kiseloj sredini $optimum p72,2:F,@% pantotenska kiselina je termostabilna irelativno otporna na dejstvo svetlosti ikiseonika.& kiseloj i alkalnoj sredini, pak je
veoma nestabilna i zagrevajem na -@@o) gubisvoju aktivnost.• 9antotenska kiselina gradi soli $!a:, 6:, )a:
pantotenat% koje se lako rastvaraju u vodi ialkoholu i relativno su stabilnije od samekiseline, te se koriste u terapeutske svrhe i kaododatak stočnoj hrani.
L bi i t k b d i i
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 85/182
Lubici tokom obrade namirnica
• & toku prerade i uskladištenja namirnicadolazi do promene prirodnog sadrajapantotenske kiseline $njen gubitak iznosi i
do 0@N pri kulinarskoj obradi namirnica%.• Gbog široke rasprostranjenostipantotenske kiseline i činjenice da jesintetizuju bakterije u crevima, ne dolazido deficita u organizmu čoveka.
!ikotinska kiselina,
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 86/182
!ikotinska kiselina, 'mid nikotinske kiseline
• 4inonimi# !iacin. !ikotinamidGastareli nazivi# 99:faktor. Vitamin (2
• !ikotinska kiselina i njen amid su prisutni usvim ivim ćelijama. Betko se nalaze uslobodnom obliku, već uglavnom u obliku!'" $!'"9% koji je vezan za belančevine.
• "obri izvori nikotinske kiseline su# ivotinjskiorgani, cela zrna itarica, kvasci i gljive.
Dikroskopski snimak
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 87/182
pnikotinske kiseline
4t kt i it i k d j t
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 88/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
• !ikotinska kiselina je po hemijskoj strukturipiridin:0:karbonska kiselina koja se lako prevodiu svoj amid. Oba jedinjenja poseduju istuvitaminsku aktivnost.
!
)O
O7
!
)O
!7
5ikotinska kiselina Amid nikotinske kiseline
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 89/182
antivitamini
• 9ojedina jedinjenja koja su po hemijskoj strukturislična nikotinskoj kiselini inhibiraju njeno vitaminskodejstvo i deluju kao antivitamini.
• !ajpoznatiji antivitamini nikotinske kiseline su#piridin:0:sulfonska kiselina i 0:acetilpiridin.• Oba ova jedinjenja mogu kod psa da izazovu
oboljenje slično pelagri.•
9iridin:0:sulfonska kiselina izolovana je iz kukuruza ieksperimenti su pokazali da ona ne samo štoinhibira dejstvo nikotinske kiseline, već istovremenosprečava i njenu biosintezu iz triptofana.
ij i t b li
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 90/182
resorpcija i metabolizam
• 4lobodna nikotinska kiselina i njen amid se iz hrane dobr resorbuju.
• !ikotinamid:dinukleotidi se verovatno pre resorpcijerazgra+uju.
• !iacitin iz cerealija se ne resorbuje.• & organizmu čoveka iz nikotinske kiseline se sintetizuju
njeni biološki aktivni oblici.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 91/182
(iosinteza nikotinske kiseline
• 6ao me+uproizvod metabolizma triptofana nastaje i hinolinskakiselina koja je polazno jedinjenje za sintezu nikotinske kiseline injenih derivata.
• & organizmu čoveka $tako+e i sisara, ptica i nekih
bakterija,%nikotinska kiselina se sintetizuje polazeći odtriptofana, te se ova esencijalna aminokiselina moe smatrati ikao provitamin ovog vitamina. 9od normalnim okolnostima 3@mg triptofana odgovara - mg nikotinske kiseline.
• 6od drugih organizama $viših biljaka i većine mikroorganizama%nikotinska kislina i njeni derivati se tako+e sintetizuju iz
hinolinske kiseline, samo što se hinolinska kiselina ne stvarakonverzijom triptofana, već za njenu sintezu kao izvor ugljenikaslui glicerol, a kao izvor azota ili amonijumove soli iliaminokiseline# asparaginska kiselina njen amid, glutaminskakiselina ili glicin.
)OO:
)OO:
9B99)OO:
9B99)OO7
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 92/182
! )OO
:inolinskakiselina
)O
!
Bib : 9
Monon%kleotidnikotinske kiseline
!
5ikotinskakiselina
!
)OO:
Bib : 9 : 9 : 'de!
)OO:
Biboza
!
)
o
!7
'C9 7O 9nBiboza:-: 9
'C9 DgP
9 9n
Rion%kleotidnikotinske kiseline
5ikotinamidDe7amido / 5ADC
l%taminili 5:)$
A?P
M-3C
> C
!
)O!7
Bib : 9 : 9 : 'de
ikotinamid/adenin/din%kleotid
5ADC
!
)O!7
M : 9 :Bib : 9 : 9 : 'de
7O
'C9 '"9
7O
5ikotinamid/adenin/din%kleotid/fosfat
5ADPC
1iosinte7a 5AD i 5ADP pola7eći od=inolinskekiseline
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 93/182
(iohemijsko dejstvo
• (iohemijsko dejstvo nikotinske kiseline proističeiz činjenice da je nikotinamid sastavni deonikotinamid adenin:dinukleotida 5 koenzimadehidrogenaza ,enzima prenosioca vodonika.
• (iohemijska funkcija !'" i !'"9 se zasnivana strukturi nikotinamida, koji slui kao akceptor$u oksidisanom obliku% ili kao donor $u
redukovanom obliku% protona i elektrona.
!'" i !'"9 kao koenzimi
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 94/182
!'" i !'"9 kao koenzimi
• !ikotinamid:adenin:dinukleotidi kao koenzimibrojnih dehidrogenaza $oko @ dehidrogenazasadri !'"P, a oko -@ !'"9P% omogućavaju čitav
niz bioloških oksidacija# oksidaciju glicerinaldehid:0:fosfata, mlečne kiseline, izolimunske kiseline, jabučne kiseline, glicerolfosfata, alkohola, &"9:glukoze, direktnu oksidaciju glukoze:3:fosfata,
oksidativnu dekarboksilaciju α:ketokiselina$piruvata, α :ketoglutarata%, oksidativnudezaminaciju glutaminske kiseline, zatim β:oksidaciju masnih kiselina.
!'"7 i !'"97
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 95/182
!'"7 i !'"97
Bedukovani oblici !'" $ili !'"9% su#
-. donori protona i elektrona oksidisanim oblicima
flavin:enzima $u lancu disanja AD!:u%,. donori vodonika u mnogim procesimabiosinteze $npr. u organizmu čoveka ostvarujubiosintezu masnih kiselina, glicerolfosfata,
holesterola%,0. redukcioni ekvivalenti u procesu fotosinteze.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 96/182
'vitaminoza
• Ovako značajna višestruka uloga nikotinamida $odnosnonikotinske kiseline% čini ga nezamenljivim, te stoga nedostatakovog vitamina u organizmu dovodi do brojnih poremećaja, uprvom redu do poremećaja bitnih procesa metabolizma
$glikolize, 6rebs:ovog ciklusa, bioloških oksidacija, procesabiosinteze%.• d% !edostatak nikotinske kiseline manifestuje se teškim
oboljenjem 5 pelagrom, čiji su simptomi poznati kao ":trias#dermatitis $rapava koa 5 Qpelle agraR, naročito na mestima
koja su najviše izloena suncu/ boja koe postaje mrko:crvena ikoa puca%, dijareja $poremećaj normalnog rada eluca% idemencija $psihičke promene# umor, iscrpljenost, nemir,svadljivost, strah bez razloga, gubitak pamćenja i dr.%.
!iacitin i pelagra
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 97/182
!iacitin i pelagra
• 9elagra se javlja kao masovno oboljenje kod naroda $npr.danas u 8ndiji, (liskom istoku, 6ini, 4udanu, unoj 'merici, unekim područjima Spanije i 8talije i do nedavno u (osni,Dakedoniji i na 6osovu% koji se preteno hrani kukuruzom, a učijoj ishrani nisu zastupljene belančevine ivotinjskog porekla.
• 6ukuruz sadri nikotinsku kiselinu u vezanom obliku $kaoniaitin% koji organizam ne resorbuje. 'ko se kukuruz izloialkalnom tretmanu, deo nikotinske kiseline se osloba+a iorganizam je koristi $otuda se u Deksiku ne javlja pelagra,iako je kukuruz osnovna narodna hrana, jer se kukuruz pri
spravljanju jela QtortillasR prethodno potapa i dri izvesnovreme u krečnoj vodi%.• 9elagra se neće pojaviti kod osoba koje se hrane preteno
kukuruzom ako istovremeno unose i triptofan preko namirnicasa belančevinama bogatih triptofanom, jer konverzijom
triptofana nastaje nikotinska kiselina.
9otrebne količine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 98/182
9otrebne količine
• !eophodno je hranom unositi dnevno 1,Fmg nikotinske kiseline na svakih -@@@ kcal$1,-? D%.
Aizičko hemijske osobine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 99/182
Aizičko:hemijske osobine
nikotinske kiseline• !ikotinska kiselina ,zbog svog amfoternogkaraktera se bolje rastvara u kiselinama ibazama nego u čistoj vodi
• Vodeni rastvori nikotinske kiseline reaguju kiseloi postojani su.
• !ikotinska kiselina je postojana tako+e i ualkalnoj sredini.
• Otporna je na dejstvo oksidacionih sredstava.
9romene sadraja nikotinske kiseline
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 100/182
9romene sadraja nikotinske kiselineu toku prerade namirnica
• 8ako su nikotinska kiselina i nikotinamid postojani na povišenojtemperaturi $sadraj nikotinamida se ne menja ni poslepetočasovnog autoklaviranja namirnica, ipak, usled uticaja
drugih faktora $uprvom redu p7 sredine%, uobičajenomkulinarnom obradom moe doći i do @N gubitaka prirodnogsadraja.
• 4 obzirom na rastvorljivost ovog vitamina u vodi, treba voditiračuna o načinu pripremanja namirnica da ne bi došlo do većihgubitaka.
• 9reradom pojedinih namirnica $toplotnim ili alkalnim tretmanom%dolazi i do porasta sadraja nikotinske kiseline. !aime,nikotinska kiselina se osloba+a iz njenih QvezanihR oblika.
98B8"O648! $(3 %
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 101/182
98B8"O648! $(3 %
• De+unarodna nomenklatura##iridoksin 'ranije piridoksol), #iridoksal.#iridoksamin.
• 4va jedinjenja 5 pripadnici grupe vitamin (3
prisutna su u svakoj ivoj ćeliji.• & biljnom svetu preovla+uje piridoksin, u
ivotinjskom organizmu piridoksal i piridoksamin$uglavnom u obliku fosfatnih estara 5 kaokoenzimi vezani za belančevine:
Dikroskopska slika piridoksina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 102/182
Dikroskopska slika piridoksina
4truktura i vitaminsko
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 103/182
• 9od vitaminom (3 podrazumeva segrupa jedinjenja: derivata piridina, kojase me+usobno razlikuju po substituentuu poloaju 1 piridinskog prstena.
• & ova jedinjenja spadaju#
*. piridoksin, odnosno :metil:0:hidroksi:1.2:$dihidroksimetil%:piridin+. piridoksal, odnosno :metil:0:hidroksi:
1:formil:2:hidroksimetil:piridin i. piridoksamin, odnosno :metil:0:
hidroksi:1:aminometil:2:hidroksimetil:piridin.
dejstvo
(8ološki aktivni oblici
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 104/182
• 9iridoksal:2M:fosfat $skraćeno# 9>9% i piridoksamin:2M:fosfat $skraćeno# 9D9% su biološki aktivni obliciovog vitamina.
• Aosforilizovanje slobodnog piridoksala odigrava seadenozin:trifosfatom, uz katalitičko dejstvopiridoksalkinaze, u prisustvu dvovalentnih katjona#
Piridoksal
Piridoksalkina7a
A? PADP
Piridoksalfosf
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 105/182
Besorpcija i metabolizam
• 4va tri člana vitamina (3# piridoksin, piridoksal ipiridoksamin se u organima za varenje dobro resorbujuAosfatni estri piridoksina se, po svoj prilici, ne resorbujukao takvi, već se prethodno deforsforiluju.
• 9risustvo vitamin: (3:aktivnih supstanci u fecesuukazuje na sintezu ovog vitamina dejstvom bakterijacreva. De+utim, nije poznato u kojoj se meri resorbujeovaj enteralno nastali piridoksin.
• Cako+e nije razjašnjen ni put biosinteze vitamina (3kako kod mikroorganizama tako i kod viših biljaka.
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 106/182
(iohemijsko dejstvo
• Vitamin (3 kao sastavni deo mnogihenzimskih sistema učestvuje u#metabolizmu aminokiselina, nezasićenih
masnih kiselina, glukoneogenezi , sintezihema, normalnom funkcionisanjusteroidnih hormona, imunog sitema,sintezi nukleinskih kiselina i čitavom nizu
reakcija sinteze biološki aktivnih jedinjenja.
& č šć i id k l 56 f f t '#&#) k k i i
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 107/182
• &z učešće piridoksal-56-fosfata '#&#) kao koenzima enzima$dekarboksilaza, transaminaza, dehidrataza, racemaza, sintetazai drugih% odigravaju se značajni biološki procesi, kao što su#
*. dekarboksilaija aminokiselina 5 proces od posebnog značajaza nastajanje biogenih amina,
+. transaminaija izme+u α:amino:i i α:keto:kiselina, izme+u α:aminokiselina i aldehida, kao i enzimsko prenošenje aminogrupe
izme+u glutamina $asparagina% i brojnih α:ketokiselina 5 procesiod bitnog značaja u katabolizmu većine aminokiselina i ubiosintezi nekih aminokiselina
0. neoksidativna dezaminaija hidroksiaminokiselina itioaminokiselina5 specifični procesi razgradnje ovih
aminokiselina/7. raemizaija odnosno prvo+enje jedne konfiguracijeaminokiselina u drugu, npr. >: u ":alanin $metionin, histidin,izoleucin, valin i duge >: u ":oblik%/
5. biosinteza jednih aminokiselina iz drugih, na primer, : biosinteza
cisteina iz metionina .
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 108/182
7ipo i avitaminoza
• !edostatak vitamina (3 u organizmu dovodi do teškihporemećaja koji se kod čoveka ispoljavaju promenama na koi,nervnim poremećajima, grčevima i anemijom
• 9ri nedovoljnom unošenju vitamina (3 javljaju se u mokraćiksanturenska kiselina i kinurenin 5 proizvodi poremećenogmetabolizma triptofana.
• De+utim, treba naglasiti da se ova avitaminoza kod ljudi retko javlja.
• 9otrebne količine vitamina (3 koje treba dnevno unositi nisutačno utvr+ene. 9reporučuje se -,2: mg $u trudnoći i prikonzumiranju većih količina belančevina dnevno potrebnekoličine piridoksina su veće%.
9romene sadraja piridoksina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 109/182
9romene sadraja piridoksinau toku prerade namirnica
• 4 obzirom da su svi prirodni oblici vitamina (3nestabilni u neutralnoj i baznoj sredini i da serazaraju dejstvom svetlosti i na povišenojtemperaturi, to s preradom namirnica gubeznatne količine ovog vitamina.
• !a primer, pri pečenju, kuvanju i salamurenjumesa izgubi se 00:2?N prirodnog sadraja
piridoksina, pri sterilisanju ili evaporisanju mleka0@:F@N, pri kuvanju testenina do 2@N.
AO>!' 684*>8!'
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 110/182
AO>!' 684*>8!'
• Aolna kiselina i njeni derivati se nalaze u svakojivoj ćeliji, ali u malim količinama.
• & ivotinjskom i biljnom svetu folna kiselina jeuglavnom u obliku konjugata vezana zabelančevine.
• Od namirnica relativno veće količine folnekiseline sadre# $preko -@@ mgH-@@ g% lisnatopovrće $naročito spanać% i jetra, zatim $2@:-@@mgH-@@ g% svee zeleno povrće i bubrezi i $-@:2@mgH-@@ g% gove+e, teleće meso i pšenica.
4truktura i vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 111/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
• 9o hemijskoj strukturi folna kiselina je pteroilglutaminska kiselina,
odnosno jedinjenje u čiji sastav ulaze supstituisani pteridin:prsten,p:amino:benzenska kiselina i >:glutaminska kiselina#
-@
Dikroskopska slika folne
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 112/182
kiseline
(iološki aktivni oblici
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 113/182
• 'ktivni oblik folne kiseline u kome ona kao koenzimučestvujeu biološkim procesima je njen redukovani oblik#tetrahidrofolna kiselina '38), koja nastaje u organizmuredukcijom folne kiseline uz učešće odgovarajućihreduktaza, >:askorbinske kiseline i vitamina (-.
• (iološki najaktivniji oblik tetrahidrofolne kiseline je# "5-formil-tetrahidrofolna kiselina ili folinska kiselina, koja
je poznata i pod nazivom# leukovorin ili 2itrovorumfaktor
• (iološku aktivnost pokazuju tako+e i drugi formil:,metilen: i metil: derivati tetrahidrofolne kiseline,
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 114/182
antivitamini• 6ao antagonisti folne kiseline deluju jedinjenja
analogne hemijske strukture, koji ometajuredukciju folne kiseline u aktivne koenzimskeoblike ili inhibiraju koenzimsko katalitičko dejstvo
tetrahidrofolne kiseline.• & antagoniste folne kiseline, spadaju i sulfonamidi,
koji kao strukturni analozi p:aminobenzenske
kiseline inhibiraju biosintezu folne kiseline kodbakterija $prisutni u većim količinama sulfonamidioštećuju i crevne bakterije%.
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 115/182
p j
• Aolna kiselina uneta hranom se u intestinalnom trakturesorbuje kao slobodna. Vezani oblici folata severovatno enzimskim putem razgra+uju.
• Besorbovana biološki neaktivna folna kiselina s u jetri prevodi u svoje aktivne oblike.
• ednim delom se skladišti $ukupno oko @, mg% i touglavnom kao )itrovorum faktor.
• Višak folne kiseline se izlučuje mokraćom.
• 6od čoveka crevne bakterije sintetizuju folnu kiselinu.• O putevima biosinteze folne kiseline u prirodi malo
se zna.
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 116/182
(iohemijsko dejstvo
• 'ktivni oblici folne kisline kao sastavnidelovi brojnih enzima učestvuju uintermedijarnom metabolizmu svake ćelije.
• & obliku derivata tetrahidrofolne kiselineovaj vitamin zauzima centralno mesto umetabolizmu 2*-jedinia $ metil:grupa $:)70%,hidroksimetil:grupa $:)7O7%, formil:grupa $:)O7%,formimino:grupa $:)T!7% i karboksilna grupa $)OO7%
'ktivni centri C7A
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 117/182
'ktivni centri su poloaji !2 i !-@. & poloaju 2 se vezuju metil i foriminogrupa, u poloaju -@: formil grupa , a metilen i metenil grupe se vezujuzahvaljujući obrazovanju mosta izme+u !2 i !-@.
• Ga razliku od drugih koenzima: prenosioca )-:jedinica koji prenose odgovarajuću grupu u obliku
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 118/182
jedinica koji prenose odgovarajuću grupu u oblikuu kome su je i primili od donora, tetrahidrofolnakiselina mo9e da transformiše 2*-jediniukoju prenosi i u druge oblike, na primer moeda primi hidroksimetil:grupu od donora $priprevo+enju serina u glicin%, da je transformišu uformil: ili u metil:grupu i da je kao takvu preda
akceptoru $u prvom slučaju npr. za sintezu purina,u drugom za metiliranje%.• Creba naglasiti biološku njenu ulogu i u biosintezi
metil-grupe, koja se sintetiše uz učešće !'"P, 'C9, Dg .P i aktivnih koenzimskih oblikatetrahidrofolne kiseline. "onori )-:jedinica zabiosintezu :)70:grupe su# mravlja kiselina,formaldehid, aceton, metanol, glicin i serin%.
• &z učešće tetrahidrofolne kiseline,t j i č j i bi l ški
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 119/182
ostvaruju se mnogi značajni biološkiprocesi, kao što su#
-. biosinteza pojedinih aminokiselina$serina, glicina, metionina, histidina%,
. biosinteza purinskih i pirimidinskih
baza $odnosno iz njih nukleinskihkiselina%,
0. biosinteza porfirina i proteina,
1. metabolizam holina i2. katabolizam histidina i triptofana.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 120/182
&loga folne kiseline u trudnoći
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 121/182
&loga folne kiseline u trudnoći
• 9osebno je vana njena uloga u tokutrudnoće, jer učestvuje u obrazovanjunervnih ćelija ploda.
• !jen unos moe da spreči u F2Nslučajeva malformacije tipa 4pina bifida$zečja usna%.
• 4manjuje rizik od prevremenog poro+aja i• smanjuje pojavu postporo+ajne depresije.
7i i i i
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 122/182
7ipo i avitaminoza• !edostatak folne kiseline izaziva mnoge poremećaje u
metabolizmu ,što se kod čoveka manifestuje u prvom redupromenom krvne slike $nastaju razni oblici anemije, naročitoizraeni uz istovremeni deficit i vitamina (-%, zatim iporemećajima u digestivnom traktu $kolit%.
• 4 obzirom da se folna kiselina sintetizuje kod čoveka $crevnebakterije% retki su slučajevi hipo: i avitaminoze.
• "o nedostatka ovog vitamina moe doći ako je dejstvomantibiotika ili sulfonamida poremećena crevna flora, ako se folnakiselina ne unosi i hranom, ako nedostaju njeni sinergisti $vitamini(- i )% ili ako su prisutni u većim količinama njeni antagonisti.
• 8spoljava dobro terapijsko delovanje u slučaju menopauze,psorijaze, vitiliga, akni.
9romene sadraja folne kiseline
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 123/182
9romene sadraja folne kiselineu toku prerade namirnica
• 4 obzirom da je folna kiselina nestabilna nasvetlosti, u kiseloj sredini i pri zagrevanju, tou toku kuvanja namirnica dolazi do njenih
gubitaka $F@:E@N%, koji su utoliko veći ukoliko jeveća količina prisutnih redukujućih agenasa.
• De+utim, kako se folna kiselina sintetizuje uorganizmu, to ispitivanja njene stabilnosti u toku
pripremanja hrane $ili uskladištenja% nisu odpraktičnog značaja.
6O('>'D8! $(-%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 124/182
6O('>'D8! $(-%
• De+unarodna nomenklatura# 2ijanokobalamin $vitamin (-% ili/orinoidi $grupa vitamina (-%
• Osnovni izvori vitamina (- za čoveka su proizvodiivotinjskog porekla i to jetra i bubrezi, a delimično i mikroflora
crevnog trakta.• 9o pravilu se vitamin (- ne nalazi u namirnicama biljnog
porekla.
• 4va jedinjenja vitamina (-:grupe su proizvodi
mikroorganizama i preko njih dospevaju u organizam ivotinja ičoveka.
• Vitamin (- se dobija kao sporedni produkt pri proizvodnjiantibiotika.
4truktura i vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 125/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
• Veoma sloeni molekul cijanikobalamina se sastojiiz dve osnovne komponente različite hemijskeprirode# iz ikličnog korinovog sistema i iz
nukleotidnog dela. Obe ove komponente, koje sui me+usobno povezane, vezane su za trovalentni
kobalt koji se nalazi u centru molekula.
• 6orinovo jezgro se sastoji iz četiri supstituisana
pirolova jezgra i stoga po strukturi podseća naporfirinsko jezgro
S%pstit%isani pirolov
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 126/182
4trukturacianokobalamina
>orinovo je7-ro
prsten
koalt
5%kleotidni deo
cianid
Dikroskopska slikacianokobalamina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 127/182
cianokobalamina
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 128/182
Besorpcija i metabolizam• Oralno unet vitamin (- se u intestinalnom traktu čoveka najpre
digestijom osloba+a iz svog vezanog oblika .• 4lobodan vitamin (- ne moe $zbog velike molekulske mase,
odnosno slabe rastvorljivosti% kao takav da se resorbuje, već se veeza jedinjenje proteinske prirode gradeći rastvorljivi kompleks.
•Ovo jedinjenje tzv. Qunutrašnji činiocR $Q8ntrinsic factorR, Q)astleorunutrašnji faktorR :% je proizvod lučenja pilorusnog dela sluzokoeeluca.
• 6ompleks vitamina (- i unutrašnjeg faktora se apsorbuje prekoresica creva i delom se deponuje u jetri, a delom u ostalim organima.
• &nutrašnji faktor istovremeno sprečava da crevne bakterije koriste
vitamin (- za svoj metabolizam.• Osobe kod kojih se ne stvara unutrašnji faktor nisu u mogućnosti dakoriste vitamin (-.
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 129/182
• (iološka uloga vitamina (- kod čoveka, koja je inačevišestruka, nije u potpunosti rasvetljena.
• 9oznato je da zajedno sa folnom kiselinom učestvuje umetabolizmu )- jedinica. 4inergističko dejstvo koje ispoljavaprema folnoj kiselini počiva na tome da vitamin (- stimuliše
njeno prevo+enje u odgovarajuće aktivne oblike.• Vitamin (- direktno učestvuje u metabolizmu belančevina,ugljenih hidrata i lipida. De+utim, mehanizmi dejstva u svimovim procesima još nisu u potpunosti dokazani.
• "okazano je da učestvuje u dva tipa biohemijskih reakcija uizomerizaciji dikarbonskih kiselina i u transformacijidihidroksi: u monohidroksi: jedinjenja.
&loga (- u ljudskomi
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 130/182
organizmu
U&estv%je %ora7ovanj%<
eritrocita mielina
(- kao koenzim
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 131/182
• 6oenzim (- se razlikuje po hemijskoj strukturi odcijanokarbalamina. On je po strukturi 2,:dezoksi:adenozil:kobalamin . Ga razliku od (-, ne sadri )!:grupu već 2,:dezoksi:adenozil:ligand povezan preko metilenske grupeza dvovalentni kobalt. Bedukcija trovalentnog kobalta se
ostvaruje uz učešće A'", !'", 'C9 i glutationa.• 9ostoje samo dva enzima za koja je dokazano dazahtevaju (- kao kofaktor#
-. *nzim metilmalonil!(o) mutaza omogućava prevo+enjepropionil )o' u sukcinil )o' i njegovo uključivanje u C)'
ciklus.2. *etionin sintaza omogućava prevo+enje homocisteina u
metionin.
4inergizam folne kiseline i (-
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 132/182
&češće u transmetilovanju i sintezinukleinskih kiselina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 133/182
nukleinskih kiselina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 134/182
• 4umarno rečeno, biohemijsko dejstvo vitamina(- sastoji se u njegovom učešću u proesimametilovanja, u proesima izomerizaijekarbonskih kiselina, u biosintezi porfirina,
nukleinskih kiselina i belančevina.
• & metabolizmu lipida $stimuliše sintezu holina:sastojka fosfolipida i odrava koenzim:' u
redukovanom obliku čime omogućavametabolizam masnih kiselina i holesterola%.
avitaminoza
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 135/182
avitaminoza
• !edostatak vitamina (- u organizmu čoveka dovodido poremećaja u metabolizmu, koji se manifestujuteškim kliničkim slikama.
• & nedostatku vitamina (- kod čoveka dolazi do
teškog oboljenja# megablastične anemije $povećanvolumen eritrocita sa smanjenim sadrajemhemoglobina%, zatim do promena u epitelnim ćelijama$naročito organa za varenje%, a u teim slučajevimaove hipovitaminoze i do nervnih poremećaja.
• !edostatak vitamina (- i folne kiseline moe dovestii srčanog udara kao posledica nagomilavanjahomocisteina koji oštećuje krvne sudove.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 136/182
• "o nedostatka vitamina (- u organizmu moe doći iz višerazloga#
-. zbog nedovoljnog unošenja ovog vitamina, što se praktično retkodešava $osim u ekstremnim slučajevima kada se koristi isključivo
biljna hrana%/. zbog poremećaja resorpcije vitamina (- usled perniciozneanemije ili nedostatka Qintrinsic factoraR $do ovog nedostatkadolazi npr. pri hroničnom gastritisu ili ako je hirurškim putemodstranjen odgovarajući deo eluca koji luči ovaj faktor%/
0. zbog nemogućnosti prenošenja absorbovanog vitamina $uslednedostatka :globulina% i1. zbog nemogćnosti deponovanja vitamina (- u organizmu $usled
bolesti jetre%.
9otrebne količine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 137/182
• "a ne bi u organizmu došlo do deficitavitamina (-, smatra se da je odraslom
zdravom čoveku potrebno dnevno :0 µgvitamina (-.
9romene sadraja vitamina(-
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 138/182
(-
• Ga razliku od drugih vitamina (:kompleksa, vitamin (- je dosta postojan u toku kuvanja većine namirnica.
(8OC8!
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 139/182
• (iotin je u malim količinama prisutan u svim ćelijama.• & biljnim tkivima i mikroflori preovla+uje slobodan, a u
ivotinjskim tkivima i u organizmu čoveka vezani biotin.
• !ajvaniji izvori biotina za čoveka su od namirnicaivotinjskog porekla #jetra, bubrezi i umance, zatim meso imleko, a od namirnica biljnog porekla #mahunasto $grašak,pasulj, bob, soja% i lisnato $karfiol, kupus% povrće, pečurke,orasi i kikiriki. Gnatnije količine su na+ene u medu i čokoladi
• (ogat izvor biotina je kvasac• Ga čoveka i ivotinje izvor biotina su tako+e i bakterije
intestinalnog trakta koje sintetizuju ovaj vitamin.
4truktura i vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 140/182
• Dolekul biotina jeizgra+en iz n:valerijanske kiseline i
heterocikličnog prstenakoji predstavljakondenzacioni proizvodderivata imidazola $'% itetrahidrotiofena $(%#
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 141/182
• 4 obzirom da molekul biotina sadri tri asimetrična):atoma, javlja se u osam stereoizomernih oblika.
• Od ovih stereoizomera samo prirodni oblik $P%:biotin,
odnosno ":biotin poseduje potpunu vitaminskuaktivnost.• Ga biološku aktivnost biotina od bitnog je značaja
prisustvo slobodnih vodonikovih atoma heterocikla
$zbog uspostavljanja vodoničnih veza, vidi dalje%.&klanjanjem ovih atoma gubi se potpuno vitaminskodejstvo.
Aizičko:hemijske osobine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 142/182
• (iotin je pri zagrevanju stabilan, alizagrevanjem u jako kiseloj ili alkalnojsredini se razgra+uje.
• !epostojan je na svetlosti i dejstvom &V:zračenja se razara.• 4a bazama gradi soli i moe da se
esterifikuje, a da pri tome ne izgubi svojuvitaminsku aktivnost.
Dikroskopska slika biotina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 143/182
antivitamini
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 144/182
• 8zrazito antivitaminsko dejstvo posdujenukleoproteid sirovog belanceta, avidin, kojideluje negativno na biotin gradeći sa njimkompleks na koga ne deluju enzimi intestinalnog
trakta.• 'vidin se vezuje samo za biološki aktivnim $P%:biotinom, a ne i sa njegovim stereoizomernimoblikom $:%:biotinom.
• 6uvanjem belanceta uništava se sposobnostavidina da se jedini sa biotinom.
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 145/182
• (iotin iz hrane se resorbuje samo kaoslobodan.• 4 obzirom da se u hrani nalazi uglavnom u
vezanom obliku, u digestivnom traktu se vezani
biotin najpre hidrolizuje $dejstvom proteolitičkihenzima koji deluju na sve komplekse biotin:belančevine, osim na biotin:avidin%.
• 4lobodan biotin se u krvi vezuje za belančevineseruma i u tom obliku dospeva u jetru.
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 146/182
• (iotin učestvuje u nizu biohemijskih reakcija kaoprenosioc karboksil:grupe sa nekog karboksil:donoraili kao prenosioc )O $7)O0:% na odgovarajućeakceptore i tako omogućava proces karboksilaije i
dekarboksilaije u intermedijarnom metabolizmu.• & ovim procesima biotin učestvuje kao prostetičnagrupa odgovarajućih karboksilaza, u kojima je svojomkarboksilnom grupom peptidno vezan za belančevinupreko aminogrupe lizina, sastavnog dela apoenzima.
• & procesima prenošenja )O nastaje !:karboksibiotinproizvod, uz neophodno učešće 'C9, kao donoraenergije.
*. /arboksilaija piruvata. 6ao koenzim piruvatkarboksilaze,biotin katalizuje reakciju prevo+enja piruvata u oksalacetat. (iotinučestvuje i u obrnutoj reakciji dekarboksilacije oksalacetata.
+ / b k il j k t l t t (č t j k b k il j
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 147/182
+. /arboksilovanje -ketoglutarata. (čestvuje u karboksilovanjuα :ketoglutarne kiseline u oksalsukcinat , i u obrnutom procesu
dekarboksilacije oksalćilibarne kiseline5 proces od značaja u6rebs:ovom ciklusu.0. 1iosinteza masnih kiselina. 6ao prostetična grupa acetil:6o':
karboksilaze, biotin katalizuje reakciju karboksilovanja acetil:koenzima ' u malonil:koenzim ' 5 ključnu reakciju u procesubiosinteze masnih kiselina.
7. /arboksilovanje propionske kiseline . 6ao prostetična grupapropionil:6o':karboksilaze, katalizuje prevo+enje propionskekiseline 5 proizvoda katabolizma masnih kiselina sa neparnimbrojem ):atoma i proizvoda katabolizma metionina i izoleucinau metil:malonil:koenzim ',
2. &čestvuje u katabolizmu leucina:. (čestvuje u metabolizmu nukleinskih kiselina. 6arboksibiotinučestvuje u sintezi purinovog prstena $ugra+ivanjem )O% i takoomogućava biosintezu puruinskih baza $adenina, guanina%,odnosno biosintezu nukleinskih kiselina.
9otrebne količine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 148/182
9otrebne količine
• (iotin:avitaminoza kod čoveka se praktično ne javlja, jer se pod normalnim uslovima uorganizmu nalaze dovoljne količine ovogvitamina, budući da se i unosi hranom isintetizuje u intestinalnom traktu.
• "o nedostatka moe doći dugom primenomantibiotika i unošenjem velike količine ivogbelanceta.
• 9reporučuje se -2@:0@@ biotina dnevno, kao
dovoljne količine za odraslog zdravog čoveka.
>:'46OB(8!46' 684*>8!'$) it i %
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 149/182
$) vitamin%9rirodni izvori• Vitamin ) je prisutan u biljnim i
ivotinjskim ćelijama, kao slobodan.
• & vezanom obliku $askorbigen% jena+en u nekim vrstama kupusa.• !osioci askorbinske kiseline u hrani
su voće i povrće. Llavni izvori su#
citrus:plodovi, bobičasto voće,peršun, ren, kupus, karfiol, zelenapaprika i krompir.
4truktura i vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 150/182
• 9o hemijskoj strukturi,sličnoj monosaharidima,>:askorbinska kiselina je#
γ :lakton endol:oblika :keto:>:gulonske kiseline#
Dikroskopska slika ) vitamina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 151/182
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 152/182
• Od četiri moguća stereoizomera askorbinske kiselinebiološki je aktivna samo >:askorbinska kiselina,neznatnu aktivnost pokazuje ":izoaskorbinska kiselina.
• (iološka aktivnost je uslovljena je pre svega
konfiguracijom na ):1 atomu• 6ompletnu vitaminsku aktivnost >:askorbinske kiseline
ispoljava i njen prvi oksidacioni oblik# >:dehidroaskorbinska kiselina
• 9unu vitaminsku aktivnost poseduju i estri $palmitat:,oleat:, diacetat:% >:askorbinske kiseline.
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 153/182
Besorpcija i metabolizam
• 'skorbinska kiselina se iz hrane rasorbuje utankom crevu, ali ne kvantitativno $-1:FN se neresorbuje%.
•Besorbovana askorbinska kiselina se u organizmudelom oksidiše u dehidroaskorbinsku kiselinu, anajvećim delom je prisutna u redukovanom obliku.
• !ajveće količine askorbinske kiseline se nalaze u jetri, kori nadbubrene lezde i slezini.
• 8zlučivanje proizvoda razgradnje, kao i viška >:askorbinske kiseline vrši se isključivo prekomokraće.
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 154/182
(iohemijsko dejstvo
• & osnovi se biohemijsko dejstvoaskorbinske kiseline zasniva na njenojvelikoj redukcionoj moći, uslovljenojprisustvom endiolne grupe u molekulu.
• 'skorbinska kiselina ne ulazi u sastavnijednog enzimskog sistema, već kao
redoks:sistem učestvuje u nienavedenim biohemijskim procesima.
-. >:askorbinska kiselina i oksido:redukcioni procesi. 6ao prenosioci vodonika i elektrona redoks:sistem askorbinske
kiseline učestvuje u biološkim oksidacijama u ivoj ćeliji .Llavni
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 155/182
j j j jakceptor i prenosioc elektrona je monodehidroaskorbinska
kiselina ';D!/), nastala oksidacijom askorbinske kiseline, uzučešće odgovarajućeg enzima.. >:askorbinska kiselina i reakcije hidroksilovanja. 4istem 'k : D"'6 igra značajnu ulogu u reakcijama
hidroksilovanja aromatičnih i hidroaromatičnih jedinjenja. Odposebnog je značaja njeno učešće u hidroksilovanju prolina uhidroksiprolin, neophodan za sintezu kolagena. & nedostatku>:'k remeti se sinteza kolagena, a samim tim i formiranjevezivnih tkiva.
0. >:askorbinska kiselina i metabolizam tirozina i belančevina. >:'k utiče na metabolizam tirozina. &čestvuje u metabolizmu
belančevina kao aktivator enzima.1. 'skorbinska kiselina i metabolizam ugljenih hidrata. Detabolizam same >:'k u tesnoj je vezi sa biosintezom
ugljenih hidrata.
2. 'skorbinska kiselina i metabolizam folne kiseline. >:'k, zajedno sa vitaminom (-, prevodi folnu kiselinu u
j kti i blik
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 156/182
njen aktivni oblik
3. 'skorbinska kiselina i promet gvo+a. Bedukujući Ae0P: u AeP:oblike >:'k kiselina katalizujemetabolizam gvo+a. 'ntianemično dejstvo askorbinskekiseline upravo je vezno za metabolizam gvo+a i metabolizamfolne kiseline.
F. 'skorbinska kislina i hormoni >:'k indirektno učestvuje u sintezi nekih hormona ,a kako je
prisutna u znatnim količinama u kori nadbubrene lezde,smatra se da učestvuje u sintezi i kortikosteroidnih hormona$glikokortikosteroida%.
?. Osim navedenih funkcija askorbinske kiseline, poznata ječinjenica da ovaj vitamin povećava otpornost organizma protivvirusnih infekcija, a tako+e smanjuje i dejstvo stresa.
'vitaminoza i hipovitaminoza
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 157/182
• !edostatak vitamina ) dovodi do mnogih poremećaja uosnovnom metabolizmu materija, što s manifestujeraznim oboljenjima $skorbutom kod odraslih, Deler:(arlovljevom bolešću kod odojčadi%, koja su uglavnomposledica ometanja izgradnje vezivnog tkiva.
• 9rvi simptomi oboljenja skorbuta su# pojava krvarenja$naročito desni% i promene na koštanom tkivu $klaćenjei ispadanje zuba%.
• "anas je skorbut u akutnoj formi retka pojava.
De+utim, javljaju se izvesni simptomi hipovitaminoze ),kao# gubljenje apetita, malokrvnost i neotpornostorganizma prema infektivnim bolestima.
9otrebne količine
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 158/182
• 9otrebne količine >:askorbinske kisline, kojednevno treba unositi hranom, zavise oduzrasta i od opšteg stanja organizma.
• 6ao dnevno potrebne količine, prema A'O,
preporučuju se# 0@:3@ mg za decu do -@ godina starosti iF2 mg za odrasle-@@:-@ mg u graviditetu i pri laktaciji
• Ga vreme infektivnih bolesti i kodrekonvalescenata preporučuju se znatno većekoličine $terapeutska doza# od @,- g do -,@ g%.
4tabilnost
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 159/182
• >:askorbinska kiselina u supstanci je na vazduhurelativno postojana.
• & vodenom rastvoru, u prisustvu kiseonika iz vazduha, iliu rastvoru $i prirodnom materijalu% u prisustvu drugih
oksidacionih sredstava, lako se oksidiše udehidroaskorbinsku kiselinu, koja se dalje razgra+uje uinaktivna jedinjenja. Detalni joni, naročito )u .P i Ae 0P ,prisutni u tragovima, ubrzavaju njenu razgradnju i toutoliko lakše ukoliko je sredina manje kisela.
• >:askorbinska kiselina je relativno stabilna u rastvoru prip7 T 0,@ 5 1,2.• & prirodnom materijalu >:askorbinska kiselina se osim
neenzimski oksidiše i dejstvom enzima.
9rimena askorbinske kiseline
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 160/182
• >:'k se zbog svojih fizioloških i fiziko:hemijskihsvojstava široko primenjuje u prehrambenoj industriji.
• "odaje se prehrambenim proizvodima#
-. u cilju povećanja i standardizacije sadrajavitamina ) i. kao antioksidans $sinergist% u cilju odravanja boje,arome, i opšte stabilnosti prehrambenih proizvoda
• 'skorbinska kiselina i njeni derivati deluju i kaoantioksidansi i kao sinergisti.
• 6oristi se kao dijetetski preparat• 8ma primenu u kozmetici za sintezu novog kolagena.
edinjenja sa spornomvitaminskom funkcijom
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 161/182
vitaminskom funkcijom & ova jedinjenja spadaju, pored već opisanih# ubihinona iesencijalnih masnih kiselina, sledeća jedinjenja#• inozitol $m;o:inozitol%,• p:aminobenzoeva kiselina,
• holin,• pangaminska kiselina $vitamin (-2%,• liponska kiselina,• orotna kiselina,
• karnitin i• bioflavonoidi $vitamin 9:kompleks%.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 162/182
• 4vako od navedenih jedinjenja poseduje odre+enufiziološku funkciju, ali je njihova vitaminska funkcijasporna, uglavnom stoga što nisu poznate avitaminozeovih jedinjenja kod ljudi.
• Većina od njih se lako sintetizuje u organizmučoveka, a neka $holin, inozitol% su prisutna i uorganizmu i u hrani u znatnim količinama $dalekovećim od količina bilo kog vitamina%
• 9ojedina jedinjenja $inozitol, karnitin, liponska i p:aminobenzoeva kiselina% su faktori rasta za nekemikroorganizme, ili su vitamini za neke ivotinje.De+utim, nije dokazano da su vitamini i za čoveka.
Aiziološka uloga
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 163/182
• u metabolizmu lipida $inozitol, holin, pangaminskakiselina%/
• u metabolizmu nukleinskih kiselina $inozitol i orotnakiselina%/
• u procesima transmetilovanja $holin, pangaminskakiselina%/
• u oksidativnoj dekarboksilaciji $liponska kiselina%/• u mehanizmu bioloških oksidacija $flavonoidi,
pangaminska kiselina%/• u biosintezi drugih fiziološki značajnih jedinjenja
$holin, p:aminobenzoeva kiselina%.
&(878!O!
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 164/182
• & liposolubilne vitamine, pored navedenih vitaminagrupa ', ", * i 6, neki autori ubrajaju i ubihinone,
jedinjenja koja su bliska vitaminima * i 6 i koja kaoredoks:sistemi učestvuju u lancu disanja.
• 6ako se ova fiziološki veoma značajna jedinjenjasintetizuju u organizmu čoveka u relativno velikimkoličinama, to se sa rezervom ubrajaju u vitamine.
• Ga ubihinon se pre moe reći da je pomoćni supstratkoji kao koenzim predstavlja kariku u prenošenjuprotona i elektrona u lancu disanja.
7emijska struktura
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 165/182
Po =emijskoj str%kt%ri %i=inonspada % -r%p% poliprenil=inonakao i tokoferoli i filo=inoni$.Derivat je en7o=inona sa
polii7oprenskim o&nim ni7om.D%6ina polii7oprensko- o&no-ni7a varira. U or-ani7m% &oveka ivećine sisara F !* sto-a jeskraćeno o7na&avan kao< koen7imG!*$.
9
9
':):)'9
:)'9 :
:)' n
Ui=inon nF0/!*$
8!OG8CO> $8!OG8C%
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 166/182
• De+unarodna nomenklatura# m;o:inozitol
• 8nozitol je normalan ćelijski sastojak svih
biljnih i ivotinjskih tkiva. & biljnom svetupreovla+uje njegov vezani oblik $fitin%, a uivotinjskim tkivima $u jetri, nervnom imišićnom tkivu% se javlja i kao slobodan,ali najvećim delom je u obliku inozitol:fosfatida.
Dikroskopska slika inozitola
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 167/182
4truktura i vitaminsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 168/182
• 9o hemijskojstrukturi inozitol je cikloheksanol.• 9ostoje E mogućih stereoizomera inozitola Od svih ovih
jedinjenja samo m;o:inozitol $mezo:inozitol% psedujevitaminsku aktivnost.
• Vezani oblici inozitola su# fitinska kiselina, fitin i inozitol:fosfatidi.
• Aitinska kiselina je heksafosfatni estar inozitola. 9risutna jei u biljnim i u ivotinjskim tkivima. *nzimskom hidrolizom s
razgra+uje na slobodan inozitol i fosfornu kiselinu. >akogradi kompleksne soli sa teškim metalima. !jene kalcijum:magnezijum:soli su nazvane# fitin.
Besorpcija i metabolizam
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 169/182
• O metabolizmu inozitola se malo zna. &tvr+eno je da seslobodni inozitol tee resorbuje od njegovog monofosfatnogestra. 9oznato je, tako+e, da se dejstvom enzima fitaza,fitinska kiselina hidrolizuje.
• Aitin se kao takav ne resorbuje. 6ako dolazi do razgradnjefitinske kiseline $fitina% u crevima čoveka nije utvr+eno, ali jeustanovljeno da je znatna količina fitinske kiselinehidrolizovana.
• Aitinska kiselina ometa resorpciju kalcijuma, magnezijuma igvo+a $po nekim autorima i fosfora%, jer gradi kompleksnesoli koje ne mogu da se resorbuju kroz sluzokou tankogcreva.
• 8nozitol se sintetizuje u organizmu čoveka. 9utevi njegove
biosinteze nisu poznati
(iohemijsko dejstvo
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 170/182
• 8nozitol je kao bios:faktor u prvom reduneophodan za rast kvasca i drugihmikroorganizama.
• 8nozitol pokazuje u organizmu sisara specifičnolipotropsko dejstvo kao jedinjenje koje štiti jetru odnagomilavanja masti.
• "okazano je da postoji uzajamna veza izme+u
inozitola i aktivnosti amilaza.• 9retpostavlja se da učestvuje u metabolizmunukleinskih kiselina .
p:'D8!O(*!GO*V'
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 171/182
684*>8!'• p:'minobenzoeva kiselina je izolovana izkvasca i biljnog materijala, a dobija se i sintetski.
• 6ao sastavni deo folne kiseline od značaja je iza čoveka.
• p:'minobenzoeva kiselina je širokorasprostranjena u ivotinjskim i biljnim tkivima ito kako u slobodnom tako i u vezano obliku
$vezana sa belančevinama%.
7O>8!
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 172/182
• 7olin ima višestruku fiziološku funkciju i kao plastično jedinjenjekoje učestvuje u sintezi fiziološki značajnih jedinjeja $acetilholin,fosfolipidi% i kao biokatalizator u procesima intermedijarnogmetabolizma.
• 7olin se nalazi u svim namirnicama, uglavnom kao sastojakfosfolipida, a re+e kao slobodan.
• 7olin se u organizmu čoveka nalazi kao slobodan, kao sastojakfosfatidilholina i sfingomielina i u obliku acetilholina.
• 4intetizuje se u organizmu u značajnom opsegu. !astajepostupnim metilovanjem etanolamina , a kao donor metil:grupaslui Qaktivni metioninR. 8z holina se u organizmu sintetizujufiziološki značajna jedinjenja# fosfatidilholin, sfingomielini,acetilholin.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 173/182
• Detabolizam holina ostvaruje se uz učešćevitamina cijanokobalamina, folne kiseline ipiridoksalfosfata, što se vidi i i prikazanihfunkcija ovih vitamina.
• &sled svojih labilnih metil:grupa, holin imaznačajnu ulogu u procesima transmetilovanja.
• 7olin se, inače, zbog svog QlipotropnogR
dejstva široko koristi u terapeutske svrhe $kodraznih oblika oboljenja jetre, za snienjenivoa holesterola u krvi i dr.%.
9'!L'D8!46' 684*>8!'
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 174/182
• 9angaminska kiselina je širokorasprostranjena u semenkama voća, atako+e je sadre mekinje pirinča, kvasci,
jetra i krv• 9o hemijskoj strukturi pangaminskakiselina je estar ":glukonske kiseline i
metilovanog proizvoda aminosirćetnekiseline $dimetilglicina%#
• 9angaminskoj kiselini se pripisuje koenzimska ulogau reakcijama transmetilovanja. 6ao donor metilgrupaučestvuje u biosintezi holina metionina kreatina
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 175/182
učestvuje u biosintezi holina, metionina, kreatina,
adrenalina, sterina i steroidnih hormona.• donor je hidroksi:metil:grupa $od značaja ubiosintezi serina%,
• 9angaminska kiselina učestvuje u procesu disanjatkiva, stimulišući enzime aerobne oksidacije
• 9angaminska kiselina učestvuje u detoksikacijiorganizma pri raznim trovanjima
• Gbog navedenih fizioloških svojstava pangaminskakiselina ima široku terapeutsku primenu u lečenju
koronarnih oboljenja, ateroskleroze, dijabetesa.9rimenjuje se tako+e za regulisanje prometa lipida iugljenih hidrata u tkivima.
>89O!46' 684*>8!'
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 176/182
• "anas se liponska kiselina ubraja u red najaktivnijihbiokatalizatora, ali izgleda da ima vitaminsku funkcijusamo kod mikroorganizama.
• >iponska kiselina se nalazi u biljnim i ivotinjskimtkivima uglavnom kompleksno vezana sa
belančevinama. !jeni glavni izvori su kvasci jetra.• 9o hemijskoj strukturi liponska kiselina je zasićena
masna kiselina sa ? ) atoma u kojoj su ):3 i ):?sjedinjeni disulfidnim mostom, uz obrazovanjepetočlanog prstena
• & biološkoj sredini liponska i dihidroliponskakiselina čine redoks:sistem.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 177/182
• (iološko dejstvo liponske kiseline ustanovljeno je u prvom redu prisustvom disulfidnog mosta imogućnošću njegovog otvaranja redukcijom.Bedukovani oblik tako+e poseduje biološkuaktivnost
• 6ao prostetična grupa odgovarajućih enzima$lipoil:reduktaza:trans:acetilaza ili trans:sukcinilaza% 5 sastojaka multienzimatskogsistema 5 liponska kiselina, zajedno sa tiamin:pirofosfatom i koenzimom ', omogućavaoksidativnu dekarboksilaciju α:ketokiselina#
.
OBOC!' 684*>8!'
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 178/182
• *ksperimentalno je dokazano da orotna kiselina stimulišerast pacova, kokoši, svinja i drugih ivotinja.
• Orotna kiselina je 1:karboksi:uracil• (iološka uloga orotne kiseline sastoji se u tome što ona
slui kao polazna supstanca za biosintezu nukleinskihkiselina.
• &čestvuje tako+e i u metabolizmu )-:jedinica, na taj načinšto zajedno sa vitaminom (- intenzivira prevo+enje folne
kiseline u citrovorum:faktor.• 6ao jedinjenje koje stimuliše rast koristi se u pedijatriji $zarast nedonoščadi%, a tako+e nalazi primenu u terapiji drugihbolesti $jetre, za zarašćivanje rana i dr.%
6'B!8C8!
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 179/182
• 6arnitin, sastojak mišićnog tkiva je derivatbetaina.
• 6arnitin se sintetizuje u organizmu, te nije
neophodno unositi ga hranom.• poznato je da karnitin učestvuje u metabolizmu
masnih kiselina, odnosno sjedinjujući se saQaktiviranim masnim kiselinamaR omogućavanjihov transport u unutrašnjost mitohondrija$prenoseći ih u obliku acil:karnitina%
A>'VO!O8"8
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 180/182
• Alavonoidi su zajedno sa askorbinskomkiselinom, prisutni u biljnim tkivima.
• 9o hemijskoj strukturi flavonoidi su
flavonoid:glikozidi.• Alavonoidi su kao polifenolna jedinjenja
vrlo reaktivni# lako se prevode u hinone i
lako grade helate.
• 6ao redoks:sistemi bioflavonoidi učestvuju u biološkimoksidacijama i smatra se da stimulišu oksidativnofosforilovanje
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 181/182
fosforilovanje.
• Alavonoidi sprečavaju oksidativnu razgradnju fiziološkiznačajnih jedinjenja $adrenalina, askorbinske kiseline%,tako što inaktiviraju odgovarajuće enzime .
• Osnovno biološko dejstvo flavonoida je u tome štoregulišu propustljivost i otpornost krvnih kapilara.
• Alavonoidima se pripisuju i druga fiziološka svojstva,kao učešće u procesu koagulacije krvi, antialergijsko iantibakterijsko dejstvo.
• & nedostatku flavonoida u organizmu javljaju se
simptomi avitaminoze, koji se u prvom redu manifestujukrvarenjem $sitnim tačkastim% koe i sluzokoe,povezano sa avitaminozom askorbinske kiseline.
7/25/2019 vitamini 11.ppt
http://slidepdf.com/reader/full/vitamini-11ppt 182/182
• Alavonoidi poseduju čitav spektar biološkeaktivnosti.
• "eluju zaštitno na metabolizam krvnih sudova,baktericidno i fungicidno.!eki od njih deluju
citostatički i antimutageno. Cakodje delujuantiinflamatorno i antialergijski. 9ojačavajuantioksidativne odbrambene mehanizme u ćelijiinhibiranjem reakcija sa slobodnim radikalima ili
d l j d j ć i k i t