Les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des molécules organiques qui sont constituées exclusivement d’atomes de
carbone et d’hydrogène.
Définition
Les chaînes carbonées
Dans une molécule, on appelle chaîne carbonéel’enchaînement des atomes de carbone liés entre
eux par des liaisons covalentes.
Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures qui ne possèdentque des liaisons simples. On dit que ce sont des
hydrocarbures saturés.
Les alcanes à chaînes non cycliques ont pour formuleBrute CnH2n+2, n Є N*.
Définition
Les représentations des molécules
1. Formule brute :
Elle indique la nature et le nombre d’atomes constituantsla molécule.
Ex: C2H6
H C
H
C
H
H
H
H
2. Formule développée :
Ex :
Elle indique tous les atomes de la molécule et tous les doubletsd’électrons liants.
3. Formule semi développée :
CH3 CH3
Elle ne représente pas les liaisons mettant en jeu un atome d’hydrogène.
Ex :
Les alcanes à chaîne linéaire
Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un radical qui dépend de la longueur de sa chaîne carbonée suivi du suffixe « ane » qui indique qu’il s’agit d’un alcane.
Dans un alcane à chaîne linéaire, tous les atomes sont les uns à la suite des autres.
Définition
Nomenclature
CH4
Méthane
1 atome de carbone
CH3 CH3
Ethane
2 atomes de carbone
CH3 CH2 CH3
Propane
3 atomes de carbone
Butane
CH3 CH2 CH2 CH3
4 atomes de carbone
5 atomes de carbone
Pentane
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexane
6 atomes de carbone
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Les alcanes à chaîne ramifiée
Un alcane à chaîne ramifiée possède des ramifications constituées d’un ou de plusieurs substituants.
Ces substituants sont appelés des groupes alkyles.
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH3
Groupes alkyles
Définition
Ex:
1. Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule. On l’appelle chaîne principale.
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Nomenclature
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
2. Nommer la chaîne principale en fonction du nombre de carbones qu'elle contient .
pentane
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
3. Identifier le radical et le nommer.
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
pentane
Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de carbones.
On remplace la terminaison « ane » par « yle ».
Formulesemi-développée
Nb.de CNom
méthyle
éthyle
propyle
butyle
pentyle
hexyle
heptyle
octyle
nonyle
décyle
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2
CH3 (CH3)2 CH2
CH3 (CH3)3 CH2
CH3 (CH3)4 CH2
CH3 (CH3)5 CH2
CH3 (CH3)6 CH2
CH3 (CH3)7 CH2
CH3 (CH3)8 CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse tomber le « -e » terminale du groupe alkyle.
méthylpentane
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH31 2 3 4 5
12345
2-méthylpentane
4. Numéroter la chaîne principale de manière à ce que laramification possède le chiffre le plus faible.
Le nom de l’alcane est donné dans l’ordre par la place du groupealkyle, son nom et enfin le nom de la chaîne carbonée la plus longue
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Quel est le nom de ce composé ?
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
pentane
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.
diméthylpentane
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2
123
CH3
CH3
On doit toujours avoir autant de numéros que de radicaux.
2,3-diméthylpentane
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
2,4,4-triméthylhexane
1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
C2H5
3-éthyl-2-méthylhexane
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
C2H5
1 2 3 4 5 6
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane
Écrire la chaîne de carbone (pentane)
C C C C C
Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir une numérotation.
C C C C C1 2 3 4 5
C C C C C
CH3
CH3
CH3
On place les radicaux à leurs positions.
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
On ajoute les H qui manquent.
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants :
2-méthylbutane 3,4-diméthylhexane Méthylbutane
2-méthylbutane
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH
CH3
CH3
CH2
CH3
3,4-diméthylhexane
Méthylbutane
CH3 CH CH2 CH3
CH3