Nomenklatura k
http://j.mp/nomenklatura
P-64 Ketoni, pseudoketoni i heteroni
P-64.0 Uvod
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija
karakteristična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sistematizacija temeljena na
strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O prep
je u ovom odjeljku.
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P
naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
zajedno s nomenklaturom aldehida u P
P-64.1 Definicije
P-64.1.1 Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbon
dva atoma ugljika: R2CO (nijedan R nije H).
Primjer:
P-64.1.2 Pseudoketoni su:
(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna
heteroatoma;
Nomenklatura ketona
http://j.mp/nomenklatura
Nomenklatura organske kemije
Ketoni, pseudoketoni i heteroni
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija
stična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sistematizacija temeljena na
strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O prep
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P
naglasile sličnosti između karboksilnih kiselina i aldehida obzirom na nomenklaturu.
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
zajedno s nomenklaturom aldehida u P-66.6.
Ketoni se klasično definiraju kao spojevi u kojima je karbonilna skupina vezana na
CO (nijedan R nije H).
butan-2-on (PIN)
(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna
1
Supstitucijska nomenklatura ketona je vrlo dobro uspostavljena. Sufiks ‘on’ koristi se za
označavanje glavne karakteristične skupine, a prefiks ‘okso’ kad postoji seniornija
stična skupina. Sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’ nediskriminacijski su se koristili i za
imenovanje nekih drugih klasa spojeva osim ketona. Potpuna sistematizacija temeljena na
strogoj primjeni sufiksa ‘on’ za označavanje glavne karakteristične skupine =O preporučena
Tradicionalno, nomenklatura ketona opisivana je zajedno s nomenklaturom aldehida. U ovim
preporukama, ove dvije klase razmatraju se odvojeno (za aldehide, v. P-66.6) kako bi se
aldehida obzirom na nomenklaturu.
Konačno, kako bi se izbjegla fragmentacija, nomenklatura acetala i ketala raspravljena je
ilna skupina vezana na
(a) ciklički spojevi u kojima je karbonilna skupina u prstenu vezana na jedan ili dva skeletna
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se s
Primjeri:
(a) piperidin-2-on (PIN) (a) 1,3
(b) 1-(piperidin
(b) 1-sililetan-1-on (PIN) (b) 1
acetilsilan propanoilfosfan
(b) 1-(metoksidisulfanil)etan
(također v. P-58.4.2) (također v. P
P-64.1.3 Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
heteroatom (v. P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P
Ova sistematizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću
upotrebu sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nome
za označavanje glavne karakteristične skupine.
P-64.2 Ketoni
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
ili sustavu prstenova. Kad je heteroatom u prstenu dušik tada se spoj naziva ‘skriveni amid’.
on (PIN) (a) 1,3-dioksan-2-on (PIN)
(piperidin-1-il)etan-1-on (PIN; ‘skriveni amid’)
1-acetilpiperidin
on (PIN) (b) 1-fosfanilpropan-
acetilsilan propanoilfosfan
disulfanil)etan-1-on (PIN) (b) 1-[(metoksisulfanil)oksi]propan
58.4.2) (također v. P-58.4.2)
vi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
63.1.3; također v. P-68).
Ova sistematizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću
upotrebu sufikasa i prefikasa u supstitucijskoj nomenklaturi dajući uvijek prednost sufiksima
za označavanje glavne karakteristične skupine.
2
(b) spojevi u kojima je aciklička karbonilna skupina vezana na jedan ili dva aciklička skeletna
heteroatoma, uz izuzetak dušika, halogena ili halogenoidna atoma, ili na heteroatom u prstenu
poj naziva ‘skriveni amid’.
on (PIN)
-1-on (PIN)
acetilsilan propanoilfosfan
[(metoksisulfanil)oksi]propan-1-on (PIN)
58.4.2)
vi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na
Ova sistematizacija, dodatak dviju novih podklasa općoj klasi ketona, pojašnjava opću
nklaturi dajući uvijek prednost sufiksima
P-64.2.1 Zadržana imena
Imena aceton, 1,4-benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
općoj nomenklaturi s punom supstituc
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez
mogućnosti supstitucije (v. P-
IUPAC-ova imena za ketone.
P-64.2.2 Tvorba sistematskih imena ketona
P-64.2.2.1 Aciklički ketoni
Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sistematski na dva načina:
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiks
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
povezuju spojnicama.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjeri:
propan-2-on (PIN) butan
propanon etil
aceton (ne metil
benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
općoj nomenklaturi s punom supstitucijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez
-34.3). Supstitucijska imena, tvorena sistematski, preferirana su
Tvorba sistematskih imena ketona
Nesupstituirani aciklički ketoni imenuju se sistematski na dva načina:
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
‘a’ brojčanog multiplicirajućeg prefiksa briše se ispred sufiksa ‘on’, npr. ‘tetron’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
on (PIN) butan-2-on (PIN)
propanon etil-metil-keton
aceton (ne metil-etil-keton; skupine moraju
biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)
heptan-3-on (PIN)
butil-etil-keton
3
benzokinon, naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u
ijom na odgovarajućoj strukturi. Također, ime keten
zadržano je ime samo za opću nomenklaturu, s ograničenom supstitucijom samo na prinudne
prefikse, dok su imena acetofenon i benzofenon zadržana samo u općoj nomenklaturi bez
34.3). Supstitucijska imena, tvorena sistematski, preferirana su
(1) supstitucijski, koristeći sufiks ‘on’ i prefiks ‘okso’; prisutnost nekoliko karakterističnih
skupina ‘on’ označava se brojčanim multiplicirajućim prefiksima ‘di’, ‘tri’ itd.; završno slovo
a ‘on’, npr. ‘tetron’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći imena klase ‘keton’, ‘diketon’ itd.;
supstitucijske skupine se smještaju po alfanumeričkom redoslijedu ispred imena klase i
on (PIN)
keton
keton; skupine moraju
biti navedene po alfanumeričkom redoslijedu)
pentakozan
1-fenilpropan-2-on (PIN) 1
benzil-metil-keton acetofenon (bez supstitucije)
1-(3-klorfenil)etan-1-on (PIN) 2
(ne 3’-kloracetofenon; (ne 4
nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2
pentakozan-7,9,17,19-tetron (PIN)
5-metilheksan-2-on (PIN)
izopentil-metil-keton
on (PIN) 1-feniletan-1
keton acetofenon (bez supstitucije)
on (PIN) 2-brom-1-(4-klorfenil)etan
kloracetofenon; (ne 4-klorfenacil-
nije dozvoljena supstitucija acetofenona) 2-brom-4’-kloracetofenon;
nije dozvoljena supstitucija acetofenona)
difenilmetanon (PIN)
benzofenon
4
1-on (PIN)
keton acetofenon (bez supstitucije)
klorfenil)etan-1-on (PIN)
-bromid niti
kloracetofenon;
nije dozvoljena supstitucija acetofenona)
1,2
1-(furan-2-
1
P-64.2.2.2 Ciklički ketoni
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
postignuta konverzijom metilenske s
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
mankudnim spojevima koji imaju indiciran
Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
isključivo od =CH− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija
naziva ‘dodani vodik’ (v. P-14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC
imena.
P-64.2.2.2.1 Aliciklički ketoni
Ketoni proizašli iz supstitucije >CH
označavanje glavne karakteristične skupine.
Primjeri:
difenil-keton
1,2-di(naftalen-2-il)etan-1,2-dion (PIN)
di-2-naftiletandion
di-2-naftil-diketon
-il)-3-(1H-pirol-2-il)propan-1,2,3-trion (PIN)
1-(2-furil)-3-(2-pirolil)propantrion
2-furil-2-pirolil-triketon
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
postignuta konverzijom metilenske skupine, >CH2, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
mankudnim spojevima koji imaju indicirane atome vodika.
Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija
14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC
Aliciklički ketoni
titucije >CH2 skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za
označavanje glavne karakteristične skupine.
5
Imena cikličkih ketona tvore se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’. Kako je tvorba ketona
, u >C=O skupinu, sufiks ‘on’ i
odgovarajući lokanti mogu biti dodani imenu matičnog hidrida koji sadrži takve skupine.
Metilenske skupine pojavljuju se u zasićenim prstenovima i sustavima prstenova te u
Mankudni spojevi koji nemaju prigodno smještene indicirane atome vodika ili su sastavljen
− skupina, moraju biti hidrogenirani kako bi nastale >CH2 skupine; kad se
operacija hidrogenacije događa istodobno sa supstitucijom pomoću >C=O, tada se operacija
14.6). Metoda dodanog vodika stvara preferirana IUPAC-ova
skupine imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ za
ciklopentanon (PIN) bicikl
spiro[4.5]dekan-1,7
P-64.2.2.2.2 Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida
Ketoni izvedeni iz mankudnih
direktnom supstitucijom >CH
vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P
Primjeri:
4H-piran-4-on (PIN) 1
piran-4-on inden
naftalen-1(2H)-on (PIN) piren
1,2-dihidronaftalen-1
P-64.2.2.2.3 Kinoni
ciklopentanon (PIN) biciklo[3.2.1]oktan-2
1,7-dion (PIN) piperidin-4-on (PIN)
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida
Ketoni izvedeni iz mankudnih matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se
direktnom supstitucijom >CH2 skupine kao što je naznačeno u P-64.2.2.2.1. Kad indicirani
vodik nije prisutan, primjenjuje se metodologija ‘dodanog vodika’ (v. P-14.6).
on (PIN) 1H-inden-1-on (PIN)
on inden-1-on
on (PIN) piren-1,3,6,8(2H,7H)-tetron (PIN)
1-on 1,2,3,6,7,8-heksahidropiren-
6
2-on (PIN)
on (PIN)
matičnih hidrida koji imaju indicirane atome vodika imenuju se
64.2.2.2.1. Kad indicirani
14.6).
on (PIN)
on
tetron (PIN)
-1,3,6,8-tetron
Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC
naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz moguću
potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni i
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sistematski konverzijim dviju ili
četiriju =CH− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
strukturu (v. P-64.2.2.2.2).
Primjeri:
cikloheksa-3,5-dien-1,2-
(ne 1,2-benzokinon niti 2
o-benzokinon) (ne 2
naftalen-1,2-dion (PIN)
1,2-naftokinon 2
antracen-1,2-dion (PIN) 2
antracen-1,2-kinon 2
Nijedno zadržano ime kinona ne koristi se kao preferirano IUPAC-ovo ime. 1,4
naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz moguću
potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni i
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sistematski konverzijim dviju ili
− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
-dion (PIN) 2-klorcikloheksa-2,5-dien
benzokinon niti 2-klor-1,4-benzokinon
benzokinon) (ne 2-klor-p-benzokinon)
dion (PIN) 2-klor-3-(pirolidin-1-il)naftalen
naftokinon 2-klor-3-(pirolidin-1-il)-
dion (PIN) 2-metilantracen-9,10
kinon 2-metilantracen-9,10
7
ovo ime. 1,4-Benzokinon,
naftokinon i antrakinon zadržana su imena samo za upotrebu u općoj nomenklaturi uz moguću
potpunu supstituciju. Svi ostali kinoni imenuju se sistematski. Diketoni izvedeni iz
mankudnih spojeva bez indiciranih atoma vodika imenuju se sistematski konverzijim dviju ili
− skupina u >C=O skupine uz potrebnu pregradnju dvostrukih veza u kinoidnu
dien-1,4-dion (PIN)
benzokinon
benzokinon)
il)naftalen-1,4-dion (PIN)
-1,4-naftokinon
9,10-dion (PIN)
9,10-kinon
kinolin-5,8-dion (PIN) krizen
(ne kinolin-5,8-kinon) (ne krizen
P-64.2.2.3 Redoslijed seniornosti za numeriranje
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
se najniži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(d) glavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži loka
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
Pravilo P-44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava
prstenova.
Primjeri:
dion (PIN) krizen-6,12-dion (PIN)
kinon) (ne krizen-6,12-kinon)
acenaftilen-1,2-dion (PIN)
Redoslijed seniornosti za numeriranje
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
ži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
razmatranjem po sljedećem redoslijedu sve dok se ne donese odluka:
(a) fiksno brojanje (naftalen, biciklo[2.2.2]oktan, itd.)
(b) heteroatomi u heterociklima i u acikličkim matičnim strukturama
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
lavna skupina imenovana kao sufiks
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
(g) supstituenti imenovani kao prefiksi (najniži lokanti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
na vrstu; zatim, ako je potrebno, po redoslijedu navođenja).
44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava
8
dion (PIN)
kinon)
Kad postoji dvojba prilikom brojanja, početna točka i smjer brojanja u spoju izabire se tako da
ži lokanti dodijele sljedećim strukturnim osobinama (ako su prisutne) sukcesivnim
(c) indicirani vodik [za nesupstituirane spojeve; možda će biti potrebno dodijeliti viši lokant
na nekom drugom položaju za supstituentov sufiks u skladu sa strukturnom osobinom (d)]
(e) dodani vodik (dosljedno sa strukturom spoja i u skladu s daljnom supstitucijom)
(f) zasićenost (‘hidro’/‘dehidro’ prefiksi) ili nezasićenost (nastavci ‘en’ i ‘in’)
nti dodjeljuju se supstituentima bez obzira
44 primjenjuje se kad postoji izbor između glavog lanca ili seniornijeg sustava
2,3-dihidro-1H-inden-1-on (PIN; v. P
indan-1-on
2,4,6,8
but-3-en-2-on (PIN) pent
pent-1-en-4-in-3-on (PIN) 3
1,4,7,10(2,5)
on (PIN; v. P-53.1) 1-selenaciklotridekan
2,4,6,8-tetrasilaundekan-10-on (PIN)
on (PIN) pent-3-in-2-on (PIN)
on (PIN) 3-metilidenheksan-2-
1,4,7,10(2,5)-tetrafuranaciklododekafan-11-en-2-on (PIN)
9
selenaciklotridekan-3-on (PIN)
on (PIN)
-on (PIN)
on (PIN)
3,4,4a,9,9a,10
(ne 3,4,4a,9,9a,10
niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10
3,4-dihidronaftalen
4-okso-1,2,3,4
5-okso-1,3,4,5-tetrahidronftalen
5-okso-2,5
5-okso-4,5
P-64.2.2.4 Keteni
3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantracen-1,2-dion (PIN)
(ne 3,4,4a,9,9a,10-heksahidroantrakinon
niti 1,2,3,4,4a,9,9a,10-oktahidroantracen-1,2-dion)
dihidronaftalen-1(2H)-on (PIN; v. P-53.1)
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-on
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-karboksilna kiselina (PIN)
tetrahidronftalen-4a(2H)-karboksilna kiselina (PIN)
2,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)
4,5-dihidrofuran-2-karboksilna kiselina (PIN)
10
karboksilna kiselina (PIN)
karboksilna kiselina (PIN)
Keten je ime klase za H2C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje
Primjeri:
cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2
P-64.3 Pseudoketoni
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
heteroatom, −C-CO-X−, ili na dva heteroatoma, −X
pseudohalogen ili aciklički N. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
skladu s pravilima za ketone, kad je potrebno.
P-64.3.1 Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
preferirana IUPAC-ova imena.
Primjeri:
oksolan-2,5-dion (PIN)
anhidrid sukcinske kiseline (v. P
C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje
2-butilheks-1-en-1-on (PIN)
(ne dibutilketen)
cikloheksilidenmetanon (PIN) 2,2-dibrometen
dibromketen
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
−, ili na dva heteroatoma, −X-CO-X−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,
pseudohalogen ili aciklički N. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
adu s pravilima za ketone, kad je potrebno.
Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
ova imena.
dion (PIN) azepan-2-on (PIN)
anhidrid sukcinske kiseline (v. P-65.7.3) heksano-6-laktam (v. P
11
C=C=O i njegove derivate; ime keten može se koristiti u općoj
nomenklaturi za imenovanje nesupstituirane strukture te derivata imenovanih pomoću
prinudnih prefikasa. Ostali derivati imenuju se korištenjem principa za imenovanje ketona.
dibrometen-1-on (PIN)
dibromketen
Pseudoketoni su spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu vezanu na ugljikov atom i
−, gdje X ≠ F, Cl, Br, I,
pseudohalogen ili aciklički N. Ovi spojevi imenuju se supstitucijski koristeći sufiks ‘on’ u
Ciklički anhidridi, esteri i amidi imenuju se kao pseudoketoni; dobivena imena su
on (PIN)
laktam (v. P-66.1.4.1)
imidazolidin-2,4-dion (PIN) pirolidin
kinolin-2(1H)-on (PIN) izokinolin
1,2-dihidrokinolin
pirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)
P-64.3.2 Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se sups
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje
Primjeri:
1-(piperidin-1-il)propan
1-propanoilpiperidin 1
dion (PIN) pirolidin-2-on (PIN)
2-pirolidon
on (PIN) izokinolin-1(2H
dihidrokinolin-2-on 1,2-dihidroizokinolin
)-trion (PIN) 1,3,5-triazin-2,4,6(1H,3H
Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
heteroatomom ili heterociklom (npr. skriveni amid), imenuju se supstitucijski korištenjem
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
korištenja acilnih skupina, kad su prisutne, za označavanje −CO-R skupine.
il)propan-1-on (PIN) 1-(1,2,3,4-tetrahidrokinolin-1-
propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin
12
on (PIN)
pirolidon
H)-on (PIN)
dihidroizokinolin-1-on
H,5H)-trion (PIN)
Aciklički pseudoketoni, uključujući i one u kojima je karbonilna skupina povezana s
titucijski korištenjem
sufiksa ‘on’ za označavanje glavne funkcijske skupine. Ova metoda je preferiranija od
R skupine.
-il)etan-1-on (PIN)
tetrahidrokinolin
1-[(metilsulfanil)peroksi]propan
(također v. P-
P-64.4 Heteroni
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom
(v. P-64.1.3, P-62.3.1.3 i P-63.1.3; također v. P
P-64.4.1 Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
heteroatom. Imenuju se na dva načina:
(1) koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Razlika između ketona, ‘C-CO
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
halkogeni spojevi (v. P-63.6).
Primjeri:
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
(2) fosfan-oksid
(ne fosfin-oksid)
)peroksi]propan-1-on (PIN) 1-(trimetilsilil)etan
-68.4.2) acetil(trimetil)silan
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom
63.1.3; također v. P-68).
Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
e na dva načina:
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
atom S, Se, Te, P, As, Sb ili Bi.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
CO-C’, i aldehida, ‘C-CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
oksid
oksid)
13
(trimetilsilil)etan-1-on (PIN)
68.4.2) acetil(trimetil)silan
Heteroni su spojevi u kojima je atom kisika formalno vezan dvostrukom vezom na heteroatom
Aciklički heteroni su spojevi u kojima je atom kisika dvostrukom vezom vezan na
(2) nomenklaturom funkcijske klase koristeći ime klase ‘oksid’ kad je atom kisika vezan na
CHO’, nije zadržana prilikom imenovanja
spojeva u kojima je atom kisika vezan na heteroatom. Izuzeci su sulfoni, sulfoksidi i povezani
(1) fosfanon (PIN) dimetilsilanon (PIN)
(1) trifenil-λ5-fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P
(2) trifenilfosfan
(ne trifenilfosfin
P-64.4.2 Tioketon-oksidi i tioaldehid
(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeć
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC
Primjer:
Kad je skupina −SO− ili −SO
supstitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
označeni kao λ4 ili λ
6 atomi (v. P
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’
imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.
Primjeri:
1λ4-tiofen-1-on (PIN) 5λ
tiofen-oksid tiantren
P-64.5 Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
označava prefiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:
(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
prefiksima;
fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P
(2) trifenilfosfan-oksid (2) etil-metil-sulfoksid
fin-oksid) (1) etil(metil)-λ
oksidi i tioaldehid-oksidi imenuju se koristeći dvije metode:
(1) supstitucijski, kao heteroni, koristeći sufiks ‘on’;
(2) nomenklaturom funkcijske klase, koristeći ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.
Metodom (1) tvore se preferirana IUPAC-ova imena.
(1) propiliden-λ4-sulfanon (PIN)
(2) propantial-oksid
−SO− ili −SO2− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izra
stitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
atomi (v. P-14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’
imena heterocikla i povezuje spojnicom s njim.
on (PIN) 5λ6-tiantren-5,5-dion (PIN)
oksid tiantren-5,5-dioksid
Izražavanje karbonilnih skupina pomoću prefikasa
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
refiksom. Koriste se tri vrste prefikasa:
(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
14
fosfanon (PIN) metansulfiniletan (PIN; v. P-63.6)
sulfoksid
λ4-sulfanon
oksidi imenuju se koristeći dvije metode:
i ime klase ‘oksid’ ili ‘dioksid’, ako je potrebno.
− dio sustava prstena, tada se atom(i) kisika izražavaju
stitucijski pomoću sufiksa ‘on’ dodanog na ime heterocikla u kojem su atom(i) sumpora
14.1). Ova metoda stvara preferiranija IUPAC-ova imena od
imena temeljenih na nomenklaturi funkcijske klase u kojima ime klase ‘oksid’ slijedi nakon
dion (PIN)
dioksid
Kad karbonilna skupina nije glavna karakteristična skupina izražena sufiksom, tad se
(1) prefiks ‘okso’ kad atom kisika vezan dvostrukom vezom (keton, pseudoketon ili heteron)
nije na položaju 1 bočnog lanca. Najniži mogući lokanti dodjeljuju se sufiksima, a zatim
(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj.
imenom acilne skupine (v. P-65.2 za imena acilnih skupina);
(3) skupina −CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
imenuje se supstitucijski kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina
supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.
P-64.5.1 Ketoni
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu b
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Primjeri:
2-(2
(prsten važniji od lanca; v. P
(2) karbonilne skupine na položaju 1 bočnog lanca tj. −CO-R, opisuju se odgovarajućim
65.2 za imena acilnih skupina);
−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
ki kao ‘oksometiliden’; supstitucijska skupina −CHO imenuje se
supstitucijski kao acilna skupina ‘formil’.
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
(2-oksopropil)cikloheksan-1-on (PIN)
(prsten važniji od lanca; v. P-58.3.1.6)
2-acetonilcikloheksan-1-on
2-(2-oksocikloheksil)propan-2-on
5-acetilnonan-4,6-dion (PIN)
[ne 5-(1-oksoetil)nonan-4,6-dion]
3-oksopropanska kiselina (PIN)
(ne 3-oksopropionska kiselina)
15
R, opisuju se odgovarajućim
−CO− imenuje se supstitucijski kao acilna skupina ‘karbonil’; skupina =C=O
−CHO imenuje se
Prefiks ‘okso’ i/ili acilni prefiksi koriste se za označavanje karbonilne skupine kad:
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
9,10-diokso-9,10
(ne 9,10
4,4’
4,4’
4-(4-karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)
P-64.5.2 Pseudoketoni
P-64.5.2.1 Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
za označavanje karbonilne skupine kad:
(a) sve karbonilne ili okso-skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
amidima’ koji imaju strukturu R
prstenova.
Primjeri:
3-(2-oksopropil)piperidin
(prsten važniji od lance, v. P
3-acetonilpiperidin
9,10-dihidroantracen-2-karboksilna kiselina (PIN)
(ne 9,10-antrakinon-2-karboksilna kiselina)
4,4’-karbonildibenzojeva kiselina (PIN)
4,4’-(oksometilen)dibenzojeva kiselina
karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)
Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
za označavanje karbonilne skupine kad:
skupine ne mogu biti navedene sufiksima;
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
amidima’ koji imaju strukturu R-CO-N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustav
oksopropil)piperidin-2-on (PIN) 3-propanoilfosfepan-
(prsten važniji od lance, v. P-58.3.1.6) 3-propionilfosfepan
acetonilpiperidin-2-on
16
karboksilna kiselina (PIN)
karboksibenzoil)benzojeva kiselina (supstitucijsko ime)
Kod cikličkih pseudoketona, prefiks ‘okso’ i/ili prefiksi acilne skupine koriste se
(b) u prisutnosti karakteristične skupine koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa.
Ranije su acilne skupine bile korištene za imenovanje pseudoketona u tzv. ‘skrivenim
N<, gdje je atom dušika dio prstena ili sustava
-2-on (PIN)
propionilfosfepan-2-on
3-(2-oksopiperidin-3-il)propan
5-oksooksolan
1-(piperidin-1-il)propan
1-propanoilpiperidin 1
1-propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
(‘skriveni amid’)
P-64.5.2.2 Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
korištenjem acilnih skupina.
Primjeri:
1-fosfanilbutan-1-on (PIN)
butanoilfosfan 3
P-64.7 Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni
P-64.7.1 Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi spojeva i njihovih halkogenih
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupi
koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P
navode kao prefiksi (v. P-41).
il)propan-2-on
oksooksolan-2-karboksilna kiselina (PIN)
il)propan-1-on (PIN) (1,2,3,4-tetrahidrokinolin-1-il)e
propanoilpiperidin 1-acetil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin
propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
(‘skriveni amid’)
Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
on (PIN) 4-okso-4-sililbutanska kiselina (PIN)
butanoilfosfan 3-silankarbonilpropanska kiselina
Polifunkcijski ketoni, pseudoketoni i heteroni
Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi spojeva i njihovih halkogenih
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupi
koja ima prioritet za navođenje pomoću sufiksa, kao što je navedeno u P-
17
il)etan-1-on (PIN)
tetrahidrokinolin
propionilpiperidin (‘skriveni amid’)
Aciklički pseudoketoni imenuju se na isti način; tradicionalno su imenovani
sililbutanska kiselina (PIN)
silankarbonilpropanska kiselina
Ketoni, pseudoketoni i heteroni te njihovi halkogeni analozi u opadajućem
redoslijedu =O > =S > =Se > =Te, seniorniji su od hidroksi spojeva i njihovih halkogenih
analoga, amina i imina po redoslijedu seniornosti klasa. U prisutnosti karakteristične skupine
-64.4 i P-64, oni se
Primjeri:
2,6-dihidroksi-3,5-dimetilidenheptan
6-hidroksi-8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktan
3-aminoazepan-2-on (PIN
2,2-difenil-3-metil
pentadekafluor-1-{4-[(1,2,3,4
dimetilidenheptan-4-on (PIN) 3-oksobutanska ki
azabiciklo[3.2.1]oktan-3-on (PIN) 1-hidroksipirol-
on (PIN) 3-imino-2,3-dihidro-1H-izoindol
metil-4-(morfolin-4-il)-1-(pirolidin-1-il)butan-1-on (PIN)
[(1,2,3,4-tetrahidroizokinolin-2-il)karbonil]piperidin
(PIN)
18
oksobutanska kiselina (PIN)
-2,5-dion (PIN)
izoindol-1-on (PIN)
on (PIN)
il)karbonil]piperidin-1-il}oktan-1-on
2,5-dihidroksi
2,5-
1,8-dihidroksi
1,8
P-64.7.2 Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudo
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti
odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.
Primjeri:
1,2-bis(4-oksocikloheksil)
(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ
su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P
4-(4
dihidroksi-3,6-diklorcikloheksa-2,5-dien-1,4-dion (PIN)
-dihidroksi-3,6-diklor-1,4-benzokinon
dihidroksi-3-metilantracen-9,10-dion (PIN)
1,8-dihidroksi-3-metil-9,10-antrakinon
Ne postoji razlika po seniornosti između ketona i pseudoketona. Kad je potrebno
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti
odgovarajućih acikličkih matičnih hidrida.
oksocikloheksil)-1λ6,2λ
6-disulfan-1,1,2,2-tetron (PIN)
(prema redoslijedu seniornosti klasa, 1λ6,2λ
6-disulfani
su seniorniji od ugljikovih spojeva, v. P-41)
(4-oksocikloheksil)oksolan-2-on (PIN)
19
dion (PIN)
ketona. Kad je potrebno
razmatra se maksimalni broj karbonilnih skupina, redoslijed seniornosti između lanaca i
prstenova te između prstenova i sustava prstenova. Heteroni slijede redoslijed seniornosti
tetron (PIN)
[ne 4-(2-oksooksolan
prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P
P-64.7.3 Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je
O > S > Se > Te.
Primjer:
1-[3-(2-sulfanilid
(ne 1-[3
oksooksolan-4-il)cikloheksanon; heterociklički
prsten je važniji od karbocikličkog prstena, v. P-44.2.1)
Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je
sulfanilidenbutil)cikloheksil]butan-2-on (PIN)
[3-(2-tioksobutil)cikloheksil]butan-2-on)
20
il)cikloheksanon; heterociklički
44.2.1)
Poslije funkcijske zamjene, redoslijed seniornosti ketona, pseudoketona i heterona je