Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i

Nomenklatura Zwizkw Organicznych

Rekomendacje IUPAC i Nazwy Preferowane 2013

Przygotowaa do publikacji Barbara Szechner

Copyright Narodowy Komitet Midzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej

Tytu oryginau

Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC

Recommendations and Preferred Names 2013.

Prepared for publication by:

Henri A. Favre, Montreal, Canada and Warren H. Powell, Columbus, OH, USA

ISBN 978-0-85404-182-4

International Union of Pure and Applied Chemistry

Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego

Przewodniczcy: Osman Achmatowicz (2014- )

Wiceprzewodniczcy: Rafa Kruszyski (2014- )

Podkomisja Terminologii Chemii Organicznej (2014- ):

Osman Achmatowicz, przewodniczcy podkomisji TChO

ukasz Albrecht, Piotr Baczewski, Tomasz Janecki, Barbara Szechner

TUMACZE

Rozdzia P-1 Osman Achmatowicz i Barbara Szechner, wsppraca Ryszard Bodalski

Rozdzia P-2 Osman Achmatowicz i Barbara Szechner, wsppraca Ryszard Bodalski

Rozdzia P-3 Osman Achmatowicz i Barbara Szechner

Rozdzia P-4 Osman Achmatowicz, Barbara Szechner i Selim Achmatowicz

Rozdzia P-5 Jacek Mochowski

Rozdzia P-6 ukasz Albrecht , Piotr Baczewski, Agnieszka Bodzioch, Jzef Drabowicz,

Tomasz Janecki, Andrzej Jwiak, Zbigniew Kamiski, Piotr Kiebasiski,

Rafa Karpowicz, Dorota Krasowska, Jarosaw Lewkowski, Adam Pieczonka,

Micha Rachwalski, Joanna Skalik

Rozdzia P-7 Osman Achmatowicz i Barbara Szechner

Rozdzia P-8 Jerzy Suwiski

Rozdzia P-9 Tadeusz Mizerski

Rozdzia P-10 Anna Chojnacka, Anna Gliszczyska ,Aleksandra Grudniewska, Marcelina Mazur,

Filip Boratyski, Witold Gadkowski, Radosaw Gnika, Grzegorz Kiebowicz,

Czesaw Wawrzeczyk

Zaczniki 1-3 Barbara Achmatowicz

Transfer rysunkw do wszystkich rozdziaw Selim Achmatowicz

SKAD KOMISJI NOMENKLATURY CHEMII ORGANICZNEJ IUPACU

(CNOC) (1993-2001)

Czonkowie tytularni: J.E.Blackwood (USA 1996-1997); H.J.T.Bos (Holandia), 1987-1995,

Wiceprzewodniczcy 1991-1995); B.J.Bossenbroek (USA 1998-2001); F.Cozzi (Wochy 1996-

2001); H.A.Favre (Kanada 1989-2001, Przewodniczcy 1991-2001); P.M.Giles, Jr. (USA 1989-

1995); B.J.Herold (Portugalia 1994-1997, Sekretarz 2000-2001); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1994-

1997, Wiceprzewodniczcy 1996-1997); D.Tavernier (Belgia 1991-1995);J.G.Traynham (USA

1991-1999); J.L.Winiewski (Niemcy, 1991-2001); A.Yerin (Rosja 2000-2001).

Czonkowie stowarzyszeni: F.Cozzi (Wochy 1994-95); F.Faria (Hiszpania 1989-1994);

A.A.Formanovsky (Rosja 1998-2001); L.Goebels (Niemcy 2000-2001); H.Hellwich (Niemcy 1998-

2001); B.J.Herold (Portugalia 1998-1999); R.J.-R.Hwu (USA + Towarzystwo Chemiczne Taipei

1989-1997); M.A.C.Kaplan (Brazylia 1989-1997); M.V.Kisakrek (Szwajcaria 1998-1999);

A.J.Lawson (Niemcy 1991-1999); W.Libscher (Niemcy 1989-1997); M.M.Mikoajczyk (Polska

1989-1997); J.Nyitrai Wgry 1994-2001); H.A.Smith Jr. (USA 1994-2001); J.H.Stocker

(USA

1991-1999); D.Tavernier (Belgia 1996-1997); S.S.-C.Tsay (Towarzystwo Chemiczne Taipei 1989-

2001); A.Yerin (Rosja 1998-1999).

Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2000-2001); R.Bicca de Alecastro (Brazylia

1994-1997); S.Chandrasekaran (India 1994-1995); Q.-Y.Chen (Chiny 1991-2001);

A.A.Formanovsky (Rosja 1996-1997); E.W.Godly (UK 1994-1997); B.J.Herold (Portugalia 1992-

1993); S.Ikegami (Japonia 1986-1999); A.K.Ikizler (Turcja 1987-1997); J.Kachovec (Czechy 1989-

2001); P.Kristian (Sowacja 1994-1997); E.Lee (Korea 1994-2001); L.Maat (Holandia 1996-2001);

G.P.Moss (UK 1998-2001); L.J.Porter (Nowa Zelandia 1987-1995); J.A.R.Rodrigues (Brazylia

1998-2001); M.S.Wadia (India 1996-2001).

Zmarli

SKAD KOMISJI NOMENKLATURY CHEMICZNEJ

I PRZEDSTAWIANIA STRUKTUR IUPACU (2002-2013)

Czonkowie tytularni: M.A.Beckett (UK 2012 -); J.Brecher (USA 2008-2011); T.Damhus (Dania

2004 -, Sekretarz 2008 -); K.Degtyarenko (UK 2008-2011); M.Dennis (USA 2002-2002);

R.Hartshorn (Nowa Zelandia, 2004 -, Wiceprzewodniczcy 2008-2009, Przewodniczcy 2010-

2013); S.Heller (USA 2006-2009); K.-H.Hellwich (Niemcy 2006-2009, 2012 - ,

Wiceprzewodniczcy 2012-2013); M.Hess (Niemcy 2002-2003); P.Hodge (UK 2008-2011);

A.T.Hutton (Afryka Poudniowa 2008-2011); H.D.Kaesz (USA 2002-2005); J.Kachovec (Czechy

2004-2007); G.J.Leigh (UK 2002-2003, 2008-2011); A.D.McNaught (UK 2002-2007,

Przewodniczcy 2004-2005, byy Przewodniczcy 2006-2007); G.P.Moss (UK 2002-2011,

Wiceprzewodniczcy 2004-2005; Przewodniczcy 2006-2009, byy Przewodniczcy 2010-2011);

E.Nordlander (Szwecja, 2012 - ); J.Nyitrai Wgry 2008-2011); W.H.Powell (USA 2002-2007,

2012-2013, Sekretarz 2002-2007); A.P.Rauter (Portugalia 2012 -); H.Rey (Niemcy 2012 -);

W.G.Town (UK 2002-2003); A.Williams (USA 2002-2005, 2012 -); J.Wilson (USA 2008-2011);

A.Yerin (Rosja 2004-2007, 2010-2013).

Czonkowie stowarzyszeni: J.Brecher (USA 2004-2007); F.Cozzi (Wochy 2006-2007);

K.Degtyarenko (Hiszpania 2012 -); S.Heller (USA 2002-2005); K.-H.Hellwich (Niemcy 2010-

2011); M.Hess (Niemcy 2004-2005); P.Hodge (UK 2012 -); A.T.Hutton (Afryka Poudniowa 2006-

2007, 2012 -); R.G.Jones (UK 2006-2007); J.Kachovec (Czechy 2008-2011); A.J.Lawson (Niemcy

2002-2005, 2008-2009); G.J.Leigh (UK 2004-2007); E.Nordlander (Szwecja, 2008-2011);

B.M.Novak (USA 2002-2003); J.Nyitrai Wgry 2008-2011); W.H.Powell (USA 2008- 2011);

J.Reedijk (Holandia 2010-2013); M.J.Toussant (USA 2004-2005); N.Wheatley (UK 2012-2013);

J.Wilson (USA 2006-2007, 2012-2013); A.Yerin (Rosja 2008-2009).

Przedstawiciele narodowi: O.Achmatowicz (Polska 2002-2005); V.Ahsen (Turcja 2012 -); I.Anis

(Pakistan 2012-2013); F.L.Ansari (Pakistan 2012-2013); S.Baskaran (India 2010-2013); R.Bicca de

Alecastro (Brazylia 2010-2011); C.S.Chin (Korea 2004-2005); R. de Barros Faria (Brazylia 2002-

2005); Y.Do (Korea 2006-2009); I.L.Dukov (Bugaria 2006-2009); G.A.Eller (Austria 2012 -);

Md.A.Hashem (Bangladesz 2008-2009, 2012-2013); J.He (Chiny 2002-2005), B.J.Herold

(Portugalia 2002-2003); R.Hoyos de Rossi (Argentyna 2005-2007); W.Huang (Chiny 2012 -);

J.Kachovec (Czechy 2012-2013); S.S.Krishnamurthy (India 2006-2007); L.H.J.Layunen (Finlandia

2008-2009); L.F.Lindoy (Australia 2004-2007); M.A.J.Miah (Bangladesz 2010-2011); L.L.Mkayula

(Tanzania 2012-2013); P.Moyna (Urugwaj 2010-2011); J.Nagy (Wgry 2012 -); H.Ogino (Japonia

2008-2011); R.F.Pelln (Kuba 2010-2011); M.Putala (Sowacja 2006-2007); J.M.Ragnar (Szwecja

2004-2007);

A.P.Rauter (Portugalia 2010-2011); J.Reedijk (Holandia 2004-2009); P.Righi (Wochy 2004-2007);

S.Tantayanon (Tajlandia 2012-2013); J.M.F.Toullec (Francja 2002-2003); Y.Yamamoto (Japonia

2002-2003).

Zmarli

Dedykowane pamici Henri A. Favre, ktry niestety zmar

20 lipca 2013 roku, w czasie kompilacji tej pracy

vii

Spis treci

str.

WSTP xxii

PODZIKOWANIA xxiii

WSTP DO WYDANIA POLSKIEGO xxiii

ZMIANY WPROWADZONE DO WYDANIA NOMENKLATURY ZWIZKW

ORGANICZNYCH Z 2013 ROKU W STOSUNKU DO WYDANIA Z 1979 ROKU,

PRZEWODNIKA Z 1993 ORAZ OFICJALNYCH PUBLIKACJI IUPAC Z LAT

1993-2002

xxvi

ZMIANY xxxiii

GLOSARIUSZ xxxiv

ROZDZIA P-1 OGLNE ZASADY, REGUY, I KONWENCJE 1

P-10 WPROWADZENIE 1

P-11 ZAKRES NOMENKLATURY ZWIZKW ORGANICZNYCH 2

P-12 PREFEROWANE, WSTPNIE WYBRANE I ZACHOWANE NAZWY IUPAC 3

P-12.1 PREFEROWANE NAZWY IUPAC 3

P-12.2 WSTPNIE WYBRANE NAZWY 8

P-12.3 NAZWY ZACHOWANE 9

P-12.4 METODOLOGIA 9

P-13 OPERACJE W NOMENKLATURZE ZWIZKW ORGANICZNYCH 9

P-13.1 OPERACJA PODSTAWIENIA 10

P-13.2 OPERACJA ZAMIANY 10

P-13.3 OPERACJA ADDYCJI 12

P-13.4 OPERACJA SUBTRAKCJI 16

P-13.5 OPERACJA CZENIA 18

P-13.6 OPERACJA MULTIPLIKACJI 20

P-13.7 OPERACJA KONDENSACJI 21

P-13.8 OPERACJE UYWANE TYLKO W NOMENKLATURZE ZWIZKW

NATURALNYCH 22

P-14 OGLNE REGUY 24

P-14.0 WPROWADZENIE 24

P-14.1 WIZALNO 24

P-14.2 PRZEDROSTKI MULTIPLIKACYJNE 26

viii

P-14.3 LOKANTY 28

P-14.4 NUMEROWANIE 34

P-14.5 PORZDEK ALFANUMERYCZNY 40

P-14.6 PORZDEK NIE-ALFANUMERYCZNY 44

P-14.7 WSKAZANY I DODANY WSKAZANY ATOM WODORU 45

P-14.8 ADDUKTY 47

P-15 RODZAJE NOMENKLATURY 52


P-15.1 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA 53

P-15.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA 63

P-15.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA 67

P-15.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU 85

P-15.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA FUNKCJI 90

P-15.6 NOMENKLATURA CZONA 94

P-16 PISOWNIA NAZWY 99


P-16.1 PISOWNIA 100

P-16.2 ZNAKI PRZESTANKOWE 100

P-16.3 PRZEDROSTKI ZWIELOKROTNIAJCE DI, TRI ETC. VERSUS BIS, TRIS ETC. 102

P-16.4 INNE OKRELENIA LICZBOWE 108

P-16.5 NAWIASY 108

P-16.6 PISANIE KURSYW 115

P-16.7 USUWANIE SAMOGOSEK 116

P-16.8 DODAWANIE SAMOGOSEK 118

P-16.9 PRIMOWANIE 119

ROZDZIA P-2 WODORKI MACIERZYSTE 124

P-20 WPROWADZENIE 124

P-21 MONONUKLEARNE I ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI

MACIERZYSTE 125

P-21.1 MONONUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE 125

P-21.2 ACYKLICZNE POLINUKLEARNE WODORKI MACIERZYSTE 127

P-22 MONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE 131

P-22.1 MONOCYKLICZNE WGLOWODORY 131

P-22.2 HETEROMONOCYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE 133

ix

P-23 POLICYKLICZNE WODORKI MACIERZYSTE (rozszerzony system von

Baeyera) 147


P-23.1 DEFINICJE I TERMINOLOGIA 147

P-23.2 NAZYWANIE I NUMEROWANIE WGLOWODORW von BAEYERA 148

P-23.3 HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von

BAEYERA 156

P-23.4 HOMOGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von

BAEYERA 157

P-23.5 HETEROGENICZNE HETEROCYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI von

BAEYERA UTWORZONE Z WYSTPUJCYCH NA PRZEMIAN

HETEROATOMW 158

P-23.6 HETEROCYKLICZNE POLIACYKLICZNE MACIERZYSTE WODORKI

ZAWIERAJCE HETEROATOMY O NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI 160

P-23.7 ZACHOWANE NAZWY MACIERZYSTYCH WODORKW von BAEYERA 160

P-24 SPIRANOWE UKADY PIERCIENIOWE 161

P-24-0 WPROWADZENIE 161

P-24.1 DEFINICJE 161

P-24.2 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZBUDOWANE WYCZNIE Z

MONOCYKLICZNYCH PIERCIENI 162

P-24.3 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE DWA

IDENTYCZNE POLICYKLICZNE SKADNIKI 170

P-24.4 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z TRZEMA IDENTYCZNYMI

POLICYKLICZNYMI UKADAMI PIERCIENIOWYMI

RAZEM SKONDENSOWANYMI SPIRO 173

P-24.5 MONOSPIRANOWE UKADY PIERCIENIOWE Z RNYMI SKADNIKAMI,

Z KTRYCH PRZYNAJMNIEJ JEDEN JEST POLICYKLICZNYM UKADEM

PIERCIENIOWYM 175

P-24.6 NIEROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI Z

RNYMI SKADNIKAMI, Z KTRYCH JEDEN JEST UKADEM

POLICYKLICZNYM 179

P-24.7 ROZGAZIONE POLISPIRANOWE UKADY PIERCIENI 180

P-24.8 SPIRANOWE UKADY PIERCIENI ZAWIERAJCE ATOMY O

NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI 185

P-25 SKONDENSOWANE I MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY

PIERCIENI 193


P-25.1 NAZWY WGLOWODOROWYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI 194

P-25.2 NAZWY HETEROCYKLICZNYCH MACIERZYSTYCH SKADNIKW PIERCIENI 200

P-25.3 TWORZENIE NAZW SKONDENSOWANYCH 208

P-25.4 MOSTKOWE SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI 248

x

P-25. 5 OGRANICZENIA NOMENKLATURY SKONDENSOWANEJ: TRZY

KOMPONENTY ORTO- I PERI-SKONDENSOWANE RAZEM 267

P-25.6 SKONDENSOWANE UKADY PIERCIENI Z ATOMAMI SZKIELETU O

NIESTANDARDOWYCH WIZALNOCIACH 270

P-25.7 PODWJNE WIZANIA, WSKAZANY ATOM WODORU I -KONWENCJA 272

P-25.8 MACIERZYSTE SKADNIKI W MALEJCYM PORZDKU STARSZESTWA 276

P-26 NOMENKLATURA FANW 281


P-26.1 KONCEPCJE I TERMINOLOGIA 281

P-26.2 SKADNIKI NAZW MACIERZYSTYCH FANW 283

P-26.3 LOKANTY SUPERATOMW I LOKANTY PRZYCZENIA

AMPLIFIKANTW 286

P-26.4 NUMEROWANIE MACIERZYSTYCH WODORKW FANW 286

P-26.5 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU W NOMENKLATURZE FANW 297

P-26.6 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FANW 302

P-27 FULLERENY 302



P-27.2 NAZWY FULLERENW 304

P-27.3 NUMEROWANIE FULLERENW 304

P-27.4 FULLERENY MODYFIKOWANE STRUKTURALNIE 307

P-27.5 ZAMIANA ATOMW SZKIELETU 310

P-27.6 ADDYCJA PIERCIENI I ZESPOW PIERCIENI DO FULLERENW 311

P-27.7 INNE ASPEKTY NOMENKLATURY FULLERENW 316

P-28 ZESPOY PIERCIENI 317



P-28.2 ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z DWCH IDENTYCZNYCH

UKADW CYKLICZNYCH 317

P-28.3 NIEROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z TRZECH DO

SZECIU IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH 320

P-28.4 ZESPOY PIERCIENI ZOONE Z IDENTYCZNYCH UKADW

CYKLICZNYCH MODYFIKOWANYCH NOMENKLATUR ZAMIENN

(a) SZKIELETU 322

P-28.5 ZESPOY PIERCIENI UTWORZONE Z WICEJ NI SZECIU

IDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH 323

P-28.6 ROZGAZIONE ZESPOY PIERCIENI IDENTYCZNYCH UKADW

CYKLICZNYCH 324

P-28.7 ZESPOY PIERCIENI NIEIDENTYCZNYCH UKADW CYKLICZNYCH 326

xi

P-29 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE PODSTAWNIKI WYWODZCE SI

Z MACIERZYSTYCH WODORKW 326



P-29.2 OGLNA METODOLOGIA NAZYWANIA PRZEDROSTKW

PODSTAWNIKW 328

P-29.3 SYSTEMATYCZNE PRZEDROSTKI DLA PROSTYCH PODSTAWNIKW

WYWODZCE SI Z NASYCONYCH WODORKW MACIERZYSTYCH 329

P-29.4 PODSTAWNIKI ZESPOLONE 337

P-29.5 PODSTAWNIKI KOMPLEKSOWE 340

P-29.6 ZACHOWANE NAZWY PRZEDROSTKW PROSTYCH PODSTAWNIKW

WYWODZCYCH SI Z WODORKW MACIERZYSTYCH OPISANYCH

W ROZDZIALE P-2 340

ROZDZIA P-3 GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE (FUNKCYJNE) I

PODSTAWNIKI 346


P-31 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA MACIERZYSTEGO

WODORKU 346


P-31.1 KOCWKI EN LUB YN 347

P-31.2 PRZEDROSTKI HYDRO I DEHYDRO 363

P-32 PRZEDROSTKI DLA PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z

MACIERZYSTYCH WODORKW O ZMODYFIKOWANYM STOPNIU

HYDROGENACJI

373


P-32.1 PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW O

NAZWACH Z KOCWKAMI EN ALBO YN 373

P-32.2 PODSTAWNIKI WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH WODORKW O

NAZWACH ZMODYFIKOWANYCH PRZEDROSTKIEM HYDRO 376

P-32.3 ZACHOWANE NAZWY PODSTAWNIKW WYWODZCYCH SI Z

NIENASYCONYCH ACYKLICZNYCH WODORKW MACIERZYSTYCH 378

P-33 PRZYROSTKI 380



P-33.2 PRZYROSTKI FUNKCYJNE 381

P-33.3 PRZYROSTKI SKUMULOWANE 385

P-34. ZWIZKI O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH 386


P-34.1 ZACHOWANE NAZWY ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH 386

xii

P-34.2 PODSTAWNIKI UTWORZONE ZE ZWIZKW O MACIERZYSTYCH FUNKCJACH

390

P-35 PRZEDROSTKI ODPOWIADAJCE GRUPOM CHARAKTERYSTYCZNYM 393


P-35.1 OGLNA METODOLOGIA 394

P-35.2 PROSTE PRZEDROSTKI WSKAZUJCE GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE 394

P-35.3 ZESPOLONE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE 397

P-35.4 KOMPLEKSOWE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE 398

P-35.5 MIESZANE PRZEDROSTKI PODSTAWNIKOWE 398

ROZDZIA P-4 REGUY TWORZENIA NAZWY 400


P-41 PORZDEK STARSZESTWA KLAS 400

P-42 PORZDEK STARSZESTWA KWASW 403

P-42.1 KLASA 7A. NAZWY KWASW WYRAANE PRZYROSTKAMI (Z

WYCZENIEM KWASW KARBONOWEGO I POLIKARBONOWYCH) 403

P-42.2 KLASA 7B. KWASY WGLOWE BEZ PODSTAWIALNYCH ATOMW WODORU 404

P-42.3 KLASA 7C. KWASY NIEWGLOWE MAJCE NA ATOMIE

CENTRALNYM PODSTAWIALNE ATOMY WODORU 404

P-42.4 KLASA 7D. KWASY NIEWGLOWE UYTE DO GENEROWANIA

POCHODNYCH O PODSTAWIALNYCH ATOMACH WODORU 405

P-42.5 KLASA 7E. INNE JEDNOZASADOWE OKSO KWASY UYWANE JAKO

FUNKCYJNE ZWIZKI MACIERZYSTE 407

P-43 PORZDEK STARSZESTWA PRZYROSTKW 408


P-43.1 OGLNA METODOLOGIA ZAMIANY FUNKCJI 408

P-44 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH 420


P-44.1 PORZDEK STARSZESTWA STRUKTUR MACIERZYSTYCH 421

P-44.2 PORZDEK STARSZESTWA TYLKO PIERCIENI I UKADW PIERCIENI 426

P-44.3 STARSZESTWO ACUCHW ACYKLICZNYCH (ACUCH GWNY) 459

P-44.4 KRYTERIA STARSZESTWA STOSUJCE SI DO PIERCIENI,

UKADW PIERCIENIOWYCH LUB ACUCHOWYCH 462

P-45 WYBR PREFEROWANEJ NAZWY IUPAC 481


P-45.1 MULTIPLIKOWANIE STRUKTUR MACIERZYSTYCH O IDENTYCZNYM

STARSZESTWIE 481

P-45.2 KRYTERIA ZWIZANE Z LICZB I POZYCJ PODSTAWNIKW 483

xiii

P-45.3 KRYTERIA ODNOSZCE SI TYLKO DO PODSTAWNIKW O

NIESTANDARDOWEJ WIZALNOCI, PRZY RWNOCI INNYCH KRYTERIW 496

P-45.4 KRYTERIA ODNOSZCE SI WYCZNIE DO MODYFIKACJI

IZOTOPOWYCH PRZY RWNOWANOCI INNYCH KRYTERIW 497

P-45.5 KRYTERIA ZWIZANE Z ALFANUMERYCZNYM PORZDKIEM NAZW 500

P-45.6 KRYTERIA ZWIZANE Z KONFIGURACJ 503

P-46 GWNY ACUCH PODSTAWNIKA 507


P-46.1 GWNY ACUCH PODSTAWNIKA 507

P-46.2 GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH

ZNACZONYCH IZOTOPOWO 515

P-46.3 GWNE ACUCHY PODSTAWNIKW W ZWIZKACH Z CENTRAMI

STEREOGENICZNYMI 516

ROZDZIA P-5 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC

I TWORZENIE NAZW ZWIZKW ORGANICZNYCH 518


P-51 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY IUPA 519


P-51.1 WYBR PREFEROWANEGO RODZAJU NOMENKLATURY 519

P-51.2 NOMENKLATURA KLASOWO-FUNKCYJNA 520

P-51.3 NOMENKLATURA MULTIPLIKACYJNA 522


P-51.5 NOMENKLATURA CZONA vs. NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA 535

P-52 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I WSTPNIE WYBRANYCH NAZW MACIERZYSTYCH WODORKW

536

P-52.1 WYBR WSTPNIE WYBRANYCH NAZW 537

P-52.2 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC 541

P-53 WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW

MACIERZYSTYCH WODORKW 561

P-54 WYBR PREFEROWANEJ METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA

HYDROGENACJI 561

P-54.1 METODY MODYFIKOWANIA STOPNIA HYDROGENACJI

MACIERZYSTYCH WODORKW 561

P-54.2 NIENASYCONE ZWIZKI MONOKARBOCYKLICZNE 561

P-54.3 NIENASYCENIE W ZESPOACH PIERCIENI SKADAJCYCH SI Z

MONOCYKLICZNYCH PIERCIENI MANCUDE I NASYCONYCH 562

P-54.4 NAZWY MODYFIKOWANE PRZEDROSTKAMI HYDRO LUB DEHYDRO 562

P-55 WYBR PREFEROWANYCH ZACHOWANYCH NAZW ZWIZKW O

MACIERZYSTYCH FUNKCJACH 566

xiv

P-56 WYBR PREFEROWANEGO PRZYROSTKA DLA GWNEJ GRUPY

CHARAKTERYSTYCZNEJ 566

P-56.1 PRZYROSTEK PEROKSOL DLA OOH 567

P-56.2 PRZYROSTKI SO-TIOPEROKSOL, I ICH ANALOGI CHALKOGENOWE 568

P-56.3 PRZYROSTKI IMIDOAMID I KARBOKSYIMIDOAMID 568

P-56.4 KOCWKI DIYL I YLIDEN vs.YLEN 568

P-57 WYBR PREFEROWANYCH I WSTPNIE WYBRANYCH

PRZEDROSTKW PODSTAWNIKW 569

P-57.1 PRZEDROSTKI PODSTAWNIKW WYWODZCE SI Z MACIERZYSTYCH

WODORKW 571

P-57.2 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z GRUP CHARAKTERYSTYCZNYCH

(FUNKCYJNYCH) 575

P-57.3 PRZEDROSTKI WYWODZCE SI Z ORGANICZNYCH ZWIZKW O

MACIERZYSTYCH FUNKCJACH 575

P-57.4 TWORZENIE LINIOWYCH ZESPOLONYCH I /LUB KOMPLEKSOWYCH

PRZEDROSTKW PODSTAWNIKOWYCH 576

P-58 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC 578


P-58.2 WSKAZANY ATOM WODORU, DODANY WSKAZANY ATOM WODORU

I NIEROZCZNE PRZEDROSTKI HYDRO 579

P-58.3 HOMOGENICZNE ACUCHY HETERO I GRUPY FUNKCYJNE 589

P-59 TWORZENIE NAZWY 590



P-59.2 PRZYKADY ILUSTRUJCE METODOLOGI 594

ROZDZIA P-6 ZASTOSOWANIE DO OKRELONYCH KLAS ZWIZKW 609

P-60 WSTP 609

P-60.1 ZARYS TEMATYCZNY 609

P-60.2 PRZEDSTAWIENIE NAZW 609

P-61 NOMENKLATURA PODSTAWNIKOWA: TRYB PRZEDROSTKOWY 610



P-61 2 GRUPY HYDROKARBYLOWE I ODPOWIEDAJCE IM GRUPY DI- I

POLIWALENCYJNE 612

P-61.3 ZWIZKI ZAWIERAJCE HALOGEN 617

P-61.4 ZWIZKI DIAZOWE 622

P-61.5 NITRO I NITROZO POCHODNE 623

P-61.6 HETERONY 624

P-61.7 AZYDKI 624

xv

P-61.8 IZOCYJANIANY 625

P-61.9 IZOCYJANKI

626

P-61.10 FULMINIANY/IZOFULMINIANY 626

P-61.11 ZWIZKI POLIFUNKCYJNE 627

P-62 AMINY I IMINY 628


P-62.1 METODOLOGIA OGLNA 628

P-62.2 AMINY 629

P-62.3 IMINY 642

P-62.4 N-PODSTAWIENIE AMIN I IMIN PRZEZ HETEROATOMY 645

P-62.5 OKSYDY (TLENKI) AMIN, OKSYDY IMIN, I ANALOGI CHALKOGENOWE 646

P-62.6 SOLE AMI I IMIN 647

P-63 ZWIZKI HYDROKSYLOWE, ETERY, PEROKSOLE, PEROKSYDY, I

ANALOGI CHALKOGENOWE 649


P-63.1 ZWIZKI HYDROKSYLOWE I ANALOGI CHALKOGENOWE 650

P-63.2 ETERY I ANALOGI CHALKOGENOWE 659

P-63.3 PEROKSYDY I ANALOGI CHALKOGENOWE 667

P-63.4 HYDROPEROKSYDY (PEROKSOLE) I CHALKOGENOWE ANALOGI 670

P-63.5 CYKLICZNE ETERY, SULFIDY, SELENIDY, I TELLURYDY 674

P-63.6 SULFOKSYDY I SULFONY 675

P-63.7 ZWIZKI POLIFUNKCYJNE 676

P-63.8 SOLE ZWIZKW HYDROKSYLOWYCH , ZWIZKW

HYDROPEROKSY I ICH ANALOGW CHALKOGENOWYCH 679

P-64 KETONY, PSEUDOKETONY, HETERONY, I ANALOGI CHALKOGENOWE 680



P-64.2 KETONY 682

P-64.3 PSEUDOKETONY 692

P-64.4 HETERONY 694

P-64.5 GRUPY KARBONYLOWE JAKO PRZEDROSTKI 696

P-64.6 CHALKOGENOWE ANALOGI KETONW, PSEUDOKETONW, I HETERONW 698

P-64.7 POLIFUNKCYJNE KETONY, PSEUDOKETONY, I HETERONY 700

P-64.8 ACYLOINY 703

P-65 KWASY, HALOGENKI I PEUDOHALOGENKI ACYLOWE, SOLE, ESTRY, I

ANHYDRYDY (BEZWODNIKI) 704

xvi


P-65.1 KWASY KARBOKSYLOWE I ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI 704

P-65.2 KWAS WGLOWY, CYJANOWY I KWASY DI- I POLIKARBONOWE 737

P-65.3 KWASY SARKI, SELENU I TELLURU MAJCE ATOMU CHALKOGENW

PRZYCZONE BEZPOREDNIO DO MACIERZYSTEGO WODORKU 747

P-65.4 GRUPY ACYLOWE JAKO PODSTAWNIKI 754

P-65.5 HALOGENKI I PSEUDOHALOGENKI ACYLOWE 755

P-65.6 SOLE I ESTRY 759

P-65.7 ANHYDRYDY (BEZWODNIKI) I ICH ANALOGI 785

P-66 AMIDY, IMIDY, HYDRAZYDY,NITRYLE I ALDEHYDY, 798


P-66.1 AMIDY 798

P-66.2 IMIDY 828

P-66.3 HYDRAZYDY 829

P-66.4 AMIDYNY, AMIDRAZONY, HYDRAZYDYNY, I AMIDOOKSYMY

(OKSYMY AMIDW) 839

P-66.5 NITRYLE 858

P-66.6 ALDEHYDY 865

P-67 MONONUKLEARNE I POLINUKLEARNE NIEWGLOWE KWASY ORAZ

ICH ANALOGI Z ZAMIAN FUNKCJI JAKO FUNKCYJNE ZWIZKI

MACIERZYSTE DLA NAZYWANIA ZWIZKW ORGANICZNYCH

874


P-67.1 MONONUKLEARNE OKSOKWASY NIEWGLOWE 875

P-67.2 DI- I POLINUKLEARNE KWASY NIEKARBONOWE 904

P-67.3 NAZWY PODSTAWNIKOWE I NAZWY KLASOWO-FUNKCYJNE

POLIKWASW 916

P-68 NOMENKLATURA ZWIZKW ORGANICZNYCH PIERWIASTKW

GRUP 13, 14, 15, 16, I 17 NIE WCZONYCH DO ROZDZIAW OD P-62

DO P-67

919

P-68.0 WSTP 919

P-68.1 NOMENKLATURA ZWIZKW ZAWIERAJCYCH PIERWIASTKI

GRUPY 13 920

P-68.2 NOMENKLATURA ZWIZKW ZAWIERAJCYCH PIERWIASTKI

GRUPY 14 940

P-68.3 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 15 948

P-68.4 NOMENKLATURA ZWIZKW PIERWIASTKW GRUPY 16 981

P-69 NOMENKLATURA ZWIZKW METALOORGANICZNYCH

991


P-69.1 ZWIZKI METALOORGANICZNE Z UDZIAEM PIERWIASTKW GRUP

13, 14, 15, I 16 992

xvii

P-69.2 ZWIZKI METALOORGANICZNE Z UDZIAEM PIERWIASTKW GRUP 3-12 993

P-69.3 ZWIZKI METALOORGANICZNE PIERWIASTKW GRUP 1 I 2 999

P-69.4 METALACYKLE 999

P-69.5 PORZDEK STARSZESTWA DLA ZWIZKW METALOORGANICZNYCH 1002

ROZDZIA P-7 RODNIKI, JONY, I POKREWNE RODZAJE 1003



P-70.2 STARSZESTWO RODNIKW I JONW 1003

P-70.3 TWORZENIE NAZWY 1003

-70.4 OGLNE REGUY WYBORU PREFEROWANYCH NAZW 1005

P-71 RODNIKI 1006


P-71.2 RODNIKI POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW 1006

P-71.3 CENTRA RODNIKOWE W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH 1013

P-71.4 ZESPOY MACIERZYSTYCH RODNIKW 1017

P-71.5 PRZEDROSTKI WSKAZUJCE RODNIKI 1017

P-71.6 PORZDEK WYMIENIANIA I STARSZESTWA PRZYROSTKW YL,

YLIDEN, I YLIDYN 1018

P-71.7 WYBR MACIERZYSTEGO RODNIKA 1019

P-72 ANIONY 1020


P-72.2 ANIONY UTWORZONE PRZEZ ODERWANIE HYDRONW 1021

P-72.3 ANIONY UTWORZONE PRZEZ ADDYCJ JONW HYDRYDOWYCH 1028


P-72.5 WIELOKROTNE CENTRA ANIONOWE 1031

P-72.6 CENTRA ANIONOWE WSPISTNIEJCE W ZWIZKACH

MACIERZYSTYCH I W PODSTAWNIKACH 1032

P-72.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY ANIONOWEJ 1034

P-72.8 PRZYROSTKI ID I UID ORAZ -KONWENCJA 1035

P-73 KATIONY 1036


P-73.1 ZWIZKI KATIONOWE Z KATIONOWYMI CENTRAMI FORMALNIE

UTWORZONYMI PRZEZ ADDYCJ HYDRONW 1037

P-73.2 ZWIZKI KATIONOWE Z CENTRAMI KATIONOWYMI FORMALNIE

UTWORZONYMI PRZEZ ODERWANIE JONW HYDRYDOWYCH 1042

P-73.3 -KONWENCJA Z PRZYROSTKIEM YLIUM 1048

xviii

P-73.4 NOMENKLATURA ZAMIENNA (a) SZKIELETU DLA KATIONW 1051

P-73.5 ZWIZKI KATIONOWE Z WIELOKROTNYMI CENTRAMI

KATIONOWYMI 1054

P-73.6 NAZWY PRZEDROSTKW KATIONOWYCH

1057

P-73.7 WYBR MACIERZYSTEJ STRUKTURY

1059

P-73.8 PRZYROSTKI IUM vs YLIUM I -KONWENCJA

1060

P-74 ZWITTERJONY

1061

P-74.0 WPROWADZENIE

P-74.1 ZWITTERJONOWE STRUKTURY MACIERZYSTE O ANIONOWYCH I

KATIONOWYCH CENTRACH W TYM SAMYM ZWIZKU

MACIERZYSTYM WCZAJC JONOWE CENTRA W GRUPACH

CHARAKTERYSTYCZNYCH WSKAZYWANYCH PRZYROSTKAMI

1061

P-74.2 ZWIZKI DIPOLARNE 1064

P-75 RODNIKI JONW 1074

P-75.1 RODNIKI JONW UTWORZONE PRZEZ DODANIE LUB USUNICIE

ELEKTRONW 1074

P-75.2 RODNIKI JONW POCHODZCE Z MACIERZYSTYCH WODORKW 1075

P-75.3 RODNIKI JONW W GRUPACH CHARAKTERYSTYCZNYCH 1078

P-75.4 JONOWE I RODNIKOWE CENTRA W RNYCH MACIERZYSTYCH

STRUKTURACH 1079

P-76 ZDELOKALIZOWANE RODNIKI I JONY 1079

P-76.1 DELOKALIZACJA W NAZWIE, DOTYCZCEJ JEDNEGO CENTRUM RODNIKOWEGO ALBO JONOWEGO W STRUKTURZE Z OBECNYMI

PONADTO SPRZONYMI WIZANIAMI PODWJNYMI, JEST

WSKAZYWANA ODPOWIEDNIM PRZYROSTKIEM BEZ LOKANTW

1079

P-77 SOLE 1080

P-77.1 PREFEROWANE NAZWY DLA SOLI ZASAD ORGANICZNYCH 1080

P-77.2 SOLE UTWORZONE Z ALKOHOLI (WCZJC FENOLE), PEROKSOLI

I ICH CHALKOGENOWYCH ANALOGW 1080

P-77.3 SOLE UTWORZONE Z KWASW ORGANICZNYCH 1081

ROZDZIA P-8 ZWIZKI MODYFIKOWANE IZOTOPOWO 1082


P-81 SYMBOLE I DEFINICJE 1082

P-81.1 SYMBOLE NUKLIDW

1082

P-81.2 SYMBOLE ATOMW

1082

P-81.3 NAZWY ATOMW I JONW WODORU

1083

P-81.4 ZWIZKI NIEzMODYFIKOWANE IZOTOPOWO

1083

P.81.5 ZWIZKI ZMODYFIKOWANE IZOTOPOWO

1083

P-82 ZWIZKI IZOTOPOWO PODSTAWIONE

1083

xix

P-82.0 WPROWADZENIE

1083

P-82.1 STRUKTURY

1084

P-82.2 NAZWY

1084

P-82.3 KOLEJNO SYMBOLI NUKLIDW

1089

P-82.4 PODSTAWIONE IZOTOPOWO ZWIZKI STEREOIZOMERYCZNE

1089

P-82.5 NUMEROWANIE

1090

P-82.6 LOKANTY

1092

P-83 ZWIZKI ZNACZONE IZOTOPOWO

1095

P-83.1 ZWIZKI SPECYFICZNIE ZNACZONE

1096

P-83.2 ZWIZKI ZNACZONE SELEKTYWNIE

1099

P-83.3 ZWIZKI ZNACZONE NIESELEKTYWNIE

1102

P-83.4 ZWIZKI IZOTOPOWO DEFICYTOWE

1103

P-83.5 ZNACZENIE OGLNE I RWNOMIERNE

1103

P-84 PORWNAWCZE PRZYKADY WZORW I NAZW ZWIZKW

MODYFIKOWANYCH IZOTOPOWO 1105

ROZDZIA P-9 OKRELANIE KONFIGURACJI I KONFORMACJI 1106


P-91 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE I NAZYWANIE STEREOIZOMERW 11066

P-91.1 GRAFICZNE PRZEDSTAWIANIE STREOIZOMERW 1107

P-91.2 STEREODESKRYPTORY 1107

P-91.3 NAZYWANIE STEREOIZOMERW 1110

P-92 SYSTEM PIERWSZESTWA CAHNA-INGOLDAPRELOGA (CIP)

I REGUY SEKWENCJI 1112

P-92.1 SYSTEM CAHNA INGOLDA PRELOGA (CIP): OGLNA METODOLOGIA 1112

P-92.2 REGUA SEKWENCJI (1) 1126





P-93 OKRELANIE KONFIGURACJI 1160


P-93.1 OGLNE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJ 1160

P-93.2 TETRAEDRYCZNA KONFIGURACJA ATOMW INNYCH NI ATOM WGLA 1163

P-93.3 KOFIGURACJA NIETETRAEDRYCZNA 1167

P-93.4 OKRELANIE KONFIGURACJI ACYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH 1181

xx

P-93.5 OKRELANIE KONFIGURACJI CYKLICZNYCH ZWIZKW ORGANICZNYCH 1190

P-93.6 ZWIZKI SKADAJCE SI Z ACUCHW I PIERCIENI 1230

P-94 KONFORMACJA I STEREODESKRYPTORY KONFORMACYJNE 1233

P-94.1 DEFINICJA 1233

P-94.2 KTY TORSYJNE

1234

P-94.3 SZCZEGLNE STEREODESKRYPTORY

1236

ROZDZIA P-10 STRUKTURY MACIERZYSTE PRODUKTW

NATURALNYCH I ZWIZKW POKREWNYCH 1241


P-101 NOMENKLATURA PRODUKTW NATURALNYCH OPARTA NA

NAZWACH MACIERZYSTYCH WODORKW (ALKALOIDY, STEROIDY,

TERPENY, KAROTENY, KORYNOIDY, TETRAPIROLE,

I ZWIZKI PODOBNE)

1242

P-101.1 NAZWY ZWYCZAJOWE ZWIZANE Z BIOLOGICZNYM POCHODZENIEM

ZWIZKU 1242

P-101.2 SEMISYSTEMATYCZNA NOMENKLATURA PRODUKTW NATURALNYCH 1242

P-101.3 MODYFIKACJE SZKIELETU STRUKTUR MACIERZYSTYCH 1249

P-101.4 ZAMIANA ATOMW SZKIELETU 1263

P-101.5 ADDYCJA PIERCIENI I UKADW PIERCIENIOWYCH 1266

P-101.6 MODYFIKACJA STOPNIA UWODORNIENIA STRUKTUR MACIERZYSTYCH 1271

P-101.7 POCHODNE STRUKTUR MACIERZYSTYCH 1277

P-101.8 DODATKOWE ASPEKTY OKRELANIA KONFIGURACJI 1284

P-102 NOMENKLATURA WGLOWODANW 1286



P-102.2 MACIERZYSTE MONOSACHARYDY 1288

P-102.3 SYMBOLIKA KONFIGURACYJNA 1292

P-102.4 WYBR STRUKTURY MACIERZYSTEJ 1297

P-102.5 MONOSACHARYDY: ALDOZY I KETOZY; DEOKSY I AMINO CUKRY 1298

P-102.6 MONOSACHARYDY I ICH POCHODNE JAKO PODSTAWNIKI 1323

P-102.7 DISACHARYDY I OLIGOSACHARYDY 1328

P-103 AMINOKWASY I PEPTYDY 1331


P-103.1 NAZWY, NUMEROWANIE I OKRELANIE KONFIGURACJI AMINOKWASW 1331

P-103.2 POCHODNE AMINOKWASW 1338

P-103.3 NOMENKLATURA PEPTYDW 1347

P-104 CYKLITOLE 1353

xxi



P-104.2 TWORZENIE NAZWY 1354

P-104.3 POCHODNE CYKLITOLI 1357

P-105 NUKLEOZYDY 1358


P-105.1 ZACHOWANE NAZWY NUKLEOZYDW 1359

P-105.2 PODSTAWIENIE NUKLEOZYDW 1360

P-106 NUKLEOTYDY 1362


P-106.1 NAZWY ZACHOWANE 1362

P-106.2 DIFOSFORANY I TRIFOSFORANY NUKLEOTYDW 1364

P-106.3 POCHODNE NUKLEOTYDW 1364

P-107 LIPIDY 1368



P-107.2 GLICERYDY 1369

P-107.3 KWASY FOSFATYDOWE 1369

P-107.4 GLIKOLIPIDY 1372

LITERATURA CYTOWANA 1376

ZACZNIK 1 Lista, w porzdku malejcego starszestwa, pierwiastkwi czonw a

uywanych w nomenklaturze zamiennej aszkieletu 1380

ZACZNIK 2 Rozczne przedrostki uywane w nomenklaturze podstawnikowej

1382

ZACZNIK 3 Struktury alkaloidw, steroidw, terpenoidw i podobnych zwizkw

wymienionych w Tabeli 10.1, P-101.2.7 i Rozdziale 10 1478

LISTA TABEL

ROZDZIA P-1. OGLNE ZASADY, REGUY, I KONWENCJE

Tabela 1.1 Pierwiastki uwzgldnione w tych zaleceniach 2

Tabela 1.2 Operacje nomenklaturowe

5

Tabela 1.3 Standardowe wizalnoci dla pierwiastkw grup 13, 14, 15, 16, i 17 25

xxii

Tabela 1.4 Podstawowe terminy numeryczne (przedrostki zwielokrotniajce)

26

Tabela 1.5 Przedrostki zamiany szkieletu a

86

Tabela 1.6 Przedrostki i wrostki w nomenklaturze zamiennej funkcji

92

ROZDZIA P-2 WODORKI MACIERZYSTE

Tabela 2.1 Nazwy systematyczne mononuklearnych macierzystych wodorkw

pierwiastkw z grup 13, 14, 15, 16 i 17 z normalnymi wizalnociami 125

Tabela 2.2 Zachowane nazwy heteromonocyklicznych mancude*

macierzystych wodorkw 134

Tabela 2.3 Zachowane nazwy nasyconych heteromonocyklicznych macierzystych

wodorkw

135

Tabela 2.4 Przedrostki w systemie HantzschaWidmana (w porzdku

malejcego starszestwa)

137

Tabela 2.5 Rdzenie nazw w systemie Hantzscha Widmana 138

Tabela 2.6 Zachowane nazwy macierzystych wodorkw von Baeyera 160

Tabela 2.7 Zachowane nazwy wglowodorowych macierzystych skadnikw

piercieniowych w malejcym porzdku starszestwa 195

Tabela 2.8 Zachowane nazwy heterocyklicznych macierzystych skadnikw

w malejcym porzdku starszestwa 200

Tabela 2.9 Nazwy azotowych skadnikw macierzystych zmodyfikowanych zamian

atomu azotu na atom fosforu lub arsenu 204

ROZDZIA P-3. GRUPY CHARAKTERYSTYCZNE (FUNKCYJNE)

I PODSTAWNIKI

Tabela 3.1 Zachowane nazwy czciowo nasyconych wodorkw macierzystych 367

Tabela 3.2 Zachowane nazwy podstawnikw utworzonych z czciowo nasyconych

policyklicznych wodorkw macierzystych 379

Tabela 3.3 Podstawowe preferowane i wstpnie wybrane przyrostki, w malejcym

porzdku starszestwa, wymieniane jako gwna grupa charakterystyczna 381

Tabela 3.4 Afiksy dla rodnikowych i jonowych centrw w strukturach macierzystych 385

ROZDZIA P-4. REGUY TWORZENIA NAZW

Tabela 4.1 Oglne klasy zwizkw wymienione w malejcym porzdku starszestwa 400

Tabela 4.2 Przedrostki i wrostki, w malejcym porzdku starszestwa, uywane do

tworzenia przyrostkw wskazujcych zamian funkcji w preferowanych

nazwach IUPAC

408

Tabela 4.3 Przyrostki kwasw karboksylowych i sulfonowych tworzone wg

nomenklatury zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC,

w malejcym porzdku starszestwa

409

xxiii

Tabela 4.4 Kompletna lista przyrostkw i analogw tworzonych wg nomenklatury

zamiennej funkcji w preferowanych nazwach IUPAC, w malejcym

porzdku starszestwa

411

ROZDZIA P-5 WYBR PREFEROWANYCH NAZW IUPAC I

TWORZENIE NAZW ZWIZKW ORGANICZNYCH

Tabela 5.1. Grupy charakterystyczne zawsze wymieniane jako przedrostki

w nomenklaturze podstawnikowej 592

ROZDZIA P-6 ZASTOSOWANIA DO OKRELONYCH KLAS ZWIZKW

Tabela 6.1 Przyrostki wskazujce peroksole (wodoronadtlenki) modyfikowane

nomenklatur zamienn funkcji 672

Tabela 6.2 Przedrostki i przyrostki uywane do tworzenia nazw kwasw siarki, selenu

i telluru, z atomami chalkogenw bezporednio zwizanymi z macierzyst

struktur 747

Tabela 6.3 Klasy halogenkw i pseudohalogenkw acylowych 755

Tabela 6.4 Przyrostki i przedrostki nazw chalkogenowych analogw aldehydw 868

ROZDZIA P-7 RODNIKI, JONY I POKREWNE RODZAJE

Tabela 7.1 Przyrostki albo kocwki i przedrostki nazw rodnikw i jonw w

nomenklaturze podstawnikowej 1004

Tabela 7.2. Przyrostki dla rodnikw amin, imin i amidw 1014

Tabela 7.3 Zachowane wstpnie wybrane nazwy mononuklearnych macierzystych

kationw pierwiastkw z grup 15, 16 i 17 1037

Tabela 7.4 Przyrostki dla kationowych grup charakterystycznych1 1039

Tabela 7.5 Zachowane nazwy ylium kationowych zwizkw macierzystych 1050

ROZDZIA P-8. ZWIZKI MODYFIKOWANE IZOTOPOWO

Tabela 8.1 Nazwy atomw i jonw wodoru 1083

ROZDZIA P-9 OKRELANIE KONFIGURACJI I KONFORMACJI

Tabela 9.1. Zwykle spotykane symbole poliedryczne w zwizkach organicznych 1168

ROZDZIA P-10 MACIERZYSTE STRUKTURY PRODUKTW

NATURALNYCH I POKREWNYCH ZWIZKW

Tabela 10.1 Nazwy podstawowych struktur stereomacierzystych 1248

xxiv

Tabela 10.2 Zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe oraz struktury

(w acyklicznej formie aldehydowej) aldoz o 3 do 6 atomach wgla. 1289

Tabela 10.3. Struktury oraz zachowane i systematyczne nazwy wglowodanowe

2-ketoz o 3 do 6 atomach wgla. 1290

Tabela 10.4 Zachowane nazwy pospolitych -aminokwasw 1331

Tabela 10.5 Aminokwasy i ich zwyczajowe nazwy (inne ni te podane w Tabeli 10.4) 1333

LISTA RYSUNKW

ROZDZIA P-1 OGLNE ZASADY, REGUY, I KONWENCJE

Rys.1.1 Porzdek skadnikw w nazwach podstawnikowych wywodzcych si z nazw

macierzystych wodorkw 54

Rys. 1.2 Porzdek skadnikw w nazwie podstawnikowej wywodzcej si z nazwy

zwizku o macierzystych funkcjach 54

Rys. 1.3 Porzdek wprowadzania nawiasw 115

ROZDZIA P-2 WODORKI MACIERZYSTE

Rys. 2.1 Nomenklatura fanw diagram konwersji 282

ROZDZIA P-9 OKRELANIE KONFIGURACJI I KONFORMACJI

Rys. 9.1 Porzdek rankingu dla dwch ligandw 1126

Rys. 9.2 Klasyfikacja chiralnoci fullerenw wedug szablonu kolejnych podstawie 1221

Rys. 9.3. Trzy rne sposoby przedstawiania dwch konformerw A i B 1234

ROZDZIA P-10 MACIERZYSTE STRUKTURY PRODUKTW NATURALNYCH I POKREWNYCH ZWIZKW

Rys. 10.1 Reorientacja projekcji Fishera na projekcj Hawortha. 1294

xxv

WSTP

To wydanie Nomenclature of Organic Chemistry nastpuje po opublikowanym przez Midzynarodow Uni Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) w 1993 roku A Guide to IUPAC

Nomenclature of Organic Compounds. Zadaniem Midzynarodowej Unii Chemii Czystej i

Stosowanej jest ustanawianie regu systematycznej nomenklatury. Reguy dla zwizkw

organicznych byy po raz pierwszy wydane w 1892 roku w Genewie. Po nich nastpiy w roku

1930 reguy z Lige i kolejno reguy IUPAC w 1957 roku (Czci A i B), w 1969 (Czci A, B i C)

zorganizowane jako Blue Book i w 1979 roku (Czci A, B, C, D, E, F i H). W Przewodniku z 1993

roku zasygnalizowano potrzeb zaproponowania rodowisku chemicznemu tak zwanej

preferowanej, eby nie powiedzie unikalnej nazwy IUPAC. Eksplozja informacji

usprawiedliwia to nowe podejcie do poprawiania zasad, regu i konwencji nomenklatury zwizkw

organicznych. Preferowane nazwy IUPAC, okrelane przyjaznym akronimem PIN, s rwnie

wane w sytuacjach prawnych, ujawnieniach patentowych, regulacjach eksportowo-importowych,

informacjach zdrowotnych oraz bezpieczestwa i komunikowania si w obrbie nauk o rodowisku i

ich prawnych konsekwencji.

Praca nad tym wydaniem rozpocza si w 1992 roku, w czasie kiedy Przewodnik z 1993 roku

by w druku, pod fachowym przewodnictwem Commision on Nomenclature od Organic Chemistry

(CNOC). Zachowany zosta oglny ksztat Przewodnika. Podstawowym celem byo utrzymanie

cigoci i spjnoci. Cigo oznaczaa zachowanie nomenklatury podstawnikowej jako

podstawowej gwnej nomenklatury do nazywania zwizkw organicznych, opartej na koncepcji

macierzystego wodorku i rnych hierarchicznych porzdkach: porzdek klas, porzdek starszestwa

przyrostkw, porzdek starszestwa piercieni i ukadw piercieni i porzdek starszestwa

acuchw (acuch gwny). Spjno wymagaa uznania wodorkw pierwiastkw grup 13, 14, 15,

16 i 17 za macierzyste wodorki w nomenklaturze podstawnikowej i jednakowe traktowania atomw

wgla i heteroatomw. Dla osignicia tego celu nazwy wodorkw heteroatomw kocz si na

an, na przykad fosfan dla PH3 i silan dla SiH4. Poniewa s one wybrane spord kilku

(nieorganicznych) nazw na przykad sulfan i siarkowodr, te nazwy dla H2S okrela si jako

nazwy wstpnie wybrane; decyzja przyjcia ich jako preferowane nazwy IUPAC bdzie podjta

pniej. Z tych wstpnie wybranych nazw tworzy si wstpnie wybrane przedrostki i przyrostki, na

przykad sulfanyl i sulfanyliden, odpowiednio, dla SH i =S, uywane w nomenklaturze

podstawnikowej, tak jak preferowane przedrostki i przyrostki takie jak metyl, -CH3, i fenyl, -

C6H5.

Osignicie systematycznoci i spjnoci wymagao wprowadzenie szeregu zmian w poprzednich

reguach. Dla uatwienia zrozumienia i stosowania preferowanych nazw IUPAC zmiany te s

wyjanione i uwydatnione w ramkach za kadym razem pojawienia si w rozdziaach od P-1 do P-8.

W rozdziale P-6 zastosowano pen systematyzacj tworzenia przedrostkw podstawnikw i grup

funkcyjnych.

Mamy nadziej, e systematyzacja zapewniona przez cise stosowanie regu bdzie powszechnie

zrozumiana i zaakceptowana. Preferowane nazwy IUPAC mona atwo wybra. Jednake jest

rzecz nie do uniknicia pojawienie si dwuznacznoci i nieoczekiwanych trudnoci. Zostanie

utworzona grupa robocza, ktrej zadaniem bdzie szybkie odpowiadanie na pytania, udzielanie

wskazwek autorom i zapewnienie jednolitoci systemu. Skomputeryzowana nomenklatura powinna

pomc w utrzymaniu jednolitoci i zapewnieniu, e dalszy postp bdzie zdecydowanie spjny.

Jest wanym powtrzeniem, e nomenklatura suy szeregu celom: porozumiewaniu si w mowie,

dziaaniom handlowym i przemysowym, pisanym naukowym komunikatom itd. Tak jak to ju byo

wielokrotnie, podstawowym celem nomenklatury IUPAC jest jasno i tworzenie jednoznacznych

nazw; musi zachodzi bezwzgldnie jednoznaczna relacja pomidzy struktur i nazw, i vice versa

pomidzy nazw i struktur. Preferowane nazwy IUPAC, ktre pojawiaj si teraz, su

szczeglnemu celowi; nie s narzucane chemicznej i naukowej spoecznoci. Reguy tu

przedstawione s wyrazem zdecydowanego przekonania poprzedniej Commision on Nomenclature

xxvi

of Organic Chemistry i obecnej IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation

Division, e jest to najlepszy system nomenklatury do obecnych konkretnych celw i dla przyszego

rozwoju.

PODZIKOWANIA

Wielkie dziki nale si duej liczbie osb, ktre wniosy wkad do powstania tej ksiki. Ksztatowanie projektu i nadzr na etapie powstawania wczesnych wstpnych wersji prowadzili

czonkowie IUPAC Commission on Nomenclature od Organic Chemistry (CNOC) od 1993 roku do

jej rozwizania w 2001 roku. Nazwiska czonkw CNOC od 1993 do 2001 roku s podane powyej.

W roku 2002 kierowanie projektem przeja IUPAC Chemical Nomenclature and Structure

Representation Division i ledzia jego rozwj do roku 2013 wcznie. Czonkostwo w Division

Committee od 2002 do 2013 roku jest rwnie podane powyej. Teraz jest okazja aby podzikowa

wszystkim czonkom Division Committee i innym kolegom, ktrzy zgosili oglne i szczegowe

komentarze i/lub uczestniczyli w dyskusjach, albo korespondencyjnie albo za pomoc IUPAC

Division VIII Webboard ulokowanej na stronie internetowej the Royal Society of Chemistry;

podczas przygotowania pierwszej penej wersji w 2004 roku wpyno wiele komentarzy i sugestii.

Wielkie, szczere podzikowania nale si Alanowi McNaught, ktry razem z autorami, spdzi

wiele dni przegldajc setki komentarzy i sugestii dotyczce wersji z 2004 co doprowadzio do

poprawionej wstpnej wersji w 2010 roku, ktr ponownie umieszczono dla oceny na Division VIII

Webbord. Wiele uwag dotyczcych wersji 2010 byo po prostu powtrzeniem zgaszanych

poprzednio do wersji z 2004 roku. Znaczce i poyteczne uwagi wpyny od Jonathana Brechera,

Ursuli Bnzli-Trepp, Ture Damhus, Teda Godley, Harryego Gotlieba, Richarda Hartshorna, Karl-

Heinza Hellwicha, Bernardo Herolda, Jaroslova Kahoveca, L. Maat, Pauliny Maata, Josefa Nyitrai,

Arthura Maximienko, Andreya Yerin, Richarda Cammacka, Hala Dixona, Gernota Eller, Rity Hoyos

de Rossi, Jana Reedijaka, Alexandra Senninga, L. Salvatella, Rogera Stayle i Herve Schepersa,

prowadzc do tych zalece z 2013 roku. Nale si rwnie podzikowania Marcusowi Ennis, ktry

spdzi tygodnie nad penym edytowaniem wersji 2013 pod wzgldem bdw jzykowych i

chemicznych.

WSTP DO WYDANIA POLSKIEGO

Midzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) przyja jako jedno ze swych

podstawowych zada dbanie i upowszechnianie poprawnej, spjnej i jednoznacznej terminologii

chemicznej. Dotyczy to nie tylko poj, zjawisk i operacji chemicznych ale rwnie metod

nazywania zwizkw chemicznych w szczeglnoci zwizkw organicznych. We wstpie do

wydania angielskiego wymieniono kolejne opracowania w tym zakresie. Praca nad ostatni pozycj,

(polskie tumaczenie Przewodnik do nomenklatury zwizkw organicznych,1994) wyranie

uwidocznia konieczno zmiany podejcia do nomenklatury, przejcie od porzdkowania

pojawiajcych si sposobw ich nazywania do jak najdalej idcej systematycznoci tworzenia nazw

a w konsekwencji wprowadzeniem kategorii preferowanych nazw IUPAC. Ten ostatni postulat jest

moe najbardziej rzucajc si w oczy zmian w podejciu do nomenklatury organicznej. Dotd

wszystkie metodologie tworzenia nazw byy uznawane za rwnocenne, a dziaania IUPAC polegay

na eliminowaniu sprzecznoci i niejednoznacznoci. Fakt ten podkrela podtytu ksiki: IUPAC

Recommendations and Preferred Names 2013. Zamierzone cele nowej Blue Book i sposb ich

osignicia s pokrtce omwione we Wstpie. Bardziej szczegowo odnosi si do tej kwestii

rozdzia omawiajcy wprowadzone zmiany, w porwnaniu do regu z wczeniejszych zalece,

koniecznych dla osignicia konsekwentnej systematycznoci i jednoznacznoci w tworzeniu nazw

zwizkw organicznych.

Prace nad obecn wersj Blue Book zapocztkowane w 1992 roku trway 21 lat! Ksika w wersji

papierowej i na noniku elektronicznym ukazaa si 2014 roku. Autorzy, bardzo przewidujco

xxvii

zastrzegli si, e wszelkie niecisoci, nieprzewidziane niejednoznacznoci, bdy itp. bd

korygowane w nastpnych latach przez odpowiedni grup robocz.

Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, a cilej jej Podkomisja

Chemii Organicznej w przeszoci opracowaa polsk wersj wszystkich regu nomenklatury chemii

organicznej wydanych przez IUPAC cznie z Przewodnikiem do nomenklatury zwizkw

organicznych, ktry ukaza si w 1994 roku. Jego angielski orygina by wzorem dla obecnie

wydanej Blue Book, ktra jest dzieem znacznie obszerniejszym i obejmuje ponad 1600 stron. Na tak

wielk objto ksiki miay wpyw objciem nomenklatur organiczn nowych obszarw chemii

(np. fullereny, fany) , zwizkw wikszej liczby pierwiastkw a nade wszystko metodyka tworzenia

preferowanej nazwy IUPAC odrniajcej si od nazw, te skorygowanych, do uytku w poprawnej

oglnej nomenklaturze.

W roku 2014, w nowym skadzie, podja dziaalno Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego

Towarzystwa Chemicznego. Przed Podkomisj Chemii Organicznej1 stano zadanie

przetumaczenie i opracowanie polskiej wersji nowej Blue Book. Biorc pod uwag rozmiary tego

dziea konieczne byo zaangaowanie licznej grupy tumaczy tego pod kadym wzgldem trudnego

tekstu. Na wezwanie Polskiego Towarzystwa Chemicznego wszyscy podjli ochotnicz prac, a bez

ich udziau polska wersja nie mogaby powsta. Wszyscy uczestnicy, z okreleniem wykonanych

zada, wymienieni s na iii stronie, a w tym miejscu skadam im serdeczne podzikowania za

bezinteresowne podjcie si niewdzicznej ale wymagajcej pracy tumacza, kosztem wasnego

czasu, ktry mogli wykorzysta na prac zawodow bd wypoczynek.

Poniewa prace biegy indywidualnie bez moliwoci staych kontaktw i konsultacji w

powstajcych tekstach pojawiay rne wersje tumaczenia tych samych, czasem zdefiniowanych,

terminw angielskich. Aby powsta spjny tekst bez rnic pomidzy rozdziaami konieczne stao

si ich ujednolicenie. To zadanie, w wyniku wielomiesicznej mudnej pracy, wykonaa dr Barbara

Szechner; nale si jej za to szczeglne sowa uznania i podzikowania. Ponadto wprowadzilimy,

tam gdzie nie zrobili tego tumaczcy, ponad 100 stron korekt ogoszonych w 2014 i 2015 roku przez

wspomnian wyej grup robocz IUPAC. Dodam, e sami wysalimy do IUPAC ponad 30 stron

korekty tekstu angielskiego.

Podjlimy si jednak nie tylko korekty terminologicznej ladem IUPAC. Przypomn, e

podstawowym celem pracy IUPAC nad Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC

Recommendations and Preferred Names 2013 byo takie skodyfikowanie nomenklatury organicznej

eby osigna poziom systematycznoci i jednoznacznoci umoliwiajcy skomputeryzowanie

nomenklatury, zachowania spjnoci z nowo powstajcymi dziedzinami i moliwo wprowadzenie

preferowanej nazwy IUPAC. Realizacja tego celu wymagaa wprowadzenia licznych zmian w

dotychczasowych reguach IUPAC czsto wbrew przyjtej praktyce. Podobny cel przywieca nam

przy pracy nad polsk wersj Blue Book. Zachowujc zasady wynikajce z gramatyki i ortografii

jzyka polskiego wprowadzilimy szereg terminw dotyczcych klas zwizkw, przedrostkw,

wrostkw i przyrostkw dc do systematycznoci i spjnoci nazw zwizkw organicznych.

Wszystkie nasze propozycje, i te wynikajce z gramatyki i ortografii, zebrane s w podrozdziale na

xxxii stronie. Trudno jest dyskutowa powody i zasadno proponowanych zmian/nowoci. Kady

osobno moe si wydawa mao przekonywujcy i niepotrzebnie amicy przyjte przyzwyczajenia.

Trzeba si jednak przyjrze caoci nomenklatury organicznej, a moe nawet szerzej chemicznej,

eby mc oceni sens i zasadno naszych propozycji. Na tak dyskusj, krytyk i propozycj innych

rozwiza liczymy ze strony Czytelnikw.

Polska Blue Book 2013 ukazuje si na stronie Internetowej Komisji Terminologii Chemicznej

Polskiego Towarzystwa Chemicznego, jest wic powszechnie dostpna. Ale jest to wersja

tymczasowa. Dopiero po wysuchaniu uwag wszystkich zainteresowanych a zwaszcza uczestnikw

1 Osman Achmatowicz (przewodniczcy), ukasz Albrecht, Piotr Baczewski, Tomasz Janecki i

Barbara Szechner

http://pl.wikipedia.org/wiki/Osman_Achmatowicz_%28syn%29http://chemia.p.lodz.pl/component/comprofiler/userprofile/lukasz_albrechthttp://www.cbmm.lodz.pl/work.php?id=10&title=piotr-balczewskihttp://chemia.p.lodz.pl/component/comprofiler/userprofile/tomasz_janeckihttp://nauka-polska.pl/dhtml/raporty/ludzieNauki?rtype=opis&objectId=40366&lang=pl

xxviii

zespou tumaczy, dyskusji i uwzgldnieniu uwag oraz stale napywajcych z IUPAC korekt

pierwsze wydanie polskiej Blue Book 2013 bdzie ukoczone i warte opublikowania.

Prosz o nadsyanie wszystkich uwag, ktre mog si nasun czytelnikowi tych regu na adres

internetowy: [email protected]

xxix

ZMIANY WPROWADZONE DO WYDANIA NOMENKLATURY ZWIZKW

ORGANICZNYCH Z 2013 ROKU W STOSUNKU DO WYDANIA Z 1979 ROKU,

PRZEWODNIKA Z 1993 ORAZ OFICJALNYCH PUBLIKACJI IUPAC Z LAT 1993-2002

1. Zakres rekomendacji w wydaniu z 2013 roku (a) Do pierwiastkw wystpujcych w wydaniu nomenklatury z 1979 r. (lit.1) i w Przewodniku z

1993 r. (lit.2) dodaje si Al, Ga, In i Tl. 2. Nomenklatura zamienna (a) szkieletu

(a) Tworzc nazwy acuchw przy zastosowaniu nomenklatury zamiennej ('a') heteroatomy uwaa si za integraln cz macierzystego wodorku i wskazuje rozcznymi przedrostkami, ktre w

numerowaniu maj pierwszestwo przed przyrostkami; tak wic nomenklatura zamienna ('a')

szkieletu traktuje heteroacykliczne acuchy tak samo jak heterocykliczne piercienie.

(b) W nomenklaturze zamiennej heteroatomy P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In i Tl mog obecnie wystpowa na kracach acucha, w poprzednich zaleceniach acuchy w zwizkach

heteroacyklicznych nazywanych wedug nomenklatury zamiennej (a) musiay koczy si

atomami wgla.

(c) Nie naley uywa przedrostkw zamiennych (a) koczcych si ata, np. borata. (d) Grupy heteroatomw o wsplnej multiwalencyjnej nazwie traktuje si jako jednostk, std

pojcie heterojednostka obejmuje zarwno heteroatomy jak i grupy heteroatomw. W

poprzednich zaleceniach takie grupy heteroatomw nie byy uwaane za pojedyncz

heterojednostk.

(e) Zastosowanie przedrostkw zamiennych a szkieletu dla pierwiastkw grup 1-12 w

nomenklaturze zamiennej szkieletu jest gwn zmian, chocia nazwy zwizkw

metaloorganicznych zawierajcych te pierwiastki traktowa naley jako wstpnie wybrane.

3. Nomenklatura podstawnikowa

(a) Nomenklatura podstawnikowa jest preferowan metod nomenklatury nie stosuje si jej

jednak w przypadku bezwodnikw, estrw i soli, halogenkw i pseudohalogenkw

acylowych, ktre nazywa si tradycyjnie przy pomocy nomenklatury klasowo-

funkcyjnej. Nomenklatura podstawnikowa opiera si na nazwach macierzystych

wodorkw modyfikowanych przedrostkami i przyrostkami. Nazwy macierzystych

wodorkw mog by modyfikowane przez zastosowanie nomenklatury zamiennej (a)

szkieletu oraz nomenklatury zamiennej funkcji a take w wyniki operacji addytywnych

(np. addycja atomw wodoru lub jonw) lub subtraktywnych (usunicia atomw wodoru

lub jonw).

(b) W preferowanych nazwach IUPAC zaleca si uoglnion nomenklatur -an . Nomenklatur

podstawnikow stosuje si dla kadego pierwiastka z grup 13, 14, 15, 16 i 17 poczonego z

okrelon liczb atomw wodoru i tworzcego mono- lub polinuklearne macierzyste wodorki

tak samo jak alkany. Zalecanymi nazwami s aluman dla AlH3, gallan dla GaH3, indigan dla

InH3 i tallan dla TaH3. Przyrostki i przedrostki dodaje si tak samo jak w przypadku alkanw,

na przykad kwas trisulfanokarboksylowy dla HSSS-COOH, trimetylosilanol dla (CH3)3Si-OH,

fenylostibanon dla C6H5-Sb=O i trimetyloaluman dla (CH3)3Al.

(c) Zachowuje si niektre zakorzenione i szeroko uywane nazwy zwyczajowe macierzystych

wodorkw: metan, etan, propan i butan dla alkanw, a take nazwy mono- i policyklicznych

zwizkw karbocyklicznych i heterocyklicznych uywane do tworzenia nazw policyklicznych

xxx

piercieni skondensowanych. Liczba zachowanych nazw funkcyjnych zwizkw

macierzystych i grup charakterystycznych zostaa zmniejszona, tak jak to dzieje si w kadej

kolejnej edycji Nomenklatury Zwizkw Organicznych IUPAC.

(d) Toluen i ksylen pozostaj jako preferowane nazwy IUPAC, ale nie zawsze mog by

stosowane dla ich podstawionych pochodnych. Tylko pod pewnymi warunkami i tylko w

oglnej nomenklaturze mona utworzy nazw podstawionego toluenu. Nazwa mezytylen

moe by stosowana wycznie dla niepodstawionego zwizku i tylko w oglnej

nomenklaturze. W Przewodniku z 1993 (2) nazwy zwyczajowe tych macierzystych wodorkw

zostay rwnie zachowane, ale dozwolone byo tylko ich ograniczone podstawienie.

(e) Hydrazydyny nazywa si systematycznie jako hydrazonohydrazydy a nie jako hydrazony

odpowiednich hydrazydw jak podano w zaleceniach z 1979 roku (1).

(f) Oksymy nazywa si podstawnikowo ylidenowymi pochodnymi hydroksyloaminy a nie, jak w

poprzednich zaleceniach, wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej.

(g) Hydrazony i azyny nazywa si podstawnikowo ylidenowymi pochodnymi hydrazyny, a nie,

jak w poprzednich zaleceniach, wedug nomenklatury klasowo-funkcyjnej.

4. Nomenklatura multiplikacyjna

(a) Nomenklatur multiplikacyjn rozszerza si obecnie na zwizki piercieniowe, zawierajce lub nie zawierajce, grupy charakterystyczne; acuchy zbudowane tylko z atomw wgla s

nadal wykluczone. W poprzednich zaleceniach nomenklatura multiplikacyjna ogranicza si do

zwizkw z grupami charakterystycznymi wskazywanymi przyrostkami lub implikowanymi

przez zachowan nazw, oraz do heterocyklicznych wodorkw macierzystych. Obecnie

system ten rozszerza si i zezwala na podstawienie centralnej jednostki multiplikowanej grupy

a, w pewnych warunkach, na niesymetryczn jednostk centraln.

(b) Zgodnie z obecnymi zaleceniami nazwa multiplikacyjna zwizku moe by utworzona gdy wszystkie jego podstawniki cznie z gwn grup charakterystyczn s takie same i maj ten

sam lokant. Jest to zmiana w stosunku do poprzednich zalece wedug ktrych lokanty nie

musiay by identyczne.

5. Przedrostki hydro- i dehydro- w nazwie wskazuj operacj addycji lub subtrakcji i traktuje

si je obecnie jako rozczne, ale nie miesza z rozcznymi przedrostkami wskazujcymi

podstawniki, wymienianymi alfabetycznie. W nazwach przedrostki hydro- i dehydro maj

ustalone miejsce, miedzy nierozcznymi przedrostkami umieszczanymi bezporednio przed

nazw zwizku macierzystego i wymienionymi alfabetycznie rozcznymi przedrostkami,

wskazujcymi podstawniki. Przejcie od nierozcznych do nie-alfabetyzowanych rozcznych

przedrostkw daje przedrostkom hydro i dehydro ten sam status w wyborze numerowania jaki

ma subtrakcja atomw wodoru wskazywana kocwk -en lub yn. Gdy obecne s oba

przedrostki dehydro- wyprzedza hydro-. Wraz z przedrostkami hydro- i dehydro- stosuje

si przedrostki zwielokrotniajce di-, tetra- itd. Przedrostki hydro- i dehydro- otrzymuj

lokanty zgodnie z zasad najniszych lokantw i w zgodzie z numerowaniem macierzystego

wodorku, po przyznaniu pierwszestwa wskazanemu atomowi wodoru, dodanemu atomowi

wodoru i przyrostkom, tak jak nakazuj oglne reguy numerowania.

xxxi

6. Przyrostki

(a) Do listy podstawowych przyrostkw dodano przyrostek peroksol dla OOH. Przyrostek ten

modyfikowany wedug nomenklatury zamiennej funkcji tworzy przyrostki OS-tioperoksol dla

OSH, SO-tioperoksol dla SOH. W zaleceniach z 1993 roku zarzucono uycie dla -SOH

nazwy kwas sulfenowy.

(b) Systematyczne przyrostki, np. kwas metanoimidowy, kwasy imidowe, kwasy hydrazonowe,

kwasy peroksykarboksylowe i analogi chalkogenowe s zmian nazwy kwasu mrwkowego,

kwasu octowego, kwasu benzoesowego i kwasu szczawiowego.

(c) Przyrostki stosuje si obecnie w zgodzie ze starszestwem klas (patrz P-41) zwizkw

germanu, cyny i oowiu co jest zmian w stosunku do poprzednich zalece kiedy stosowano

jedynie przedrostki.

7. Przedrostki

(a) Wstpnie wybrany przedrostek nitrylo stosuje si tylko wtedy gdy trzy wizania atomu

azotu poczone s z rnymi atomami; nie uywa si go obecnie dla struktury -N= ktra

ma wstpnie wybrany przedrostek azanylyliden.

(b) Wstpnie wybrany przedrostek azanodiyl- utworzony od wybranego macierzystego wodorku

azanu uywa si obecnie dla wskazania multiplikacyjnego podstawnika NH-; wstpnie

wybrany przedrostek imino- stosuje si wycznie do wskazania jako podstawnika grupy =NH.

(c) Przedrostki wywodzce si z nazwy boran tworzy si si obecnie tylko za pomoc oglnej

metody [metoda 2 w P-29.2], czyli boranyl, boranyliden, boranylidyn a nie metod stosowana

dla zwizkw pierwiastkw grupy 4 [Metoda 1 w P-29.2]; likwiduje si przedrostek boryl-.

(d) Wybrane wstpnie przedrostki sulfanyliden, selanyliden i tellanyliden, odpowiednio, dla =S,

=Se i =Te jako przedrostkw stosuje si w preferowanych nazwach IUPAC (PIN) do

wskazania chalkogenowych analogw wstpnie wybranego przedrostka okso. W oglnej

nomenklaturze mona stosowa przedrostki zamienne funkcji, tiokso, selenokso i tellurokso.

W preferowanych nazwach IUPAC stosuje si proste podstawnikowe przedrostki grup

acylowych wyprowadzone z nazw kwas sulfonowy, kwas sulfinowy oraz nazw ich

chalkogenowych analogw takich jak benzenosulfonyl czy benzenotelluroditionyl w miejsce

przedrostkw utworzonych przez poczenie, np. fenylosulfonyl. Te ostatnie mona stosowa

w oglnej nomenklaturze.

(f) Preferowane nazwy IUPAC nie uwzgldniaj przedrostkw ureido- i uroileno-. Zamiast nich

zarwno w preferowanych jak i oglnych nazwach stosuje si przedrostki karbamoiloamino-,

karbonylobis(azanodiylo)-.

(g) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka guanidyno-; zalecanym

przedrostkiem jest karboamimidoiloamino.

(h) W preferowanych nazwach IUPAC nie stosuje si przedrostka amidyno-.; zalecanym

przedrostkiem jest karboamimidoil-.

(i) Przedrostek aci-nitro- dla HO-N(O)= nie jest ju akceptowany w preferowanych nazwach

IUPAC. Preferowanym przedrostkiem jest hydroksy(okso)-5-azanyliden; przedrostek zalecany w Przewodniku z 1993 r. (2) hydroksynitroryl jest akceptowany w tych zaleceniach;

zgodnie z nimi dwie wolne wizalnoci powinno si by wskazywane jako yliden- lub diyl-.

(j) Wstpnie wybrane przedrostki utworzone z nazwy wstpnie wybranego macierzystego

wodorku hydrazyny tworzy si obecnie systematycznie z nazwy hydrazyny: hydrazynyl- dla

H2N-NH-, hydrazynyliden- dla H2N-N=, hydrazynodiyliden- dla =N-N= i hydrazyno-1,2-diyl-

dla NH-NH-. Przedrostki hydrazyno, hydrazono-, azyno- i hydrazo- nie s ju akceptowane

nawet w oglnej nomenklaturze.

xxxii

(k) Przedrostki benzyl-, benzyliden- i benzylidyn- nie mog by podstawione w preferowanych

nazwach IUPAC, aczkolwiek w oglnej nomenklaturze dopuszcza si ograniczone

podstawienie (patrz P-29.6.2). Wg Przewodnika z 1993 r. (2) przedrostki te mona byo

stosowa tylko dla zwizkw podstawionych w piercieniu.

(l) Preferowane przedrostki utworzone z triazan i tetrazan s nazywane systematycznie tak jak

wglowodory, na przykad: triazan-1-yl, tetrazan-1-yl. Przedrostki triazano i tetrazano,

uywane poprzednio zamiast triazan-1-yl i tetrazen-1-yl a take jako mostkowe przedrostki

(dla mostkw), nie powinny by uywane chocia jako mostkowe przedrostki nosz obecnie

nazw epitriazano itd.

(m) Przedrostki grup acylowych utworzone z nazw wglowodorowych wodorkw macierzystych i

przedrostki takie jak okso, tiokso, sulfanilideno i imino, np. 1-oksopropyl nie s preferowane

w preferowanych nazwwch IUPAC ale mog by stosowane w oglnej nomenklaturze; takie

przedrostki wystpuj w indeksach CAS.

(n) Analogi zamienne funkcji w kwasach mrwkowym, octowym, benzoesowym i szczawiowym i

utworzone z nich przedrostki acylowe nazywa si systematycznie, np. kwas metanoimidowy a

nie kwas formimidowy, benzenokarboksyimidoil a nie benzoimidoil i kwas etanodiperoksowy

a nie kwas diperoksyszczawiowy.

(o) Proste przedrostki wymienia si przed przedrostkami rozpoczynajcymi si od przedrostkw

zwielokrotniajcych, w poprzednich zaleceniach stosowano bis, tris itd.

(p) Do listy grup, ktre w nomenklaturze podstawnikowej zawsze wskazywane s przedrostkami

dodano grup N=C=O, jej chalkogenowe analogi i grup NC. W preferowanej

nomenklaturze IUPAC po zwizaniu z macierzystym wodorkiem wskazuje si je

przedrostkami izocyjaniano, izotiocyjaniano, izotellurocyjaniano i izocyjano. W poprzednich

zaleceniach zwizki takie mona byo nazywa stosujc nomenklatur klasowo-funkcyjn.

(q) Potencjalnie dwuznaczne nazwy piorunian (fulminian) i pioruniano (fulminiano) zarzuca si na

korzy nazw systematycznych.

8. Lokanty

(a) Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do rozrnienia atomw azotu w symetrycznych geminalnych diaminach, diiminach, diimidamidach, diamidynach,

dihydrazonoamidach i/lub imidohydrazydach, diamidrazonach i dihydrazonohydrazydach i dla

atomw azotu, ktre nie s czci gwnego acucha w nazwach imidodi-, poliimido- oraz

di- i polinuklearnych acuchw kwasw w tym kwasw di- i polikarbonowych. W

poprzednich zaleceniach stosowano primowanie, pojedyncze (), podwjne () potrjne ()itd.

(b) Cyfry arabskie jako grne indeksy stosuje si obecnie do wskazywania pozycji atomw chalkogenw w di- i polinuklearnych oksokwasach, wczajc kwasy di- i di- i polikarbonowe.

(c) Nie uywa si ju lokantw liczbowych w nazwach IUPAC mocznika, tiomocznika, skondensowanego mocznika, semikarbazydu, semikarbazonu, karbadiazonu i kationu uronium.

(d) Lokanty N i N stosuje si dla grup NH2 i =NH w amidynach, w miejsce stosowanych w myl zalece z 1979 r (1) lokantw N

1 i N

2.

9. Ukady acykliczne

(a) W homogenicznych strukturach acyklicznych w wyborze preferowanego acyklicznego zwizku macierzystego oraz preferowanego acucha reprezentowanego preferowanym

przedrostkiem przedkada si dugo acucha wzgldem nienasycenia. Jest to odwrotno

zasad z poprzednich zalece.

(b) Nomenklatury heteroacyklicznych acuchw a(ba) nie mona stosowa gdy atom b jest atomem azotu lub wgla; stanowi to zmian w stosunku do Przewodnika z 1993 r. (2) gdzie

xxxiii

grupa charakterystyczna amina w takich systemach nie bya uwzgldniana , a atom wgla nie

by wykluczany jako element b.

10. System Hantzscha-Widmana

(a) Z systemu nazewnictwa Hantzscha-Widmana usuwa si pierwiastek rt.

(b) Wczenie pierwiastkw z grup 1-12 do systemu tworzenia nazw Hantzscha-Widmana jest

du zmian, cho zwizki metaloorganiczne zawierajce te pierwiastki pozostaj na razie

jedynie wstpnie wybranymi.

11. Policykliczne ukady piercieniowe

(a) Wskazany atom wodoru (patrz P-14.7.1) w nazwach skondensowanych mostkowych ukadw piercieniowych, spiranowych ukadw piercieniowych (patrz P-24.3.2) i zespow piercieni

(patrz P-28.2.3) stosuje si teraz tak samo jak w przypadku mancude2

monocyklicznych i

policyklicznych skondensowanych ukadw piercieniowych (patrz P-25.7.1.1). Operacja jest

prosta. Najpierw rysuje si szkielet zwizku i dodaje heteroatomy. Nastpnie wprowadza si

maksymaln liczb nie-skumulowanych wiza podwjnych i w kocu wymienia wskazane

atomy wodoru wszystkich nasyconych pozycji, zgodnie ze struktur ukadu piercieniowego,

to jest wtedy, gdy istniej dwa wizania w piercieniu i wystarczajca liczba wiza egzo

aby speni wizalno atomu.

(b) Nazwy skondensowane mona uywa do preferowanych nazw IUPAC tylko wtedy, gdy w zwizku wystpuj co najmniej dwa, picio lub wicej czonowe, piercienie, co jest zgodne z

zaleceniami z 1979 r. (1) ale rozbiene z rekomendacjami dla piercieni skondensowanych z

1999 (patrz FR-0, odnonik 4) i w Przewodniku z 1993 r. (2) w ktrych nie byo adnych

ogranicze co do liczby i wielkoci piercieni by mona byo utworzy nazw zgodnie z

zasadami nomenklatury skondensowanej. W oglnej nomenklaturze rwnie nie ma adnych

ogranicze co do wielkoci i liczby piercieni w ukadach piercieni skondensowanych.

(c) Nie usuwa si samogoski z nazwy skondensowanego przedrostka jeeli nastpuje po nim inna samogoska w preferowanej nazwie IUPAC skondensowanego ukadu piercieni, jak opisano

w regule P-25.3.1.3, ktra jest kontynuacj reguy R-2.4.1.1 Przewodnika z 1993 roku (2),

ktra uniewania usunicie samogoski zalecane przez regu A-21.4 w wydaniu z 1979 r. (1).

(d) Systematyczne nazwy benzo, np. 2H-1-benzopiran, s preferowanymi nazwami IUPAC dla chromenu, izochromenu, chromanu, izochromanu i ich chalkogenowych analogw uywanymi

w poprzednich wydaniach (1 i 2).

(e) Zaleca si nowy system numerowania zespow piercieni zbudowanych z wicej ni dwch piercieni lub ukadw piercieni. Nowy system lokantw tworzy zoone lokanty skadajce

si ze zwykych cyfr arabskich identyfikujcych kolejne piercienie i cyfr indeksw grnych

bdcych rzeczywistymi lokantami ukadu piercieniowego. Metoda taka pozwala tworzy

preferowane nazwy IUPAC, natomiast metody poprzednie (1 i 2), w ktrych lokanty piercieni

oznaczano primami, podwjnymi primami itd. mog by stosowane w oglnej nomenklaturze.

(f) Nienasycenie w zespoach piercieni wskazuje si kocwkami en, -yn itd. umieszczanymi za kocowymi nawiasami nazwy zespou piercieni; metoda ta umoliwia nazwanie zespow

piercieni z niesymetrycznie umieszczonymi podwjnymi wizaniami. Jest to zmiana w

stosunku do regu z 1979 r. i Przewodnika z 1993 r. (1 i 2), pozostajca jednak w zgodzie z

metod opisan dla spirozwizkw w publikacji z 1999 r, (4).

(g) W nomenklaturze zamiennej heterocyklicznych zwizkw skondensowanych z mostkami, heterocyklicznych ukadw piercieniowych spiro i heterocyklicznych zespow piercieni

przedrostki 'a' s nierozczne i wymieniane przed nazw macierzyst. Technika ta pozwala

2 Akronim: MAximum number of Non-CUmulated DoublE bonds

xxxiv

nazywa niesymetryczne zwizki heterocykliczne. Poprzednio przedrostki zamienne ('a')

zamieszczano przed nazw piercienia do ktrego si odnosiy.

(h) Zaleca si nastpujce nazwy, jako wstpnie wybrane (P-12.2), przedrostki dla mostkw: sulfano dla S-, disulfano dla SS- , selano dla Se-, tellano dla Te-, azano dla NH-,

epitriazano dla NH-NH-NH- i epitriaz[1]eno dla NH-N=N-. Przedrostki dla mostkw: epitio,

epiditio, episeleno, epitelluro and epimino [4, FR-8.3.1(d)] mona uywa w oglnej

nomenklaturze.

12. Starszestwo

(a) Ustalanie starszestwa policyklicznych ukadw piercieniowych obecnie uatwia

hierarchiczny porzdek ukadw piercieniowych, obejmujcy ukady cyklicznych i

acyklicznych fanw. Porzdek starszestwa policyklicznych ukadw piercieniowych

macierzystych wodorkw o tej samej liczbie identycznych heteroatomw, tej samej liczbie

piercieni i tej samej liczbie atomw szkieletu daje nastpujc kolejno malejcego

starszestwa: zwizki spiro > cykliczne ukady fanw > skondensowane ukady piercieni >

skondensowane ukady piercieni z mostkami > ukady von Baeyera > liniowe ukady fanw >

zespoy piercieni. Porzdek ten rni si od podawanego w poprzednich zaleceniach.

(b) W zgodzie z pierwszestwem klas (patrz P-41) zwizki takie jak R-NH-Cl,

R-NH-NO i R-NH-NH2 nazywa si jako pochodne amidw (patrz P-67.1.2.6) a zwizki takie

jak R-NH-OH nazywa si jako N-pochodne hydroksyloaminy,

NH2-OH (patrz P-68.3.1.1.1) a nie jako N-podstawione aminy jak w poprzednich zaleceniach.

13. Addukty zbudowane wycznie ze zwizkw organicznych maj wzory, w ktrych

indywidualne skadniki wymienia si kolejno zgodnie ze starszestwem klas (patrz P-41) a nie

odpowiednio do liczby rodzajw w addukcie ani w zgodzie z alfanumerycznym porzdkiem

jak zalecano w reguach z 1979 r. (1, regua D-1.55) i w poprawionej Nomenklaturze

Chemii Nieorganicznej, Zalecenia 2005 (12). We wzorach adduktw zoonych ze zwizkw

organicznych i nieorganicznych, zwizki organiczne wyprzedzaj nieorganiczne. Nazwy

tworzy si wymieniajc poszczeglne skadniki w kolejnoci w jakiej wystpuj we wzorach.

Stosowanie kolejnoci starszestwa klas, uniwersalnego systemu, jako kryterium

pierwszestwa jest preferowane, w nazwach preferowanych przez IUPAC i nazwach

oglnych, w stosunku do zalenego od jzyka porzdku alfanumerycznego.

14. Nawiasy

(a) Nazwy takie jak cykloheksanokarbonyl i benzenosulfonyl zamyka si w nawiasach chocia s

prostymi przedrostkami. Ma to uatwi interpretacj nazwy przez unikanie zudzenia, e

istniej dwa macierzyste wodorki. Jest to zmiana w stosunku do Przewodnika z 1993 r. (lit.2).

(b) Przy stosowaniu normalnej kolejnoci nawiasw mog by konieczne dwa lub wicej

kolejnych nawiasw tego samego poziomu poniewa niezalene nawiasy np., dla

stereodeskryptorw powinny by wprowadzone do niezalenej czci nazwy. Nawiasy dla

niezalenego nomenklaturowo fragmentu, dla uniknicia nieporozumienia, przenosi si do

nastpnego poziomu.

(c) W nazwach piercieni skondensowanych nawiasy uywa si po liczbowych przedrostkach bis,

tri itd. wskazujcych wielokrotno wystpowania macierzystego skadnika. Jest to zmiana w

stosunku do zalece z 1998 r. w publikacji o zwizkach skondensowanych (4).

xxxv

15. Estry

Nazywajc estry organiczne stosuje si operacj multiplikacji. W tym przypadku bi- lub

poliwizalna nazwa klasowo-funkcyjna jest multiplikatorem i musi by wymieniana jako

pierwsza grupa organylowa (alkil, aryl itd.) w postaci oddzielnego wyrazu po nazwie anionu

utworzonego z odpowiedniego kwasu (patrz P-72.2.2.1) a nie alfabetycznie wsplnie z innymi

jednowizalnymi grupami organylowymi, jak opisano we wczeniejszych rekomendacjach.

16. Amidy

Kiedy amid jest gwn funkcj, musi by nazwany jako gwna grupa. Std grup N-acylow

poczon z atomem azotu ukadu heterocyklicznego nazywa si obecnie jako pseudoketon

(patrz P-64.3). Zachowuje si, ale tylko w oglnej nomenklaturze (patrz 66.1.3), metod

uwaania amidw za podstawniki policyklicznych ukadw piercieniowych, jak opisano

w Przewodniku z 1993 r. (lit. 2).

17. Nieorganiczne struktury macierzyste

(a) Dla zachowania spjnoci, w nazwach polinuklearnych okso-kwasw liczbowy wrostek di-

stosowany jest jednolicie w nazywach dinuklearnych hypo kwasw, np. kwas

hypodifosforowy a nie kwas hypofosfofosforowy.

(b) Amidy i hydrazydy kwasw azotowego oraz azotawego nazywa si obecnie systematycznie

jako amidy i/lub hydrazydy azotanu lub azotynu, godnie z regu starszestwa klas, a nie jako

nitro i nitrozo aminy; te ostatnie nazwy mog by stosowane w oglnej nomenklaturze.

(c) Poniewa nazwa kwas disiarkowy (IV)jest uywana dla zwizku HO-SO-SO2-OH w

Nomenklaturze Chemii Nieorganicznej (lit.12) to nie mona jej stosowa w sposb

systematyczny dla zwizku HO-SO-O-SO-OH. Dlatego te wstpnie wybran nazw tego

ostatniego jest 1,3-dihydroksydisulfoksano-1,3-dion, a wstpnie wybran nazw pierwszego

jest bezwodnik siarkowo-siarkawy.

18. Rodniki i jony

(a) Rodniki utworzone z amin i amidw nazywa si stosujc przyrostki takie jak

-aminyliden, -amidyliden i -karboksyamidyliden. W poprzednich zaleceniach takie

rodniki byy nazywane jako pochodne nitrenu, aminylenu lub 1-azanu.

(b) Przy wyborze starszego macierzystego rodnika, starszego macierzystego anionu i starszego

macierzystego kationu prawidowym kryterium jest maksymalna liczba rodnikowych,

anionowych bd kationowych centrw na pierwszym w kolejnoci klas (P-41) atomie, atomie

szkieletu wymienianym jako pierwszy w kolejnoci starszestwa klas: N > P > As > Pb > Al >

Ga > In > In > Tl > O > S > Se >Te > C. W poprzednich zaleceniach o kolejnoci decydowaa

kolejno przedrostkw zamiennych (a).

(c) Preferowan nazw IUPAC dla anionu utworzonego przez usunicie hydronu z atomu

chalkogenu (O, S, Se i Te) charakterystycznej grupy peroksykwasu tworzy si zamieniajc

kwas owy lub kwas awy, odpowiednio, na -an lub -id. W poprzednich zaleceniach (3,

RC-83.1.6,) takie aniony nazywano na bazie anionowych wodorkw macierzystych.

(d) Uycie zoonych przyrostkw aminid, iminid, i aminodiid jest zmian w stosunku do

poprzedniej praktyki kiedy dla przedstawienia amin i imin z ujemnymi adunkami stosowano

macierzyste aniony H2N- i HN

2-.

(e) Zwizkw zwitterjonowych o jonowych centrach w tej samej strukturze macierzystej nie

uwaa si za zwizki obojtne do nazw ktrych mona dodawa przyrostki. W poprzednich

xxxvi

zaleceniach takie zwizki zwitterjonowe uwaano za neutralne i do ich nazw mona byo

dodawa przyrostki.

19. Zwizki modyfikowane izotopowo

(a) Modyfikowane izotopowo atomy lub grupy, ktre nie s identycznie modyfikowane w rwnowanych pozycjach, przedstawia si oddzielnie. Jest to zmiana w stosunku do Czci H

Zalece z 1979 r. (lit.1) i do Przewodnika z 1993 r. (lit.2).

(b) Izotopowo znaczone atomy wodoru w uwodornionych mancude 1 systemach piercieniowych, ktre nie s identycznie modyfikowane, przedstawia si oddzielnie. Jest to zmiana w stosunku

do poprzednich zalece.

20. ZMIANY

Powtarzamy za Przewodnikiem do Nomenklatury Organicznej z 1993 roku:

1o

Zgodnie z ostatnim zaleceniem IUPAC lokant umieszczany jest bezporednio przed

wrostkiem, do ktrego si odnosi (np. propan~2-ol), z wyjtkiem nazw skrconych, w ktrych

umieszczany jest na pocztku nazwy, (np. 2-pirydyl).

2 Nowoci w polskiej nomenklaturze jest wprowadzona kocwka "-ium dla wskazania kationu

utworzonego przez przyczenie hydronu do atomu szkieletu macierzystego wodorku (np.

pirydynium). Nie wyklucza to moliwoci uywania nazw klasowo-funkcyjnych (np. kation

pirydyniowy).

3 W nazwach skadajcych si z dwch lub wicej sw wszystkie skadniki s rzeczownikami (np.

octan etylu, chlorek pirydynium), z wyjtkiem nazw klasowo-funkcyjnych,2 w ktrych nazwa

funkcji ma form przymiotnikow (np. eter dietylowy, keton etylowo-metylowy).

W tumaczeniu Blue Book wydanie 2013 wprowadzilimy dalsze zmiany:

4o W celu zachowania spjnoci z od dawna istniejcymi w polskiej nomenklaturze organicznej

nazwami, w ktrych wystpowanie atomu tlenu wyraane jest terminem okso, np. hydroksyl,

metoksyl, epoksyd, w systematycznych nazwach tlenek zastpujemy terminem oksyd, np.

oksyd trifenylofosfiny.

5o W systematycznych nazwach okrelenie bezwodnik zastpujemy terminem anhydryd , np.

anhydryd octowo propionowy.

6o Wrostki nad i pod zastpione s, odpowiednio, wrostkami per i hypo.

Naley przypomnie, e nazwy grup acylowych kwasw majcych nazwy zwyczajowe

tworzy si z nazw w jzyku angielskim. Np. acetyl. oksalil, benzoil. Dotyczy to rwnie

kwasw nieorganicznych. Np. sulfuryl, nitrozyl.

Zachowane jest konsekwentne stosowanie od dawna eufonicznego o i moliwo uywania

wrostka il lub yl w zalenoci od liter, po ktrych wystpuj.

___________________________ 1 Akronim: MAximum number of NonCUmulative DoublE bonds.

2 Bierzemy pod uwag moliwo nie robienia wyjtkw i zachowania form rzeczownikowych

rwnie w nazwach klasowo-funkcyjnych, np. keton etylu metylu, eter dietylu.

xxxvii

GLOSARIUSZ

Amplifikacja (Amplification) W nomenklaturze fanw operacja przywrcenia piercieni lub

ukadw piercieni na miejsce superatomw reprezentujcych je w nazwie szkieletu fanu.

Amplifikant (Amplificant) Piercie lub ukad piercieni zastpujcy superatom(y) w operacji

amplifikacji w nomenklaturze fanw.

Atom peryferyjny (Peripheral atom) Atom w jednym z zewntrznych piercieni skondensowanego

ukadu piercieniowego, ktry nie jest ani atomem skondensowania ani atomem wewntrznym.

Atom przyczkowy (Bridgehead atom) W alicyklicznym ukadzie piercieniowym von Baeyera

dowolny atom szkieletu ukadu piercieniowego zwizany z trzema lub wiksz liczb atomw

szkieletu (z wyczeniem atomw wodoru). W mostkowych skondensowanych ukadach

piercieniowych atom ukadu skondensowanego, do ktrego doczony jest mostek.

Atom skondensowania (Fusion atom) Wsplny dla dwch lub wikszej liczby piercieni atom

skondensowanego ukadu piercieniowego

Atom wewntrzny (Interior atom) Atom skondensowanego ukadu piercieniowego, ktry nie jest

ani atomem obwodowym ani atomem przyczkowym.

Doczony skadnik (Attached compound) Piercie lub ukad piercieniowy skondensowany z

macierzystym skadnikiem w nomenklaturze skondensowanej; moe by doczonym

skadnikiem pierwszego rzdu, np. benzo w benzo[g]chinolinie czy furo i pirolo w furo[3,2-

h]pirolo[3,4-a]-karbazolu, a take doczonym skadnikiem drugiego rzdu, np. cyklopenta w

cyklopenta[4,5-pirolo[2,3-c]pirydynie i pirano w pirano[3,2:4,5]cyklohep-ta[1,2-d]oksepinie i

tak dalej.

Funkcjonalny zwizek macierzysty (Functional parent compound) Struktura, ktrej nazwa zawiera

lub sugeruje obecno jednej lub wikszej liczby grup charakterystycznych i o jednym lub

wikszej liczbie podstawialnych atomw wodoru przyczonych do co najmniej jednego atomu

szkieletu, lub taka, w ktrej jedna z grup charakterystycznych moe tworzy co najmniej jeden

rodzaj modyfikacji funkcjonalnej, na przykad kwas octowy, anilina i kwas fosfonowy.

Gwna grupa charakterystyczna (Principal characteristic group) Grupa charakterystyczna

wybrana do wymieniania na kocu nazwy w postaci przyrostka lub nazwy klasy lub implikowana

przez nazw zwyczajow, na przykad etanol i kwas octowy.

Grupa charakterystyczna (Characteristic grup) Pojedynczy heteroatom, taki jak Cl i =O;

heteroatom zwizany z jednym lub wiksz liczb atomw wodoru bd innych heteroatomw,

takie jak NH2, -OH, -SO3H, -PO3H2 i IO2; a take heteroatomowa grupa zwizana z lub

zawierajca pojedynczy atom wgla, na przykad CHO, -CN, -COOH i NCO zwizana z

macierzystym wodorkiem.

Heteroamina (Heteroamine) Zwizek z grup aminow zwizana z heteroatomem, na przykad

piperydyno-1-amina.

Heteroatom (Heteroatom) W nomenklaturze zwizkw organicznych, atom inny ni atom wgla,

nalecy do grup 13, 14, 15, 16 i 17, na przykad N, Si i Ge.

xxxviii

Heteroimina (Heteroimine) Zwizek z grupa iminow poczona wizaniem podwjnym z

heteroatomem, na przykad metylofosfanoimina.

Heterol (Heterol) Zwizek z grupa hydroksylow poczon z heteroatomem, na przykad

piperydyn-1-ol.

Heteron (Heterone) Zwizek z atomem tlenu poczony wizaniem podwjnym z heteroatomem, na

przykad metylosilanon.

Keton (Ketone) Zwizek zawierajcy atom tlenu poczony wizaniem podwjnym z atomem

wgla, ktry z kolei jest zwizany z dwoma atomami wgla, na przykad propan-2-on (CH3-CO-

CH3).

Kompleksowy podstawnik (Complex substituent group) Podstawnik zawierajcy prosty

podstawnik (macierzysty podstawnik) poczony z podstawnikiem zoonym, na przykad

(chlorometylo)fenyl (ClCH2-C6H4-).

Macierzysta struktura (Parent structure) Macierzysty wodorek, np. metan, funkcjonalny zwizek

macierzysty, na przykad fenol, sfunkcjonalizowany zwizek macierzysty, na przykad propan-2-

on.

Macierzysty podstawnik (Parent substituent grup) Prosty podstawnik poczony z macierzystym

wodorkiem lub macierzyst struktur w zespolonym podstawniku, na przykad grupa etylowa w

ClCH2-CH2-.

Macierzysty szkielet fanu (Phane parent skeleton) W nomenklaturze fanw rysunek szkieletu

przed operacj uproszczenia i po operacji amplifikacji.

Macierzysty wodorek (Parent hydride) Nierozgaziona acykliczna, cykliczna lub

acykliczna/cykliczna struktura, majca systematyczn lub zachowan nazw, i z ktr poczone

s tylko atomy wodoru, na przykad metan, cykloheksan, styren i pirydyna.

Mostek (Bridge) W alicyklicznym ukadzie piercieniowym von Baeyera nierozgaziony acuch

atomw, atom lub wizanie walencyjne czce dwa atomy przyczkowe; w mostkowym

skondensowanym ukadzie piercieniowym mostek moe by atomem lub grup atomw, na

przykad etano, azano i epoksireno.

Nazwa Hantzscha-Widmana (Hantzsch-Widman name). Nazwa heteromonocyklicznego

piercienia, zawierajcego od trzech do dziesiciu atomw i utworzona wedug pierwotnej

propozycji Hantzscha i Widmana, wedug ktrej przedrostek bd przedrostki okrelajce

heteroatom(y) w piercieniu dodaje si do nazwy rdzenia okrelajcej wielko i stopie

nasycenia piercienia, na przykad 1,2,4-triazol i 1,2-oksazol.

Nazwa semi-systematyczna lub p-zw

Documents

Nomenklatura Związków Organicznych Rekomendacje IUPAC i