Fenol Üretimi

Hazırlayanlar: 09051001 EDA SARIBURUN 09051011 BUĞRA AKGÜN 09051043 ŞEYMA ÇAVDUR 09051088 GÖKNUR TÜRSÜN

YTÜKİMYA-METALÜRJİ

FAKÜLTESİ

Kimya Mühendisliği Bölümü

PROSES TASARIMIFENOL ÜRETİMİ

İÇİNDEKİLER

Fenolün Yapısı ve ÖzellikleriFenolün Oluşum ReaksiyonlarıFenolün Kullanım AlanlarıDünyada ve Türkiyede Fenol Üretim ve TüketimiFenolün Üretim Yöntemleri ve Proses SeçimiAkış DiyagramlarıKütle ve Enerji DenklikleriCihaz TasarımıPlanlamaEkonomik AnalizSonuç

FENOL NEDİR?

Aromatik halkaya bir yada birden fazla hidroksil grubunun bağlandığı aromatik bileşiklerdir.Fenol, karbolik asit veya hidroksil benzen de denen, çok yönlü organik bir bileşiktir.

Ampirik (kimyasal) formülü C6H5OH şeklindedir.

Doğal olarak kömür katranında bulunur.

Genellikle beyaz renkli ve kristal yapıdadır.

FENOLÜN YAPISI

Suya kıyasla çok yavaş buharlaşırlar.

Kendine özgü yakıcı bir tadı ve katranımsı bir kokuları vardır.

Suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

Deri ile temas ederse cildi tahriş eder.

Havadan su absorbe ederek sıvı hale dönüşürler.

FENOLÜN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ

Sulu çözeltisi FeCl3 ile mor renk verir.Bu fenolun tanınma reaksiyonudur.

Zayıf asittirler ve organik çözücülerde çözünürler.

Sıvı ve buhar halde iken özel kokuya sahip zehirli bir maddedir. Dezenfektan olarak kullanılır.

Alkol değildirler.

FENOLÜN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ

ÖZELLİKLER BİRİM DEĞERİ

Molekül ağırlığı 94,144 g/mol

Erime noktası 40,90°C

Kaynama noktası 181,75°C

Yoğunluğu 1,05760 g/l

Parlama noktası 79°C

Erime ısısı 29 J/g

Buharlaşma ısısı 103,4 J/g

Yanma ısısı 779 J/g

OLUŞUM REAKSİYONLARI

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO4

Benzenin, kostik soda (NaOH) ile sülfolama reaksiyonu


C6H5CH(CH3)2 → C6H5C(CH3)2OOH

C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

Kümenin (izopropil benzen) peroksidasyonu


C6H6 + Cl2 → 850C , Fe → C6H5Cl

C6H5Cl +NaOH (aq) → C6H5NaO

C6H5NaO + HCl(aq) → C6H5OH +NaCl(aq)

Klorobenzenden fenol üretimi

KULLANIM ALANLARI

•PATLAYICI MADDE

SİLAH

•HAMMADDE

PLASTİK

•İLAÇLAMA

ZİRAAT

KULLANIM ALANLARI

•REÇİNELER

•POLİESTER

POLİMER•R

EÇİNELER

KAĞIT

•ASPİRİN YAPIMI

•ANTİSEPTİK ÖZELLİKLER

İLAÇ

DÜNYADA FENOL ÜRETİMİ

DÜNYADA FENOL TÜKETİMİ

TÜRKİYEDE FENOL KULLANIMI

Türkiye’de ilaç sektörü dışında genel olarak benzenden fenol üretimi kullanılmakla birlikte ilaç sektörü için fenol ithal edilmektedir.

ÜRETİM YÖNTEMLERİ

Benzenin sülfonasyonu prosesi kesikli reaktörlerde büyük ölçeklerde gerçekleşip bilinen en eski üretim yöntemidir.

I. Sülfonasyon

II. Nötralizasyon

III. Füzyon

IV. Asitleştirme


Klorobenzenin dehidrasyonu ile yüksek saflıkta fenol üretimi gerçekleştirilir.

I. Klorlama

II. Kostikleme

III. Hidroliz


Benzen ile propilen reaksiyonundan kümen sentezlenir,Elde edilen kümen hidrojen peroksit ile oksitlenir, kümen

peroksiti oluşturur.Asit ile kümen peroksitler, fenol ve asetona parçalanır.

Kümen Üretimi Kuzey Amerika Batı Avrupa

Güney Amerika Asya / Pasifik Doğu Avrupa

KAPASİTE SEÇİMİ

Ham madde temini

Enerji

DepolamaZaman

Ulaşım

Yüksek

Verim

Düşük

Maliyet Kolay

Uygulanabilir Çevreye

Duyarlı

Kümenin Oksidasyonu

PROSES SEÇİMİ

Türkiye’nin fenol ihtiyacının %5’i

AKIŞ DİYAGRAMLARI

1. Blok Akış Diyagramı

2. Proses Akış Diyagramı

REAKTÖR

REAKTÖR

FLAŞDİSTİLASYON

KOLONU

Oksijen

Kümen

Kümenhidroperoksit

Sülfürik asit

Aseton

Fenol

Fenol

DEPOLAMA TANKI

BLOK AKIŞ DİYAGRAMI

Oksijen

Aseton

FenolAseton

AsetonDEPOLAMA TANKI

PROSES AKIŞ DİYAGRAMI

C-101 P-101 M-101 R-101 R-102 V-101 T-101 M-102 E-101 TK-101 TK-102 Kompresör Pompa Karıştırıcı Reaktör Reaktör Faz Ayırıcı Kule Karıştırıcı Soğutucu Tank Tank

KÜTLE VE ENERJİ DENKLİKLERİ

1. Kütle Denklikleri

2. Enerji Denklikleri

TÜM PROSES İÇİN GENEL KÜTLE DENKLİĞİ

(Akım 1) + (Akım 2 ) = ( Akım 12 ) + ( Akım 13 )

( 48 kg/h ) + (180 kg/h ) = ( 138,21 kg/h) + (89,79 kg/h)

228 kg/h = 228 kg/h

GİRENLER ÇIKANLAR

KOMPRESÖR VE POMPA

Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)

Akım 1 Akım 3

Oksijen 48 48


Akım 2 Akım 4

Kümen 180 180

C-101

P-101

M-101 KARIŞTIRICISI

Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar(kg/h)

Akım 3 Akım 4 Akım 5

Kümen 180 - 180

Oksijen - 48 48

Toplam 228

M-101

R-101 REAKTÖRÜ


Akım 5 Akım 6

Kümen 180 9

Oksijen 48 2,47

KHP - 216,53

Toplam 228 228

R-101

C6H5CH(CH3)2 + O2→ C6H5C(CH3)2OOH

R-102 REAKTÖRÜ


Akım 6 Akım 7

Kümen 9 9

Oksijen 2,47 2,47

KHP 216,53 4,33

Fenol - 131,22

Aseton - 80,98

Toplam 228 228

C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

R-102

V-101 Faz Ayırıcısı



Kümen 9 6,65 2,35

Oksijen 2,47 - 2,47

KHP 4,33 4,28 0,05

Aseton 80,98 37,50 43,47

Fenol 131,22 127,10 4,10

Toplam 228 175,53 52,47

V-101

T-101 KULESİ



Kümen 6,65 6,65 -

Oksijen - - -

KHP 4,28 4,28 -

Aseton 37,50 0,18 37,32

Fenol 127,10 127,10 -

Toplam 175,53 138,21 37,32T-101

M-102 KARIŞTIRICISI

Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar(kg/h)


Kümen 2,34 - 2,34

Oksijen 2,47 - 2,47

KHP 0,05 - 0,05

Aseton 43,47 37,32 80,79

Fenol 4,10 - 4,10

Toplam 52,47 37,32 89,79

M-102

E-101 SOĞUTUCUSU

Bileşenler Girenler(kg/h)

Çıkanlar(kg/h)

Akım 10 Akım 12

Kümen 6,65 6,65

Oksijen - -

KHP 4,28 4,28

Fenol 127,10 127,10

Aseton 0,18 0,18

Toplam 138,2 138,21

E-101

KOMPRESÖR VE POMPA

C-101 P-101

Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan ( K ) Giren ΔH(kcal/ h)

Çıkan

ΔH(kcal/ h)

C-101 300 300 0,081 3,89

P-101 300 300 -60,74 -60,74

Cihaz adı Fgiren

(kg/h)

Fçıkan

(kg/h)

T giren ( K) Tçıkan ( K )

Giren ΔH(kcal/ h)

ÇıkanΔH

(kcal/ h)


M-101 500 500 300 300 298 60,66 60,66 Cihaz adı Fgiren

(kg/h)

Fçıkan

(kg/h)

T giren ( K) Tçıkan(°K )

GirenΔH

(kcal/ h)

ÇıkanΔH

(kcal/ h)


M-102 654,8 655 385 382 331 -317,68 -317,68

M-101 M-102

R-101 REAKTÖRÜ

QP = Hürünler - Htepkenler – Qr

Hürünler =-56846 kJ/h

Htepkenler = -35435 kJ/h

Qr= 21410,5 kJ/h

QP = -56846 - (-35435) – (21410,5)

QP = 0,0005 kJ/h

R-102 REAKTÖRÜ

QP = Hürünler - Htepkenler – Qr

Hürünler = -35435 kJ/h

Htepkenler = -361134,6 kJ/h

Qr= -325699,5 kJ/h

QP =-361134,6 kJ/h - (-35435 kJ/h) - (-325699,5)

QP = -0,1 kJ/h

V-101 FAZ AYIRICISI

Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan (K ) Giren ΔH(kcal/ h)

Çıkan

ΔH(kcal/ h)

V-101 500 385 -361,13 -497,55

T-101 KULESİ

Cihaz Adı T giren (K ) T çıkan (K ) Giren ΔH(kcal/ h)

Çıkan

ΔH(kcal/ h)

Besleme 385 -337,48

Tepe Ürün 323 -157,6

Dip Ürün 448 -163,77

Soğutucu İçin Enerji Denkliği

Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan (K ) Giren ΔH(kcal/ h)

Çıkan

ΔH(kcal/ h)

E-101 448 323 -163,77 -204,51

CİHAZ TASARIMI

C-101 KOMPRESÖRÜ

W= μ(γ / (γ-1) ) RT1((P2 / P1)(γ-1) /γ-1)

Wb=W/ ήm x ήc

REAKTÖRLER

s= 1 /ح = μ (ρ x Vcat)

V=Vcat /(1- Ɛ) =2 Vcat

V= Π(D2/4)L

D >1,2m

T-101 KULESİ

FAZ AYIRICI VE TANKLAR

V= 2(FL.τ / ρL)

V = π(D2/4)L

E-101 SOĞUTUCUSU

Q = U x A x ΔT

PLANLAMA VE YERLEŞİM

HAMMADDE

İŞ GÜCÜ

TAŞIMA

SERMAYE

ENERJİ VE SU

İKLİM

PAZAR

UYDU VE KUŞBAKIŞI GÖRÜNTÜSÜ

Fenol Üretim Tesisi

PROSES İÇİN GEREKLİ HAM MADDELER

Fenol• Oksijen

Kümen • Propile

n

Benzen

Proses İçin

Hammadde Temini

Fenol Sanayiide;

İLAÇ BOYA PLASTİKFENOLİ

K REÇİNE

PATLAYICI

ULAŞIM

İZMİR LİMANI İZMİR-ÇANAKKALE YOLU

TESİS YERLEŞİMİNİ ETKİLEYEN PARAMETRELER

su

İklim koşulları

Sismik hareketl

er

İşletme işçiliği

Yaşam koşulları

YERLEŞİM PLANI

EKONOMİK ANALİZ

Cihaz Adı

C0

( $ )

L(ft)

L0

(ft)α D

(ft)D0

(ft)β C

( $ )

R-101 600 37,1 4 0,78 9,27 3 0,98 17.120

R-102 600 45,6 4 0,78 11,18 3 0,98 14.535

C= C0(L/L0)α(D/D0)β

(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler)

REAKTÖRLER

MBF= Fm x Fp (Çizelge 5.3 Basınçlı kaplar için malzeme ve basınç faktörleri)

Kurulmamış Cihaz Maliyeti

BC x MBF

Toplam Kurulmuş Maliyeti

BCx (MBF+MF-1)

Güncellenmiş Satın Alma Maliyeti

UF x BC x MBF

Güncellenmiş Çıplak Modül Maliyeti

UF x BC x (MBF+MF-1)

REAKTÖRLER

C=17.120 $ MF2’ye uymaktadır (Çizelge 5.10).

C=14.535 $ MF2’ye uymaktadır (Çizelge 5.10).

I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113

I2 (2013 yılı maliyet endeksi) = 564,7

UF= I2 / I1 = 4,97

REAKTÖRLER

Cihaz Adı

Fm Fp MBF MF BC ($)

K.C.M ($)

T.K.M ($)

G.S.M ($)

G.Ç.M ($)

R-101 2,25 1,05 2,36 3,18 17.120 40.404 77.727 20.0810 386.305

R-102 2,25 1,05 2,36 3,18 14.535 34.304 65.993 170.495 327.986

Cihaz Adı

C0

( $ )

L(ft)

L0

(ft)α D

(ft)D0

(ft)β C

( $ )

T-101 1000 54,13 4 0,78 0,098 3 1,05 160,23

T-101 KOLONU



T-101 KOLONU



UF= I2 / I1 = 4,97

Cihaz Adı

Fm Fp MBF MF BC ($)

K.C.M ($)

T.K.M ($)

G.S.M ($)

T-101 2,25 1,05 2,36 4,23 160,23 378,14 895,68 1879,37

Cihaz Adı

C0

( $ )

L(ft)

L0

(ft)α D0

(ft)β C

( $ )

T-101 180 54,13 10 0,97 2 1,45 11,7

T-101 KOLONU

(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler) (Tepsi yığını maliyeti için)


T-101 KOLONU



UF= I2 / I1 = 4,97

Tepsi malzemesi için gövde malzemesi kaplama paslanmaz

çelik olarak düşünülmüştür

Cihaz Adı

Fs Fm Fd MBF MF BC ($)

K.C.M ($)

T.K.M ($)

G.S.M ($)

T-101

1 1,7 0 2,36 1 11,7 31,59 31,56 157


Cihaz Adı

C0

( $ )L

(ft)L0

(ft)α D

(ft)D0

(ft)β C

( $ )

V-101 1.000 2,62 4 0,81 0,66 3 1,05 144,8

TK-101 1.000 2,62 4 0,81 0,57 3 1,05 127,2

TK-102 1.000 2,62 4 0,81 0,62 3 1,05 130,1

T-101 1.000 54.13 4 0,78 19,6 3 1,05 28.770


CİHAZLAR



UF= I2 / I1 = 4,97

Cihaz Adı

Fm Fp MBF MF BC ($)

K.C.M ($)

T.K.M ($)

G.S.M ($)

G.Ç.M ($)

V-101 2,25 1,05 2,36 4,23 144,8 341,23 809,43 1698,3 4022,87

TK-101 2,25 1,05 2,36 4,23 127,2 300,192 711,07 1.492 3534

TK-102 2,25 1,05 2,36 4,23 130,1 307,1 727,26 1.526 3614,5

T-101 2,25 1,05 2,36 4,23 28.770 325,8 160824,3 337.449 799296,7

CİHAZLAR

SOĞUTUCU

Gövdede karbon çeliği, boru kısmında da paslanmaz çelik tercih edilmiştir.

Çizelge 7.8 Malzeme faktörü FM bulunmuştur.Şekil 7.5 Basınç faktörü FP bulunmuştur.

FBM = FM .FP

Şekil 7.3 Cihaz satın alma maliyeti Cp bulunmuştur (ısı aktarım alanından).

CBM = Cp . FBM

Cihaz Adı

A (m)

P (bar)

FM FP FBM Cp ($)

CBM

($)C ($)

E-101 1,396 1 3 1 3 1.200 3.600 5.148

C-101 KOMPRESÖRÜ

C2 = 1000 x (564,7/113,6) =4970,9 $

C2 = C1 (I2 / I1)



P=20,296 kW

C1 = 1000 $ n = 0,8 S= P (kW)

KURULMUŞ CİHAZ MALİYETLERİ

Cihaz Adı Fiyatı $

M-101 800

C-101 4970,9

R-101 386305,8

M-102 800

R-102 327986,7

V-101 4022,9

E-101 3600

T-101 4608,6

TK-101 3534

TK-102 3614,5

Toplam Cihaz Maliyeti 740243,4

SABİT SERMAYE

İŞLETME SERMAYESİ

TOPLAM SERMAYE

SABİT SERMAYE= 2.345.091 $İŞLETME SERMAYESİ= 0,15 x TOPLAM SERMAYETOPLAM SERMAYE= 2.758.930 $İŞLETME SERMAYESİ= 275.893 $

SONUÇLAR VE DEĞERLENDİRME

FENOLKümen

Oksidasyonu

Türkiye’nin %5

Fenol ihtiyacı

925 ton/yıl

127 kg/saat

İZMİR

Aliağa Organize

Sanayi

Sabit Sermaye

2.345.091 $

KAYNAKÇA

Hamernik, J.D. ve FRANTZ, G.C., (1991) Physical and Chemical Properties of Municipal Solid Waste Flyash, ACI Materials Journal, 88 (3) : 294-301

Mitsui Petrochemical Industries, (1985), Hydrocarbon Processing, 155: 121-192

Perry, R. H. ve Green D. W. (2007), Perry’s Chemical Engineers Handbook, English Edition, New York

YILDIZ, G., (2001) Çeşitli Aktif Karbonlar Kullanılarak Atıksulardan Adsorbsiyon Yöntemi ile Fenol Giderimi, Yüksek Lisans Tezi, Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Erzurum

SOKOL, W., (1986) Oxidation of Phenol, Biotech Bioeng., 32 :1065- 1075

http://library.cu.edu.tr/tezler/6098.pdf

KAYNAKÇA

http://www.balikesir.edu.tr

http://www.ineos.com

http://www.chemsystems.com

http://www.cheresources.com

http://www.petkim.com.tr

http://www.alosbi.org.tr

http://www.bayar.edu.tr

http://essentialchemicalindustry.org

http://www.balikesir.edu.tr/

http://www.ineos.com/en/businesses/INEOS-Phenol/

http://www.ineos.com/en/businesses/INEOS-Phenol/

http://www.chemsystems.com/

http://www.chemsystems.com/

http://www.cheresources.com/

http://www.cheresources.com/

http://www.petkim.com.tr/



http://www.alosbi.org.tr/

http://www.bayar.edu.trf/

http://www.bayar.edu.trf/

http://essentialchemicalindustry.org/



BİZİ DİNLEDİĞİNİZ İÇİN TEŞEKKÜR EDERİZ

Education

Fenol Üretimi