HaloidrinaAbimael Herculino

Rômulo Alexandrino

Histórico da reação

Na adição de cloro ou bromo, em presença de água, podem formar-se compostos que possuem um halogênio e um grupo hidroxila em carbonos vicinais.

Estes compostos denominam-se vulgarmente haloidrinas. Por escolha conveniente das condições da reação pode-se obtê-las como principais produtos.

Conceito

Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. No entanto, na grande maioria dos casos, apenas um deles se forma ou existe um deles que se forma em maior quantidade em relação ao outro.

A orientação da adição nos alcenos depende da estabilidade do carbocátion

Conceito

Conceito

Demonstração

DemonstraçãoRegra de Markovnikov

Demonstração

Demonstração

Exemplo

Exemplo

“Em solução aquosa”

Preparação de reagentes organomagnésio do tipo XCH2MgCl.LiCl a partir de di-haletos metílicos visando a síntese de haloidrinas

Reagentes α-haloalquil-metálicos, especialmente os derivados de lítio, vem sendo utilizados na preparação de haloidrinas intermediárias da síntese de inibidores de HIV-1 protease

Aplicação Pratica

1-Preparação da cloroidrina intermediária da síntese do saquinavir.

2- Preparação de cloretos de halometil magnésio complexados com cloreto de lítio a partir da reação de di-haletos metílicos com iPrMgCl.LiCl. [

Aplicação Prática

8-Formação dos haletos de halometil magnésio seguida de reação com benzaldeído.

Também sintetizador de inibidores de HIV - protease

Aplicação Prática

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