23
Група Підгрупа Назва Число мономер- них одиниць I Моносахариди - Монози (триози, тетрози, пентози, гексози, гептози, октози, нонози, декози) та їх похідні Глюкоза, фруктоза 1 ІІ Голозиди 1)Олігосахариди (oligos - греч. - небагато) а) гомо- и гетероолігосаха-риди низші Олігози (дисахариди або біози, трисахариди або триаози, тетраози, пентаози) сахароза (глюкоза+фр), трегалоза (2 глюкози), лактоза(глюк+галакт) 2-5 б) гомо- и гетероолігосахариди вищі Олігози (гексаози, гептаози, октаози, нонаози, декаози) 6-10 2) Полісахариди а) гомополісахариди Поліози - гомоглікани (глюкан, маннан, фруктозан) целюлоза, інулин, крохмаль Більше 10 Класифікація вуглеводів

лекція вуглеводи

  • Upload
    cit-cit

  • View
    19

  • Download
    1

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: лекція вуглеводи

Група Підгрупа НазваЧисло

мономер-них одиниць

I Моносахариди - Монози (триози, тетрози, пентози, гексози, гептози, октози, нонози, декози) та їх похідніГлюкоза, фруктоза

  1

ІІ Голозиди1)Олігосахариди(oligos - греч. - небагато)

     а) гомо- и гетероолігосаха-риди низші

Олігози (дисахариди або біози, трисахариди або триаози, тетраози, пентаози) сахароза (глюкоза+фр), трегалоза(2 глюкози), лактоза(глюк+галакт)

 2-5

б) гомо- и гетероолігосахариди вищі Олігози (гексаози, гептаози, октаози, нонаози, декаози)

6-10

2) Полісахариди а) гомополісахариди Поліози - гомоглікани (глюкан, маннан, фруктозан) целюлоза, інулин, крохмаль

Більше 10

б)гетерополісахариди Поліози – гетероглікани пектинові речовини

Більше 10

III Глікокон´югати(полісахариди знаходяться в зв´язаному - кон´югованому - вигляді)

 а) глікопротеїниб) пептидогліканив) гліколіпідиг) гліколіпопротеїни

 Клітковина, харчові волокна

 -

   

різне

Класифікація вуглеводів

Page 2: лекція вуглеводи

СНО

Н ОН НО Н Н ОН СН2ОН D - ксилоза

СНО

Н ОН Н ОН Н ОН СН2ОН D - рибоза

СНО

НО Н Н ОН Н ОН СН2ОН D – арабіноза

гексози:

СНО 1

Н 2 ОН НО 3 Н Н 4 ОН Н 5 ОН 6 СН2ОН D - глюкоза

СНО

НО Н Н ОН НО Н НО Н СН2ОН L - глюкоза

СНО

НО Н НО Н Н ОН Н ОН СН2ОН D – маноза

пентози:

СНО

Н ОН НО Н НО Н Н ОН СН2ОН D - галактоза

СН2ОН О О НО Н Н ОН Н ОН СН2ОН D – фруктоза

Page 3: лекція вуглеводи

Хімічні властивості моносахаридів:1.Відновлення альдегідної або кетонної групи моноз з утворенням багатоатомних спиртів - альдитів.

2. Дегідратація під дією кислот.3. Взаємодія з лугами.4. Ізомерія моносахаридів.

ОН С

О

С

Н

С С С СН2ОН

НО Н

ОН Н Н

Н ОН

СН2ОН ОН С

С С С СН2ОН

НО Н

ОН Н Н

Н ОН

Н2

Page 4: лекція вуглеводи

Олігосахариди класифікуютьза кількома ознаками:

•За числом молекул; •За складом моносахаридних залишків (гомо-, гетеро-);•За характером глікозидного ланцюга – лінійні, розгалужені;•За будовою молекули – відновлюючі (редукуючі), невідновлюючі.

Page 5: лекція вуглеводи

У молекулах олігосахаридів, як правило, залишки моносахаридів з'єднуються між собою за рахунок вуглецю напівацетального гідроксилу однієї молекули і кисню напівацетального або спиртового гідроксилу іншої молекули.

ОН

С

О

С

Н

С

С

С

СН2ОН

НО

Н

ОН Н

Н

Н

ОН

О

ОН

ОН

С

С

Н

С

С

С

СН2ОН

НО

Н

Н

Н

Н

ОН

напівацетальный гидроксил

Page 6: лекція вуглеводи

У відновлюючих олігосахаридах одна молекула моносаариду на утворення зв'язку витрачає напівацетальний гідроксил, інша – спиртовий; тоді напівацетальний гідроксил залишається вільним.

1

Н

ОН 2

Н

Н

ОН

3

4

ОН

Н Н

СН2 ОН

5

6

О

ОН 1

Н

ОН 2

Н

Н

ОН

3

4

Н Н

СН2ОН ОН

5

6

О

О

Page 7: лекція вуглеводи

Мальтоза: О 1 4 О -D-глю -D-глю О Целобіоза О 1 4 О -D-глю О -D-глю Лактоза О 1 4 О -D-гал О -D-глю

Page 8: лекція вуглеводи

У невідновлюючих олігосахаридах два сусідніх моносахариди з'єднані за рахунок напівацетальних гідроксілів. 

1

6 СН2ОН

5

Н

НО

Н

3

О

Н 4

НО

НОН2С

НО 2 +

ОН 1

Н

ОН 2

Н

Н

ОН

3

4

ОН

Н Н

СН2 ОН

5

6

О

α-D-глюкопираноза β-D-фруктофураноза

Page 9: лекція вуглеводи

сахароза

1

6 СН2ОН

5

Н

НО

Н

3

О

Н 4

НО

НОН2С

НО 2 +

ОН 1

Н

ОН 2

Н

Н

ОН

3

4

ОН

Н Н

СН2 ОН

5

6

О

α-D-глюкопіраноза β-D-фруктофураноза

трегалоза рафіноза О 1 6 -D-гал О О 1 2 О -D-глю О -Dфр

6

1

Н

ОН

2

Н

Н

ОН

3

4

ОН

Н Н

СН2 ОН

5

6

О

Н

ОН

3

О

Н

НОН2С

5

ОН

Н

2

ОН

Н

4

Н

1 О

Page 10: лекція вуглеводи

Назва Фізичнівластивості

Інші відомості

Сахароза (буряковий або тростинний цукор)

2( -D-глюко-піранозидо)--D-фрукто-фуранозид

tплавл = 184-185СD

20 = +66,5Добре розчиняється у воді, з підвищенням t розчинність збільшуєтья,в розчинах сладкість виявляється при конц. 0,4%; 30%-вий розчин приторно-солодкий

Була відома ще до нашої ери. Серед вуглеводів вона займає особливе місце:1) це один з основних продуктів харчування;2) є вихідною речовиною в численних біосинтез: детергентів, молочної, щавлевої кислот та ін.Щорічно в світі виробляються десятки млн. т.Міститься: в цукровому буряку 14-20%, в цукровій тростині - 14-16%.

Трегалоза (грибний цукор, мікоза)1(-D-глюко-піранозидо)--D-глюкопіранозид

Кристалічна речовинаtплавл = 203СD

20 = +197

Міститься в грибах і водоростях. У пекарських дріжджах - 18% на с.в. Є запасним вуглеводом дріжджової клітини. За трегалозу судять про якість хлібопекарських дріжджів

Мальтоза (солодовий цукор) maltum (лат.) - солод4(-D-глюко-піра-нозидо)--D-глю-копіраноза

легко кристалізується в вигляді голочок, утворює кристалогідрат з однією молекулою водиtплавл = 102-103СD

20 = +130,4

Міститься в тваринних і рослинних організмах в невеликих кількостях, що не мають практичного значення;являє собою проміжний продукт ферментативного розщеплення крохмалю.Має всі властивості відновлюють цукрів (легко відновлює срібло і мідь із з'єднань).

Лактоза (молочний цуколр)4(-D-галакто-піранозидо)--D-глюкопі-раноза

кристалічна речовина, що негігроскопічна

tплавл = 202СD

20 = +52,6

Міститься у коров'ячому молоці (4-6%),отримують її з молочної сироватки - відходу при виробництві масла і сиру.Бере участь у молочнокислому бродінні (під впливом молочнокислих бактерій гідролізується до цукрів, які зброджуються в молочну кислоту), в спиртовому бродінні не бере.Володіє відновлюючими властивостями.

Целобіоза4(-D-глюко-піранозидо)--D-глюкопіраноза

кристалічна речовина tплавл = 225СD

20 = +34,6

Є основною структурною одиницею клітковини (целюлози), у вільному вигляді зустрічається в соку деяких дерев.

Рафіноза(мелітриоза)-D-галакто-піранозидо--D-глюкопіранозидо--D-фруктофура-нозид

кристалогідрат tплавл = 80СD

20 = +104не володіє солодким смаком, здатна підвищувати питоме обертання сахарози, тому її називають плюс-цукром

Міститься в бавовняних насінні, цукрових буряках. Є супутником сахарози. Найкраще виділяється з меляси, в якій концентрується в процесі виробництва цукру. При повному гідролізі утворюються D-глю,D-гал, D-фр; гідроліз кислотами або інвертазою дає D-фр і мелібіозу; гідролиз -галактозидазою - сахарозу і D-гал. !

Характеристика олігосахаридів

Page 11: лекція вуглеводи

Перетворення моноз і олігосахаридів в технологічному процесі виробництва харчових продуктів.

Гідролиз ди- і трисахаридів. При нагріванні в присутності кислот або під дією ферментів ди- і трисахариди розпадаються на складові їх моносахариди. Ця реакція називається гідролізом або інверсією. Відповідно розрізняють кислотний і ферментативний гідроліз.

С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6 Солодкість збільшується в 1,2 рази сахароза глюкоза фруктоза (економія цукру за с.в. 5%) 342 18 180 180 Ступінь інверсії залежить від: – тривалості теплового впливу; – концентрації кислоти; – інверсійної здатності кислоти. У присутності сильних кислот (соляна, сірчана)

інверсія йде з більшою швидкістю, у присутності слабких (молочна, оцтова) набагато триваліше.

щавлева інверсі- лимонна в 10 раз йна яблоуна в 15 раз здатність молочна в 17 раз бурштинова в 35 раз оцтова в 45 раз

Page 12: лекція вуглеводи

Ферментативний гідроліз здійснюють під дією гідролітичних ферментів (глікозидаз), які каталізують розщеплення олігосахаридів.

Рафіноза -галактозидаза О 1 6 -D-гал О сахароза О 1 2 О -D-глю О -Dфр мелібіоза

-фруктофуранозидаза, инвертаза (сахараза), разбавленные кислоты

-глюкозидаза -фруктофуранозидаза Сахароза О О -D-глю -D-фр О -глюкозидаза міститься в слині, в травних соках, утворюється в дріжджах за певних

умов вирощування, в просяному солоді. -фруктофуранозидаза міститься в дріжджах.

Page 13: лекція вуглеводи

2. Бродіння цукрів. Існує 6 основних типів бродіння: 1) спиртове; 2) молочне гомо- і гетероферментативне; 3) пропіоновокисле (пропіонова і оцтова кислоти + СО2 + Н2О); 4) бутіленгліколеве (2,3 бутиленгліколь, мурашина, бурштинова, оцтова кислоти + Н2); 5) ацетоноетілове (ацетон і етиловий спирт); 6) ацетонобутилове і масляне (масляна кислота + СО2).

3. Карамелізація цукрів - термічний процес перетворення цукрів, що нагріваються в сухому вигляді при температурі вище 100°С.

При нагріванні сухої сахарози утворюються: С12Н22О11 - 2Н2О С12Н18О9 - карамелан 3С12Н22О11 - 8Н2О С36Н50О25 - карамелен 2С12Н22О11 - 7Н2О С24Н30О15 - карамелін

карамелан – речовина солом'яно-жовтого кольору, розчинна у холодній воді; карамелен – яскраво-коричневого кольору, розчинний у воді; карамелін – темно-коричневого кольору, розчиняється тільки в киплячій воді.

Page 14: лекція вуглеводи
Page 15: лекція вуглеводи

Реакція меланоідиноутворенняНайбільш загальноприйнятою є схема Ходжа, відповідно до якої меланоідиноутворення складається з трьох послідовно протікаючих стадій: первинної, проміжної і кінцевої.•1. Первинна стадія: конденсація цукрів і амінокислот з утворенням глікозіламінов, потім перегрупування Амадорі (єнамінол) з утворенням безбарвних проміжних продуктів.•2. Проміжна стадія: характеризується дегідратацією цукру, розщепленням цукру і амінокислот з утворенням жовтозабарвлених продуктів.•3. Кінцева стадія: утворення темних продуктів внаслідок альдольної конденсації і альдегідамінної полімеризації, причому утворюються також гетероциклічні N-сполуки.

Page 16: лекція вуглеводи

Хід реакції меланоідиноутворення

Page 17: лекція вуглеводи

Хід реакції карамелізації

Page 18: лекція вуглеводи

Основні види помадок

шоколадна рожева

кавова фісташкова

молочна лимонна

Помадка основна

Page 19: лекція вуглеводи
Page 20: лекція вуглеводи
Page 21: лекція вуглеводи
Page 22: лекція вуглеводи
Page 23: лекція вуглеводи

Фактори, що впливають на якість помадних мас:

міра пересичення сиропу У помадоутворенні важливе значення має перша стадія процесу кристалізації – утворення центрів кристалізації. Чим більше їх утворюється в одиниці об’єму за визначений час, тим більша сумарна поверхня кристалізації і тим дрібніші будуть кристали цукрози, що виросли. Це сприяє покращанню дисперсності помади.

температура охолодження сиропу Чим нижча температура охолодження сиропу (оптимальна – 40–50 С), тим вище

ступінь його пересичення, більше утвориться центрів кристалізації під час збивання і тим дрібнішими будуть кристали.

інтенсивність перемішування сиропу

Зі збільшенням частоти перемішування (збивання) сиропу більше утвориться центрів кристалізації з більшою часткою дрібних кристалів, що підвищує дисперсність помади.

масова частка патоки до маси цукру Частка рідкої фази в помадній масі повинна складати 30–45%. Збільшення кількості

патоки, як і редукуючих речовин, вміст рідкої фази, робить помаду більш стійкою проти зацукрювання (черствіння). Однак дуже велике збільшення частки патоки може привести до неможливості збивання помади. Підвищений вміст редукуючих речовин у помадній масі збільшує її гігроскопічність.

масова частка порошкоподібних

цукрових напівфабрикатів (ЦПН)

Використання ЦПН дозволяє значно скоротити існуючу технологію, скоротити виробничий цикл, широко використовувати для виробництва цукерок місцеві види сировини: сухий фруктовий порошок, згущену і суху молочні сироватки і т. ін. можливість одержання помадних мас «холодним» способом.