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Semana 22Ácidos Carboxílicos, Esteres y Amidas

Ing. Q. Rosangela Juárez

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS• Los ácidos carboxílicos es una familia de compuestos muy importantes, y se

nombran así por la característica de un pH acido y por la unión del grupoCarbonilo (C=O) y el grupo Hidroxilo (-OH) para dar la terminación“Carboxílico” su grupo funcional se representa:

-COOH

Por el radical

ALIFÁTICOS

AROMÁTICOS

# de Grupos Carboxílicos

MONOCARBOXILICOS

DICARBOXÍLICOS

TRICARBOXILICOS

CLASIFICACIÓN

NOMENCLATURA COMÚN

FUENTE: Blog Licda. Lilian Guzmán

Nomenclatura común con ramificaciones

• Para nombrar las ramificaciones se agregan las letras del alfabeto griego, iniciando del segundo carbono.

• Se mencionan las ramificaciones según orden alfabético

• Y se pone el nombre del Acido correspondiente, según el numero de carbonos.

EJEMPLO

Acido γ-metilvalerico

NOMENCLATURA IUPAQ• Para la nomenclatura IUPAQ, se toma la cadena mas larga que contenga el

grupo carboxílico.

• Para nombrar se toma el hidrocarburo básico y se pone de prefijo la palabraAcido y la terminación “ico”

FUENTE: Blog Licda. Lilian Guzmán

• Se numera comenzando desde el carbono con el grupo funcional

• Las ramificaciones se ponen de acuerdo al orden alfabético

EJEMPLO

Acido 2-etilbutanoico

Acido 5-fenil-5-metilheptanoico

Otros Ácidos Carboxílicos Importantes

ESTUDIAR QUÍMICA Y SALUD: “LOS ALFA HIDROXIÁCIDOS” Y “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EN EL METABOLISMO” Y “ACIDO SALICÍLICO A PARTIR DEL SAUCE”

PROPIEDADES FÍSICAS

El grupo Carboxilo posee polaridad mayor a la de los demáscompuestos orgánicos vistos, por lo tanto los ácidos de 1 a 5 carbonosson solubles en agua.

Los Ácidos Carboxílicos de 1 a 10 Carbonos son líquidos, tienen olores desagradables y son incoloros

Los Ácidos Carboxílicos de mas de 10 carbonos son solidos cerosos, no tienen olor.

Los Ácidos Carboxílicos forman puentes de hidrogeno debido a su grupo carboxilo por lo tanto tienen puntos de ebullición mas altos que los oles, al, onas, enos, inos, anos, de peso molecular semejante.Existen en la naturaleza generalmente Como dímeros debido a sus puentes dehidrogeno.

Son solubles en solventes orgánicos como: Alcohol, éter, tetracloruro de carbono(CCl4), benceno.

PROPIEDADES QUÍMICAS

FORMACIÓN DE SALES(REACCIÓN CON NaOH, NaHCO3, Na2CO3)

ESTERIFICACIÓN(REACCIÓN CON OLES)

Reacción con NaOH(Hidróxido de Sodio)

Reacción Con NaHCO3(Bicarbonato de Sodio)

Reacción con Na2CO3(Carbonato de Bisodio)

ESTERIFICACIÓN(Reacción con Alcoholes)

• La formación de Esteres se da cuando un Acido Carboxílico reacciona con un alcohol, necesita como catalizador: acido H+ y calor Δ.

ESTERIFICACIÓN(Reacción con Alcoholes)

ESTERES• Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

• Grupo Funcional:

• Generalmentetiene oloresagradables,están presentesen el aroma ysabor de frutas,flores y algunossaborizantes deproductosalimenticios.

NOMENCLATURA COMÚN• El primer nombre de los esteres se deriva del nombre del acido carboxílico

que lo forma pero se le cambia la terminación “ico” por “ato”

Acido Fórmico FormiatoAcido Acético Acetato

Acido Propionico PropionatoAcido Butírico Brutirato

• El segundo nombre de los esteres se deriva del alcohol que lo forma:

Alcohol metílico Metilo

Alcohol Etílico Etilo

Alcohol Propílico Propilo

EJEMPLO

NOMENCLATURA IUPAQEl primer nombre de los esteres se deriva del nombre del acido carboxílico que lo forma pero se le cambia la terminación “ico” por “ato”

Acido Metanoico MetanoatoAcido Etanoico Etanoato

Acido Propanoico PropanoatoAcido Butanoico Brutanoato

El segundo nombre de los esteres se deriva del alcohol que lo forma:Metanol Metilo

Etanol EtiloPropanol Propilo

EJEMPLO

FUENTE: Blog Licda. Lilian Guzmán

ESTERES IMPORTANTES

ASPIRINA

ACEITE DE GAULTERIA

AMIDAS• Son derivados de los ácidos carboxílicos, pero el grupo hidroxilo es

sustituido por un grupo amino (NH2)

• Las amidas pueden ser primarias 1°, secundarias 2° y terciarias 3°, se determina según el numero de carbonos unidos al Nitrógeno (N)

• El enlace amida es muy importante ya que los aminoácidos se unen a través de este enlace para formar péptidos y proteínas.

NOMENCLATURA DE AMIDASSe derivan de los Ácidos carboxílicos, las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida

Los sustituyentes unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombre de la amida simple.

FUENTE: Blog Licda. Lilian Guzmán

EJEMPLO

1.

2.

3.