Isomería de Carbohidratos

Bioquímica Básica

Universidad Autónoma de Nayarit Unidad Académica de

Ciencias Químico Biológicas y FarmacéuticasIsomería de Carbohidratos

10 de abril de 2013

¿Qué es un carbohidrato?

• Carbohidratos: Son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno, en las que los dos últimos elementos guardan una proporción semejante a la del agua.

http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/formulas-de-proyecciones-de-fischer.html

Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Isomería de carbohidratos

De función

Aldosa Cetosa

Espacial

Forma D

Forma L

Epimeros Anomeros

Piranosas Furanosas

Óptica

Levógiro Dextrógiro

Quiralidad

¿Qué es un quiral?

Se le llama quiral a los objetos que no son superponibles con sus imágenes especulares, sin embargo, no plano ni centro de simetría.

¿Qué es un carbono quiral?

Cuando las valencias del carbono se unen cuatro

grupos diferentes, la molécula es asimétrica, y

el átomo de carbono en la molécula se dice que es asimétrico o quiral.

Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Isomería de FunciónAldosas y Cetosas

•Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

•Cetosas: Contienen en su estructura un grupo carbónilo (grupo de cetonas).

Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso

Grupo Carbónilo

Aldosas y Cetosas

Forma simplificada de representarlas

Tienen el mismo peso molecular, pero diferenteOrientación en el espacio

Aldosas y Cetosas

Configuración de las Aldosas

Partimos de la fórmula 2n 21= 2 quirales

22 = 4 quirales

24 = 8 quirales

Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.

Configuración de las Cetosas

http://tvazqueztareasbq.blogspot.mx/2007_09_01_archive.html

Partimos de la fórmula 2n

21= 2 quirales

21= 4 quirales

Isomería Espacial Formas D y L

La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno. 

Epímeros

Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.

Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Carbonos quirales

diferentes

Estructura cícl ica de epímeros

• La manosa y la galactosa, se forman mediante la epimerización de los carbonos 2 y 4 respectivamente.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno. 

Formas cícl icas

Piranosas

Es una estructura cíclica en donde interactúa una cadena de forma hexagonal.

Furanosa

Es una estructura cíclica en donde interactúa una cadena de forma pentagonal.

Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.http://www.scientificpsychic.com/fitness/glucose-cyclation.gif

Hexosa aldosa = Piranosa

Hexosa cetosa= Furanosa

Pentosa aldosa= Furanosa

¡Son los únicos que se pueden

ciclar!

Observen que se enumerancomo las manecillas del reloj

Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa

Anómeros

Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de orientación de OH del primer carbono .

Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno. 

Anómeros

El Carbono anomérico varía

Hexosa aldosaNo. 1

Hexosa cetosaNo. 2

Pentosa aldosaNo. 1

Anómero alfa Anómero alfa Anómero alfa

Isomería Óptica Dextrógiros y Levógiros

La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro dextrorrotatorio (+).

Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica tras la proyección de la luz:

La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o levorrotatorio (-).

Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

http://www.youtube.com/watch?v=ul4TKyWBJwM

De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).

Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de cetonas).

Espacial

Formas D y L

La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L.

Epímeros

Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.

Anómeros

Según la orientación del OH en la primera posición del carbono pudiendo convertirse en alfa (OH hacia abajo) o beta (OH hacia arriba).Recordando que puede tener ambas configuraciones anoméricas tanto en D como en L.

Piranosas Se convierte en piranosa cuando es:

Hexosa aldosa

Se convierte en furanosa cuando es:

Hexosa CetosaPentosa Aldosa

Furanosas

ÓpticaDextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro

dextrorrotatorio (+).

Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o levorrotatorio (-).

Bibliografía

Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.

Conn, E. E., & Stumpf, P. (1972). Bioquímica Fundamental (Segunda ed.). Estados Unidos: Limusa-Wiley, S.A. .

Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.

Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.

Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.

Neckers, D. C., & Doyle, M. P. (1977). Biblioteca de química orgánica (Vol. 2). México: Monitor S.A.

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