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Unidad II
Sub-Unidad 2.2.
ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
La isomería es una propiedad que tienen algunos compuestos químicos.
También se refiere a la parte de la química que estudia los isómeros.
Los ISÓMEROS son compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero se diferencian en algún aspecto, y tienen distintas propiedades
químicas y/o físicas.
¿Qué es la ISOMERÍA?
C6H12O6
D-Glucosa D-Fructosa
Fórmula molecular
Fórmula desarrollada
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez, MSc. 2011.
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:
Clasificación de los ISÓMEROS?
Isomería
Estructural o Plana
Estereoisomería o
Isomería Espacial
Isómeros de Cadena
Isómeros de Posición
Isómeros de Función
Geométrica
Óptica
Cis
Trans
Enantiómeros
Diasteroisómeros
- Epímeros
- Anómeros
Mesoisómeros
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Tautómeros
Conformacional Bote Silla
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y
puede explicarse mediante fórmulas planas.
Isómeros
de Cadena
o Esqueleto
Isomería ESTRUCTURAL o PLANA:
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Los Isómeros Estructurales se subdividen en:
Isómeros
de Posición
Isómeros
de Función Tautómeros
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
a) Isómeros de CADENA o de ESQUELETO:
Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C4H10
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Isomería ESTRUCTURAL o PLANA:
n-butano 2-metil-propano (isobutano)
Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la
disposición o longitud de la cadena de carbonos (esqueleto carbonado).
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Son los isómeros cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en
la ubicación de su grupo funcional.
Ejemplo: Isómeros con fórmula molecular C3H8O
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Isomería ESTRUCTURAL o PLANA:
b) Isómeros de POSICIÓN:
1-propanol 2-propanol
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Son los isómeros que difieren en el tipo de grupo funcional presente en
las fórmulas estructurales.
Ejemplos:
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Isomería ESTRUCTURAL o PLANA:
c) Isómeros de FUNCIÓN:
C2H6O
Alcohol Éter
C3H6O
Aldehído Cetona
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
También son isómeros de función los siguientes pares de compuestos:
Alquenos y cicloalcanos
HCOO-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-COO-CH3
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Isomería ESTRUCTURAL o PLANA:
c) Isómeros de FUNCIÓN:
Ácidos carboxílicos y ésteres
CH3-CH=CH2
CH2
CH2 CH2
Alqueno
Cicloalcano
Carboxilo
Éster
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Isomería ESTRUCTURAL:
d) Tautómeros :
Tautomeria ceto-enolica
Isómeros estructurales que difieren sólo en la posición de un átomo
de hidrógeno, o protón. Los tautómeros suelen estar en equilibrio
entre sí. Los isómeros cetónico y enólico son ejemplos frecuentes de
tautómeros.
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma
estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
En los estereoisómeros los átomos están
unidos en el mismo orden dentro de las
moléculas y éstas se diferencian únicamente
por la disposición espacial de los átomos.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
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La isomería geométrica la presentan aquellas sustancias con doble
enlace carbono-carbono. Se debe en general a que no es posible la
rotación libre alrededor del eje del doble enlace.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
a) Isomería GEOMÉTRICA:
C C
H H
R R
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia con un doble
enlace son:
Forma cis; los sustituyentes mas voluminosos de los dos
átomos de carbono con el doble enlace se encuentran en una
misma región del espacio con respecto al plano del doble
enlace.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
a) Isomería GEOMÉTRICA:
Forma trans; los sustituyentes mas voluminosos de los dos
átomos de carbono con el doble enlace se encuentran en
distinta región del espacio con respecto al plano del doble
enlace.
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
La isomería óptica la presentan aquellas sustancias que al ser
atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias tienen actividad óptica.
La luz que vibra en un solo plano se llama luz polarizada.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha.
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz
polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
Observador que
recibe la luz
frontalmente
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
¿ Por qué un compuesto tiene ACTIVIDAD ÓPTICA?
La causa de la actividad óptica es la asimetría molecular, por la
presencia en la molécula de al menos un átomo de carbono asimétrico
o quiral. Como consecuencia, desvía el plano de la luz polarizada
hacia la derecha (isómero dextrógiro) o la izquierda (isómero levógiro).
El átomo de carbono asimétrico o quiral (*) se
caracteriza por estar unido a cuatro sustituyentes
diferentes.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
C * *
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
¿ Cuál(es) de las siguientes moléculas tiene ACTIVIDAD ÓPTICA y por qué?
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
a) b) c) d)
Glicerol X Gliceraldehído Dihidroxiacetona X Fructosa
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
ENANTIÓMEROS (formas D y L)
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
Los enantiómeros son estereoisómeros
que son imágenes especulares uno del
otro y no se pueden superponer.
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ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
Se denomina isómero D al que presenta el grupo funcional (ubicado en
el penúltimo carbono) a la derecha del espectador e isómero L al que lo
tiene hacia la izquierda.
D-gliceraldehído L-gliceraldehído D-aminoácido L-aminoácido
* * * *
ENANTIÓMEROS (formas D y L)
2HN
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CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
HO H
D-Glucosa
CHO
C
C
C
C
CH2OH
HO H
HO H
HO H
H OH
L-Glucosa
espejo
ENANTIÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
*
*
*
*
*
*
*
*
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Los diasteroisómeros o diastómeros son estereoisómeros que no son
imágenes especulares pero tampoco se pueden superponer.
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DIASTEROISÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
C C
C C
a) b)
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Los epímeros son
diasteroisómeros que
se diferencian en la
ordenación entorno a
un solo carbono
asimétrico.
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EPÍMEROS
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
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Los anómeros son diasteroisómeros que se producen cuando un
monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o quiral.
Por ejemplo la α-D-glucosa y la β-D-glucosa).
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ANÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez, MSc. 2011.
Los mesoisómeros son compuestos
superponibles a su imagen especular, a
pesar de poseer centros quirales.
MESOISÓMEROS
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
b) Isomería ÓPTICA:
C C
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ISOMERÍA Y REACCIONES ORGÁNICAS
Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez, MSc. 2011.
ESTEREOISOMERÍA o isomería ESPACIAL:
c) Isomería CONFORMACIONAL:
SILLA BOTE BOTE TORCIDO
