ISOMERÍA

La talidomida

A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendo niños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.

Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que las malformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres como tranquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente también en los jarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.

Este compuesto tiene un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas, dos enantiómeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros.

Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.

Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.

ISOMERÍAISOMERÍA

TALIDOMIDATALIDOMIDA

Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.

• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.

¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?

CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL

RESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURALRESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURAL

RESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURALRESUMEN: ISOMERÍA ESTRUCTURAL

ACTIVIDADACTIVIDAD

• ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?

A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3

B)CH3-CH=CH2 y CH3-C≡CH

C) y -CH3

ACTIVIDADACTIVIDAD

• ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?

A)CH3-CH2-CH2-CH3 y (CH3)2-CH-CH3

• Son isómeros de cadena, igual fórmula química y distinta posición de los carbonos.

RESPUESTARESPUESTA

• ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?

B) CH3-CH=CH2 y CH3-C≡CH

• No son isómeros, la fórmula molecular (fórmula química) es diferente.

RESPUESTARESPUESTA

• ¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?

• Son isómeros de cadena, igual fórmula química y distinta posición de los carbonos.

C) y -CH3

ACTIVIDADACTIVIDAD

• Formula y nombra los isómeros de función posibles de la 2-pentanona.

ACTIVIDADACTIVIDAD

• Formula y nombra los isómeros de cadena posibles del hexano.

ESTEREOISOMERÍA

ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA

• Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente.

• Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.

ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA

NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.

ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA

2-buteno

CH3-CH=CH-CH3

CH3 CH3

C = C H H

CH3 H

C = C H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA

2-penteno

CH3-CH=CH-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3

C=C H H

CH3 H

C=C H CH2-CH3

cis-2-penteno trans-2-penteno

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

Espejo

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo

central asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos.

• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).

• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.

• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.

• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).

ESQUEMA POLARÍMETROESQUEMA POLARÍMETRO

RESUMEN: ESTEREOISOMERIARESUMEN: ESTEREOISOMERIA

ACTIVIDADACTIVIDAD1. Define Isomería.2. Define: isomería de cadena, de posición y función.3. Un hidrocarburo fue sometido a cierto análisis químico para

determinar su composición. Este arrojó como resultado la fórmula molecular C5H12. A pesar de conocer su fórmula, existen tres estructuras químicas posibles que cumplen con esta notación. Un segundo análisis arrojo que uno de los carbonos era cuaternario ¿Cuál es el nombre IUPAC de la molécula?

4. Escribe la fórmula extendida de dos grupos funcionales diferentes a partir de la fórmula química C2H6O.

5. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen la misma fórmula química que el 1-butanol?

I. 2-butanol. II. dietiléter. III. metilpropiléter.

ACTIVIDADACTIVIDAD1. Dibuja los isómeros geométricos para las siguientes moléculas: CH3

IA) CH3-CH2-C=CH2

B) CH3-CH=CH-(CH2)2-CH3

2. Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las siguientes moléculas.

A) B) C)

ACTIVIDADACTIVIDAD

3. Dibuja las fórmulas condensadas de los siguientes compuestos y determina cuáles son ópticamente activos.

 A) 3-bromohexano

B) 3-cloro-3-metilpentano

C) 1,2-dibromo-2-metilbutano

D) 1,3-dicloropentano