152
ی ل ی آ م ی ش گاه ش ی ما ز آ1 www.WebShimi.ir وی ت ر پ ه ب! ی ط: ف ل مٶ ی م و ص ع م ی عل ش خ ب ر کته: د د ن8 ن ک ه ب ه ت ر پ ر ت ت ز ک ر م وز ت ام نC پ گاه ش ی دآ اد ب آ روز ت ف وآحد ی م لا س آد آ ز گاه آ ش ی دآ

آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

  • Upload
    river

  • View
    231

  • Download
    9

Embed Size (px)

DESCRIPTION

آزمایشگاه شیمی آلی 1 www.WebShimi.ir. مٶلف: طیبه پرتوی تهیه کننده: دکتر بخشعلی معصومی دانشگاه پیام نور مرکز تبریز دانشگاه آزاد اسلامي واحد فيروزآباد. آزمایشگاه شیمی آلی 1. اندازه گيري ثابتهاي فيزيكي و برخي روشهاي جداسازي، تخليص و شناسايي تركيبها. تعيين دماي ذوب:. - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

شیمی آزمایشگاه1آلی

www.WebShimi.ir :پرتوی طیبه مٶلف : معصومی بخشعلی دکتر کننده تهیه

����ز��ک���ر��م ����ر���و�ن ����م��ا��ی�پ ����ه��گ�ا����ش��ن��ا�دتبریز

آاباد فيروز واحد اسلامي آازاد دانشگاه

Page 2: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی شیمی 1آزمایشگاه 2

آلی شیمی آزمایشگاه1

Page 3: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی شیمی 1آزمایشگاه 3

ثابتهاي گيري اندازهروشهاي برخي و فيزيكيو تخليص جداسازي،

تركيبها شناسايي

Page 4: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 4 شیمی 1آزمایشگاه

: ذوب دماي تعيين منظم آراي6ش انرژ6ي، جذب اث6ر در

بلوري و جامد تركي6ب ي6ك در ذرات ) ( مايع حال6ت نامنظ6م آراي6ش ب6ه . ذوب را عمل اي6ن شود م6ي تبدي6ل

. گويند مي

Page 5: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 5 شیمی 1آزمایشگاه

كه ده6د م6ي روي وقت6ي ذوب پديدهملكولي بي6ن نيروهاي بر گرماي6ي انرژ6يمي نگ6ه جام6د حال6ت در را ذرات ك6ه

. آيد فايق دارند كه اس6ت دماي6ي تركي6ب ي6ك ذوب نقط6ه

. آيد مي در مايع صورت به جسم آن، در

Page 6: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 6 شیمی 1آزمایشگاه

و مايع بخار فشار دم6ا اي6ن درفاز دو و برابرند جام6د بخار فشارتعادل حال در جامد و ماي66ع

هستند. در خالص جس6م ي6ك ذوب دماي

. ماند مي ثابت ذوب عمل طول

Page 7: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 7 شیمی 1آزمایشگاه

مايع مخلوط به اگر ديگر، عبارت بهبدهيم، گرما خالص جسم يك جامد وتبديل مايع به جامد تمام كه وقتي تا

. رود نمي باال جسم دماي نشود، تا شود، متوق6ف كردن گرم چنانچ6ه و

جامد مخلوط تمام66ي ك66ه زمان66ي. رود نمي پائين دما است، نشده

Page 8: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 8 شیمی 1آزمایشگاه

ذوب دماي در آلي جامدات از برخ6يمي تجزي6ه گرم6ا براث6ر آ6ن از پي6ش ي6ا شدن

شوند. نقطه جاي ب6ه توان م6ي ص6ورت اي6ن در

يك عنوان ب66ه را تجزي66ه دماي ذوب. داد قرار استفاده مورد فيزيكي خاصيت

،دارند باالي6ي بخار فشار مواد از بعض6يپيش ي6ا خود ذوب نقط6ه در ك6ه طوري ب6ه

. شوند مي تصعيد آن از

Page 9: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 9 شیمی 1آزمایشگاه

در ذوب نقطه تعیی6ن موارد گون6ه ای6ن در. شود می انجام بسته در لوله

حالل شدن ذوب از قبل مواد بعض6ی ( عرق دهند م6ی دس6ت از را خود تبلور ) مایع قطره اولین حال6ت ای6ن در کنند م6ی

است واقعی ذوب نقطه شده .دیده

Page 10: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 10 شیمی 1آزمایشگاه

: ذوب دمای تعیین طریق دو به عمدتا را ذوب دمای

: میکنند تعیین زیر1 -تيل لوله2 -دقيق گيري اندازه دستگاههاي

ميكروسكوپي

Page 11: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 11 شیمی 1آزمایشگاه

1: تيل- لوله سهولت ب6ه ك6ه اس6ت اي س6اده وس6يله

. است دسترسي قابل است شده طراح6ي نحوي ب6ه تي6ل لول6ه

و ريزيم م6ي روغ6ن آ6ن در وقت6ي ك6هتبادل آن در كني6م، م6ي گرم را لول6ه

. گيرد مي صورت گرمايي

Page 12: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 12 شیمی 1آزمایشگاه

سراسر در دم6ا توزي6ع ك6ه نحوي ب6ه. شود مي يكنواخت لوله داخل روغن

از نباشد دس6ترس در تی6ل لول6ه چنانچ6هکوچ6ک بش6ر لیتری 100ی6ا 50ی6ک میلی

. کرد استفاده حمام عنوان به توان می

Page 13: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 13 شیمی 1آزمایشگاه

: نمونه كردن آماده هاون در را جامد تركي6ب6 از كم6ي6 مقد6ار

د6ر نرمي پودر ص6ورت6 ب6ه و بس6اييد6آوريد6.

حدود طول6 به مويي6ن لول6ه 10ي6كبا6 را آ6ن انتهاي ي6ك6 و برداري6د س6انتيمتر

. كنيد مس6دود شعله از استفاد6ه

Page 14: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 14 شیمی 1آزمایشگاه

شده نرم توده در را لوله باز انتهايلوله داخ6ل آ6ن از مقداري ت6ا كني6د فرو

شود. روي آهسته بار چن6د را لول6ه ت6ه س6پس

آن انتهاي در پودر تمام ت6ا بزني6د مي6ز. گيرد قرار

Page 15: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 15 شیمی 1آزمایشگاه

اي شيش6ه لول6ه ي6ك تواني6د م6ي6 همچني6نبه اس6ت باز آ6ن انتهاي و ابتدا ك6ه راو د6هيد قرار مي6ز روي6 عمود6ي طوردر بسته انتهاي س6مت از را مويي6ن لول6ه

. ك6نيد6 رها آن به كش6 يا نخ6 يك كمك6 به را مويين ل6ول6ه

كه طوري ب6ه كن6ي6د متص6ل6 دماس6نج6اي جيوه بخش6 و مويي6ن لول6ه انتهاي

. دماسنج6 شوند تراز هم6

Page 16: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 16 شیمی 1آزمایشگاه

پايه كم6ك ب6ه را مويي6ن لول6ه و دماس6نج اكنون. دهيد قرار روغن حمام داخل در گيره و

) بنسن ) چراغ شعله با آهستگي به را حمامشدن ذوب انتهاي و ابتدا دماي و كنيد گرم

و بخوانيد دقت با دماسنج درجات روي از را. كنيد يادداشت

Page 17: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 17 شیمی 1آزمایشگاه

شناخته ترکی6ب ی6ک ذوب دمای اگ6رمویین لول6ه دو معموال نیس6ت شده

. کنند می آماده ترکیب حاوی را ذوب نقطه اول مویی6ن لول6ه ب6ا

. گیرند می اندازه سریعا

Page 18: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 18 شیمی 1آزمایشگاه

حدود ت6ا را حمام دمای کاهش 30س6پس درج6هنقطه دوم مویی6ن لول6ه از اس6تفاده ب6ا و دهن6د م6ی

. کنند می تعیین دقت با و آرامی به را ذوب استفاده ب6ا نباش6د دس6ترس در مویی6ن لول6ه اگ6ر

حدود قط6ر ب6ه ای شیش6ه لول6ه ی6ک سانتی 0.5ازطول و .25متر بسازید مویین لوله متر سانتی

Page 19: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 19 شیمی 1آزمایشگاه

: ها مخلوط ذوب نقاط بلوري ماده هر ذوب دماي

آن فيزيك6ي خاص6يت ي6ك خال6ص،آن از توان م6ي و اس6ت مادهتركيب ي66ك شناس66ايي براي

. كرد استفاده

Page 20: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 20 شیمی 1آزمایشگاه

و تدريجي افزايش كلي طور بهماده يك به ناخالصي پي در پي

به كه شود مي سبب خالصافزوده ناخالصي مقدار نسبت

. يابد كاهش ذوب نقطه شده

Page 21: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 21 شیمی 1آزمایشگاه

: جوش و تقطیر دمای شدن گرم براثر مايعات، بخار فشار

فشار كه حدي ت6ا شود م6ي زياد آنه6ا. شود مي هوا فشار برابر مايع بخار

قابل ماي6ع جوشيدن حال6ت اي6ن در . يا جوش نقط6ه را دم6ا اي6ن اس6ت روي6ت

. نامند مي جوش دماي

Page 22: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 22 شیمی 1آزمایشگاه

مي پايي6ن ني6ز جوش نقط6ه فشار، كاه6ش ب6ابراي كمتري گرمايي انرژ66ي زيرا آي66دو مايع بخار فشار بي6ن تعادل برقراري. ) است ) الزم است شده كم كه هوا فشار

نقطه را اتمس6فر ي6ك فشار در جوش نقط6ه. ) گويند ) مي نرمال عادي جوش

Page 23: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 23 شیمی 1آزمایشگاه

مجدد ميعان سپس و تبخي6ر فراين6د . گويند مي تقطير را مايع يك

مخلوط كردن جدا براي روش اينمتفاوتي جوش نقاط ك6ه جزء چن6د

. است سودمند دارند

Page 24: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 24 شیمی 1آزمایشگاه

براي اساسي روش ي66ك همچني66ن6. آيد مي شمار به مايعات تخليص

طول در كه خالص6ي ماي6ع جوش نقط6هو دقيق شود، نم6ي تجزي6ه تقطي6ر عم6ل

. است ثابت جوش مدت تمام در

Page 25: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 25 شیمی 1آزمایشگاه

( جوش نقط6ه روش( bpتعيي6ن دو با . است پذير امكان آساني به

مقدار به روش دو اي6ن از اس6تفاده. دارد بستگي موجود ماده

Page 26: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 26 شیمی 1آزمایشگاه

در 1. زياد يا كاف6ي مقدار ب6ه ماي6ع چنانچ6هتوان مي را آ6ن جوش نقط6ه باش6د، دس6ترسدماسنج كم6ك ب6ه و س6اده تقطي6ر روش ب6ه

. كرد تعييناز 2. باشد، ك6م ماي6ع مقدار ك6ه ص6ورتي در

مي اس66تفاده ميكرو جوش نقط66ه روششود.

Page 27: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 27 شیمی 1آزمایشگاه

روش به جوش نقطه تعیینميكرو:

قطر ب6ه آزمايش6ي لول6ه از روش اي6ن درتقريبي 5داخل6ي طول و مت6ر 12ميل6ي

. شود مي استفاده سانتيمتر( نظ6ر مورد ماي6ع از 0.5تا 0.2مقداري

) قطره يا پ6ت پ6ي وس6يله ب6ه را ليت6ر ميل6ي. ريزيم مي آزمايش لول درون به چكان

Page 28: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 28 شیمی 1آزمایشگاه

آن انتهاي ي6ك6 ك6ه را مويين6ي لول6ه س6پس6از واژگون طور به اس6ت شده مس6د6ود6. اند6ازیم می6 لوله درون به آن باز انتهاي6

نوار يا ن6خ وس6يله ب6ه را ل6ول6ه اي6ن بع6د6 . بنديم6 مي دماس66نج ب66ه الس66تيكي

عمل6 ذوب6 نقط6ه تعيي6ن در ك6ه همانگون6هدر. بايد دماس6نج و لول6ه انتهاي كرديم6

. باشند6 سطح يك

Page 29: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 29 شیمی 1آزمایشگاه

روغن حمام در را مجموع6ه اي6نمي گرم آرامي به و دهيم مي قرار

كنيم. جريان كردن، گرم مدتي از پ6س

از هوا حباب از يكنواختي و منظ6م . شود مي خارج مويين لوله انتهاي

Page 30: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 30 شیمی 1آزمایشگاه

و كنيم م6ي قط6ع را گرم6ا مرحل6ه اي6ن درهوا حباب جريان كه شود م6ي مالحظ6همايع از مقداري س6پس6 و شود م6ي قط6ع . لحظه اين در ش6ود مي مويين لوله واردمي ثب6ت و خ6واني6م م6ي را دماس6نج عد6د

. است. مايع ج6وش نقطه دما، اين كنيم

Page 31: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 31 شیمی 1آزمایشگاه

میكرو روش6 به جوش نقط6ه تعي6ن در: آيد مي پيش زير شرح6 به مشكالتي

در • است، اندك ماي66ع مقدار چوناحتمال گرما ناگهان6ي افزاي6ش ص6ورتاينكه ي6ا و دارد، وجود آ6ن شدن بخ6اردست ب6ه جوش نقط6ه اس6ت ممك6ن

. باشد واقعي مقدار از بيشتر آمده

Page 32: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 32 شیمی 1آزمایشگاه

نزديكي • در نباش6د، كاف6ي كردن گرم اگ6رممكن گرم6ا، ص6ورت در جوش، نقط6هلوله وارد آزماي6ش، لول6ه از ماي6ع اس6تبخار فشار لحظه اي6ن در زيرا شود، مويي6ن . جوش نقطه هواس6ت فشار از پايينت6ر ماي6عتجربه علت به روش اين در آمده دست بهچشم، خطاي و كننده آزماي6ش ناكاف6يواقعي مقدار از كمت6ر غالب6ا و تقري6بي،

است.

Page 33: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 33 شیمی 1آزمایشگاه

تقطير: براثر بخار ميعان س6پس و ماي6ع ي6ك تبخي6ر

در حاصل قطرات آوري جم6ع و س6رما. گويند مي تقطير را ديگر ظرف

چهار مايعات تخليص و جداس6ازي براياستفاده مورد آزمايشگاه در تقطي6ر نوع

: گيرد مي قرار

Page 34: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 34 شیمی 1آزمایشگاه

ساده 1. تقطير

كم 2. فشار در تقطير

آب 3. بخار وسيله به تقطير

جزء 4. به جزء تقطير

Page 35: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 35 شیمی 1آزمایشگاه

: ساده تقطير مايع در فرار غي6ر ناخالص6يهاي وجود

مي ماي6ع بخار فشار كاه6ش س6ببشود.

مقدار به فرار غي6ر جزء وجود زيراپائين را فرار اص6لي جزء غلظ6ت زياد،مي ك6م ماي6ع تبخي6ر قابل6ي6ت و آورد م6ي

شود.

Page 36: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 36 شیمی 1آزمایشگاه

تقطير باقيمان6ده در تقطي6ر از پ6س جزء اي6ن. ماند مي باقي

داشته ماي6ع چن6د ي6ا دو از مخ6لوط6ي چنانچ6ههم ب6ا كاف6ي ح6د ب6ه آنه6ا جوش دماي كه باشيم،طريق از آنه66ا كردن جدا ب6اشن66د متفاوتمايعي ابتدا و اس6ت پذي6ر امكان س6اده تقطي6ر. شود مي تقطير دارد كمتري جوش نقطه كه

Page 37: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 37 شیمی 1آزمایشگاه

تقطير انجام در زير نكات رعايت. است ضروري

از نبايد، شدن6ي، تقطي6ر ماي6ع حج6م. باشد بيشتر بالون حجم دوسوم

( يا دو جوش س6نگ عدد چن6د انداخت6ن ) منظور به تقطي6ر، بالون در عدد س6هاز جلوگيري و گرما يكنواخ6ت توزي6ع

مايع پريدن

Page 38: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 38 شیمی 1آزمایشگاه

از پايينتر باي6د دماس6نج جيوه مخزنجريان محل در راب6ط جان6بي شاخ6هجوش نقطه ت6ا گيرد، قرار بخاره6ا

. شود تعيين درستي به مايع يك خروج و ورود لوله ص6حيح اتص6ال

. مبرد به آب

Page 39: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 39 شیمی 1آزمایشگاه

هاي حمام معموال كردن، گرم برايالكتريكي كننده گرم وس6ايل ي6ا روغ6ن . شعله از چنانچ6ه ول6ي دارند ارجحي6تبا داشت6ه توج6ه باي6د شود، م6ي اس6تفادهپايه س6ه روي فلزي توري ي6ك گذاشت6نپخش گاز، چراغ شعل6ه بالون، زي6ر وتا ياب6د اتص6ال بال6ن نقاط تمام ب6ه شدهموضعي شدن گرم از وس6يله بدي6ن

. شود جلوگيري بالن

Page 40: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 40 شیمی 1آزمایشگاه

شيش6ه تماس و ار6تباط مح6ل باي6در6وغنكار6ي واز6لين ي6ا گري6س ب6ا را آالتاز6. اجتناب براي امر اي66ن6 كردو6سايل شدن قف66ل و چس66بندگي6. است ضرور6ي گرما اثر بر اي شيش6ه

Page 41: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 41 شیمی 1آزمایشگاه

H2O InH2O Out

دماسنجتقطیر دستگاه یک

ساده

Page 42: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 42 شیمی 1آزمایشگاه

نبايد بزرگ تق6طي66ر بالنهاي ازسبب6 بزرگ بال6ن زيرا كرد، اس6تف6اده

. شود مي6 مايع6 رفتن بين از مورد تركيب6 تقطي6ر، انجام از قب6ل

و ريزيم م6ي تقطي6ر بال6ن در را نظ6رعمل از بع6د و كني6م م6ي توزي6ن را آ6نمي6 وزن را بال6ن مجددا ني6ز تق6طي6رمايع. مقدار ترتي6ب6 اي6ن ب6ه كنيم

. شود مي مشخص شده تق6طير

Page 43: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 43 شیمی 1آزمایشگاه

سرعت تقطي6ر، نوع ب6ه م6برد انتخاب6نظر مورد ماي6ع جوش6 نقط6ه و تقطي6ر

. د6ارد6 بستگ6ي ( دماي6 تنظيم6 مناس6ب تقطي6ر س6رعت

. است( ثاني6ه ه6ر در قطره دو ت6ا ي6ك6 الزم خش6ك ت6ا نباي6د هيچ6گاه را تقطي6ر بال6ن

. كرد6 گرم ك6امل شدن

Page 44: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 44 شیمی 1آزمایشگاه

جوش نقطه موارد، از بس6ياري درو است زياد معمول6ي فشار دردر نظر، مورد تركي6ب اس6ت ممك6نخود جوش نقطه از پايينت6ر دماي6ياكسيد ي6ا تجزي6ه جوش، دماي در ي6ا

. يابد نوآرايي يا شود

: كم فشار در تقطير

Page 45: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 45 شیمی 1آزمایشگاه

از كمتر فشار در را ماي6ع مواردي چني6ن در . تركيباتي معموال كنند مي تقطي6ر ج6و فشار

حدود از آنه6ا جوش نقط6ه ك6ه درجه 180راتقطير ك6م فشار در اس6ت بيشت6ر س6انتيگراد . يك جوش نقط6ه اگ6ر مثال براي كنند م6ي

فشار در جيوه 760تركي6ب متر ميل6يآن 20 جوش نقط6ه باش6د، س6انتيگراد درج6ه

فشار حدود 20در جيوه متر ميل66ي90. است سانتيگراد درجه

Page 46: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 46 شیمی 1آزمایشگاه

6از معموال فشار6، كردن كم براياستفاده ر6وغن6ي6 پم6پ ي6ا آ6بي6 خرطوم . هر در6 فش6ار6 كاه6ش مقدار6 شود م6ي6و6 شرايط ب66ه وس66يله، دو6 از6 ي66كبستگي6 تقطي6ر دس6تگاه مشخص6ات

دارد.

Page 47: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 47 شیمی 1آزمایشگاه

بايد تقطي6ر روش اي6ن در زي6ر نكات: گيرد قرار توجه مورد دقيقا

در شده ذكر موارد تمام رعاي6تساده تقطير مورد

از توان مي جوش س6نگ جاي ب6ه. كرد استفاده مويين لوله يك

Page 48: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 48 شیمی 1آزمایشگاه

گرم با توان م6ي را مويي6ن لول6ه اي6نو شعله روي اي شيش6ه لول6ه ي6ك كردنكردن ) آماده نظير كرد تهي6ه آ6ن كشيدن ) با و ذوب نقط6ه براي مويي6ن لول6هتقطير بال6ن در راب6ط ي6ك از اس6تفاده . هوا، تنها نه مويين لوله راه از داد قرارگاز يك توان م6ي لزوم، موارد در بلك6ه ) نيز ) را هليوم ي6ا نيتروژ6ن نظي6ر اث6ر ب6ي

. كرد دست6گاه وارد

Page 49: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 49 شیمی 1آزمایشگاه

از مويين لول6ه جاي ب6ه توان م6ي گاه6ي . كرد استفاده مغناطيسي همزن يك

با مقابل6ه جه6ت تل6ه ي6ك از اس6تفاده ) ( يا فشار تقلي66ل خال شكس66تن

و معكوس مكش ايجاد از جلوگيريطريق از آ6ب شدن وارد از اجتنابتقطير، دس6تگاه درون ب6ه آ6بي خرطوم

. است ضروري

Page 50: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 50 شیمی 1آزمایشگاه

،باشد جزء چن6د از مخلوط6ي ماي6ع چنانچ6هبالن چن6د ب6ه ك6ه رابطهاي6ي از توان م6ي ) ( استفاده عنكبوت6ي راب6ط شون6د م6ي متص6ل

كرد. كار از خال دستگاه عم6ل، حي6ن در چنانچ6ه

و خاموش را گرما منب6ع باي6د فورا بيفت6د،يا ) بم6ب خال و تل6ه بي6ن راب6ط بس6ت ي6ا لول6ه ) مكش از ت66ا كرد باز را آ66بي خرطومكننده دريافت بال6ن ب6ه آ6ب ورد و معكوس

. شود جلوگيري

Page 51: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 51 شیمی 1آزمایشگاه

گرما منب6ع ابتدا تقطي6ر، پايان دررا خال لوله س6پس خاموش، رابعد و كني6م م6ي جدا دس6تگاه از

. بنديم مي را آب شير

Page 52: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 52 شیمی 1آزمایشگاه

H2O InH2O Out

به خلع ایجاد برایمی وصل پمپ

شود.

كم فشار در تقطير

Page 53: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 53 شیمی 1آزمایشگاه

: آب بخار وسيله به تقطير مخلوط مايع د6و مجموع ك6ه داني6م م6ي

به ماي6ع، دو از كدام ه6ر از نشدن6ي، ) ( پايينتري د6ماي در مجزا تنها ص6ورت . آب مايع دو از يكي چنانچه جوشد ميرا آن شود6، انجام تقطي6ر عم6ل و باش6د

. گويند مي آب بخار با همراه تقطير

Page 54: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 54 شیمی 1آزمایشگاه

زي6ر نظ6ر، مورد ماي6ع درجه 100بنابراي6ن . يك ترتي6ب، بدي6ن شود م6ي تقطي6ر س6انتيگرادبه اس6ت، نامحلول بس6يار آ6ب در ك6ه تركي6بو شود مي تقطي6ر آ6ب، ب6ا مخلوط ص6ورت

از باالتر خيل6ي آنه6ا جوش ك6ه را 100مواديتوان مي راحت6ي ب6ه اس6ت، س6انتيگراد درج6ه

. كرد تقطير

Page 55: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 55 شیمی 1آزمایشگاه

: جزء به جزء تقطير اجزاي جوش نقاط تفاوت چنانچ6ه

از نباشد، زياد مخلوط در موجودرا اجزا توان نمي س6اده تقطي6ر طري6ق . روش از موارد، گونه اي6ن در كرد جدا . شود مي اس6تفاده جزء ب6ه جزء تقطي6ربين تقطي6ر س6تون ي6ك روش6، اي6ن در

. گيرد مي قرار مبرد و تقطير بالن

Page 56: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 56 شیمی 1آزمایشگاه

تبديل عم6ل بار چندي6ن س6تون، اي6ن طول دربخار بار هر در و شود م6ي انجام ماي6ع ب6ه بخاركمتري جوش نقطه داراي ك6ه تركي6بي از . ان6تهاي به بخار وقت6ي شود م6ي غن6ي اس6تفقط شود، م6ي م6برد وارد و رس6د م6ي س6تون ) كه ) اس6ت كمتر جوش نقط6ه جزء ي6ك بخارات. شود مي ت6بديل مايع قطرات به ميعان اثر در

Page 57: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 57 شیمی 1آزمایشگاه

استخراج:: نياز پيش مفاهيم از تركيب ي6ك كردن جدا ي6ا انتقال

امتزاج حالل توسط حالل ي66ك. گويند مي استخراج را ديگر ناپذير

Page 58: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 58 شیمی 1آزمایشگاه

( جسم را محلول6ي ك6ه ص6ورتي حالل Aدر در(1( ( حالل(( نشدني مخلوط حالل در(( 2ب6ا

تكان آرامي ب6ه و بريزي6م كننده جدا قي6ف ي6كجس6م از مقداري دهي6م، حالل Aمي درون به

(2 . اليه،( دو شدن جدا از پ6س شود م6ي واردجس6م براي تعادل ( Aحال6ت مقدار) نظر از

. تعادل ثابت ي6ك ب6ه تعادل اي6ن شود م6ي ايجاد(K )يا توزي6ع ضري6ب را آ6ن ك6ه دارد بس6تگي

. نامند مي شدن جدا ثابت

Page 59: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 59 شیمی 1آزمایشگاه

. آورند مي بدست زير رابطه از و C2

C1

رابط6ه ای6ن غلظت C2و C1درحالل Aجس6م در تعادل حالت در.2و( )1های ) هستند(

K=

Page 60: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 60 شیمی 1آزمایشگاه

غلظت از مس6تقل رابط6ه ای6نهای حالل مقادیر و ماده کل6یو حالل جسم نوع تاب6ع و مذکور

. است فاز هر در موثر غلظت

Page 61: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 61 شیمی 1آزمایشگاه

كني6د آلي، 5فرض جس6م در Aگرم ،حالل )100 آ6ب ليت6ر شده( 1ميل6ي حل

ب6ا را آ6ن خواهي6م م6ي و ميلي 150اس6تحالل ) اتر .2ليتر كنيم( استخراج

10چنانچ6ه=K ببينيم خواهي6م م6ي باش6د،هر و بار س6ه را اس6تخراج اس6ت بهت6ر آي6ا

ب6ا به 50بار يكبار تنه6ا ي6ا ات6ر، ليت6ر ميل6يدهيم؟ 250وسيله انجام اتر، ليتر ميلي

Page 62: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 62 شیمی 1آزمایشگاه

از پس ک6ه ای ماده مقدرا اگ6رمی باق6ی آب6ی الی6ه در اس6تخراج

: xماند داریم شود فرض

K=C2C1

10=

5-x 50 x100

x= 0.83

استخراج اول

آبی 0.83 الیه در مانده باقی جسم مقدار گرم

Page 63: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 63 شیمی 1آزمایشگاه

x= 0.1410=

0.83-x 50

x100

آبی 0.14 الیه در مانده باقی جسم مقدار گرم

x= 0.0210=

0.14-x 50

x100

آبی 0.02 الیه در مانده باقی جسم مقدار گرم

دوم استخراج

سوم استخراج

Page 64: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 64 شیمی 1آزمایشگاه

0.12=0.02-0.14 جس6م مقدار6 گرماستخراج سومین6 از6 پس اتری الیه در

4.98=0.12+0.69+4.17 م6قدار گرمبه استخراج بار6 سه مجموع در6 جسم

اتر وسیله

Page 65: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 65 شیمی 1آزمایشگاه

با یکبار را استخراج اگرعمل اما150 : ده6یم انجام اتر لیتر میلی

4.69 استخراج جسم مقدار گرم. است اتر وسیله به شده

x= 0.3110=

5-x 150

x100

Page 66: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 66 شیمی 1آزمایشگاه

: استخراج روشهاي كاربرد و مهمترين از يك6ي اس6تخراج

روشهاي سودمندترين. است مواد تخليص و جداسازي

Page 67: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 67 شیمی 1آزمایشگاه

نيز روزمره زندگ6ي در قديم6ي روش اي6ن . مثال، براي گيرد مي قرار اس6تفاده موردتهيه ي6ا جوش آ6ب و چاي برگ از چاي تهي6هنمونه دو قهوه، شده خرد هاي دان6ه از قهوهبه جام6د مخلوط ي6ك از اس6تخراج فراين6د از

. ) ( است جوش آب گرم حالل يك وسيله

Page 68: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 68 شیمی 1آزمایشگاه

با را آنه6ا تركيبه6ا ماهي6ت ب6ه توج6ه ب6ا معموالمي اس6تخراج زي6ر حالل دس6ته س6ه از يك6ي

كنند:: آب وسيله به تركيبات استخراج

تا ك6ه موادي جداسازي براي روش اي6ن ازنمك نظي6ر هس6تند، قط6بي زيادي حدودقوي، بازهاي قوي، اسيدهاي معدن66يبعضي و كربوكس6يليك اس6يدهاي الكله6ا،

. شود مي استفاده آمينها

Page 69: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 69 شیمی 1آزمایشگاه

اسيدي محلول وس6يله ب6ه اس6تخراجاسيد هيدروكلري6ك معموال 5رقي6ق

:10تا درصد آمينهاي مثل قلياي6ي، محلول برای اي6ن از

. نمك ب6ه آمي6ن شود م6ي اس6تفاده آل6يآب در محلول ك6ه شود م6ي تبدي6ل اس6يد

است.

Page 70: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 70 شیمی 1آزمایشگاه

محلول وسيله ب6ه اس6تخراج : محلول معموال رقيق بازي

كربنات بي :5سديم درصد استخراج براي محلول اي666ن

. رود مي كار به آلي اسيدهاي

Page 71: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 71 شیمی 1آزمایشگاه

كربوكسيليك اس6ترها، تهي6ه در مثال، براي ) ( وسيله ب6ه را اضاف6ي ن6شده عم6ل وارد اس6يدكه اس6يد نم6ك ب6ه كربنات ب6ي س6ديم محلولمي ك6ه كنن6د م6ي ت6بدي6ل اس6ت آ6ب در محلول

. كرد استخراج آب با را آن توان آبي محلول اس6ت الزم اس6يد، بازياب6ي براي

. كنيم اسيدي را نمك

Page 72: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 72 شیمی 1آزمایشگاه

: سوس6پانسيونها كردن جدا از آلي تركيبات كردن جدا براي6

به س6وسپانس6يونها ي6ا آ6بي محلول ( ح6اللهاي يا آل6ي ح6الل محلول6 اي6نآب( ب6ا اختالط قاب6ل غي6ر آل6ي . تركيب نتيج6ه، در كنند م6ي اضاف6هاز و شده منتقل آل6ي حالل6 ب6ه آل6ي

. ش6ود مي ج6دا آبي اليه

Page 73: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 73 شیمی 1آزمایشگاه

: جامد – مايع جداسازي 6خالص بع6د و كردن ص6اف راه از

انجام تبلور روش به بلوره6ا كردن. شود مي6

Page 74: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 74 شیمی 1آزمایشگاه

: مايع – مايع جداسازي مخل6وط مايع دو جداكردن براي

جدا قيف در را آنه6ا معموال نشدن6ييكديگر از الي6ه دو ت6ا ريزن6د م6ي كنندهشير كردن باز ب6ا س6پس و شود تفكي6ك . معموال كنند مي جدا را آنه6ا قي6ف، وانتقال و استخراج براي روش6 اي6نانجام ديگر حالل ب6ه حالل6ي از تركيبات

. شود مي

Page 75: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 75 شیمی 1آزمایشگاه

: اسيد بنزوئيك استخراج در را اس6يد بنزوئي6ك گرم ليتر 10ي6ك ميل6ي

. قيف ي6ك در را محلول كنيد ح6ل كلروفرم ) ( آن ب6ه و بريزي6د دكانتور كننده 10جدا

س6ود محلول ليت6ر اضافه 10ميل6ي درص6دكنيد.

كه نكات6ي رعاي6ت ب6ا و ببندي6د را قي6ف دردر محلول اسيد بنزوئي66ك ش66د، ذك66ر

. كنيد استخراج س6ود وس6يله ب6ه را كلروفرم

Page 76: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 76 شیمی 1آزمایشگاه

قيف كاف6ي، مقدار ب6ه دادن تكان از بع6دپايه ب6ه ك6ه قي6ف جاي حلق6ه روي رااليه دو ت6ا دهي6د قرار اس6ت شده وص6لو كنيد باز را قي6ف در شون6د، جدا ه6م از ) ( ظرفي در را كلروفرم زيري6ن الي6ه ) بااليي) الي6ه بريزي6د بش6ر ي6ا ماي6ر ارل6ن

. بگذاريد كنار ريخته ظرفي در نيز را

Page 77: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 77 شیمی 1آزمایشگاه

قيف ب6ه دوباره را كلروفرم6ي الي6هديگر، دوبار و كني6د منتق6ل كننده جدا

ب6ا بار سود 10ه6ر محلول ليت6ر ميل6ي10 . بااليي% الي66ه كنيد اس66تخراج

بااليي الي6ه ك6ه ظرف6ي ب6ه را جدي6د. كنيد اضافه ايد ريخته را قبلي

صورت آ6بي الي6ه در ك6ه را واكنش6ي. بنويسيد است گرفته

PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O

Page 78: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 78 شیمی 1آزمایشگاه

حدود آ6بي الي6ه ليتر 25ب6ه ميل6ياسيد هيدروكلري66ك % 20محلول

ت6ا كني6د حاصل، pHاضاف6ه محلول .) تورنسل ) كاغذ شود اسيدي

رنگي س6فيد رس6وب حال6ت، اي6ن در . بلوري رسوب اي6ن شود م6ي ظاه6ر

چيست؟ رنگ اسید سفيد بنزوئیک

Page 79: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 79 شیمی 1آزمایشگاه

سرد آ6ب6 كم6ي6 ب6ا و كني6د ص6اف6 ر6ا آ6ننگه تبلور6 آز6ماي6ش براي و بشويي6د

دار6يد. از حاصل محص6ول و واكن6ش فرمول

. بنويس6يد را اسيد افزايشPhCOONa + HCl PhCOOH + NaCl

Page 80: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 80 شیمی 1آزمایشگاه

يك كلوييدي تعلي66ق، امولس66ي6ون،. است ديگر مايع در مايع

حالت بردن بي666ن از براي ) ( امولسيون6 شكس6ت امولس6يوني

: دارد وجود راه چند6ين پاك مواد از كمي مقدار افزودن6

رهايي آ66ب، در محلول كننده. كند مي آسان6 را آبي مولكولهاي

Page 81: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 81 شیمی 1آزمایشگاه

جهت باش6د، آ6ب فاز6ه6ا از يك6ي6 اگ6راز6 توان مي امولس6يون، شك6س6تن6كلريد س6ديم شده6 س6ير آ6بي محلول6 . سبب محلول اي66ن كرد اس66تفاده

به آل6ي فاز و6 آ6بي فاز قط6بيت افزاي6ش. شود مي6 جدا آبي فاز از راحتي6

Page 82: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 82 شیمی 1آزمایشگاه

معمولي ط6ريق6ه ب6ه كردن ص6افصمغي ذرات جد6اس6ازي باع6ث ني6زش6كستن نتيج6ه، در و مانن6د قي6ر و

. ش6ود مي آس6ان امولس6يون تكان آرامي ب6ه را كننده جدا قي6ف6

ذرات پيوستگي ه6م ب6ه ت6ا دهي6م م6يهم از آنه6ا و شود مخت6ل6 يكس6ان

. شوند جدا

Page 83: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 83 شیمی 1آزمایشگاه

روش چهار این اجرای ب6ا چنانچ6هامولسیون شکس6تن در توفیق6یصبر راه از بای6د نشود حاص6لزیاد وقت ص66رف و کردن

. کرد استفاده

Page 84: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 84 شیمی 1آزمایشگاه

: پيوسته استخراج تركيب ي6ك پذيري انحالل وقت6ي

آلي حالل از بيشت6ر آ6ب در آل6يباشد.

Page 85: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 85 شیمی 1آزمایشگاه

آب و آل6ي حالل بي6ن توزي6ع ض6ري6ب يعن6يبراي صورت اي66ن در باش66د، كوچ66ك

الزم6 آلي حالل زياد مقادي6ر آ6ن، اس6تخراجحالل6. زياد مصرف از اجتناب براي اس6تاستخراج از زياد، وق6ت ص6رف همچني6ن و

. شود مي استفاده مايع مايع، پيوسته

Page 86: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 86 شیمی 1آزمایشگاه

تصعيد: تغيير دم6ا ب6ا جام6د ماده ي6ك بخار فشار

. كند مي جامد تركيبات بعض6ي دلي6ل، همي6ن ب6ه

به كنن6د عبور ماي6ع فاز از اينك6ه بدونمي تبدي6ل بخار ب6ه مس6تقيما و آس6انيمي. ناميده تص6عيد فراين6د، اي6ن شوند

شود.

Page 87: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 87 شیمی 1آزمایشگاه

ك6رد جامد6 دوباره توان م6ي6 را بخا6ر چونروشي6 ع6نوان ب6ه توان م6ي6 تبدي6ل6 اي6ن از . ع6مل6 كرد اس6تفاده مواد تخلي6ص6 براياست پذ6ي6ر انجام خوب6ي ب6ه وقت6ي6 تخلي6ص6كمتر مش6خص6ا ناخالص6يها بخار فشار ك6ه. باشد6 شدني تص6عيد ماده بخار فشار از

Page 88: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 88 شیمی 1آزمایشگاه

: جامدات تصعید در معموال كه اس6ت خاص6يتي تص6عيد

ساختمان ب6ا قط6بي غي6ر نس6بتا مواد. شود مي ديده متق6ارن بسيار

و ذوب نقطه غالب6ا متق6ارن، تركيبات. دارند بااليي بخار فشار

Page 89: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 89 شیمی 1آزمایشگاه

از مو6اد اين آس6ان پذيري تبخي6ربودن ضعيف معلول را جام6د س6طح

. دانند مي مولكولي بين نيروهاي

Page 90: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 90 شیمی 1آزمایشگاه

: اسيد بنزوئيك تصعيد يك تص6عيد، براي وس6يله تري6ن س6اده

ساعت شيش6ه ي66ك ي66ا چين6ي كپس66ول . ) در) را جسم از مقداري اس6ت پيرك6سآن روي و ريزي6م م6ي س6اعت شيش6ه وس6طشيشه ب6ا قط6ر ه6م ص6افي كاغ6ذ ي6ك ب6ا راكوچكي س6وراخ آ6ن وس6ط در ك6ه س6اعت،را قيف ي6ك و پوشاني6م م6ي اي6م كرده ايجاد

. دهيم قرار كاغذ روي واژگون طور به

Page 91: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 91 شیمی 1آزمایشگاه

6سپس كني6م مس6دود پنب6ه ب6ا را قي6ف انتهايمي گرم6 ماليم6ت ب6ه را س6اعت شيش6هحمام. از كردن گرم6 براي است بهت6ر كنيم . در بخار حمام6 چنانچه شود اس6تفاده بخارآن دهان6ه قط6ر ك6ه را بشري نبود، دس6ترستا باش6د س6اعت شيش6ه قط6ر ب6ا متناس6بشيشه و كني6د پ6ر آ6ب6 از حج6م دوس6ومرا آب و بگذاري6د آ6ن روي را قي6ف و س6اعت

. كنيد گرم ماليمت به

Page 92: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 92 شیمی 1آزمایشگاه

تبلور: تخليص روشهاي بهتري6ن از يك6ي تبلور

است جامد اجسام از است عبارت تبلور عموم6ي روش

به مناس6ب حالل در جس6م كردن ح6لشده س6ير مح6لول تهي6ه و گرم6ا كم6ك

جسم.

Page 93: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 93 شیمی 1آزمایشگاه

. گرم محلول سريع كردن6 صاف صاف محلول تدريج6ي كردن6 س6رد

جسم كردن راس6ب منظور ب6ه شده. بلور شكل به

با بلوره6ا شس6تن و كردن ص6افو آنها كردن خش6ك و س6رد حالل

. بلور ذوب نقطه6 تعيين باالخره

Page 94: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 94 شیمی 1آزمایشگاه

: مناسب حالل انتخاب و اساسي نكت6ه مناس6ب حالل انتخاب

مي محس6وب تبلور عم6ل در مه6مكه. اس6ت حالل6ي مناس6ب حالل شودمقدار به را جس6م معمول6ي دماي درگرما در ول6ي كن6د، ح6ل خود در جزئ6ياين جوش، دماي در ويژ6ه ب6ه و

. گيرد صورت آساني به انحالل

Page 95: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 95 شیمی 1آزمایشگاه

حالل انتخاب در ديگر عام66لاست آ6ن قط6بيت ب6ه توج6ه مناس6ب،مورد ماده ساختمان ب6ه توج6ه ب6ا ك6ه

. شود مي انتخاب نظر حاللهاي در قطبي تركيبات زيرا

در قطبي غي6ر تركيبات و قط6بي. شوند مي حل قطبي غير حاللهاي

Page 96: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 96 شیمی 1آزمایشگاه

براي مناسب حالل انتخاب هنگام به: كنيد توجه زير نكات به تبلور،

( دماي معمولي دماي در حاللكند،( ح6ل را تركي6ب نبای6د آزمايشگاهحداكثر باي6د خود جوش نقط6ه در ام6ا

. كند حل خود در را آن تمام يا تركيب

Page 97: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 97 شیمی 1آزمایشگاه

ذوب نقطه از نباي6د حالل جوش نقط6ه . زيرا باشد بيشتر نظ6ر مورد تركي6بدماي اينكه از پي6ش6 ص6ورت، اي6ن درجسم برس6د، آ6ن جوش نقط6ه ب6ه حالل ( . پديده در شود مي ذوب حالل در

.) شود حل حالل در بايد جسم تبلور،

Page 98: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 98 شیمی 1آزمایشگاه

هم ب6ا نباي6د شده ح6ل6 ج6س6م و حالل6. بدهند واكنش

ح6الل ج6وش نقطه امكان ح6د ت6اتبخير آس6اني ب6ه ت6ا6 باش6د پايي6ن

شود.

Page 99: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 99 شیمی 1آزمایشگاه

انحالل از6 پس زي6ر، متوال6ي6 مراح6ل: شود اجرا بايد حالل در جامد جس6م

يا و رنگ6ي شدت ب6ه محلول چنانچ6هكنيد قط6ع را كردن گرم باش6د، ناخال6صشد، خن6ك اندك6ي محلول، اينك6ه از پ6س . زغال كنيد اضافه آ6ن ب6ه زغال پودر كم6يمي زياد فعال س6طح بودن دارا دلي6ل ب6هجذب خود به را رن6گ و ناخالص6يها توان6د

. كنيد. گرم را محلول مجددا سپس كند

Page 100: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 100 شیمی 1آزمایشگاه

ناخالصيهاي جداس66ازي منظور ب66ه. كنيد صاف و گرم را محلول نامحلول،

محلول شوند پديدار بلوره6ا اينك6ه براي. كنيد سرد تدريج به را شده صاف

Page 101: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 101 شیمی 1آزمایشگاه

كردن صاف وس6يله ب6ه را بلوره6ا. كنيد جدا

سرد حالل كم6ي مقدرا ب6ا را بلوره6ابشوييد.

. كنيد خشك را بلورها

Page 102: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 102 شیمی 1آزمایشگاه

روش چند از شدن ظاه6ر براي تبلور، در: شود مي استفاده

) و ) مايع سطح از را همز6ن اي شيشه ميله يك .) ( دهيد خراش بس6اييد ظر6ف جدار ب6ه آ6ن كنارسر6يع و عمودي ص6ورت ب6ه باي6د ميل6ه حرك6تبه. س6ايش، عم6ل ب6ا ك6ه رس6د م6ي نظ6ر ب6ه باشداين و شود م6ي داده انرژ6ي جس6م مولكولهاييكديگر ب6ه مولكوله6ا شدن نز6دي6ك باع6ث انرژ6ياوليه هس6ته تشكي6ل ترتي6ب، اي6ن ب6ه و شود م6ي

. شود مي آسان

Page 103: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 103 شیمی 1آزمایشگاه

و6سيله ب6ه6 ر6ا محلول حاوي ظرفدر6 يا ي6خ و6 آ6ب حمام در6 آ6ن قراردادن

. كنيد سرد يخچال عنوان به را تركي6ب بلور6 از6 تك6ه ي6ك6

بيندازيد ماي6ر ارل6ن6 در6 اولي6ه هس6تهبلور تكه6 و بذرافشان6ي6 را عم6ل اي6ن6

. نام6ند مي بذر را

Page 104: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 104 شیمی 1آزمایشگاه

ترکیبات عنصری کیفی تجزیهآلی:

و كربن از عمدت6ا آل6ي تركيبات معموال. اند شده تشكيل هيدروژن

،تركيبات از بعضي س6اختار در ام6انيتروژن، اكس6يژن، نظي6ر عناص6ري

( هالوژنها وجود( xگوگرد، غيره و دارند.

Page 105: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 105 شیمی 1آزمایشگاه

و ساده آزماي6ش اكس6يژن، براي. نيست دست در دقيقي

ذوب سديم ب6ا را آل6ي تركي6ب چنانچ6هسديم Xو Sو Nكني6م، نمكهاي ب6ه

و شوند م6ي تبدي6ل آ6ب، در ح6ل قاب6لمورد ويژه واكنشگرهاي ب6ا س6پس

. گيرند مي قرار شناسايي

Page 106: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 106 شیمی 1آزمایشگاه

تكليس ) سديم با ذوب آزمايش:) سديم با

و تميز كامال پيرك6س آزماي6ش لول6ه ي6ك در ( حدود سديم كوچ6ك تك6ه ي6ك 5خش6ك

) بيندازيد عدس دانه اندازه به يا متر ميلياستفاده ب6ا و بگيري6د چوب6ي گيره ب6ا را لول6هشعله روي را لول6ه انتهاي ايمن6ي عين6ك ازآن از س6فيد بخارات ت6ا كني6د گرم گاز چراغ

. شود متصاعد

Page 107: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 107 شیمی 1آزمایشگاه

حدود و كنيد دور شعل6ه از را 10لول6هدر و را، آلي تركي6ب از گرم ميل6ي

حدود است ماي6ع تركي6ب ك6ه 4ص6ورتيآزمايش، لول6ه درون را، آ6ن از قطرهرا آن و بريزي6د س6ديم، روي بر دقيق6ا

. كنيد گرم دقيقه دو مدت به

Page 108: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 108 شیمی 1آزمایشگاه

و كنيد دور شعل6ه از را لول6ه 10س6پس6اضافه آ6ن ب6ه آل6ي تركي6ب د6يگ6ر گرم ميل6ي

. كنيد گرم را لوله انتهاي دوباره و كنيد6 مش6اهد6ه لوله ت6ه د6ر س6رخي رن6گ غالب6ا

. سرد بگذاري6د را لول6ه اكنون شود م6يشود6.

Page 109: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 109 شیمی 1آزمایشگاه

كنيد 1.5حدود اضاف6ه آ6ن ب6ه اتانول ليت6ر ميل6ي . از شود حذف اضافي س6ديم ترتي6ب بدي6ن ت6ا . لوله كنيد اجتناب بيشت6ر، الك6ل افزاي6شيك كم6ك ب6ه و كني6د گرم كم6ي را آزماي6ش

با را آ6ن محتويات اي شيش6ه 15-20همزنبشر ب6ه و بشويي6د مقط6ر آ6ب ليت6ر ميل6ي

. كنيد منتقل كوچكي

Page 110: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 110 شیمی 1آزمایشگاه

و بجوشد ت6ا كني6د گرم را آ6ن6 س6پس. كنيد صاف را جوشان6 محلول

يونهايي شام6ل شده ص6اف محلولكه اس6ت نمون6ه در موجود عناص6ر ازمعرف يا واكنشگ6ر ب6ا را كدام6 ه6ر

. دهيم مي تشخيص اي ويژه

Page 111: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 111 شیمی 1آزمایشگاه

ترکیب یک با سدیم واکنش فرمولحاوی بنویسید؟ Clو N, Sآلی را

با را اوليه محلول از ليتر ميلي يككنيد اسيدي اسيد استيك از استفاده

(pH كنترل تورنسل كاغذ با اسيديشود(.

Page 112: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 112 شیمی 1آزمایشگاه

سرب محلول قطره چن6د س6پسهم%( 5اس6تات ) ب6ه و افزوده آ6ن ب6ه

اي. قهوه رسوب تشكي66ل بزنيددر گوگرد وجود مويد س6ياه ب6ه ماي6ل

. است6 تركيب بنویسید؟ را فوق واکنش فرمول

Page 113: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 113 شیمی 1آزمایشگاه

حدود 2ب6ه اوليه، محلول از ليت6ر ميل6يسديم 5-3 محلول قطره

اضافه شده تهي6ه تازه نيتروپروس6ياتكنيد.

مويد بنف6ش ب6ه ماي6ل ارغوان6ي رن6گ . اين اس6ت تركي6ب در گوگرد وجودپس كمپلك6س و نيس6ت پايدار تركي6ب

. شود مي تجزيه مدتي از[Fe)CN(SNO]Na2 + NaS Na4]Fe)CN(5SNO[

Page 114: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 114 شیمی 1آزمایشگاه

اوليه محلول از ليت6ر ميل6ي دو ب6هشده سير محلول قطره چهار

قطره چهار و سولفات فروآمونيومفلوئوريد پتاس66يم % 30محل6ولحدود. را مخلوط ثانيه 45بيفزاييد

. بجوشانيد و كنيد گرم آرام6ي ب6هسولفوريك محلول ب6ا آنرا س6پس

كني6د% )30اس6يد اسيدي pHاس6يدي .) شود كنترل تورنسل كاغذ با

Page 115: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 115 شیمی 1آزمایشگاه

الزم حد از بي6ش مقدار ب6ه اس6يد افزاي6ش از . فروفري پتاسيم رس6وب ايجاد كنيد اجتناب ) وجود ) مويد ، پروس آ6بي رن6گ آ6بي س6يانيد . رسوب چنانچ6ه اس6ت تركي6ب در نيتروژ6نآبي ي6ا آ6بي محلول اگ6ر نباش6د، مشخ6ص آ6بي . اگر كنيد ص6اف را آ6ن اس6ت، س6بز ب6ه ماي6لاينكه ب6ا باش6د، رن6گ آ6بي ص6افي، كاغ6ذ روينيتروژن وجود ول6ي اس6ت ضعيف6ي جواب

. شود مي تلقي مثبت

Page 116: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 116 شیمی 1آزمایشگاه

: هالوژنها شناسایی2 با را اولي6ه محلول از ليت6ر ميل6ي

و اسيد نيتري6ك تدريج6ي كردن اضاف6هليتموس يا تورنس6ل كاغ6ذ ب6ا كنترل

براي را محلول و كنيد 3-5اس6يديهيدروژن از عاري ت6ا بجوشاني6د دقيق6ه

. شود سيانيد هيدروژن و سولفيد

Page 117: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 117 شیمی 1آزمایشگاه

چند آ6ن، ب6ه مح6لول6، شدن س6رد از پ6س6( نيترات نقره محلول %( 5قطره

لخته. و س6نگين رس6وب تشك6ي6ل6 بيفزاييد6كلر، ) هالوژ6ن وجود6 موي6د6 هالي6د نقره اي . ) معلول جزئيت، كدورت اس6ت ي6د برم،6

. نيست تركيب در هالوژن عنص6ر وجود

Page 118: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 118 شیمی 1آزمایشگاه

وجود آن دلي6ل اس6ت ممك6ن زيرابه هالوژ6ن، جزئ6ي بس6يار مقد6ار

. باشد ناخالصي صورت 6توان مي رس6وب رن6گ ب6ه توج6ه ب6ا

( كرد معين را هالوژ6ن6 AgClنوعكمرنگ، AgBrس66فيد، Aglزرد

زرد(.

Page 119: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 119 شیمی 1آزمایشگاه

مي رن6گ تغيي6ر نور برابر در هاليده6ا نقره . در تنها بنابراي6ن، شوند م6ي كدر و دهن6دباشد موجود هالوژ6ن تنه6ا كل6ر، ك6ه مورديرسوب روي از را آ6ن مس6لم حضور توان م6ي . از يك ه6ر چنانچ6ه كرد شناس6ايي رن6گ س6فيدموجود آنها دوي ه6ر ي6ا و ديگ6ر هالوژ6ن دواز بايد و اس66ت دشوار تشخي66ص باش66د،تا گرف66ت، كم66ك ني66ز ديگ66ر آزمايشهاي . اين بنابراي6ن، شود ميس6ر دقي6ق شناس6اييتشخيص براي كل6ي روش ي6ك آزماي6ش،

. شود مي محسوب هالوژنها

Page 120: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی شیمی 1آزمایشگاه 120

سوم بخشعوامل بررسی و سنتزبرخی انجام در موثر

ها واکنش

Page 121: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 121 شیمی 1آزمایشگاه

از ) زدايي آب سيكلوهگزن تهيهسيكلوهگزانول(:

:ساعت 3زمان :اسيد فسفريك سيكلوهگزانول، %95مواد :قوي اسيد ي6ك اس6يد فس6فريك احتياط

اجتناب. بدن پوست ب6ا آ6ن تماس از اس6تكنيد.

! است : اشتعال قابل سيكلوهگزن خطر

Page 122: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 122 شیمی 1آزمایشگاه

: آزمايش روش( گرد ت6ه بال6ن ي6ك ( 100در ، ليتر ميل6ي

يا 21.2مول )0.2 ليت6ر ( 20ميل6ي گرم ريخ6ت6ه، ليتر 5س6يكلوهگزانول ميل6ي

آن ب6ه آرام6ي ب6ه غلي6ظ اس6يد س6ولفوريك. نماييد مخلوط كامال و كنيد اضافه

بيندازيد بال6ن در جوش6 س6نگ دان6ه چن6د. كنيد سوار را تقطير دستگاه و

Page 123: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 123 شیمی 1آزمایشگاه

يخ و آ6ب حمام در را كننده درياف6ت ظرف . دهيد قرار

،دهيد حرارت شعل6ه وس6يله ب6ه آهس6ته را بال6نواكنش مخلوط حدود در باي6د شعل6ه پخ6ش

حدود. در باي6د تقطي6ر دماي درجه 100باشد . گيرد صورت آهس6ته تقطي6ر و باش6د س6انيگراد

) ثانيه) در قطره دو حدود

Page 124: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 124 شیمی 1آزمایشگاه

مي تقطي6ر آ6ب مقدراي ب6ا س6يكل6وهگزنسيكلوهگزن تقطي6ر ك6ه هنگام6ي شودو دهيد خاتم6ه را تقطي6ر ش6د، متوق6ف6

. كنيد خاموش را شعله ،سيكلوهگزن تقطي66ر پايان نشان66ه

است شفاف و زالل قطرات خروجبه) بال6ن در مانده باق6ي ماي6ع وقت6ي

را 5حدود تقطير رس6يد، ليت6ر ميل6ي.) كنيد متوقف6

Page 125: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 125 شیمی 1آزمایشگاه

جدا قيف6 ي6ك در را شده تقطي6ر ماي6عآ6ن ب6ه و بريزي6د ليتر 10كننده ميل6ي

هيدروكس6يد س6ديم اضافه% 10محل6ول . اليه مدت6ي از پ6س دهيد تكان و كني6ديك در را آل6ي الي6ه و كني6د جدا را آ6بي

ماي6ر بريزيد 50-100ارل6ن ليتري ميل6يحدود آ6ن ب6ه سولفات 1-2و س6ديم گرم

. ) بيفزاييد ) آب بدون خشك

Page 126: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 126 شیمی 1آزمایشگاه

بعد و دهي6د تك6ان را ظرف6 دقيق6ه چن6دكامال تقطير بال6ن ي6ك در را ماي6عر6ا مايع اي6ن و ص6اف، تمي6ز و خش6ك

. كنيد تقطير دماي در خالص6 80-83س6يك6لوهگزن

. كه را كننده در6ياف ظرف جوشد م6يبراي ايد، كرده6 تعيي6ن6 را آ6ن وز6ن قبال

. كنيد آم6اده آن آو6ري جمع

Page 127: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 127 شیمی 1آزمایشگاه

را محصول تقطي6ر، پايان از پ6ستميز، و دربس6ته ظرف در و توزي6نبا داري6د نگ6ه بعدي، واكنشهاي برايخود كار گزارش زير نكات ب6ه توج6ه

. دهيد تحويل و كنيد تنظيم را

Page 128: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 128 شیمی 1آزمایشگاه

•. کنید محاسبه را واکنش نظری بازده•. کنید محاسبه را واکنش عملی بازده•. بنویسید را واکنش6 مکانیزم

Page 129: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 129 شیمی 1آزمایشگاه

تشکیل • امکان واکنش این در آیاوجود دیگری محص6والت یا محصول

دارد.مورد • با سنتز این انجام ضمن چنانچ6ه

برانگیز سئوال و دشوار موارد یا. کنید ذکر را آنها کردید برخورد

Page 130: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 130 شیمی 1آزمایشگاه

1خودآزمایی هیدروکسید سدیم با % 10استخراج

منظوری چه به سنتز این طول در . واکنشی چنانچه شود می انجام. بنویسید را آن گیرد می صورت

Page 131: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 131 شیمی 1آزمایشگاه

2خودآزمایی از زدایی- 2متیل- 4چنانچه آب پنتانول

را واکنش یامحصوالت محصول کنید میآید. دست به محصول چند اگر بنویسید. کنید ذکر را محصول چند تشکیل دلیل

3خودآزمایی تشکیل برای از- 1آیا بوتانول- 1بوتن

.E1مکانیسم است ممکن

Page 132: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 132 شیمی 1آزمایشگاه

دي 2و 1تهيه برموسيكلوهگزان:

:دقيقه 45زمان :هگزن س6یکلو برم ٬مواد محلول

کرب66ن تتراکلری66د سیکلو ٬درتولوئن ٬هگزان یا بنزن

Page 133: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 133 شیمی 1آزمایشگاه

: آزمایش روش 6محلول 2ب6ه از لیتر در% 2میل6ی6 برم

تتراکلری6د سیکلوهگزن 3کرب6ن6 قطره6. کنید اضافه شده تقطیر

معلول برم ر6نگ س6ریع شدن زای6لگانه دو6 و6پیون6د برم بی6ن واکن6ش انجام

است.

Page 134: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 134 شیمی 1آزمایشگاه

تکرار • سی6کلوهگزان ب6ا را واکن6ش ای6ن. بنویسید را مشاهدات نتیجه و کنید

سیکلوهگزانول • ب66ا را واکن66ش ای66نرا مشاهدات نتیجه و دهی66د انجام

بنویسید.انجام • تولوئن و بنزن ب6ا را واکن6ش ای6ن

. بنویسید را مشاهدات نتیجه و دهید

Page 135: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 135 شیمی 1آزمایشگاه

: هگزن سیکلو اکسایش :ساعت 2.5زمان :هگزن سیکلو اسید ٬مواد سدیم ٬سولفوریک

کرومات دی . است: قوي اسيد يك اسید سولفوریک احتیاط

. كنيد اجتناب بدن پوست با آن تماس از! است : اشتعال قابل سيكلوهگزن خطر

Page 136: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 136 شیمی 1آزمایشگاه

: تهیه روش15 مایر ارل6ن6 ی6ک در را آ6ب لیت6ر میل6ی

250. بریزید لیتری میلی اسید 15س6پس س6ولفوریک لیتر م6یلی6

. ر6ا مخلوط کنید اضافه آ6ن ب6ه غلی6ظ. شود سرد تا دهید ق6رار یخ حمام در6

Page 137: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 137 شیمی 1آزمایشگاه

رسید اتاق دمای حدود ب6ه آ6ن دمای ٬وقت6یمخلوط 5 به را هگزن س6یکلو لیت6ر میل6ی

. دهید. تکان را آن شدت ب6ه و بیفزاییدحدود باید واکنش مخلوط .35دمای باشد

( کرومات دی سدیم محلول گرم 4اکنون( 6در قطره و آرامی ب6ه را آ6ب لیت6ر میل6ی

. کنید اضافه مایر ارلن محتوی به قطره

Page 138: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 138 شیمی 1آزمایشگاه

. دهید تکان را مایر ارلن مرتب دی س6دیم افزودن مدت تمام در

را واکنش مخلوط دمای کرومات.50-40ح6دود باشد درجه

مدت به را واکن6ش6 10-5مخلوط . حدود ب6ه دم6ا ت6ا کنید گرم -80دقیق6ه

90. برس6د

Page 139: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 139 شیمی 1آزمایشگاه

انجام واکنش کردن گرم خاتم6ه از پ6س6به نارنج6ی از محلول رن6گ و شود م6ی

. کند می تغییر تیره سبز نمک و ی6خ حمام در دقیق6ه ده را مخلوط

آن گاه6ی مدت ای6ن طول در و کنی6د س6رد. کنید مخلوط و دهید تکان خوب را

قیف روی را شد6ه راس6ب آل6ی اس6ید . کنید صاف بئخنر

Page 140: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 140 شیمی 1آزمایشگاه

کمترین در را ناخال6ص اس6ید آدپی6ک. کنید متبلور آب مقد6ار

شروع 5ب6ا را تبلور آب لیت6ر میل6یبار. هر جوشاندن مرحل6ه در و کنید6

تا 0.5 کنی6د اضاف6ه آ6ب لیت6ر میل6ی. شود حل اسید تمام

Page 141: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 141 شیمی 1آزمایشگاه

دهید قرار ی6خ ظرف در را محلول . بکند کردن رسوب به شروع تا

بوخنر قیف از استفاده با را ها بلور . کنید خشک و کرده صاف

Page 142: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 142 شیمی 1آزمایشگاه

را • واکنش عملی و نظری بازده. کنید محاسبه

تعیین • را محصول ذوب نقطهکنید.

•. بنویسید را واک6نش مکانیزماکسایش • را- 2واکنش هگزن

بنویسید.

Page 143: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 143 شیمی 1آزمایشگاه

از استفاده ا استانیلید تهیه: یخی اسید استیک

5 وسیل6ه ب6ه را آنیلی6ن لیت6ر میل6یبالن ی6ک در و برداری6د مندرج اس6توانه

گرد و 250ت6ه خشک کامال لیتری میل6ی. بریزید تمیز

یخ6ی 20س6پس اس6ید اس6تیک لیت6ر میل6ی. بریزید بالن داخل

Page 144: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 144 شیمی 1آزمایشگاه

مخلوط به روی پودر گرم ی6ک حدودمبرد ی6ک دادن قرار ب6ا و کنی6د اضاف6ه. کنید بازروانی ساعت نیم برای عمودی

بشری در آهسته را داغ محلول س6پس6.220محتوی بریزید سرد آب لیتر میلی

Page 145: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 145 شیمی 1آزمایشگاه

. بزنید هم مداوم طور به را مخلوط از روی 10-5پ6س6 را رسوب دقیق6ه

. کنید صاف بوخنر قیف . بشوئید را رسوب سرد آب کمی با تعیین برای را رس6وب از کم6ی مقدار

ساعت شیش6ه ی6ک6 روی ذوب نقط6هبریزید.

Page 146: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 146 شیمی 1آزمایشگاه

H2O OUT

H2O IN

بازروانی دستگاه یک شکل

Page 147: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 147 شیمی 1آزمایشگاه

: سولفونات پاراتولوئن تهیه :ساعت 2زمان :6تولوئن غلیظ ٬مواد اس6ید ٬س6ولفوریک

کلرید سدیم :آروماتیکی ترکی6ب ی6ک تولوئ6ن احتیاط

و بدن پوست ب6ا آ6ن تماس از بای6د ک6ه اس6تکرد اجتناب طوالنی مدت به آن .استنشاق

Page 148: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 148 شیمی 1آزمایشگاه

: آزمایش روش( گرد ت6ه فالس6ک ی6ک میلی 100در

و 5.5لیتری( تولوئن لیت6ر میل6یاسید 5حدود سولفوریک لیتر میلی

در جوش سنگ چن6د و بریزی6د غلی6ظ . بیندازید آن

. کنید روانی باز و

Page 149: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 149 شیمی 1آزمایشگاه

گ6رما ش6د زالل محلول آنک6ه از پ6سکه کنی6د ص6بر و ک6نی6د قط6ع را

. برسد عادی دمای به مخلوط بشر درون آهس66ته را مخلوط

.50محتوی بریزید آب لیتر میلی

Page 150: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 150 شیمی 1آزمایشگاه

سائیده 12.5بعد کلرید سدیم گرم. بیفزائید مخلوط به نرم

روی را محلول نمک انحالل برای. کنید گرم آب بخار حمام

کرده رسوب نمک از مقداری اگر. کنید صاف را محلوول باشد

Page 151: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

آلی 151 شیمی 1آزمایشگاه

سرد بگذارید را شده صاف محلولشود.

استفاده با را شده تشکیل رسوب. ک6نید صاف بوخنر قیف از

. کنید تعیین آنرا ذوب نقطه

Page 152: آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir