آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir

شیمی آزمایشگاه1آلی

www.WebShimi.ir :پرتوی طیبه مٶلف : معصومی بخشعلی دکتر کننده تهیه

ز ک ر م ر و ن م ا ی پ ه گا ش ن ا دتبریز

آاباد فيروز واحد اسلامي آازاد دانشگاه

آلی شیمی 1آزمایشگاه 2

آلی شیمی آزمایشگاه1


ثابتهاي گيري اندازهروشهاي برخي و فيزيكيو تخليص جداسازي،

تركيبها شناسايي

آلی 4 شیمی 1آزمایشگاه

: ذوب دماي تعيين

منظم آرايش انرژي، جذب اثر دربلوري و جامد تركيب يك در ذرات ) ( مايع حالت نامنظم آرايش به . ذوب را عمل اين شود مي تبديل

. گويند مي


كه دهد مي روي وقتي ذوب پديدهملكولي بين نيروهاي بر گرمايي انرژيمي نگه جامد حالت در را ذرات كه

. آيد فايق دارند كه است دمايي تركيب يك ذوب نقطه

. آيد مي در مايع صورت به جسم آن، در


و مايع بخار فشار دما اين دردو و برابرند جامد بخار فشارتعادل حال در جامد و مايع فاز

هستند. در خالص جسم يك ذوب دماي

. ماند مي ثابت ذوب عمل طول


مايع مخلوط به اگر ديگر، عبارت بهگرما خالص جسم يك جامد و

به جامد تمام كه وقتي تا بدهيم،باال جسم دماي نشود، تبديل مايع

. رود نمي تا شود، متوقف كردن گرم چنانچه و

جامد مخلوط تمامي كه زماني. رود نمي پائين دما است، نشده


ذوب دماي در آلي جامدات از برخيمي تجزيه گرما براثر آن از پيش يا شدن

شوند. نقطه جاي به توان مي صورت اين در

يك عنوان به را تجزيه دماي ذوب. داد قرار استفاده مورد فيزيكي خاصيت

،دارند بااليي بخار فشار مواد از بعضيپيش يا خود ذوب نقطه در كه طوري به

. شوند مي تصعيد آن از


در ذوب نقطه تعیین موارد گونه این در. شود می انجام بسته در لوله

حالل شدن ذوب از قبل مواد بعضی ( عرق دهند می دست از را خود تبلور ) قطره اولین حالت این در کنند میواقعی ذوب نقطه شده دیده مایع

.است


: ذوب دمای تعیین

طریق دو به عمدتا را ذوب دمای: میکنند تعیین زیر

1 -تيل لوله2 -دقيق گيري اندازه دستگاههاي

ميكروسكوپي


1: تيل- لوله سهولت به كه است اي ساده وسيله

. است دسترسي قابل شده طراحي نحوي به تيل لوله

مي روغن آن در وقتي كه استآن در كنيم، مي گرم را لوله و ريزيم

. گيرد مي صورت گرمايي تبادل


سراسر در دما توزيع كه نحوي به. شود مي يكنواخت لوله داخل روغن

از نباشد دسترس در تیل لوله چنانچهکوچک بشر لیتری 100یا 50یک میلی

استفاده حمام عنوان به توان میکرد.


: نمونه كردن آماده در را جامد تركيب از كمي مقدار

نرمي پودر صورت به و بساييد هاون. آوريد در

حدود طول به مويين لوله 10يكبا را آن انتهاي يك و برداريد سانتيمتر

. كنيد مسدود شعله از استفاده


شده نرم توده در را لوله باز انتهايلوله داخل آن از مقداري تا كنيد فرو

شود. روي آهسته بار چند را لوله ته سپس

آن انتهاي در پودر تمام تا بزنيد ميز. گيرد قرار


اي شيشه لوله يك توانيد مي همچنينبه است باز آن انتهاي و ابتدا كه راو دهيد قرار ميز روي عمودي طوردر بسته انتهاي سمت از را مويين لوله

. كنيد رها آن كش يا نخ يك كمك به را مويين لوله

كه طوري به كنيد متصل دماسنج بهاي جيوه بخش و مويين لوله انتهاي

. دماسنج شوند تراز هم


پايه كمك به را مويين لوله و دماسنج اكنون. دهيد قرار روغن حمام داخل در گيره و

) بنسن ) چراغ شعله با آهستگي به را حمامشدن ذوب انتهاي و ابتدا دماي و كنيد گرم

و بخوانيد دقت با دماسنج درجات روي از را. كنيد يادداشت


شناخته ترکیب یک ذوب دمای اگرمویین لوله دو معموال نیست شده

. کنند می آماده ترکیب حاوی را ذوب نقطه اول مویین لوله با

. گیرند می اندازه سریعا


حدود تا را حمام دمای کاهش 30سپس درجهنقطه دوم مویین لوله از استفاده با و دهند می

. کنند می تعیین دقت با و آرامی به را ذوب استفاده با نباشد دسترس در مویین لوله اگر

حدود قطر به ای شیشه لوله یک سانتی 0.5ازطول و .25متر بسازید مویین لوله متر سانتی


: ها مخلوط ذوب نقاط

بلوري ماده هر ذوب دمايآن فيزيكي خاصيت يك خالص،آن از توان مي و است مادهتركيب يك شناسايي براي

. كرد استفاده


و تدريجي افزايش كلي طور بهماده يك به ناخالصي پي در پي

به كه شود مي سبب خالصافزوده ناخالصي مقدار نسبت

. يابد كاهش ذوب نقطه شده


: جوش و تقطیر دمای

شدن گرم براثر مايعات، بخار فشارفشار كه حدي تا شود مي زياد آنها

. شود مي هوا فشار برابر مايع بخار قابل مايع جوشيدن حالت اين در

. يا جوش نقطه را دما اين است رويت. نامند مي جوش دماي


مي پايين نيز جوش نقطه فشار، كاهش بابراي كمتري گرمايي انرژي زيرا آيدو مايع بخار فشار بين تعادل برقراري

. ) است ) الزم است شده كم كه هوا فشار نقطه را اتمسفر يك فشار در جوش نقطه

. ) گويند ) مي نرمال عادي جوش


مجدد ميعان سپس و تبخير فرايند . گويند مي تقطير را مايع يك

مخلوط كردن جدا براي روش اينمتفاوتي جوش نقاط كه جزء چند

. است سودمند دارند


براي اساسي روش يك همچنين. آيد مي شمار به مايعات تخليص

طول در كه خالصي مايع جوش نقطهو دقيق شود، نمي تجزيه تقطير عمل

. است ثابت جوش مدت تمام در


( جوش نقطه روش( bpتعيين دو با . است پذير امكان آساني به

مقدار به روش دو اين از استفاده. دارد بستگي موجود ماده


در 1. زياد يا كافي مقدار به مايع چنانچهمي را آن جوش نقطه باشد، دسترسكمك به و ساده تقطير روش به توان

. كرد تعيين دماسنجاز 2. باشد، كم مايع مقدار كه صورتي در

مي استفاده ميكرو جوش نقطه روششود.


روش به جوش نقطه تعیینميكرو:

قطر به آزمايشي لوله از روش اين درتقريبي 5داخلي طول و متر 12ميلي

. شود مي استفاده سانتيمتر( نظر مورد مايع از 0.5تا 0.2مقداري

) قطره يا پت پي وسيله به را ليتر ميلي. ريزيم مي آزمايش لول درون به چكان


آن انتهاي يك كه را موييني لوله سپساز واژگون طور به است شده مسدود. اندازیم می لوله درون به آن باز انتهاي

نوار يا نخ وسيله به را لوله اين بعد . بنديم مي دماسنج به الستيكيعمل ذوب نقطه تعيين در كه همانگونهدر. بايد دماسنج و لوله انتهاي كرديم

. باشند سطح يك


روغن حمام در را مجموعه اينمي گرم آرامي به و دهيم مي قرار

كنيم. جريان كردن، گرم مدتي از پس

از هوا حباب از يكنواختي و منظم . شود مي خارج مويين لوله انتهاي


و كنيم مي قطع را گرما مرحله اين درهوا حباب جريان كه شود مي مالحظهمايع از مقداري سپس و شود مي قطع . لحظه اين در شود مي مويين لوله واردمي ثبت و خوانيم مي را دماسنج عدد

. است. مايع جوش نقطه دما، اين كنيم


روش به جوش نقطه تعين درپيش زير شرح به مشكالتي میكرو

: آيد ميدر • است، اندك مايع مقدار چون

گرما ناگهاني افزايش صورتو دارد، وجود آن شدن بخار احتمالبه جوش نقطه است ممكن اينكه ياواقعي مقدار از بيشتر آمده دست

باشد.


نزديكي • در نباشد، كافي كردن گرم اگرممكن گرما، صورت در جوش، نقطهلوله وارد آزمايش، لوله از مايع استفشار لحظه اين در زيرا شود، مويين . نقطه هواست فشار از پايينتر مايع بخاربه روش اين در آمده دست به جوشو كننده آزمايش ناكافي تجربه علتاز كمتر غالبا و تقريبي، چشم، خطاي

. است واقعي مقدار


تقطير: براثر بخار ميعان سپس و مايع يك تبخير

در حاصل قطرات آوري جمع و سرما. گويند مي تقطير را ديگر ظرف

چهار مايعات تخليص و جداسازي براياستفاده مورد آزمايشگاه در تقطير نوع

: گيرد مي قرار


ساده 1. تقطير

كم 2. فشار در تقطير

آب 3. بخار وسيله به تقطير

جزء 4. به جزء تقطير


: ساده تقطير مايع در فرار غير ناخالصيهاي وجود

مي مايع بخار فشار كاهش سببشود.

مقدار به فرار غير جزء وجود زيراپائين را فرار اصلي جزء غلظت زياد،مي كم مايع تبخير قابليت و آورد مي

شود.


تقطير باقيمانده در تقطير از پس جزء اين. ماند مي باقي

داشته مايع چند يا دو از مخلوطي چنانچهبا كافي حد به آنها جوش دماي كه باشيم،طريق از آنها كردن جدا باشند متفاوت هممايعي ابتدا و است پذير امكان ساده تقطير. شود مي تقطير دارد كمتري جوش نقطه كه


تقطير انجام در زير نكات رعايت. است ضروري

از نبايد، شدني، تقطير مايع حجم. باشد بيشتر بالون حجم دوسوم

( يا دو جوش سنگ عدد چند انداختن ) منظور به تقطير، بالون در عدد سهاز جلوگيري و گرما يكنواخت توزيع

مايع پريدن


از پايينتر بايد دماسنج جيوه مخزنجريان محل در رابط جانبي شاخهجوش نقطه تا گيرد، قرار بخارها

. شود تعيين درستي به مايع يك خروج و ورود لوله صحيح اتصال

. مبرد به آب


هاي حمام معموال كردن، گرم برايالكتريكي كننده گرم وسايل يا روغن . شعله از چنانچه ولي دارند ارجحيتبا داشته توجه بايد شود، مي استفادهپايه سه روي فلزي توري يك گذاشتنپخش گاز، چراغ شعله بالون، زير وتا يابد اتصال بالن نقاط تمام به شدهموضعي شدن گرم از وسيله بدين

. شود جلوگيري بالن


شيشه تماس و ارتباط محل بايدوازلين يا گريس با را آالت . براي امر اين كرد روغنكاريشدن قفل و چسبندگي از اجتنابگرما اثر بر اي شيشه وسايل

. است ضروري


H2O InH2O Out

دماسنج

تقطیر دستگاه یکساده


نبايد بزرگ تقطير بالنهاي ازبزرگ بالن زيرا كرد، استفاده

. شود مي مايع رفتن بين از سبب مورد تركيب تقطير، انجام از قبل

و ريزيم مي تقطير بالن در را نظراز بعد و كنيم مي توزين را آنوزن را بالن مجددا نيز تقطير عمل . مايع مقدار ترتيب اين به كنيم مي

. شود مي مشخص شده تقطير


سرعت تقطير، نوع به مبرد انتخابنظر مورد مايع جوش نقطه و تقطير

. دارد بستگي ( دماي تنظيم مناسب تقطير سرعت

. است( ثانيه هر در قطره دو تا يك الزم خشك تا نبايد هيچگاه را تقطير بالن

. كرد گرم كامل شدن


جوش نقطه موارد، از بسياري درو است زياد معمولي فشار دردر نظر، مورد تركيب است ممكنخود جوش نقطه از پايينتر دمايياكسيد يا تجزيه جوش، دماي در يا

. يابد نوآرايي يا شود

: كم فشار در تقطير


از كمتر فشار در را مايع مواردي چنين در . معموال كنند مي تقطير جو فشارحدود از آنها جوش نقطه كه را تركيباتي

در 180 است بيشتر سانتيگراد درجه . اگر مثال براي كنند مي تقطير كم فشار

فشار در تركيب يك جوش 760نقطهجيوه متر باشد، 20ميلي سانتيگراد درجه

فشار در آن جوش متر 20نقطه ميليحدود .90جيوه است سانتيگراد درجه


از معموال فشار، كردن كم براياستفاده روغني پمپ يا آبي خرطوم . هر در فشار كاهش مقدار شود ميو شرايط به وسيله، دو از يكبستگي تقطير دستگاه مشخصات

دارد.


بايد تقطير روش اين در زير نكات: گيرد قرار توجه مورد دقيقا

در شده ذكر موارد تمام رعايتساده تقطير مورد

از توان مي جوش سنگ جاي به. كرد استفاده مويين لوله يك


گرم با توان مي را مويين لوله اينو شعله روي اي شيشه لوله يك كردن ( آماده نظير كرد تهيه آن كشيدن ) و ذوب نقطه براي مويين لوله كردنتقطير بالن در رابط يك از استفاده با . تنها نه مويين لوله راه از داد قراريك توان مي لزوم، موارد در بلكه هوا، ) را ) هليوم يا نيتروژن نظير اثر بي گاز

. كرد دستگاه وارد نيز


از مويين لوله جاي به توان مي گاهي . كرد استفاده مغناطيسي همزن يك

با مقابله جهت تله يك از استفاده ) ( يا فشار تقليل خال شكستنو معكوس مكش ايجاد از جلوگيريطريق از آب شدن وارد از اجتنابتقطير، دستگاه درون به آبي خرطوم

. است ضروري


،باشد جزء چند از مخلوطي مايع چنانچهبالن چند به كه رابطهايي از توان مي ) ( عنكبوتي رابط شوند مي متصل

. كرد استفاده كار از خال دستگاه عمل، حين در چنانچه

و خاموش را گرما منبع بايد فورا بيفتد،يا ) بمب خال و تله بين رابط بست يا لوله ) مكش از تا كرد باز را آبي خرطومكننده دريافت بالن به آب ورد و معكوس

. شود جلوگيري


گرما منبع ابتدا تقطير، پايان دررا خال لوله سپس خاموش، رابعد و كنيم مي جدا دستگاه از

. بنديم مي را آب شير


H2O InH2O Out

به خلع ایجاد برایمی وصل پمپ

شود.

كم فشار در تقطير


: آب بخار وسيله به تقطير

مخلوط مايع دو مجموع كه دانيم ميبه مايع، دو از كدام هر از نشدني، ) ( پايينتري دماي در مجزا تنها صورت . آب مايع دو از يكي چنانچه جوشد ميرا آن شود، انجام تقطير عمل و باشد

. گويند مي آب بخار با همراه تقطير


زير نظر، مورد مايع درجه 100بنابراين . يك ترتيب، بدين شود مي تقطير سانتيگرادبه است، نامحلول بسيار آب در كه تركيبو شود مي تقطير آب، با مخلوط صورت

از باالتر خيلي آنها جوش كه را 100مواديتوان مي راحتي به است، سانتيگراد درجه

. كرد تقطير


: جزء به جزء تقطير اجزاي جوش نقاط تفاوت چنانچه

از نباشد، زياد مخلوط در موجودرا اجزا توان نمي ساده تقطير طريق . روش از موارد، گونه اين در كرد جدا . شود مي استفاده جزء به جزء تقطيربين تقطير ستون يك روش، اين در

. گيرد مي قرار مبرد و تقطير بالن


تبديل عمل بار چندين ستون، اين طول دربخار بار هر در و شود مي انجام مايع به بخاركمتري جوش نقطه داراي كه تركيبي از . انتهاي به بخار وقتي شود مي غني استفقط شود، مي مبرد وارد و رسد مي ستون ) كه ) است كمتر جوش نقطه جزء يك بخارات. شود مي تبديل مايع قطرات به ميعان اثر در


استخراج:: نياز پيش مفاهيم از تركيب يك كردن جدا يا انتقال

امتزاج حالل توسط حالل يك. گويند مي استخراج را ديگر ناپذير


( جسم را محلولي كه صورتي حالل Aدر در(1( ( حالل(( نشدني مخلوط حالل در(( 2با

تكان آرامي به و بريزيم كننده جدا قيف يكجسم از مقداري دهيم، درون Aمي به

( . 2حالل شدن( جدا از پس شود مي واردجسم براي تعادل حالت اليه، نظر) Aدو از

. يك( به تعادل اين شود مي ايجاد مقدار( تعادل را( Kثابت آن كه دارد بستگي

. نامند مي شدن جدا ثابت يا توزيع ضريب


. آورند مي بدست زير رابطه از و C2

C1

رابطه این غلظت C2و C1درحالل Aجسم در تعادل حالت در.2و( )1های ) هستند(

K=


غلظت از مستقل رابطه اینهای حالل مقادیر و ماده کلیو حالل جسم نوع تابع و مذکور

. است فاز هر در موثر غلظت


كنيد آلي، 5فرض جسم در Aگرم ،100( حالل آب ليتر شده( 1ميلي حل

با را آن خواهيم مي و ميلي 150استحالل ) اتر .2ليتر كنيم( استخراج

10چنانچه=K ببينيم خواهيم مي باشد،هر و بار سه را استخراج است بهتر آيا

با به 50بار يكبار تنها يا اتر، ليتر ميليدهيم؟ 250وسيله انجام اتر، ليتر ميلي


از پس که ای ماده مقدرا اگرمی باقی آبی الیه در استخراج

: xماند داریم شود فرض

K=C2C1

10=

5-x 50 x100

x= 0.83

استخراج اول

آبی 0.83 الیه در مانده باقی جسم مقدار گرم


x= 0.1410=

0.83-x 50

x100


x= 0.0210=

0.14-x 50

x100


دوم استخراج

سوم استخراج


0.12=0.02-0.14 جسم مقدار گرمسومین از پس اتری الیه در

استخراج4.98=0.12+0.69+4.17 مقدار گرم

استخراج بار سه مجموع در جسماتر وسیله به


با یکبار را استخراج اگرعمل اما150 : دهیم انجام اتر لیتر میلی

4.69 استخراج جسم مقدار گرم. است اتر وسیله به شده

x= 0.3110=

5-x 150

x100


: استخراج روشهاي كاربرد

و مهمترين از يكي استخراجروشهاي سودمندترين

. است مواد تخليص و جداسازي


نيز روزمره زندگي در قديمي روش اين . مثال، براي گيرد مي قرار استفاده موردتهيه يا جوش آب و چاي برگ از چاي تهيهدو قهوه، شده خرد هاي دانه از قهوهمخلوط يك از استخراج فرايند از نمونه ) ( جوش آب گرم حالل يك وسيله به جامد

است.


را آنها تركيبها ماهيت به توجه با معموالاستخراج زير حالل دسته سه از يكي با

: كنند مي

: آب وسيله به تركيبات استخراج كه موادي جداسازي براي روش اين از

نمك نظير هستند، قطبي زيادي حدود تاقوي، بازهاي قوي، اسيدهاي معدنيبعضي و كربوكسيليك اسيدهاي الكلها،

. شود مي استفاده آمينها


اسيدي محلول وسيله به استخراجاسيد هيدروكلريك معموال رقيق

:10تا 5 درصد آمينهاي مثل قليايي، محلول برای اين از

. نمك به آمين شود مي استفاده آليآب در محلول كه شود مي تبديل اسيد

است.


محلول وسيله به استخراج : محلول معموال رقيق بازي

كربنات بي :5سديم درصد استخراج براي محلول اين

. رود مي كار به آلي اسيدهاي


كربوكسيليك استرها، تهيه در مثال، براي ) ( وسيله به را اضافي نشده عمل وارد اسيدكه اسيد نمك به كربنات بي سديم محلولمي كه كنند مي تبديل است آب در محلول

. كرد استخراج آب با را آن توان آبي محلول است الزم اسيد، بازيابي براي

. كنيم اسيدي را نمك


: سوسپانسيونها كردن جدا از آلي تركيبات كردن جدا براي

به سوسپانسيونها يا آبي محلول ( حاللهاي يا آلي حالل محلول اينآب( با اختالط قابل غير آلي . تركيب نتيجه، در كنند مي اضافهاز و شده منتقل آلي حالل به آلي

. شود مي جدا آبي اليه


: جامد – مايع جداسازي خالص بعد و كردن صاف راه از

انجام تبلور روش به بلورها كردن. شود مي


: مايع – مايع جداسازي مخلوط مايع دو جداكردن براي

جدا قيف در را آنها معموال نشدنييكديگر از اليه دو تا ريزند مي كنندهشير كردن باز با سپس و شود تفكيك . معموال كنند مي جدا را آنها قيف، وانتقال و استخراج براي روش اينانجام ديگر حالل به حاللي از تركيبات

. شود مي


: اسيد بنزوئيك استخراج در را اسيد بنزوئيك گرم ليتر 10يك ميلي

. قيف يك در را محلول كنيد حل كلروفرم ) ( آن به و بريزيد دكانتور كننده 10جدا

سود محلول ليتر اضافه 10ميلي درصدكنيد.

كه نكاتي رعايت با و ببنديد را قيف دردر محلول اسيد بنزوئيك شد، ذكر . كنيد استخراج سود وسيله به را كلروفرم


،كافي مقدار به دادن تكان از بعدبه كه قيف جاي حلقه روي را قيفدو تا دهيد قرار است شده وصل پايهباز را قيف در شوند، جدا هم از اليه ) ( در را كلروفرم زيرين اليه و كنيد ) اليه ) بريزيد بشر يا ماير ارلن ظرفيكنار ريخته ظرفي در نيز را بااليي

بگذاريد.


قيف به دوباره را كلروفرمي اليهديگر، دوبار و كنيد منتقل كننده جدا

با بار سود 10هر محلول ليتر ميلي10 . بااليي% اليه كنيد استخراج

بااليي اليه كه ظرفي به را جديد. كنيد اضافه ايد ريخته را قبلي

صورت آبي اليه در كه را واكنشي. بنويسيد است گرفته

PhCOOH + NaOH PhCOONa + H2O


حدود آبي اليه ليتر 25به ميلياسيد هيدروكلريك % 20محلول

تا كنيد حاصل، pHاضافه محلول .) تورنسل ) كاغذ شود اسيدي

رنگي سفيد رسوب حالت، اين در . بلوري رسوب اين شود مي ظاهر

چيست؟ رنگ اسید سفيد بنزوئیک


سرد آب كمي با و كنيد صاف را آننگه تبلور آزمايش براي و بشوييد

داريد. از حاصل محصول و واكنش فرمول

. بنويسيد را اسيد افزايشPhCOONa + HCl PhCOOH + NaCl


يك كلوييدي تعليق، امولسيون،. است ديگر مايع در مايع

حالت بردن بين از براي ) ( امولسيون شكست امولسيوني

: دارد وجود راه چندين پاك مواد از كمي مقدار افزودن

رهايي آب، در محلول كننده. كند مي آسان را آبي مولكولهاي


جهت باشد، آب فازها از يكي اگراز توان مي امولسيون، شكستنكلريد سديم شده سير آبي محلول . سبب محلول اين كرد استفادهآلي فاز و آبي فاز قطبيت افزايش

. شود مي جدا آبي فاز از راحتي به


معمولي طريقه به كردن صافصمغي ذرات جداسازي باعث نيزشكستن نتيجه، در و مانند قير و

. شود مي آسان امولسيون تكان آرامي به را كننده جدا قيف

پيوستگي هم به تا دهيم مياز آنها و شود مختل يكسان ذرات

. شوند جدا هم


روش چهار این اجرای با چنانچهامولسیون شکستن در توفیقیصبر راه از باید نشود حاصلزیاد وقت صرف و کردن

. کرد استفاده


: پيوسته استخراج

تركيب يك پذيري انحالل وقتيآلي حالل از بيشتر آب در آلي

باشد.


آب و آلي حالل بين توزيع ضريب يعنيبراي صورت اين در باشد، كوچكالزم آلي حالل زياد مقادير آن، استخراجحالل. زياد مصرف از اجتناب براي استاستخراج از زياد، وقت صرف همچنين و

. شود مي استفاده مايع مايع، پيوسته


تصعيد:

تغيير دما با جامد ماده يك بخار فشار. كند مي

جامد تركيبات بعضي دليل، همين بهبه كنند عبور مايع فاز از اينكه بدونمي تبديل بخار به مستقيما و آسانيمي. ناميده تصعيد فرايند، اين شوند

شود.


كرد جامد دوباره توان مي را بخار چونروشي عنوان به توان مي تبديل اين از . عمل كرد استفاده مواد تخليص براياست پذير انجام خوبي به وقتي تخليصكمتر مشخصا ناخالصيها بخار فشار كه. باشد شدني تصعيد ماده بخار فشار از


: جامدات تصعید

در معموال كه است خاصيتي تصعيدساختمان با قطبي غير نسبتا مواد

. شود مي ديده متقارن بسيار و ذوب نقطه غالبا متقارن، تركيبات

. دارند بااليي بخار فشار


از مواد اين آسان پذيري تبخيربودن ضعيف معلول را جامد سطح

. دانند مي مولكولي بين نيروهاي


: اسيد بنزوئيك تصعيد يك تصعيد، براي وسيله ترين ساده

ساعت شيشه يك يا چيني كپسول . ) در) را جسم از مقداري است پيركسآن روي و ريزيم مي ساعت شيشه وسطشيشه با قطر هم صافي كاغذ يك با راكوچكي سوراخ آن وسط در كه ساعت،را قيف يك و پوشانيم مي ايم كرده ايجاد

. دهيم قرار كاغذ روي واژگون طور به


سپس كنيم مسدود پنبه با را قيف انتهايمي گرم ماليمت به را ساعت شيشهاز. كردن گرم براي است بهتر كنيم . حمام چنانچه شود استفاده بخار حمامقطر كه را بشري نبود، دسترس در بخارساعت شيشه قطر با متناسب آن دهانهو كنيد پر آب از حجم دوسوم تا باشدبگذاريد آن روي را قيف و ساعت شيشه

. كنيد گرم ماليمت به را آب و


تبلور:

تخليص روشهاي بهترين از يكي تبلوراست جامد اجسام

از است عبارت تبلور عمومي روشبه مناسب حالل در جسم كردن حلشده سير محلول تهيه و گرما كمك

جسم.


. گرم محلول سريع كردن صاف صاف محلول تدريجي كردن سرد

جسم كردن راسب منظور به شده. بلور شكل به

با بلورها شستن و كردن صافو آنها كردن خشك و سرد حالل

. بلور ذوب نقطه تعيين باالخره


: مناسب حالل انتخاب اساسي نكته مناسب حالل انتخاب

مي محسوب تبلور عمل در مهم واست. حاللي مناسب حالل شودبه را جسم معمولي دماي در كهولي كند، حل خود در جزئي مقدارجوش، دماي در ويژه به و گرما در

. گيرد صورت آساني به انحالل اين


حالل انتخاب در ديگر عاملاست آن قطبيت به توجه مناسب،مورد ماده ساختمان به توجه با كه

. شود مي انتخاب نظر حاللهاي در قطبي تركيبات زيرا

در قطبي غير تركيبات و قطبي. شوند مي حل قطبي غير حاللهاي


براي مناسب حالل انتخاب هنگام به: كنيد توجه زير نكات به تبلور،

( دماي معمولي دماي در حاللكند،( حل را تركيب نباید آزمايشگاهحداكثر بايد خود جوش نقطه در اما

. كند حل خود در را آن تمام يا تركيب


ذوب نقطه از نبايد حالل جوش نقطه . زيرا باشد بيشتر نظر مورد تركيبدماي اينكه از پيش صورت، اين درجسم برسد، آن جوش نقطه به حالل ( . پديده در شود مي ذوب حالل در

.) شود حل حالل در بايد جسم تبلور،


هم با نبايد شده حل جسم و حالل. بدهند واكنش

حالل جوش نقطه امكان حد تاتبخير آساني به تا باشد پايين

شود.


انحالل از پس زير، متوالي مراحل: شود اجرا بايد حالل در جامد جسم

يا و رنگي شدت به محلول چنانچهكنيد قطع را كردن گرم باشد، ناخالصشد، خنك اندكي محلول، اينكه از پس . زغال كنيد اضافه آن به زغال پودر كميمي زياد فعال سطح بودن دارا دليل بهجذب خود به را رنگ و ناخالصيها تواند

. كنيد. گرم را محلول مجددا سپس كند


ناخالصيهاي جداسازي منظور به. كنيد صاف و گرم را محلول نامحلول،

محلول شوند پديدار بلورها اينكه براي. كنيد سرد تدريج به را شده صاف


كردن صاف وسيله به را بلورها. كنيد جدا

سرد حالل كمي مقدرا با را بلورهابشوييد.

. كنيد خشك را بلورها


روش چند از شدن ظاهر براي تبلور، در: شود مي استفاده

) مايع ) سطح از را همزن اي شيشه ميله يك ( خراش بساييد ظرف جدار به آن كنار وو(. عمودي صورت به بايد ميله حركت دهيد . عمل با كه رسد مي نظر به باشد سريعمي داده انرژي جسم مولكولهاي به سايش،شدن نزديك باعث انرژي اين و شوداين به و شود مي يكديگر به مولكولها

. شود مي آسان اوليه هسته تشكيل ترتيب،


وسيله به را محلول حاوي ظرفيا يخ و آب حمام در آن قراردادن

. كنيد سرد يخچال در عنوان به را تركيب بلور از تكه يك

بيندازيد ماير ارلن در اوليه هستهبلور تكه و بذرافشاني را عمل اين

. نامند مي بذر را


ترکیبات عنصری کیفی تجزیهآلی:

و كربن از عمدتا آلي تركيبات معموال. اند شده تشكيل هيدروژن

،تركيبات از بعضي ساختار در امانيتروژن، اكسيژن، نظير عناصري

( هالوژنها وجود( xگوگرد، غيره و دارند.


و ساده آزمايش اكسيژن، براي. نيست دست در دقيقي

سديم با را آلي تركيب چنانچهكنيم، نمكهاي Xو Sو Nذوب به

مي تبديل آب، در حل قابل سديمويژه واكنشگرهاي با سپس و شوند

. گيرند مي قرار شناسايي مورد


تكليس ) سديم با ذوب آزمايش:) سديم با

و تميز كامال پيركس آزمايش لوله يك در ( حدود سديم كوچك تكه يك 5خشك

) عدس دانه اندازه به يا متر ميليبا و بگيريد چوبي گيره با را لوله بيندازيدرا لوله انتهاي ايمني عينك از استفادهبخارات تا كنيد گرم گاز چراغ شعله روي

. شود متصاعد آن از سفيد


حدود و كنيد دور شعله از را 10لولهدر و را، آلي تركيب از گرم ميلي

حدود است مايع تركيب كه 4صورتيآزمايش، لوله درون را، آن از قطرهرا آن و بريزيد سديم، روي بر دقيقا

. كنيد گرم دقيقه دو مدت به


و كنيد دور شعله از را لوله 10سپساضافه آن به آلي تركيب ديگر گرم ميلي

. كنيد گرم را لوله انتهاي دوباره و كنيد مشاهده لوله ته در سرخي رنگ غالبا

. سرد بگذاريد را لوله اكنون شود ميشود.


اضافه 1.5حدود آن به اتانول ليتر ميليحذف اضافي سديم ترتيب بدين تا كنيد . كنيد. اجتناب بيشتر، الكل افزايش از شودكمك به و كنيد گرم كمي را آزمايش لوله

با را آن محتويات اي شيشه همزن -20يكبشر 15 به و بشوييد مقطر آب ليتر ميلي

. كنيد منتقل كوچكي


و بجوشد تا كنيد گرم را آن سپس. كنيد صاف را جوشان محلول

يونهايي شامل شده صاف محلولاست نمونه در موجود عناصر ازيا واكنشگر با را كدام هر كهمي تشخيص اي ويژه معرف

دهيم.


ترکیب یک با سدیم واکنش فرمولحاوی بنویسید؟ Clو N, Sآلی را

با را اوليه محلول از ليتر ميلي يككنيد اسيدي اسيد استيك از استفاده

(pH كنترل تورنسل كاغذ با اسيديشود(.


سرب محلول قطره چند سپس( به%( 5استات و افزوده آن به

. قهوه رسوب تشكيل بزنيد هموجود مويد سياه به مايل اي

. است تركيب در گوگرد بنویسید؟ را فوق واکنش فرمول


اوليه، 2به محلول از ليتر ميليسديم 3-5حدود محلول قطره

اضافه شده تهيه تازه نيتروپروسياتكنيد.

مويد بنفش به مايل ارغواني رنگ . اين است تركيب در گوگرد وجودپس كمپلكس و نيست پايدار تركيب

. شود مي تجزيه مدتي از[Fe)CN(SNO]Na2 + NaS Na4]Fe)CN(5SNO[


اوليه محلول از ليتر ميلي دو بهشده سير محلول قطره چهارقطره چهار و سولفات فروآمونيوم

فلوئوريد پتاسيم % 30محلولحدود. را مخلوط ثانيه 45بيفزاييد

. بجوشانيد و كنيد گرم آرامي بهسولفوريك محلول با آنرا سپس

كنيد% )30اسيد اسيدي pHاسيدي .) شود كنترل تورنسل كاغذ با


الزم حد از بيش مقدار به اسيد افزايش از . پتاسيم رسوب ايجاد كنيد اجتناب ) ( ، پروس آبي رنگ آبي سيانيد فروفري . است تركيب در نيتروژن وجود مويداگر نباشد، مشخص آبي رسوب چنانچهآن است، سبز به مايل آبي يا آبي محلول . آبي صافي، كاغذ روي اگر كنيد صاف رااست ضعيفي جواب اينكه با باشد، رنگ

. شود مي تلقي مثبت نيتروژن وجود ولي


: هالوژنها شناسایی

2 با را اوليه محلول از ليتر ميليو اسيد نيتريك تدريجي كردن اضافهليتموس يا تورنسل كاغذ با كنترل

براي را محلول و كنيد 3-5اسيديهيدروژن از عاري تا بجوشانيد دقيقه

. شود سيانيد هيدروژن و سولفيد


چند آن، به محلول، شدن سرد از پس( نيترات نقره محلول %( 5قطره

لخته. و سنگين رسوب تشكيل بيفزاييدكلر، ) هالوژن وجود مويد هاليد نقره اي . ) معلول جزئيت، كدورت است يد برم، . نيست تركيب در هالوژن عنصر وجود


وجود آن دليل است ممكن زيرابه هالوژن، جزئي بسيار مقدار

. باشد ناخالصي صورت توان مي رسوب رنگ به توجه با

( كرد معين را هالوژن AgClنوعكمرنگ، AgBrسفيد، Aglزرد

زرد(.


مي رنگ تغيير نور برابر در هاليدها نقره . در تنها بنابراين، شوند مي كدر و دهندباشد موجود هالوژن تنها كلر، كه مورديروي از را آن مسلم حضور توان مي . چنانچه كرد شناسايي رنگ سفيد رسوبآنها دوي هر يا و ديگر هالوژن دو از يك هربايد و است دشوار تشخيص باشد، موجودتا گرفت، كمك نيز ديگر آزمايشهاي از . اين بنابراين، شود ميسر دقيق شناساييتشخيص براي كلي روش يك آزمايش،

. شود مي محسوب هالوژنها


سوم بخشعوامل بررسی و سنتزبرخی انجام در موثر

ها واکنش


از ) زدايي آب سيكلوهگزن تهيهسيكلوهگزانول(:

:ساعت 3زمان :اسيد فسفريك سيكلوهگزانول، %95مواد :قوي اسيد يك اسيد فسفريك احتياط

اجتناب. بدن پوست با آن تماس از استكنيد.

! است : اشتعال قابل سيكلوهگزن خطر


: آزمايش روش( گرد ته بالن يك ( 100در ، ليتر ميلي

0.2( يا 21.2مول ليتر ( 20ميلي گرم ريخته، ليتر 5سيكلوهگزانول ميلي

آن به آرامي به غليظ اسيد سولفوريك. نماييد مخلوط كامال و كنيد اضافه

بيندازيد بالن در جوش سنگ دانه چند. كنيد سوار را تقطير دستگاه و


يخ و آب حمام در را كننده دريافت ظرف . دهيد قرار

،دهيد حرارت شعله وسيله به آهسته را بالنواكنش مخلوط حدود در بايد شعله پخش

حدود. در بايد تقطير دماي درجه 100باشد . گيرد صورت آهسته تقطير و باشد سانيگراد

) ثانيه) در قطره دو حدود


تقطير آب مقدراي با سيكلوهگزنتقطير كه هنگامي شود ميرا تقطير شد، متوقف سيكلوهگزن

. كنيد خاموش را شعله و دهيد خاتمه ،سيكلوهگزن تقطير پايان نشانه

است شفاف و زالل قطرات خروجبه) بالن در مانده باقي مايع وقتي

را 5حدود تقطير رسيد، ليتر ميلي.) كنيد متوقف


جدا قيف يك در را شده تقطير مايعآن به و بريزيد ليتر 10كننده ميلي

هيدروكسيد سديم % 10محلول . مدتي از پس دهيد تكان و كنيد اضافهدر را آلي اليه و كنيد جدا را آبي اليه

ماير ارلن ليتري 50-100يك ميليحدود آن به و سديم 1-2بريزيد گرم

. ) بيفزاييد ) آب بدون خشك سولفات


و دهيد تكان را ظرف دقيقه چندكامال تقطير بالن يك در را مايع بعدرا مايع اين و صاف، تميز و خشك

. كنيد تقطير دماي در خالص -83سيكلوهگزن

80 . كننده درياف ظرف جوشد ميكرده تعيين را آن وزن قبال كه را . كنيد آماده آن آوري جمع براي ايد،


را محصول تقطير، پايان از پستميز، و دربسته ظرف در و توزينبا داريد نگه بعدي، واكنشهاي برايخود كار گزارش زير نكات به توجه

. دهيد تحويل و كنيد تنظيم را


•. کنید محاسبه را واکنش نظری بازده•. کنید محاسبه را واکنش عملی بازده•. بنویسید را واکنش مکانیزم


تشکیل • امکان واکنش این در آیاوجود دیگری محصوالت یا محصول

دارد.با • سنتز این انجام ضمن چنانچه

سئوال و دشوار موارد یا موردذکر را آنها کردید برخورد برانگیز

کنید.


1خودآزمایی هیدروکسید سدیم با % 10استخراج

منظوری چه به سنتز این طول در . واکنشی چنانچه شود می انجام. بنویسید را آن گیرد می صورت


2خودآزمایی از زدایی- 2متیل- 4چنانچه آب پنتانول

را واکنش یامحصوالت محصول کنید میآید. دست به محصول چند اگر بنویسید. کنید ذکر را محصول چند تشکیل دلیل

3خودآزمایی تشکیل برای از- 1آیا بوتانول- 1بوتن

.E1مکانیسم است ممکن


دي 2و 1تهيه برموسيكلوهگزان:

:دقيقه 45زمان :هگزن سیکلو برم ٬مواد محلول

کربن تتراکلرید سیکلو ٬درتولوئن ٬هگزان یا بنزن


: آزمایش روش محلول 2به از لیتر در% 2میلی برم

تتراکلرید سیکلوهگزن 3کربن قطره. کنید اضافه شده تقطیر

معلول برم رنگ سریع شدن زایلگانه دو وپیوند برم بین واکنش انجام

است.


تکرار • سیکلوهگزان با را واکنش این. بنویسید را مشاهدات نتیجه و کنید

سیکلوهگزانول • با را واکنش اینرا مشاهدات نتیجه و دهید انجام

بنویسید.انجام • تولوئن و بنزن با را واکنش این

. بنویسید را مشاهدات نتیجه و دهید


: هگزن سیکلو اکسایش :ساعت 2.5زمان :هگزن سیکلو اسید ٬مواد سدیم ٬سولفوریک

کرومات دی :قوي اسيد يك اسید سولفوریک احتیاط

اجتناب. بدن پوست با آن تماس از استكنيد.

! است : اشتعال قابل سيكلوهگزن خطر


: تهیه روش15 مایر ارلن یک در را آب لیتر میلی

250. بریزید لیتری میلی اسید 15سپس سولفوریک لیتر میلی

. را مخلوط کنید اضافه آن به غلیظ. شود سرد تا دهید قرار یخ حمام در


رسید اتاق دمای حدود به آن دمای ٬وقتیمخلوط 5 به را هگزن سیکلو لیتر میلی

. دهید. تکان را آن شدت به و بیفزاییدحدود باید واکنش مخلوط .35دمای باشد

( کرومات دی سدیم محلول گرم 4اکنون( 6در قطره و آرامی به را آب لیتر میلی

. کنید اضافه مایر ارلن محتوی به قطره


. دهید تکان را مایر ارلن مرتب دی سدیم افزودن مدت تمام در

را واکنش مخلوط دمای کرومات.50-40حدود باشد درجه

مدت به را واکنش 10-5مخلوط . حدود به دما تا کنید گرم دقیقه

80-90. برسد


انجام واکنش کردن گرم خاتمه از پسبه نارنجی از محلول رنگ و شود می

. کند می تغییر تیره سبز نمک و یخ حمام در دقیقه ده را مخلوط

گاهی مدت این طول در و کنید سرد. کنید مخلوط و دهید تکان خوب را آن

قیف روی را شده راسب آلی اسید . کنید صاف بئخنر


کمترین در را ناخالص اسید آدپیک. کنید متبلور آب مقدار

شروع 5با را تبلور آب لیتر میلیبار. هر جوشاندن مرحله در و کنید

تا 0.5 کنید اضافه آب لیتر میلی. شود حل اسید تمام


دهید قرار یخ ظرف در را محلول . بکند کردن رسوب به شروع تا

بوخنر قیف از استفاده با را ها بلور . کنید خشک و کرده صاف


را • واکنش عملی و نظری بازده. کنید محاسبه

تعیین • را محصول ذوب نقطهکنید.

•. بنویسید را واکنش مکانیزماکسایش • را- 2واکنش هگزن

بنویسید.


از استفاده ا استانیلید تهیه: یخی اسید استیک

5 وسیله به را آنیلین لیتر میلیبالن یک در و بردارید مندرج استوانه

گرد و 250ته خشک کامال لیتری میلی. بریزید تمیز

اسید 20سپس استیک لیتر میلی. بریزید بالن داخل یخی


مخلوط به روی پودر گرم یک حدودمبرد یک دادن قرار با و کنید اضافه. کنید بازروانی ساعت نیم برای عمودی

بشری در آهسته را داغ محلول سپس.220محتوی بریزید سرد آب لیتر میلی


. بزنید هم مداوم طور به را مخلوط از روی 10-5پس را رسوب دقیقه

. کنید صاف بوخنر قیف . بشوئید را رسوب سرد آب کمی با تعیین برای را رسوب از کمی مقدار

ساعت شیشه یک روی ذوب نقطهبریزید.


H2O OUT

H2O IN

بازروانی دستگاه یک شکل


: سولفونات پاراتولوئن تهیه :ساعت 2زمان :تولوئن غلیظ ٬مواد اسید ٬سولفوریک

کلرید سدیم :است آروماتیکی ترکیب یک تولوئن احتیاط

و بدن پوست با آن تماس از باید کهکرد اجتناب طوالنی مدت به آن .استنشاق


: آزمایش روش( گرد ته فالسک یک میلی 100در

و 5.5لیتری( تولوئن لیتر میلیاسید 5حدود سولفوریک لیتر میلی

در جوش سنگ چند و بریزید غلیظ . بیندازید آن

. کنید روانی باز و


گرما شد زالل محلول آنکه از پسکه کنید صبر و کنید قطع را

. برسد عادی دمای به مخلوط بشر درون آهسته را مخلوط

.50محتوی بریزید آب لیتر میلی


سائیده 12.5بعد کلرید سدیم گرم. بیفزائید مخلوط به نرم

روی را محلول نمک انحالل برای. کنید گرم آب بخار حمام

کرده رسوب نمک از مقداری اگر. کنید صاف را محلوول باشد


سرد بگذارید را شده صاف محلولشود.

استفاده با را شده تشکیل رسوب. کنید صاف بوخنر قیف از

. کنید تعیین آنرا ذوب نقطه

Documents

آزمایشگاه شیمی آلی 1 WebShimi.ir