172
หหหหหหหหหหหหหหหห หหห 11 หหหหหหหหหหหห

หน่วยการเรียนรู้ที่ 11

  • Upload
    teneil

  • View
    565

  • Download
    2

Embed Size (px)

DESCRIPTION

หน่วยการเรียนรู้ที่ 11. เคมีอินทรีย์. ครูจิราพร การรักษ์. สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon compound). สารประกอบของคาร์บอน - PowerPoint PPT Presentation

Citation preview

Page 1: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

หน่�วยการเรยน่ร��ที่�11

เคมีอิ�น่ที่รย�

Page 2: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารประกอิบไฮโดรคาร�บอิน่(Hydrocarbon compound)

สารประกอบของคาร�บอน

ในสมั�ยก�อนน�กเคมั� พบว่�าสารที่��สก�ดได�จากส��งมั�ชี�ว่�ต แตก ต�างจากสารที่��สก�ดได�จากส�นแร�หร"อแร� เชี�น คว่ามัสามัารถ

ในการต�ดไฟ จ%ดหลอมัเหลว่ การละลาย และ ธาต%ที่��เป(นองค� ประกอบ เป(นต�น ด�งน�)นจ*งได�แบ�งสารประกอบที่��ร+ �จ�กที่�)งหมัด ออกเป(น 2 ประเภที่ ค"อ สารอน�นที่ร�ย� (Inorganic

compound) เป(นสารประกอบที่��ได�จากส�นแร� และ สาร อ�นที่ร�ย� (Organic compound) เป(นสารที่��มัาจากส��งมั�

ชี�ว่�ต และเชี"�อว่�าสารอ�นที่ร�ย�ไมั�สามัารถส�งเคราะห�ข*)นได�ในห�องปฏิ�บ�ต�การจะต�องได�จากส��งมั�ชี�ว่�ตเที่�าน�)น

Page 3: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จนกระที่��งในป. ค.ศ. 1828 เฟรดร�ชี โว่เลอร� Feledrich Wohler) น�กเคมั�ชีาว่เยอรมั�นสามัารถเตร�ยมัย+เร�ยได�จากสาร อน�นที่ร�ย� ย+เร�ยเป(นสารอ�นที่ร�ย�ที่��ได�จากการย�อยสลายโปรต�น ถ+กข�บออกร�างกาย ปนมัาก�บน2)าป3สสาว่ะของคนและส�ตว่� เตร�ยมัได�จากการเผาแอมัโมัเน�ยมัไซยาเนต(Ammonium cyanate) ซ*�งเป(น สารอน�นที่ร�ย�

Page 4: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

NH4CNO H2NCONH2 Ammonium cyanate Urea

ต�)งแต�น�)นมัาคว่ามัเข�าใจเร"�องสารอ�นที่ร�ย�จะต�องมัาจากส��งมั�ชี�ว่�ตเที่�าน�)น จ*งเปล��ยนไป และ น�กเคมั�ได�ส�งเคราะห�สารอ�นที่ร�ย�ต�างๆ ข*)นในห�องปฏิ�บ�ต�การจ2านว่นมัาก สารอ�นที่ร�ย�เป(นสารที่��ได�จากส��งมั�ชี�ว่�ต หร"อส�งเคราะห�ข*)นก7ได� และพบว่�าสารอ�นที่ร�ย�ที่%กชีน�ดมั�ธาต%คาร�บอนเป(นองค�ประกอบด�งน�)นในป3จจ%บ�น

Page 5: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย� สารประกอิบอิ�น่ที่รย� : สารประกอบที่��มั�ธาต% C เป(น

องค�ประกอบ ที่�)งที่��เก�ดจากส��งมั�ชี�ว่�ตและจากการส�งเคราะห�

ข*)น ยกเว่�นสารต�อไปน�) ออกไซด�ของคาร�บอน เชี�น คาร�บอนไดออกไซด�เกล"อคาร�บอเนตและไฮโดรเจนคาร�บอเนต เชี�น

แคลเซ�ยมัคาร�บอเนต เกล"อคาร�ไบด� เชี�น แคลเซ�ยมัคาร�ไบด�

Page 6: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย�เกล"อไซยาไนด� เชี�น โพแที่สเซ�ยมัไซยาไนด�เกล"อไซยาเนต เชี�น แอมัโมัเน�ยมัไซยาเนต สารประกอบของ C บางชีน�ด เชี�น คาร�บอนได

ซ�ลไฟด� คาร�บอน�ลคลอไรด� สารที่��ประกอบด�ว่ยธาต% C เพ�ยงชีน�ดเด�ยว่ เชี�น

เพชีร แกรไฟต� ฟ%ลเลอร�นสารด�งกล่�าวเป�น่สารอิน่�น่ที่รย�

Page 7: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย�

เคมีอิ�น่ที่รย� เป(นว่�ชีาที่��ศ*กษาเก��ยว่ก�บ ชีน�ด สมับ�ต� การ

ส�งเคราะห�และปฏิ�ก�ร�ยาของสารประกอบอ�นที่ร�ย�

Page 8: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สร%ปแนว่ค�ด

สปก.อ�นที่ร�ย�เป(นสารที่��มั�ธาต%คาร�บอนเป(นองค�ประกอบมั�ที่�)งที่��เก�ดในธรรมัชีาต�และที่��มัน%ษย�สร�างข*)น สาขาว่�ชีาที่��ศ*กษาเก��ยว่ก�บชีน�ด สมับ�ต�และปฏิ�ก�ร�ยาของ สปก.อ�นที่ร�ย� เร�ยกว่�า เคมั�อ�นที่ร�ย�

Page 9: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย� พั�น่ธะขอิงคาร�บอิน่ : C อย+�หมั+� 4 มั�เว่เลนซ�

อ�เล7กตรอนเที่�า ก�บ 4 สามัารถใชี�อ�เล7กตรอนร�ว่มัก�บอะตอมัอ"�น ๆ อ�ก

4 อ�เล7กตรอน เก�ดเป(นพ�นธะโคเว่เลนต�ได� 4 พ�นธะ และ

มั�เว่เลนต�อ�เล7กตรอนครบ 8 ตามักฎออกเตต **การใชี�อ�เล7กตรอนร�ว่มัก�น (Sharing electron)**

Page 10: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ตาราง 111. ต�ว่อย�าง สารประกอบอ�นที่ร�ย�บางชีน�ด ส+ตร

โมัเลก%ลและโครงสร�างล�ว่อ�ส

ชื่$�อิสาร ส�ตรโมีเล่ก&ล่ โครงสร�างล่�วอิ�ส

อิเที่น่ C2H6

อิที่น่(เอิที่�ล่น่) C2H4

อิไที่น่� C2H2

(อิะเซที่�ล่น่)

C C H

H

H

H

H

H

C C

H

H

H

H

H C C H

Page 11: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย� สารประกอบอ�นที่ร�ย�ส�ว่นใหญ่�เป(นสารโคเว่เลนต�ที่��มั�ธาต%

C และ H เป(นองค�ประกอบหล�ก โดยพ�นธะระหว่�าง C ก�บ

C มั�ที่�)งพ�นธะเด��ยว่ พ�นธะค+� และพ�นธะสามั นอกจากน�)C

ย�งสามัารถสร�างพ�นธะโคเว่เลนต�ก�บธาต%อ"�น ๆ เชี�น N O

S และ แฮโลเจน (X )

Page 12: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย�

การเขยน่ส�ตรโครงสร�างขอิงสาร ส�ตรโครงสร�างแบบย�อิ : ส+ตรเคมั�ที่��เข�ยนแล�ว่

สามัารถบอกได�ว่�าเป(นสารอ�นที่ร�ย�ประเภที่ใดเข�ยนแสดงหมั+�ฟ3งก�ชี�นชี�ดเจนรว่มัส�ว่นไมั�ส2าค�ญ่

เข�าด�ว่ยก�นให�ด+ง�าย การเข�ยนส+ตรโครงสร�าง แบบย�อ เข�ยนหมั+�ฟ3งก�ชี�นก�อนตามัด�ว่ยคาร�บอน

อะตอมัแล�ว่รว่มัไฮโดรเจนอะตอมัให�ต�ดก�บ

Page 13: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย� คาร�บอนอะตอมั ถ�าได�กล%�มัอะตอมัของธาต%เหมั"อนก�น

และอย+�ต�ดก�น หร"อต�ดก�บคาร�บอนอะตอมัเด�ยว่ก�นก7 ให�รว่มัเข�าด�ว่ยก�น เชี�น -2 เมัที่�ลบ�ว่เที่น (C5H12 )

(CH

3)2

CHCH2

CH3

โครงสร�างแบบย�อ โครงสร�างล�ว่อ�ส

C C CC

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

HH

H

Page 14: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย� ส�ตรโครงสร�างแบบ เส�น่แล่ะมี&มี(Bond-

line หร$อิ เส�น่พั�น่ธะ) : ส+ตรเคมั�ที่��เข�ยนโครงสร�างของสารประกอบอ�นที่ร�ย�เป(นแบบเส�นและ

มั%มั โดยใชี�เส�นตรงแที่นพ�นธะระหว่�างคาร�บอน ถ�ามั� จ2านว่นคาร�บอนต�อก�นมัากกว่�า 2 อะตอมั ให�ใชี�เส�น

ต�อก�นแบบซ�กแซกแที่นสายโซ�ของคาร�บอน ที่��ปลาย เส�นตรงและแต�ละมั%มัของสายโซ� แที่นอะตอมัของ

คาร�บอนต�ออย+�ก�บไฮโดรเจนในจ2านว่นที่��ที่2าให� คาร�บอนมั�เว่เลนซ� e- ครบ 8 ถ�าในโมัเลก%ล

Page 15: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย�

มั�หมั+�อะตอมัแยกออกมัาจากสายโซ�ของ คาร�บอน ให�

ลากเส�นต�อออกมัาจากสายโซ�และให�จ%ดต�ดของเส�นแที่น

อะตอมัของคาร�บอน เชี�น เข�ยนเป(น

H2CHC

H2C CH3

Page 16: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย�

ส�ว่นโมัเลก%ลที่��มั�โครงสร�างแบบว่ง ให�เข�ยนแสดงพ�นธะ

ตามัร+ปเหล��ยมัน�)น เชี�น

เข�ยนเป(น

เข�ยนเป(น

CH

CH

HC

HC

HC

CH

H2C

H2C CH2

Page 17: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมีอิ�น่ที่รย�

โครงสร�างหล่�กขอิงโซ�คาร�บอิน่มี 3 ประเภที่ ค$อิ

โครงสร�างขอิงโซ�คาร�บอิน่เป�น่สาย (โซ�ตรง ) เป(นโซ�หล�กของอะตอมัคาร�บอนต�อ

ก�นเป(นสายยาว่ เชี�น C4H10 เข�ยน โครงสร�างได�ด�งน�) CH3-CH2-CH2-CH3

Page 18: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย�โครงสร�างขอิงโซ�คาร�บอิน่เป�น่ก��ง (โซ�ก��ง ) เป(นโซ�หล�ก

ของอะตอมัคาร�บอนต�อก�นแตกก��งก�านสาขา เชี�น C5

H12

สารที่��มั�โครงสร�างแบบโซ�ตรงหร"อโซ�ก��งเร�ยกว่�า โซ�เป=ด

CH3-CH-CH2-CH3 CH3

Page 19: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เคมั�อ�นที่ร�ย�

โครงสร�างขอิงโซ�คาร�บอิน่ขดเป�น่วงป+ด (โซ�ป=ด ) เป(นโครงสร�างของโซ�หล�กอะตอมัคาร�บอนขดเป(นว่งป=ดจะ

เป(นสามัเหล��ยมั ส��เหล��ยมั ห�าเหล��ยมั เชี�น C5H10H2C CH2

CH2

H2C

H2C

Page 20: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไอิโซเมีอิร�ซ,มี (Isomerism ) ค$อิ ปรากฏิการณ์�ที่��สารมั�ส+ตรโมัเลก%ล เหมั"อนก�น แต�มั�ส+ตรโครงสร�างต�างก�น และเร�ยกแต�ละโครงสร�างว่�า ไอโซเมัอร� สารอ�นที่ร�ย�ที่��มั�โมัเลก%ลขนาดเล7ก จะมั�จ2านว่นไอโซเมัอร�

น�อยกว่�าสารอ�นที่ร�ย�ที่��มั�โมัเลก%ลขนาดใหญ่�ข*)น เมั"�อมั�จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนเพ��มัข*)น ก7จะมั�จ2านว่นไอโซเมัอร�เพ��มัข*)น เชี�น C4H10 มั�จ2านว่น 2 ไอโซเมัอร�C5H12 มั�จ2านว่น 3 ไอโซเมัอร�C6H14 มั�จ2านว่น 5 ไอโซเมัอร�C7H14 มั�จ2านว่น 9 ไอโซเมัอร�

Page 21: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เชี�น butane ก�บ -m mmmmmmmmmmmm 2

ซ*�งมั�ส+ตรโมัเลก%ล เหมั"อนก�น ค"อ C4H10 แต�ส+ตรโครงสร�างต�างก�น ค"อ

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

(butane) CH3

- (2 methylpropane )

Page 22: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ส�ตรโมีเล่ก&ล่

ส�ตรโครงสร�าง จุ&ดหล่อิมีเหล่ว(0C)

จุ&ดเด$อิด

(0C)

ความีหน่าแน่�น่ที่� 20 0C (g/cm3

)C4H

10

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

-138.4

-0.5 0.578

C4H

10

CH3 - CH - CH3

CH3

-159.4

-11.7 0.549

ตาราง สมับ�ต�บางประการของสารที่��มั�ส+ตรโมัเลก%ล C4H10

Page 23: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

หล่�กการเขยน่ไอิโซเมีอิร�สารอ�นที่ร�ย�ที่��มั�คาร�บอนอะตอมัประมัาณ์ 3 - 4 อะตอมัข*)นไปสามัารถเก�ด

ไอโซเมัอร�ที่��มั�โครงสร�าง แบบต�าง ๆ ก�น และถ�าคาร�บอนอะตอมัมัากข*)น ก7จะมั�จ2านว่นไอโซเมัอร�เพ��มัข*)น แต�จะมั�จ2านว่นเที่�าไร ไมั�มั�ส+ตรที่��จะใชี�ในการค2านว่ณ์ ที่��แน�นอน และจะที่ราบจ2านว่นไอโซเมัอร�ของสารอ�นที่ร�ย�ได� ต�องเข�ยนและพ�จารณ์าเอง การเข�ยนไอโซเมัอร�ต�องเร��มัจากไอโซเมัอร�ที่��มั�คาร�บอนต�อก�นเป(นสายยาว่ที่��ส%ดก�อน แล�ว่จ*งลดจ2านว่นคาร�บอนอะตอมัที่�ละอะตอมัลงในสายยาว่ของคาร�บอนที่��ต�อก�น โดยน2ามัาต�อเป(นสาขาที่��ต2าแหน�ง ต�าง ๆ ขณ์ะเด�ยว่ก�นต�องระว่�งพ�จารณ์าว่�าร+ปร�างโครงสร�างที่��เข�ยนซ2)าหร"อไมั� การเข�ยน

ก7ให�เข�ยนเฉพาะ คาร�บอนอะตอมัก�อนแล�ว่จ*งเต�มัไฮโดรเจนที่��หล�ง แล�ว่เชี7คด+ว่�าส+ตรตรงก�บที่��โจที่ย�ให�หร"อไมั�

Page 24: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ร+ปแบบการรายงานผลการที่ดลอง ชื่$�อิการที่ดล่อิง : การจ�ดเร�ยงอะตอมัของคาร�บอนใน

สารประกอบอ�นที่ร�ย� ว่�นที่��ที่2าการที่ดลอง : ……………………………..สมัาชี�ก

กล%�มั..............................................................

จ%ดประสงค� ต�อแบบจ2าลองแสดงโครงสร�างของสารประกอบอ�นที่ร�ย�

แบบต�างๆตามัจ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนและไฮโดรเจนที่��ก2าหนดได�

เข�ยนโครงสร�างล�ว่อ�สของแต�ละไอโซเมัอร�ได� อธ�บายการเก�ดไอโซเมัอร�และผลของการเก�ดไอโซเมัอร�ได�

Page 25: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมัมัต�ฐาน: ...................................................................

ก2าหนดต�ว่แปร ต�ว่แปร

ต�น............................................. ต�ว่แปร

ตามั........................................... ต�ว่แปรคว่บค%มั................................

Page 26: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อ%ปกรณ์� แบบจ2าลองล+กกลมัพลาสต�กส�ด2าแที่น

อะตอมัของคาร�บอน 5 ล+ก แบบจ2าลองล+กกลมัพลาสต�กส�ขาว่แที่น

อะตอมัของไฮโดรเจน 12 ล+ก

Page 27: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ว่�ธ�การที่ดลอง 1. ใชี�แบบจ2าลองอะตอมัที่��เป(นล+กพลาสต�กกลมั โดยให�ส�ด2า

แที่นอะตอมัของคาร�บอน ส�ขาว่แที่นอะตอมัของไฮโดรเจนและใชี�ก�านไมั�หร"อก�านพลาสต�กแที่นพ�นธะ

2. น2าล+กกลมัส�ด2าจ2านว่น 5 ล+กมัาต�อก�นด�ว่ยก�านพลาสต�ก ให�เป(นสายยาว่ แล�ว่ต�อล+กกลมัส�ขาว่เข�าก�บอะตอมัของ

คาร�บอนให�ครบที่%กพ�นธะบ�นที่*กผลโดยเข�ยนเป(นโครงสร�างล�ว่อ�ส 3. เปล��ยนโครงสร�างโมัเลก%ลจากข�อ 2 ให�เป(นแบบโซ�ก��ง โดยใชี�

ล+กกลมัและก�านพลาสต�กเที่�าเด�มับ�นที่*กผลโดยเข�ยนเป(น โครงสร�างล�ว่อ �ส

Page 28: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค2าถามัที่�ายการที่ดลอง

เมั"�อต�อคาร�บอน 5 อะตอมัด�ว่ยพ�นธะเด��ยว่ ที่�)งหมัดจะได�ก��ไอโซเมัอร� แต�ละไอโซเมัอร�มั�

โครงสร�างอย�างไร ถ�าต�อแบบจ2าลองโดยใชี�คาร�บอน 5 อะตอมั แต�

เปล��ยนพ�นธะเด��ยว่เป(นพ�นธะค+� 1 พ�นธะ จะได�ก�� ไอโซเมัอร� แต�ละไอโซเมัอร�มั�โครงสร�างอย�างไร

Page 29: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

บ�นที่*กผลการที่ดลอง

แบบที่�� ส+ตรโครงสร�างล�ว่อ�ส

Page 30: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อภ�ปรายผลการที่ดลองสร%ปผลการที่ดลอง

Page 31: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แบบฝึCกห�ด111.

1. จงเข�ยนส+ตรโครงสร�างแบบย�อก�บแบบใชี�เส�นและมั%มั

ของสารประกอบอ�นที่ร�ย�ต�อไปน�)ก . ข.H C

H

C

H

C

H

H

H

H

C C

H

H

H

H

H

H C

H

C

H

C

C

H

H

H

C C

H H

H

H

H

H

Page 32: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค. ง.

H C C C

C

H

HH

H

H

C

C C H

H

H

HH

H

C C C C

H

H

H

H

H

C HH

H

H

C

H

H

C H

H

H

C

C

H

H

H

H H

H

Page 33: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

H C C O H

O

H

Hจ. ฉ .

C C O

H

H

H H

H

H

Page 34: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ชี. ซ.

C

C C

C

C

CC

C

HH H

H

H

HHH

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

CC

C

C

C

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H HH H

H

HH

H

Page 35: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

2. จงเข�ยนโครงสร�างล�ว่อ�สก�บโครงสร�างแบบใชี�เส�นและมั%มัของสารประกอบอ�นที่ร�ย�ต�อไปน�)ก . CH3(CH2)4CH

3ข .

CH3CH=C(CH3)2

ค . CH3COCl ง . (CH3)2O

จ . CH3CHCl2

ฉ . CH3CONH2

ชี . (CH3)2CHCH2C(CH3)3 ซ .CH3COOCH3

Page 36: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

3 . จงเข�ยนส+ตรโครงสร�างแบบย�อและโครงสร�างล�ว่อ�สของสารประกอบอ�นที่ร�ย�ต�อไปน�)ก. ข.

Br

OHNH2

OCl

Page 37: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค. ง .

OH N

OH

Page 38: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

4. สารประกอบอ�นที่ร�ย�ในข�อใดต�อไปน�)เป(นไอโซเมั อร�ก�น ถ�าไมั�ได�เป(นไอโซเมัอร�ก�นให�ระบ%ด�ว่ยว่�าเป(น

สารชีน�ดเด�ยว่ก�นหร"อไมั�ก . (CH3CH2)2CHCH3 ก�บCH3CH2C(CH3)3

ข . CH3COOCH3 ก�บ CH3CHCH2CH3

CH

ค . CH3OCH3 ก�บ CH3CH2OH

Page 39: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ง . CH3(CH2)3CHO ก�บ (CH3CH2)2CO

จ . (CH3)2CCl2 ก�บ (CH3)2CHCH2Cl 5. จงเข�ยนไอโซเมัอร�โครงสร�างที่��เป(นไปได�ที่�)งหมัดของสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�คาร�บอนและไฮโดรเจนเป(นองค�ประกอบเที่�าน�)น โดยมั�คาร�บอน 6 อะตอมั เมั"�อก2าหนดโครงสร�างและพ�นธะระหว่�างอะตอมัของคาร�บอนด�งน�)ก . โซ�เป=ดที่��มั�พ�นธะเด��ยว่ที่�)งหมัดข . แบบว่งที่��มั�พ�นธะเด��ยว่ที่�)งหมัดค . โซ�เป=ดที่��มั�พ�นธะค+� 1 พ�นธะ

Page 40: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การที่ดลอง 112.

สมับ�ต�บางประการของเอที่านอลและกรดแอซ�ต�ก

Page 41: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จ%ดประสงค�การ……………………ที่ดลอง .

ว่�นที่��ที่2าการที่ดลอง ……………………สมัาชี�กกล%�มั ..อ%ปกรณ์�และสารเคมั�

หลอดที่ดลองขนาดใหญ่� หลอดที่ดลองขนาดเล7ก ค�มัค�บ - หลอดหยด ป=เปต - กระบอกตว่ง

Page 42: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จ%กยางที่��ต�อก�บที่�อน2ากDาซ โลหะโซเด�ยมั เอที่านอล กรดแอซ�ต�ก สารละลายโซเด�ยมัไฮโดรเจน

คาร�บอเนต สารละลายแคลเซ�ยมัไฮดรอกไซด� น2)ากล��น

Page 43: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ว่�ธ�ที่2าการที่ดลอง

ใส�เอที่านอล 10 หยดในหลอดที่ดลองขนาดเล7ก

เต�มัน2)า 10 หยด

ที่ดสอบด�ว่ยกระดาษล�ตมั�ส/ กระดาษ pH

เขย�าและส�งเกตการละลาย

ต�ดโลหะโซเด�ยมัเที่�าเมั7ดถ��ว่เข�ยว่ซ�บน2)ามั�นให�แห�ง

Page 44: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ใส�ลงในหลอดที่ดลองขนาดเล7กที่��มั�เอที่านอลอย+� 0 .5 cm3

เต�มัสารละลายโซเด�ยมัไฮโดรเจนคาร�บอเนต 05. mol/dm3

2 cm3 ในหลอดที่ดลองขนาดใหญ่�ที่��มั�เอที่านอล 2 cm3

ส�งเกตการเปล��ยนแปลง

ป=ดด�ว่ย จ%กที่��มั�หลอดน2ากDาซต�อลงในหลอดที่ดลองที่��มั� สารละลายแคลเซ�ยมัไฮดรอกไซด� 2 cm3

ส�งเกตการเปล��ยนแปลง

ที่2าการที่ดลองซ2)าแต�เปล��ยนเอที่านอลเป(นกรดแอซ�ต�ก

Page 45: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ข�อคว่รจ2าก�อนการที่ดลอง

การที่2าปฏิ�ก�ร�ยาระหว่�างโลหะโซเด�ยมัก�บน2)าต�องที่2าด�ว่ยคว่ามัระมั�ดระว่�ง

ถ�าโซเด�ยมัที่2าปฏิ�ก�ร�ยาไมั�หมัด ห�ามัที่�)งลงในอ�างน2)า ให�ก2าจ�ดโดยใส�เอที่านอล เมั"�อโซเด�ยมัที่2าปฏิ�ก�ร�ยาหมัดแล�ว่จ*งก2าจ�ดที่�)ง

คว่รเตร�ยมัหลอดน2าแกDสและหลอดที่ดลองที่��บรรจ%สารละลายแคลเซ�ยมัไฮดรอกไซด�อ��มัต�ว่ไว่�ให�พร�อมัก�อนที่2าการที่ดลองก�บสารละลายโซเด�ยมัไฮโดรเจนคาร�บอเนต

Page 46: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

บ�นที่*กผลการที่ดลองอภ�ปรายผลการที่ดลองสร%ปผลการที่ดลองข�อผ�ดพลาดจากการที่ดลอง

Page 47: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

หมี��ฟั/งก�ชื่�น่

หมี��ฟั/งก�ชื่�น่ ค"อ หมั+�อะตอมัที่��แสดงสมับ�ต�เฉพาะใน

โมัเลก%ลของสารประกอบอ�นที่ร�ย� จ2าแนกได�ด�งน�)

Page 48: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ตารางแสดงหมั+�ฟ3งก�ชี�น

หมี��ฟั/งก�ชื่�น่ ชื่$�อิหมี��ฟั/งก�ชื่�น่ ประเภที่ขอิงสารประกอิบ

ส�ตรที่��วไปขอิงสารประกอิบ

แอลเคนแอลค�นแอลไคน�แอลกอฮอล�อ�เที่อร�

กรดอ�นที่ร�ย�

R-HR-CH=CH-R

R-OHR-O-R

-พ�นธะค+�

พ�นธะสามัไฮดรอกซ�ล

ออกซ�

คาร�บอกซ�ล

-C=C

-OH-O-

C C

C

O

OH R C

O

OH

R C C R

Page 49: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ตารางแสดงหมั+�ฟ3งก�ชี�น

หมี��ฟั/งก�ชื่�น่ ชื่$�อิหมี��ฟั/งก�ชื่�น่ ประเภที่ขอิงสารประกอิบ

ส�ตรที่��วไปขอิงสารประกอิบ

คาร�บอกซาลด�ไฮด�

คาร�บอน�ล

แอลคอกซ�คาร�บอน�ล

อะมั�โน

เอไมัด�

แอลด�ไฮด�

ค�โตน

เอสเที่อร�

เอมั�น

เอไมัด�

C H

O

R C H

O

C

O

R C R

O

C OR

O

-NH2 R NH2

R C OR

O

C NH2

O

C NH2

O

R

Page 50: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารประกอิบไฮโดรคาร�บอิน่

สารประกอิบไฮโดรคาร�บอิน่ ค"อสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�

เฉพาะธาต%คาร�บอนและไฮโดรเจนเป(นองค� ประกอบหล�ก

พบได�ตามัธรรมัชีาต� เชี�น ยางไมั� ถ�านห�น ป=โตรเล�ยมั และ

สามัารถส�งเคราะห�ข*)นได�

Page 51: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�บางประการของสารประกอบไฮโดรคาร�บอน

สมับ�ต�ที่างกายภาพ 1. สถาน่ะ : มั�ที่�)งของแข7ง ของเหลว่ และแกDส

โดย C 1-4 อะตอมั เป(นแกDส C - 58

อะตอมั เป(นของเหลว่ และ C ต�)งแต� 9 ข*)นไปเป(นของแข7ง 2. การล่ะล่าย : ไมั�ละลายน2)า และมั�คว่ามัหนาแน�น

น�อยกว่�าน2)า ละลายได�ในต�ว่ที่2าละลายอ�นที่ร�ย�

Page 52: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

3. จ%ดเด"อดและจ%ดหลอมัเหลว่ : จะต2�าและจ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่จะแปรผ�น

ตามัจ2านว่นคาร�บอน เชี�น จ%ดเด"อดและ จ%ดหลอมัเหลว่ของ C8H18 > C7H16

> C6H14 > C5H12 > C4H10

Page 53: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

4. การเผาไหมั� : เมั"�อเก�ดการเผาไหมั�จะให�แกDส คาร�บอนไดออกไซด� (CO2) และ น2)า (H

2 O) เสมัอ

2 C6H14 + 19 O2 12 CO2 + 14 H2O

C6H12 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O

2 C6H6 + 15 O2 12 CO2 + 6 H2O

Page 54: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเก�ดเขมั�า สปก.HC ที่��มั�พ�นธะค+�และพ�นธะสามั เมั"�อ เผาไหมั�จะเก�ดเขมั�ามัากกว่�า สปก.HC ที่��มั�พ�นธะเด��ยว่

เน"�องจากต�องใชี�พล�งงานมัากเพ"�อสลายพ�นธะเด�มัก�อนเก�ดพ�นธะ

ใหมั�ก�บ O2 เป(น CO2 พล�งงานที่��ได�จากการเผาไหมั�

ไมั�สามัารถสลายพ�นธะค+�และพ�นธะสามัได�อย�างสมับ+รณ์�จ*ง ที่2าให� C ที่��ไมั�เก�ดปฏิ�ก�ร�ยาเหล"ออย+�ในร+ปของเขมั�า

Page 55: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารอิ�น่ที่รย�

ไฮโดรคาร�บอิน่ อิน่&พั�น่ธ�ขอิงไฮโดรคาร�บอิน่

อ��มัต�ว่ ไมั�อ��มัต�ว่กรดคาร�บอซ�ล�กแอลกอฮอล�เอสเที่อร�อ�เที่อร�แอลด�ไฮด�ค�โตน

เอมั�นเอไมัด�เฮไลด�

อ�ลเคนอ�ลไคน�อ�ลค�น

Page 56: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอิล่เคน่ เป(นไฮโดรคาร�บอนอ��มัต�ว่ ที่��มั�เฉพาะพ�นธะ

เด��ยว่เที่�าน�)น ส+ตรที่��ว่ไป Cn H

2 2n+

การเร�ยกชี"�อแอลเคนแบบ IUPAC : จะ เร�ยกตามัจ2านว่นอะตอมัของคาร�บอน โดยใชี�

จ2านว่นน�บในภาษากร�กระบ%จ2านว่นอะตอมัของ คาร�บอนและลงที่�ายเส�ยงด�ว่ย เ - น -( ane)

Page 57: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จ2านว่นน�บภาษากร�ก

1 = เมัที่ -(meth ) 6 = เฮกซ(hex-)

2= เอที่ (eth-) 7 = เฮปที่ (hept-)3= โพรพ (prop-) 8 = ออกที่ (oct-)4= บ�ว่ที่ (but-) 9 = โนน (non-)5= เพนที่ (pent-) 10 = เดกค

(dec-)

Page 58: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ต�วอิย�างส�ตรแล่ะชื่$�อิขอิงแอิล่เคน่

DecaneC10

H2

2

Pentane

C5

H12

NonaneC9

H20

ButaneC4

H10

OctaneC8

H18

Propane

C3

H8

Heptane

C7

H16

EthaneC2

H6

HexaneC6

H14

Methane

CH4

ชื่$�อิส�ตรชื่$�อิส�ตร

Page 59: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ของแอลเคน

ค%ณ์สมับ�ต� ผล 1. การเผาไหมั� 2. ฟอกส�

สารละลายด�างที่�บที่�มั (KMnO4)ในกรด

3. ฟอกส�สารละลายโบรมั�น

1. ไมั�มั�เขมั�า 2. ไมั�ฟอก

3. ฟอกในที่��สว่�างไมั�ฟอกในที่��มั"ด

Page 60: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล4. ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บH2SO4 เข�มัข�น5. เก�ดปฏิ�ก�ร�ยาการ6. เก�ดโพล�เมัอร�ไรเซชี�น7. ปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2 โดย

มั� Pt เป(นคะตะล�สต�

4. ไมั�ที่2า5. แที่นที่��6. ไมั�เก�ด7. ไมั�เก�ด

Page 61: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล1. การเผาไหมั�2. ฟอกส�สารละลายด�างที่�บที่�มั (KMnO4)ในกรด3. ฟอกส�สารละลายโบรมั�น4. ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2SO4 เข�มัข�น5. เก�ดปฏิ�ก�ร�ยาการ6. เก�ดโพล�เมัอร�ไรเซชี�น7. ปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2 โดยมั� Pt เป(นคะตะล�สต�

1. ไมั�มั�เขมั�า2. ไมั�ฟอก3. ฟอกในที่��สว่�างไมั�ฟอกในที่��มั"ด4. ไมั�ที่2า5. แที่นที่��6. ไมั�เก�ด7. ไมั�เก�ด

Page 62: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล8. คว่ามัหนาแน�น9. จ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่10. แรงด*งด+ดระหว่�างโมัเลก%ล11. การที่2าละลายในต�ว่ที่2าละลายไมั�มั�ข� )ว่

8. น�อยกว่�าน2)า9. ต2�า(ส+งข*)นตามัจ2านว่น C10. แรงลอนดอน11. ละลาย

Page 63: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล12. การละลายน2)า13. ข�)ว่โมัเลก%ล14. กล��น15. ส�

12. ไมั�ละลาย13. ไมั�มั�14. ไมั�มั�15. ไมั�มั�ส�

Page 64: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล8. คว่ามัหนาแน�น9. จ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่10. แรงด*งด+ดระหว่�างโมัเลก%ล11. การที่2าละลายในต�ว่ที่2าละลายไมั�มั�ข�)ว่12. การละลายน2)า13. ข�)ว่โมัเลก%ล14. กล��น15. ส�

8. น�อยกว่�าน2)า9. ต2�า(ส+งข*)นตามัจ2านว่น C)10. แรงลอนดอน11. ละลาย

12. ไมั�ละลาย13. ไมั�มั�14. ไมั�มั�15. ไมั�มั�ส�

Page 65: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ปฏิ�ก�ร�ยาการแที่นที่�� ค"อ ปฏิ�ก�ร�ยาที่�� อะตอมัของ H ในสารประกอบ HC ถ+กแที่นที่��

ด�ว่ยอะตอมัของธาต%อ"�น เชี�นธาต%แฮโลเจน ( Cl, Br, I) ด�งต�ว่อย�าง

H C C

H

H

C

H

H

H

H

H

Cl2+light

propane chlorine

H C C

H

H

C

H

H

H

Cl

H

HCl+

chloropropane hydrogenchloride

Page 66: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จากปฏิ�ก�ร�ยาด�งกล�าว่ จะที่2าให�สารที่��เก�ดข*)นจากการแที่นที่��

ของหมั+�แฮโลเจนมั�สมับ�ต�เป(นกรด โดยเปล��ยนส�กระดาษ

ล�ตมั�สจากส�น2)าเง�นเป(นส�แดง

Page 67: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อแอลเคนที่��เป(นโซ�ก��งมั�หล�กเกณ์ฑ์�ด�งน�)

เล"อกสายโซ�ของคาร�บอนที่��ต�อก�นยาว่ ที่��ส%ดเป(นโซ�หล�ก แล�ว่ใชี�หล�กการเร�ยกชี"�อ เหมั"อนแอลเคน และถ�าสามัารถเล"อกโซ�

หล�กที่��มั�อะตอมัของคาร�บอนต�อก�นยาว่ ที่��ส%ดได�หลายแบบ ให�เล"อกแบบที่��มั�

จ2านว่นหมั+�แอลค�ลมัากกว่�าเป(นโซ�หล�ก

Page 68: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ก2าหนดต�ว่เลขแสดงต2าแหน�งของคาร�บอนในโซ� หล�ก โดยเร��มัจากปลายด�านใดก7ได�ที่��ที่2าให�หมั+�แอ

ลค�ลอย+�ในต2าแหน�งที่��มั�ต�ว่เลขน�อยๆ เร�ยกชี"�อหมั+�แอลค�ลน2าหน�าชี"�อของแอลเคน โดย

ระบ%ต�ว่เลขแสดงต2าแหน�งของคาร�บอนที่��หมั+�แอ ลค�ลต�ออย+� ถ�าหมั+�แอลค�ลต�ออย+�ก�บโซ�หล�ก เหมั"อนก�น ให�ใชี�ค2าน2าหน�าแสดงจ2านว่นหมั+�แอ

ลค�ลเป(นภาษากร�ก เชี�น ได(di)

Page 69: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไตร (tri ) เตตระ (tetra) แที่นจ2านว่นหมั+�แอ ลค�ล 2 3 4 หมั+�ตาล2าด�บ โดยเข�ยนไว่�

ระหว่�างชี"�อของหมั+�แอลค�ลก�บต�ว่เลขแสดงต2าแหน�ง

ถ�าหมั+�แอลค�ลต�ออย+�ก�บโซ�หล�กไมั�เหมั"อนก�น ให�เร�ยกชี"�อเร�ยงล2าด�บหมั+�แอลค�ลตามัล2าด�บอ�กษรภาษาอ�งกฤษและระบ%ต�ว่เลขแสดงต2าแหน�งไว่�หน�าชี"�อหมั+�แอลค�ล

Page 70: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไซโคลแอลเคน เป(นแอลเคนที่��ต�อก�นเป(นว่ง เร��มัมั�ได�ต�)งแต�

C 3 อะตอมัข*)นไป มั�ส+ตรที่��ว่ไปค"อ Cn H 2n การเร�ยกชี"�อเร�ยกแบบเด�ยว่ก�บแอลเคนที่��มั�

จ2านว่น C เที่�าก�น แล�ว่ใส�ค2าว่�า ไซโคล น2า หน�า เชี�น

ไซโคลบ�ว่เที่นH2C

H2C CH2

CH2

Page 71: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

จ2านว่นอะตอมัของไฮโดรเจนของไซโคลแอลเคนจะน�อยกว่�าแอลเคนที่��มั�จ2านว่น

อะตอมัของคาร�บอนเที่�าก�นอย+� 2อะตอมั

สมับ�ต�คล�ายแอลเคน

Page 72: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การน2าแอลเคนมัาใชี�ประโยชีน� ใชี�เป(นว่�ตถ%ด�บในการผล�ตเคมั�ภ�ณ์ฑ์� เชี�น เมัที่า

นอล อ�เที่นและโพรเพน ใชี�ในการผล�ตเอที่�ล�นและโพรพ�ล�นเพ"�อเป(นสารต�)งต�นในกระบว่นการ

ผล�ตเมั7ดพลาสต�ก แกDสผสมัระหว่�างโพรเพนก�บบ� ว่เที่นใชี�เป(นแกDสห%งต�มัตามับ�านเร"อน ที่��เร�ยกว่�า

แกDส LPG หร"อแกDสป=โตรเล�ยมัเหลว่ เฮกเซนใชี� เป(นต�ว่ที่2าละลายในอ%ตสาหกรรมัการสก�ดน2)ามั�นพ"ชี

น2)าหอมั ไซโคลเฮกเซนใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลายใน

Page 73: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การที่2าเรซ�น และแล7กเกอร�ใชี�ล�างส� ใชี�เป(นสาร ต�)งต�นในการผล�ตสารประกอบอ�นที่ร�ย� เชี�น เบน

ซ�น ใชี�เป(นเชี")อเพล�งในโรงไฟฟGาและโรงงานต�าง ๆ

เชี�น มั�เที่น แอลเคนที่��มั�มัว่ลโมัเลก%ลส+งๆ เชี�น พาราฟ.น ใชี�

เคล"อบผ�กผลไมั�เพ"�อร�กษาคว่ามัชี%�มัชี")นและปGองก�นการเจร�ญ่เต�บโตของเชี")อรา

Page 74: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ใชี�เป(นสารต�)งต�นในอ%ตสาหกรรมัการ ผล�ตผงซ�กฟอก เส�นใย สารเคมั�

ที่างการเกษตรและสารก2าจ�ดศ�ตร+พ"ชี

Page 75: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ข�อเส�ยของแอลเคน

แอลเคนเป(นโมัเลก%ลที่��ไมั�มั�ข� )ว่ ระเหยง�าย จ*ง ละลาย สารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��ไมั�มั�ข� )ว่ เชี�น

น2)ามั�นและไขมั�น การส+ดดมัไอของแอลเคนเข�าไปจะที่2าให�เก�ดอ�นตรายต�อระบบที่างเด�น

หายใจ โดยแอลเคนจะไปละลายไขมั�นในผน�ง เซลล�ปอด หร"อถ�าผ�ว่หน�งส�มัผ�สก�บต�ว่ที่2า

ละลาย เชี�น เฮกเซน จะที่2าให�ผ�ว่หน�งแห�งและแตกเพราะว่�าน2)ามั�นที่��ผ�ว่หน�งถ+กชีะล�างออกไป

Page 76: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

IUPAC : I nternationalU nion of P ure and A pplied C hemistry (ไอิย�แพัค)

Page 77: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

หมี��แอิล่ค�ล่ (Alkyl group)

หมี��แอิล่ค�ล่ : ใชี�ส�ญ่ล�กษณ์�แที่นด�ว่ย- R เป(นหมั+� HC ที่��

เก�ดจากแอลเคนหล%ด H ออกไป 1 อะตอมั

ส+ตรที่��ว่ไปของแอลค�ล ค"อ Cn H 2 n+1

Page 78: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

หมี��แอิล่ค�ล่

เร�ยกชี"�อใชี�หล�กการเด�ยว่ก�บการเร�ยก ชี"�อแอลเคน แต�เปล��ยนที่�ายเส�ยงจาก -

ane เป(น -yl

C H

H

H

H

แอลเคน

C

H

H

H

แอลค�ล

Page 79: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ส+ตรและชี"�อของหมั+�แอลค�ลเปร�ยบเที่�ยบก�บแอลเคนที่��เป(นโซ�ตรง

จ2านว่นอะตอมัของC

ชี"�อของ แอล

เคน

ส+ตรโครงสร�างของแอล

เคน

ส+ตรโครงสร�างของหมั+�แอ

ลค�ล

ชี"�อของ หมั+�แอลค�ล

1 มั�เที่น (metha

ne)

CH4 - CH3 เมัที่�ล (meth

yl)2 อ�

เที่น(ethane)

CH3CH3 - CH2CH3

เอที่�ล(ethyl)

3 โพรเพน(propane)

CH3CH2

CH3

- CH2CH2

CH3

โพรพ�ล(prop

yl)

Page 80: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แบบฝึCกห�ด112. จงเข�ยนส+ตรโมัเลก%ลของแอลเคน ไซโคลแอลเคน และ

หมั+�แอลค�ลที่��มั�จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนด�งต�อไปน�)ก 9. ข 10. ค 16 ง 18

จงเข�ยนสมัการแสดงการเผาไหมั�อย�างสมับ+รณ์�ของสารประกอบไฮโดรคาร�บอนต�อไปน�)ก . มั�เที่น ข . ไซโคลโพรเพนค . บ�ว่เที่น ง . ออกเที่น

Page 81: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

3. จงอธ�บายว่�าการเผาไหมั�ของ C2H6 , C2H4 และ C2H2 สารประกอบใดน�าจะเก�ดเขมั�ามัากที่��ส%ด เพราะเหต%ใด

4. จงเข�ยนโครงสร�างล�ว่อ�สของผล�ตภ�ณ์ฑ์�ที่��เก�ดจากปฏิ�ก�ร�ยาการแที่นที่��ของคลอร�นในที่��สว่�างก�บสารประกอบอ�นที่ร�ย�ต�อไปน�)ก . เพนเที่น ข . ไซโคลบ�ว่เที่นค - 2. เมัที่�ลโพรเพน

Page 82: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

5. สมับ�ต�ของสาร A B C และ D เป(นด�งน�)

สมับ�ต�สาร

การละลายในน2)า

การเผาไหมั�

ABCD

ละลายไมั�ละลายละลาย

ไมั�ละลาย

ไมั�หลอมัเหลว่ ไมั�ต�ดไฟต�ดไฟ มั�เขมั�าหลอมัเหลว่ ไมั�ต�ดไฟต�ดไฟ ไมั�มั�คว่�นและเขมั�า

Page 83: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ก . สารใดน�าจะเป(นสารประกอบไฮโดรคาร�บอน เพราะเหต%ใดข . สารใดจะที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บสารละลายโบรมั�นในที่��สว่�างและสารละลายโพแที่สเซ�ยมัเปอร�แมังกาเนตได� 6. จงเข�ยนส+ตรโครงสร�างแบบใชี�เส�นและมั%มัของแอลเคนและไซโคลแอล เคนต�อไปน�)ก . เฮปเที่น ข . ไซโคลเฮปเที่นค . 3 – เอที่�ลเฮกเซน ง . 2,2,4 – ไตรเมัที่�ลเพนเที่นจ . 4–เอที่�ล –2 ,2 –ไดเมัที่�ลออกเที่น ฉ . ไซโคลโนเนน

Page 84: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

7. จงเร�ยกชี"�อแอลเคนและไซโคลแอลเคนที่��มั�โครงสร�างต�อไปน�)

H3C CH HC

CH3HC CH3

H2C CH3

ก . ข. CH3CH2CHCHCH3

CH2CH3

CH3

ค . ง.

Page 85: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

8 . แกDสห%งต�มัที่��ใชี�ตามับ�านเร"อนจะเก7บไว่�ในถ�งโลหะหนาในสภาพเป(นของเหลว่ น�กเร�ยนค�ดว่�าว่�ธ�ที่2าให�แกDสห%งต�มัเป(นของเหลว่ที่2าได�อย�างไร

Page 86: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอลค�น (Alkene)

เป(น สปก . HC ไมั�อ��มัต�ว่ มั�พ�นธะค+� อย�าง น�อย 1 พ�นธะอย+�ในโมัเลก%ล เร��มัมั�ได�ต�)งแต�

คาร�บอน 2 อะตอมัข*)นไป ส+ตรโมัเลก%ลที่��ว่ไปค"อ CnH2n

การเร�ยกชี"�อแอลค�น เร�ยกแบบเด�ยว่ก�บแอล เคนที่��มั�จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนเที่�าก�น

แต�เปล��ยนเส�ยงลงที่�ายจาก - ane เป(น -ene

Page 87: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ต�ว่อย�าง ส+ตรและ ชี"�อของแอลค�น

ส�ตร ชื่$�อิ ส�ตร ชื่$�อิ

- - C6H12 Hexene

C2H4 Ethene C7H14 Heptene

C3H6 Propene C8H16 Octene

C4H8 Butene C9H18 Nonene

C5H10 Pentene C10H20 Decene

Page 88: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอลค�นที่��มั�โซ�ก��ง ให�เล"อกโซ� C ที่��ยาว่ที่��ส%ดและมั� พ�นธะค+�อย+�ในสายโซ�เป(นโซ�หล�ก แล�ว่ระบ% ต2าแหน�งของคาร�บอนในสายโซ� โดยเร��มัต�นจาก

ปลายที่��ที่2าให�ต2าแหน�งของพ�นธะค+�มั�ต�ว่เลขน�อย ที่��ส%ด เร�ยกชี"�อโดยใชี�ว่�ธ�เด�ยว่ก�บแอลค�นแบบโซ� ตรง

หมั+�แอลค�ลให�เร�ยกชี"�อแบบเด�ยว่ก�บแอลเคนและเข�ยนไว่�ด�านหน�าชี"�อของแอลค�น

Page 89: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ต�ว่อย�างเชี�น

ชี"�อ - 1 บ�ว่ที่�น

ชี"�อ - 2 บ�ว่ที่�น

ชี"�อ -3 เมัที่�ล- -2 เพนที่�น

H2C CHCH2CH3

1 2 3 4

H3CHC CHCH3

1 2 3 4

H3CH2CC CHCH35 4 3 2 1

CH3

Page 90: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ของแอลค�นค%ณ์สมับ�ต� ผล

1 การเผาไหมั�2.ฟอกส�สารละลายด�างที่�บที่�มั(KMnO4)ในกรด3.ฟอกส�สารละลายโบรมั�น4 .ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2SO4 เข�มัข�น5.เก�ดปฏิ�ก�ร�ยา6. เก�ดโพล�เมัอร�ไรเซชี��น7. ปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2 โดยมั� Pt เป(นคะตะล�สต�8. คว่ามัหนาแน�น9. จ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่

1.มั�เขมั�า2.ฟอก เก�ดสารพว่กไกลคอล3.ฟอกที่�)งในที่��มั"ดและที่��สว่�าง4.ที่2า5.การเต�มั6. เก�ด(เฉพาะโมัเลก%ลเล7กๆ7. เก�ด8. น�อยกว่�าน2)า9. ต2�า (เพ��มัข*)นตามัจ2านว่นของ C)

Page 91: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ของแอลค�น

ค%ณ์สมับ�ต� ผล6. เก�ดโพล�เมัอร�ไรเซชี��น7. ปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2 โดยมั� Pt เป(นคะตะล�สต�8. คว่ามัหนาแน�น9. จ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่

6. เก�ด(เฉพาะโมัเลก%ลเล7กๆ7. เก�ด

8. น�อยกว่�าน2)า9. ต2�า (เพ��มัข*)นตามัจ2านว่นของ C)

Page 92: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ของแอลค�น

ค%ณ์สมับ�ต� ผล10. แรงด*งด+ดระหว่�างโมัเลก%ล11. การละลายในต�ว่ที่2าละลายไมั�มั�ข� )ว่12. การละลายน2)า13. กล��น14. ส�

10. แรงแว่นเดอร�ว่าลส�11. ละลาย12. ไมั�ละลาย13. มั�กล��นเฉพาะต�ว่14. ไมั�มั�ส�

Page 93: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มั

เป(นปฏิ�ก�ร�ยาที่��สารประกอบแอลค�นที่2าปฏิ�ก�ร�ยา ก�บหมั+�เฮไลด�

(Br Cl I F ) โดยจะสลายพ�นธะค+�แล�ว่ ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บ

เฮไลด�ที่�)ง 2 อะตอมั เชี�น ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มัระหว่�าง

เฮกซ�นก�บโบรมั�น

Page 94: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

H C C

H

C C C C

H

H

H H

H H

H

H

H

H

+ Br2

H C C

H

C C C C

H

H

H H

H H

H

H

H

HBr Br

-1 เฮกซ�น โบรมั�น

m - 12 ไดโบรโมัเฮกเซน

Page 95: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารประกอบของแอลค�นบางชีน�ดที่��มั�ส+ตร โครงสร�างเหมั"อนก�น แต�มั�สมับ�ต�ที่าง กายภาพและที่างเคมั� แตกต�างก�น ที่��

เป(นเชี�นน�)เน"�องจากอะตอมัหร"อหมั+�อะตอมัที่�� แต�ละด�านของพ�นธะค+�มั�การจ�ดเร�ยงต�ว่ใน

3 มั�ต�แตกต�างก�น สารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�ล�กษณ์ะเชี�นน�)จ�ดเป(นไอโซเมัอร�อ�กชีน�ดหน*�ง

ที่��เร�ยกว่�า ไอโซเมัอร�เรขาคณ์�ต ซ*�งอาจเป(น ไอโซเมัอร�แบบซ�สหร"อไอโซเมัอร�แบบที่รานส�

เชี�น -2 บ�ว่ที่�น ซ*�งมั� 2 ไอโซเมัอร�ด�งน�)

Page 96: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

C C

H

H3C CH3

H

C C

CH3

H3C H

H

CH3 อย+�ด�านเด�ยว่ก�น จ%ดหลอมัเหลว่-1389. ๐C จ%ดเด"อด 37

๐C

CH3 อย+�ตรงข�ามัก�น จ%ดหลอมัเหลว่- 1055. ๐C จ%ดเด"อด 08. ๐C

Page 97: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ซ�ส (cis- ) หมัายคว่ามัว่�าอะตอมัหร"อกล%�มัอะตอมัที่��เหมั"อนก�นจ�ดต�ว่อย+�ด�านเด�ยว่ก�น

ที่รานส�(trans- ) หมัายคว่ามัว่�าอะตอมัหร"อกล%�มัอะตอมัที่��เหมั"อนก�นอย+�ในต2าแหน�งตรงข�ามัก�นในโครงสร�าง

การเร�ยกชี"�อแอลค�นที่��มั�ไอโซเมัอร�เป(นแบบซ�สห ร"อที่รานส�จ*งใชี�ค2าว่�า ซ�ส- หร"อ ที่รานส�- น2า หน�าชี"�อของแอลค�น และเข�ยนด�ว่ยต�ว่เอ�ยง

เชี�น

Page 98: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

C C

H

H3C CH3

H

ซ�ส- -2 บ�ว่ที่�น

C C

CH3

H3C H

H

ที่รานส�- -2 บ�ว่ที่�น

C C

H

H3C CH2CH3

H

C C

CH2CH3

H3C H

H

ซ�ส- -2 เพนที่�น ที่รานส�- -2 เพนที่�น

Page 99: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ส2าหร�บแอลค�นที่��คาร�บอนตรงต2าแหน�งพ�นธะค+�มั�อะตอมัหร"อกล%�มัอะตอมัชีน�ด

เด�ยว่ก�นจะไมั�มั�ไอโซเมัอร�แบบซ�สหร"อ ที่รานส� เชี�น -1 บ�ว่ที่�น และ - 2

เมัที่�ล- -1 โพรพ�น ซ*�งสารที่�)งสองชีน�ดน�) เป(นไอโซเมัอร�โครงสร�างก�บ -2 บ�ว่ที่�นC C

CH2CH3

H H

H

อะตอมัชีน�ดเด�ยว่ก�น

C C

CH3

H CH3

H

หมั+�อะตอมัชีน�ดเด�ยว่ก�น

-1 บ�ว่ที่�น

- 2 เมัที่�ล- -1 โพรพ�น

Page 100: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไซโคลแอลค�น เป(นสารประกอบไฮโดรคาร�บอนประเภที่ไมั�อ��มัต�ว่ ส+ตรที่��ว่ไป

ค"อ CnH 2n -2 มั�สมับ�ต�คล�ายก�บแอลค�น การเร�ยกชี"�อแอล ค�นที่��เป(นว่งให�ใชี�ค2าว่�า ไซโคล น2าหน�าชี"�อของแอลค�น เชี�น

HC CH

H2C

H2C

HC CH

CH2

มั�ชี"�อว่�า ไซโคลโพรพ�น(C3H4)

มั�ชี"�อว่�า ไซโคลบ�ว่ที่�น(C4

H6

)

Page 101: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อ�ที่�น(เอที่�ล�น)และโพรพ�น(โพรพ�ล�น)ใชี�เป(นสารต�)งต�นในการผล�ตพอล�เอที่�ล�นและพอล�โพรพ�ล�นตามัล2าด�บ

บางชีน�ดใชี�เป(นสารปร%งแต�งกล��นอาหาร เชี�น ล�โมัน�น ให�กล��นมัะนาว่

ใชี�เป(นสารต�)งต�นในอ%ตสาหกรรมัการผล�ตเอ ที่านอล พลาสต�กและสารซ�กฟอก

การน2าแอลค�นมัาใชี�ประโยชีน�

Page 102: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอลไคน� (Alkyne)

เป(นสารประกอบ HC ไมั�อ��มัต�ว่ มั�พ�นธะ สามัอย�างน�อย 1 พ�นธะในโมัเลก%ล เร��มัมั�ได�ต�)งแต� C 2 อะตอมัข*)นไป

นอกน�)นเป(นพ�นธะเด��ยว่ ส+ตรที่��ว่ไป ค"อ CnH 2n-2

สถานะเหมั"อนก�บแอลเคน

Page 103: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อแอลไคน� เร�ยกแบบเด�ยว่ก�บแอลค�น ที่��มั� จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนเที่�าก�น แต�เปล��ยนเส�ยง

ลงที่�ายจาก -ene เป(น -yne (ไ-น� ) เชี�น

HC CH

HC CCH3

HC CCH2CH3

1 2 3 4

มั�ชี"�อว่�า อ�ไที่น� (C2

H2

)

มั�ชี"�อว่�า - 1 บ�ว่ไที่น� (C4H6)

มั�ชี"�อว่�า โพรไพน� (C3

H4

)

Page 104: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ของแอลไคน�ค%ณ์สมับ�ต� ผล

1. การเผาไหมั�2. ฟอกส�สารละลายด�างที่�บที่�มั

(KMnO4)ในกรด3. ฟอกส�สารละลายโบรมั�น4. ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บH2SO4 เข�มัข�น5. เก�ดปฏิ�ก�ร�ยา

1. ต�ดไฟให�แสงสว่�างมั�เขมั�ามัาก2. ฟอก เก�ดสารพว่กกรดอ�นที่ร�ย�

3. ฟอกที่�)งในที่��มั"ดและที่��สว่�าง4. ที่2าและต�องใชี�ต�ว่เร�งปฏิ�ก�ร�ยา5. การเต�มั

Page 105: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล6. เก�ดโพล�เมัอร�ไรเซชี��น7. ปฏิ�ก�ร�ยาก�บ H2 โดยมั�Ptเป(นคะตะล�สต�8. คว่ามัหนาแน�น9. จ%ดเด"อดจ%ดหลอมัเหลว่

6. เก�ดแต�ยาก7. เก�ด

8. น�อยกว่�าน2)า9. (ต2�าเพ��มัข*)นตามัจ2านว่น

ของC)

Page 106: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ค%ณ์สมับ�ต� ผล10. แรงด*งด+ดระหว่�างโมัเลก%ล11. การละลายในต�ว่ที่2าละลายไมั�มั�ข� )ว่12. การละลายน2)า13. กล��น14. ส�

10. แรงแว่น เดอร�ว่าลส�11. ละลาย12. ไมั�ละลาย13. มั�กล��นเฉพาะต�ว่14. ไมั�มั�ส�

Page 107: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มัของแอลไคน�

ปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มัระหว่�างแอลไคน�ก�บ โบรมั�น

C C C CR RBr2

Br

R

R

Br

R C C R

Br

Br

Br

Br

Br2

Page 108: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ส2าหร�บปฏิ�ก�ร�ยาระหว่�างแอลไคน�ก�บKMnO4 พบว่�าในโมัเลก%ลของแอลไคน�ที่��มั�

ต2าแหน�งของพ�นธะสามัต�างก�น ผล�ตภ�ณ์ฑ์�ที่�� เก�ดข*)นจะแตกต�างก�นด�ว่ย โดยที่��แอลไคน�ที่��

มั�พ�นธะสามัอย+�ที่��อะตอมัของคาร�บอน ต2าแหน�งที่�� 1 เป(นด�งน�)RC CH +3 KMnO48 3RCOOH + CO3 MnO2H2O + 8KOH3 + 8+ 4

Page 109: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ส�ว่นแอลไคน�ที่��พ�นธะสามัอย+�ที่��คาร�บอน ต2าแหน�งที่�� 2 เป(นต�นไป ปฏิ�ก�ร�ยาเป(นด�งน�)

RC CR +3 KMnO44 MnO2H2O + 4KOH+ 4+ 2 RC CR

O O

3

Page 110: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การน2าแอลไคน�มัาใชี�ประโยชีน�

แอลไคน�ที่��ร+ �จ�กก�นที่��ว่ไปค"อ อ�ไที่น�(อะเซที่�ล�น ) มั�สถานะเป(นแกDส เตร�ยมัได�จากปฏิ�ก�ร�ยาระหว่�างแคลเซ�ยมัคาร�ไบด�

ก�บน2)า ปฏิ�ก�ร�ยาที่��เก�ดข*)นแสดงได�ด�งน�)CaC2 (s) + 2H2O(l) CH CH (g) + Ca(OH)2 (aq)แคลเซ�ยมัคาร�ไบด� อะเซที่�ล�น(อ�ไที่น�)

Page 111: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เมั"�อเผาแกDสผสมัของอะเซที่�ล�นก�บแกDสออกซ�เจนในอ�ตราส�ว่นที่��เหมัาะสมัจะได�เปลว่ไฟ

ออกซ�อะเซที่�ล�น ซ*�งให�คว่ามัร�อนส+งถ*ง 3000

๐C จ*งสามัารถน2ามัาใชี�ในการ เชี"�อมัและต�ดโลหะได� นอกจากน�)ย�งใชี�แกDสอะเซ

ที่�ล�นเป(นเชี")อเพล�งในการให�แสงสว่�าง ใชี�แที่นแกDสเอที่�ล�นเพ"�อเร�งการออกดอกของพ"ชีและใชี�เร�งให�ผลไมั�ส%กเร7ว่ข*)น

Page 112: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อะโรมัาต�กไฮโดรคาร�บอน

ค"อ สารประกอบไฮโดรคาร�บอนที่��มั�เบนซ�นเป(นองค�ประกอบ ต�งอย�างของอะโรมัาต�กไฮโดรคาร�บอน เชี�น

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

เบนซ�น (C6H6)

C C

C

C

C

C

CC

C

C

H

H

H

H H

H

H

H

แนฟที่าล�น (C10H8)

Page 113: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

โมัเลก%ลของอะโรมัาต�กไฮโดรคาร�บอนที่�� เส�ยอะตอมัของไฮโดรเจนต�)งแต� 1

อะตอมัข*)นไปเร�ยกว่�า หมั+�แอร�ล (Aryl)การเข�ยนแสดงหมั+�แอร�ลที่��ไมั�ต�องการระบ%จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนให�ใชี�

ส�ญ่ล�กษณ์� Ar

Page 114: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เบนซ�นไมั�เก�ดปฏิ�ก�ร�ยาการเต�มัก�บโบรมั�นที่�)งในที่�� มั"ดและที่��สว่�าง รว่มัที่�)งไมั�ฟอกจางส�ก�บ

โพแที่สเซ�ยมัเปอร�แมังกาเนต แต�อาจเก�ดปฏิ�ก�ร�ยาการแที่นที่��เมั"�อมั�ต�ว่เร�งปฏิ�ก�ร�ยาที่��เหมัาะ

สมั เชี�น H 1 อะตอมัในโมัเลก%ลของเบนซ�นถ+ก แที่นที่��ด�ว่ยอะตอมัคลอร�นเก�ดเป(นคลอโรเบนซ�น

หร"อหมั+�เมัที่�ลเข�าไปแที่นที่��อะตอมัไฮโดรเจนในเบน ซ�นเก�ดเป(นเมัที่�ลเบนซ�น ซ*�งมั�ชี"�อสามั�ญ่ว่�า โที่ล+อ�น

Page 115: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

CH3Cl

คลอโรเบนซ�น เมัที่�ลเบนซ�น(โที่ล+อ�น)

Page 116: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารประกอบอะโรมัาต�กไฮโดรคาร�บอนส�ว่นใหญ่�น2ามัาใชี�เป(นสารต�)งต�นใน

อ%ตสาหกรรมัการผล�ตยา ส�ย�อมั พลาสต�ก และใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลาย

นอกจากน�)อาจน2ามัาใชี�ประโยชีน�ด�านอ"�นๆ อ�กเชี�น แนฟที่าล�นหร"อล+กเหมั7น ใชี�เป(น

สารไล�แมัลง

Page 117: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอิล่กอิฮอิล่� ฟั1น่อิล่ แล่ะอิเที่อิร�

แอิล่กอิฮอิล่� (Alcohol) เป(น สารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+� - OH เป(นหมั+�

แสดงสมับ�ต�เฉพาะ ส+ตรที่��ว่ไปเป(น R – OH

หมั+� - OH ในแอลกอฮอล�จะไมั�แตกต�ว่เป(น ไอออน จ*งแตกต�างจากหมั+� OH - ในเบส

ที่��แตกต�ว่เป(นไอออนได�

Page 118: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไอิโซเมีอิร�ขอิงแอิล่กอิฮอิล่� มั� 2 แบบ ค"อ

ไอโซเมัอร�ที่��เก�ดจากการเปล��ยนต2าแหน�ง หมั+� -OH

ไอโซเมัอร�ที่��เก�ดจากโซ�ก��ง

Page 119: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อแอลกอฮอล�ที่��เป(นโซ�ตรง

ให�เร�ยกตามัจ2านว่นอะตอมัของคาร�บอน แล�ว่ลงที่�ายเส�ยงเป(น - านอล -( anol) เชี�น

CH3OH มั�ชี"�อว่�า เมัที่านอลCH3CH2OH มั�ชี"�อว่�า เอที่านอลCH3CH2CH2CH2OH มั�ชี"�อว่�า บ�ว่ที่านอล

Page 120: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงแอิล่กอิฮอิล่�

สมีบ�ต�ที่างกายภาพัจุ&ดเด$อิด แอลกอฮอล�ที่��เป(นโซ�ตรง จ%ดเด"อด

จะเพ��มัตามัจ2านว่นอะตอมัของคาร�บอน ถ�าเป(น โซ�ก��งจ%ดเด"อดจะต2�า แอลกอฮอล�จะมั�จ%ดเด"อด

ส+งกว่�า แอลเคน แอลค�น และแอลไคน� ที่��มั� จ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนเที่�าก�น เพราะ

แอลกอฮอล�สามัารถเก�ดพ�นธะไฮโดรเจนได�

Page 121: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การล่ะล่ายน่23า แอลกอฮอล�ที่��มั� คาร�บอน m 13 อะตอมั ละลายน2)า

ได�ด� ส�ว่นแอลกอฮอล�ที่��มั�คาร�บอน 4 อะตอมัข*)นไปละลายน2)าได�บ�าง ย��ง

คาร�บอนมัาก การละลายน2)าย��งน�อยลง

Page 122: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ที่างเคมี เมั"�อแอลกอฮอล�เก�ดการเผาไหมั� จะต�ดไฟได�ง�าย

ไมั�มั�เขมั�า แอลกอฮอล�ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บโลหะแอลคาไลด� จะได�

สารประกอบ Alkoxide และ H2

ด�งสมัการ 2 2R – OH + Na

m m m m m22

Alkoxide

Page 123: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอลกอฮอล�ไมั�ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บเกล"อคาร�บอเนต หร"อไฮโดรเจนคาร�บอเนต แสดงว่�า H ใน แอลกอฮอล�ไมั�แตกต�ว่เป(น H+

แอลกอฮอล�สามัารถเก�ดปฏิ�ก�ร�ยาก�บกรดอ�นที่ร�ย� โดยมั�กรดแก�เป(นต�ว่เร�ง จะได�เอสเที่อร�และน2)า

เร�ยกปฏิ�ก�ร�ยาน�)ว่�า ปฏิ�ก�ร�ยาเอสเที่อร�ฟ=เคชี��น (Esterification)

R – OH + OH – COR/ ROOCR/ + H2

O

Page 124: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เมัที่านอลเป(นแอลกอฮอล�ที่��มั�จ2านว่นอะตอมัของ คาร�บอนน�อยที่��ส%ด เตร�ยมัได�จากการเผาไมั�ที่��

อ%ณ์หภ+มั�ส+งในสภาว่ะที่��ปราศจากอากาศ แต�ในอ%ตสาหกรรมัเตร�ยมั เมัที่านอลได�จากปฏิ�ก�ร�ยาระหว่�างคาร�บอนมัอนอกไซด�ก�บไฮโดรเจนภายใต�

อ%ณ์หภ+มั�และคว่ามัด�นส+ง โดยมั�โลหะออกไซด�เชี�น Fe2O , ZnO/Cr2O3 เป(นต�ว่เร�งปฏิ�ก�ร�ยาด�งสมัการ

Page 125: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

CO + 2H2 CH3OH

300-400 oC,200 atm

ต�ว่เร�งปฏิ�ก�ร�ยา

เมัที่านอลเป(นสารอ�นตราย ถ�าเข�าส+�ร �างกายจะถ+กออกซ�ไดส� กลายเป(นฟอร�มัาลด�ไฮด� ที่2าให�เก�ดอาการปว่ดศ�รษะ ตาบอด

หร"ออ�นตรายถ*งชี�ว่�ต ประโยชีน�ใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลายอ�นที่ร�ย� เชี")อเพล�ง เป(นสารต�)งต�น

ยาและสารประกอบอ�นที่ร�ย�ชีน�ดอ"�น เชี�น ฟอร�มัาลด�ไฮด�

Page 126: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอที่านอล เตร�ยมัได�จากการหมั�กน2)าตาลที่��ได�จากผลไมั�หร"อแปGงจากธ�ญ่พ"ชีในที่��

ปราศจากออกซ�เจน เอนไซมั�ในแบคที่�เร�ย หร"อย�สต�จะชี�ว่ยเร�งปฏิ�ก�ร�ยา ด�งสมัการ

C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2

เอนไซมั�จากย�สต�

น2)าตาล เอที่านอล

Page 127: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ผล�ตภ�ณ์ฑ์�ที่��ได�น2ามัาบร�โภคในร+ปของ ไว่น� เบ�ยร�แและเหล�า การบร�โภคเคร"�อง

ด"�มัที่��มั�เอที่านอลเป(นองค�ประกอบใน ปร�มัาณ์มัากเป(นประจ2า จะเก�ดอ�นตราย

ต�อระบบประสาที่ ต�บ และเก�ดอาการเสพต�ด

Page 128: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอที่านอลใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลายในการผล�ตน2)าหอมั และยา ใชี�เป(นสาฆ่�าเชี")อ ใชี�ผสมัก�บน2)ามั�นเบนซ�น

ออกเที่น 91 ในอ�ตราส�ว่นเอที่านอล 1 ส�ว่นก�บเบนซ�น 9 ส�ว่น เป(นน2)ามั�นแกDสโซฮอล�

เพ"�อใชี�เป(นเชี")อเพล�งส2าหร�บยานพาหนะ นอกจากน�)ย�งใชี�เป(นสารต�)งต�นในการผล�ตส�ย�อมั

ยา เคร"�องส2าอางและสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่�� ส2าค�ญ่ชีน�ดอ"�น เชี�น กรดแอซ�ต�ก

Page 129: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ฟ.นอลเป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+�ไฮดรอกซ�ล

ต�อก�บ หมั+�แอร�ล ส+ตรที่��ว่ไปค"อ ArOH การที่��มั�หมั+� -OH ต�อก�บหมั+�แอร�ลจ*งที่2าให�มั�

สมับ�ต�แตกต�างจากพว่กแอลกอฮอล� ต�ง อย�างของสารกล%�มัน�)ค"อ ฟ.นอล มั�ส+ตรเป(น

OH

Page 130: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สารประกอบของฟ.นอลที่��พบในธรรมัชีาต�มั�หลาย ชีน�ด บางชีน�ดเป(นน2)ามั�นหอมัระเหย เชี�น ย+จ� นอล พบในกานพล+ บางชีน�ดน2ามัาใชี�เป(นสาร

ส2าหร�บฆ่�าเชี")อโรคในห�องผ�าต�ด ใชี�เป(นสารต�)งต�นในการส�งเคราะห�สารประกอบอ�นที่ร�ย�หลาย

ชีน�ด นอกจากน�)ย�งใชี�เป(นสารก�นห"นในอาหารที่�� มั�น2)ามั�นและไขมั�นเป(นองค�ประกอบ เชี�น BHT

และ BHA

Page 131: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

OH

OCH3

H2CHC CH2

ย+จ�นอล

OH

C(CH3)3

CH3

(H3C)3C

BHT

OH

C(CH3)3

OCH3

BHA

Page 132: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

นอกจากน�)ย�งมั�สารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�ส+ตร โมัเลก%ลเหมั"อนก�บแอลกอฮอล�และฟ.นอล แต�มั�

หมั+�ฟ3งก�ชี�นต�างก�น หร"อกล�าว่ได�ว่�าเป(นไอโซเมัอร� โครงสร�างก�บแอลกอฮอล�และฟ.นอล

สารประกอบอ�นที่ร�ย�กล%�มัน�)เร�ยกว่�า อ�เที่อร� ต�ว่อย�างเชี�น เมัที่อกซ�มั�เที่น มั�ชี"�อสามั�ญ่ว่�า ได เมัที่�ลอ�เที่อร� (CH3OCH

3)ซ*�งเป(นไอโซเมัอร�

โครงสร�างก�บ เอที่านอล (CH3

CH2

OH)

Page 133: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อ�เที่อร�

อ�เที่อร� มั�หมั+�แอลคอกซ� (R-O-R/) เป(น หมั+�ฟ3งก�ชี�น โดยที่�� R และ R/ แที่นหมั+�

แอลค�ลหร"อหมั+�แอร�ลที่��อาจเหมั"อนก�นหร"อต�างก�นก7ได�

ส+ตรที่��ว่ไปของอ�เที่อร�ค"อ ROR/

Page 134: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

อ�เที่อร�ต�ดไฟได�ง�าย ในอด�ตใชี�เอที่อกซ�อ�เที่น

(CH3

CH2

OCH2

CH3

) น�ยมัเร�ยกว่�า อ�เที่อร�เป(นยาสลบ

ใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลายสารในห�องปฏิ�บ�ต�การและใน อ%ตสาหกรรมั เน"�องจากอ�เที่อร�สามัารถละลาย

สารประกอบอ�นที่ร�ย�ได�หลายชีน�ด เก�ดปฏิ�ก�ร�ยา ก�บสารอ"�นได�ยาก และแยกออกได�ง�ายเมั"�อ

ปฏิ�ก�ร�ยาส�)นส%ดลงเน"�องจากอ�เที่อร�มั� จ%ดเด"อดต2�า

Page 135: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

แอิล่ดไฮด� แล่ะคโตน่

แอิล่ดไฮด�เป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+�คาร�บอก

ซาลด�ไฮด� หร"อหมั+�ฟอร�มั�ล - ( COH)เป(นหมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ

ส+ตรที่��ว่ไป RCOH

Page 136: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมับ�ต�ที่��ว่ไปของแอลด�ไฮด� แอลด�ไฮด�โมัเลก%ลเล7ก ( คาร�บอน 1 2–

อะตอมั ) ละลายน2)าได�ด� คาร�บอน 3 – 4 อะตอมั ละลายน2)าได�ปานกลาง เมั"�อคาร�บอน มัากข*)น คว่ามัสามัารถในการละลายน2)าลดลง

จ%ดเด"อดจะเพ��มัข*)นตามัจ2านว่นอะตอมัของ คาร�บอนที่�� เพ��มัข*)น

Page 137: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

คโตน่ (Ketone) เป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+�

- - carbonyl ( CO ) เป(นหมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ

ส+ตรที่��ว่ไป RCOR

Page 138: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงคโตน่ ค�โตนโมัเลก%ลเล7กละลายน2)าได� แต�ถ�า

โมัเลก%ลใหญ่�ข*)น คว่ามัสามัารถในการละลายน2)าลดลง

จ%ดเด"อดเพ��มัข*)นตามัจ2านว่นอะตอมัของคาร�บอนที่��เพ��มัข*)น

Page 139: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ตารางเปรยบเที่ยบข�อิแตกต�างขอิงแอิล่ดไฮด�แล่ะคโตน่

Page 140: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เร$�อิง แอิล่ดไฮด� คโตน่หมั+�ฟ3งก�ชี�น หมั+�คาร�บอก

ซาด�ไ ฮด�หมั+�คาร�บอน�ล

ส+ตรและ เง"�อนไ ข R แที่น Hหร"อหมั+�ไ ฮโ ดรคาร�บอน

R และ R’แที่นหมั+�ไ ฮโ ดรคาร�บอน

ส+ตรโ มัเลก%ล C ใน Rและ Rเป(นพ�นธะ เด��ยว่ที่�)งหมัด

CnH2nO n มัากกว่�า 1หร"อเที่�าก�บ

CnH2nO n มัากกว่�า หร"อเที่�าก�บ 3

C

O

H C

O

R C

O

H R C

O

R'

Page 141: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เร$�อิง แอิล่ดไฮด� คโตน่

ต�ว่อย�างและการอ�านชี"�อ ลงที่�ายanal เชี�น C1H2O Methanal

ลงที่�ายanone เชี�นC3H6O

Propanone

H C

O

HH3C C

O

CH3

Page 142: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

กรดอิ�น่ที่รย� (กรดคาร�บอิกซ�ล่�ก)

เป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+� - COOHเป(นหมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ

ส+ตรที่��ว่ไปเป(น R – COOH เมั"�อกรดอ�นที่ร�ย�ละลายน2)า จะแตกต�ว่ ด�ง

สมัการ R – COOH + H

2O R – COO- +

H3

O+

Page 143: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเข�ยนไอโซเมัอร�ของกรด อ�นที่ร�ย� กรดจะมั�

ไอโซเมัอร�ได�เมั"�อมั� C 4 อะตอมัข*)นไปและเก�ดไอโซเมัอร�

ได�เพ�ยงชีน�ดเด�ยว่ ค"อชีน�ดมั�โซ�ก��ง

Page 144: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงกรดอิ�น่ที่รย�

สมีบ�ต�ที่างกายภาพั กรดโมัเลก%ลเล7กๆ จะมั�กล��นฉ%นรส

เปร�)ยว่ เชี�น HCOOH , CH3

COO H

กรดเป(นโมัเลก%ลโคเว่เลนต�ที่��มั�ข� )ว่ คว่ามัแรงของข�)ว่จะมัากกว่�าแอลกอฮอล�

Page 145: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

กรดที่��มั� 1 5C – อะตอมัจะละลายน2)าได� ด� แต�ถ�าคาร�บอนมัากข*)น การละลายน2)าจะ

ลดลง เพราะเมั"�อโมัเลก%ลใหญ่�ข*)น ส�ว่นที่�� ของโมัเลก%ลไมั�มั�ข� )ว่จะใหญ่� จ*งสามัารถ

บดบ�งส�ว่นที่��มั�ข� )ว่ได� ส�ว่นสาเหต%ที่��กรด โมัเลก%ลเล7กละลายน2)าได�ด� เพราะสามัารถ

เก�ดพ�นธะไฮโดรเจนก�บน2)าได�

Page 146: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

กรดจะมั�จ%ดเด"อด จ%ดหลอมัเหลว่ส+งกว่�า แอลกอฮอล� ที่��มั�คาร�บอนเที่�าก�น เพราะกรด

เก�ดพ�นธะไฮโดรเจนได�มัาก และแรงกว่�าแอลกอฮอล�

กรดที่��มั�คาร�บอน 1 10– อะตอมั มั� สถานะเป(น ของเหลว่ แต�ถ�ามั�

คาร�บอนมัากกว่�า 10 จะมั�สถานะเป(น ของแข7ง

Page 147: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ที่างเคมี เปล��ยนส�กระดาษล�ตมั�สจากส�น2)าเง�นเป(นแดง กรดที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บโลหะได�กDาซ H

2 ก�บ

เกล"อของกรดอ�นที่ร�ย� 2 2RCOOH + Na m 2

H2

Page 148: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

กรดสามัารถที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บเกล"อคาร�บอเนต ได�กDาซCO

2

2RCOOH + Na2

CO3

2RCOONa + CO 2 + H

2O

กรดที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บเบส ได�เกล"อก�บน2)า RCOOH + NaOH RCOONa + H

2O

Page 149: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

กรดอ�นที่ร�ย�ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บแอลกอฮอล� โดยมั�กรดแก�เป(นต�ว่เร�ง จะได�เอสเที่อร� ที่��เร�ยกว่�าปฏิ�ก�ร�ยาเอสเที่อร�ฟ=เคชี��น

R–CO–OH + R–OH R– CO–O–R + H

2O

Page 150: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ต�ว่อย�างของกรดอ�นที่ร�ย�

H3C C

O

OHกรดแอซ�ต�กหร"อกรดน2)าส�มั(เอที่าโนอ�ก)

H C

O

OHกรดฟอร�มั�กหร"อกรดมัด(กรดเมัที่าโนอ�ก)

H2C C

O

OHH3C กรดโพพาโนอ�ก

Page 151: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การใชี�ประโยชีน�กรดอ�นที่ร�ย�

กรดเมัที่าโนอ�ก ส�ว่นใหญ่�ได�จากการ ส�งเคราะห� ใชี�เป(นสารชี�ว่ยให�น2)ายางด�บรว่มั

ต�ว่ก�นเป(นก�อน ใชี�ใน อ%ตสาหกรรมั ฟอกหน�ง และอ%ตสาหกรรมัย�อมัผ�า ส�ว่น

กรดเอที่าโนอ�กใชี�เป(นต�ว่ที่2าละลายในการ ผล�ตพลาสต�ก เส�นใยส�งเคราะห�และเป(น

องค�ประกอบในน2)าส�มัสายชี+

Page 152: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอิสเที่อิร� เอสเที่อร�เป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+� - COOR

เป(น หมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ เป(นสารประกอบที่��พบในส��งมั�ชี�ว่�ต

มั�กล��นหอมัคล�ายกล��นผลไมั�และดอกไมั� ส�ว่นใหญ่�เป(น

ของเหลว่ระเหยง�าย ส+ตรที่��ว่ไปของเอสเที่อร� R’- COOR

เมั"�อ R ค"อ หมั+�แอลค�ล

Page 153: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อของเอสเที่อร�

ให�เร�ยกชี"�อหมั+�แอลค�ลที่��ต�อก�บออกซ�เจนอะตอมั ก�อน แล�ว่อ�านชี"�อที่��เหล"อเชี�นเด�ยว่ก�บกรดอ�นที่ร�ย�

แต�เปล��ยนเส�ยงลงที่�ายเป(น เ- ต ต�ว่อย�างเชี�น

H3C C

O

OCH2CH3

เอที่�ลเมัที่าโนเอต(เอที่�ลแอซ�เตต)

H2C C

O

OCH3H3C

เมัที่�ลโพรพาโนเอต

Page 154: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

H C

O

OCH3

เมัที่�ลเมัที่าโนเอต(เมัที่�ลฟอร�เมัต)

C OCH3

O

เมัที่�ลเบนโซเอต

C OCH3

O

OH

เมัที่�ลซาล�ซ�เลต(น2)ามั�นระก2า)

Page 155: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเตร�ยมัเอสเที่อร� เตร�ยมัได�โดยการใชี�กรด อ�นที่ร�ย�ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บแอลกอฮอล� โดยมั�

กรดแก�เป(นต�ว่เร�งปฏิ�ก�ร�ยา เร�ยกว่�า ปฏิ�ก�ร�ยาเอ สเที่อร�ฟ=เคชี��น (Esterification) ด�ง สมัการ

RCO–OH+ HO–R RCOOR + H2

O

กรด แอลกอฮอล� เอสเที่อร� น2)า

Page 156: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงเอิสเที่อิร� การเก�ดปฏิ�ก�ร�ยาไฮโดรล�ซ�ส เอสเที่อร�

สามัารถที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บน2)า ได�กรดอ�นที่ร�ย� ก�บแอลกอฮอล� โดยมั�กรดแก�หร"อเบสแก�

เป(นต�ว่เร�ง ด�งสมัการCH

3 COOH + HO–H

CH3

COOH + CH3

OH

Page 157: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ปฏิ�ก�ร�ยาไฮโดรล�ซ�ส เป(นปฏิ�ก�ร�ยาผ�น กล�บของปฏิ�ก�ร�ยาเอสเที่อร�ฟ=เคชี��น จ*ง

เข�ยนเป(น สมัการรว่มัได�ว่�า RCOOH + ROH RCOOR

+ H2

O

Page 158: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเก�ดปฏิ�ก�ร�ยา Saponification เป(นปฏิ�ก�ร�ยาที่�� เอสเที่อร�ที่2า

ปฏิ�ก�ร�ยาก�บเบส แล�ว่เก�ดเกล"อของ กรดอ�นที่ร�ย� และแอลกอฮอล�

RCOOR + NaOH RCOONa + ROH

Page 159: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การใชี�ประโยชีน�จากเอสเที่อร�

เอที่�ลแอซ�เตตใชี�เป(นส�ว่นผสมัในน2)ายาล�างเล7บ

เมัที่�ลซาล�ซ�เลต(น2)ามั�นระก2า)ใชี�ผสมัในยาบรรเที่าอาการปว่ดเมั"�อย

เอสเที่อร�บางชีน�ดใชี�ในอ%ตสาหกรรมัผล�ต เส�นใยส�งเคราะห� และใชี�เป(นสารที่��ให�กล��น

หอมัในการปร%งอาหาร

Page 160: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอิมีน่ (Amine)

เอิมีน่ (Amine) เอมั�นเป(นสารประกอบที่��มั�หมั+� -NH

2

เป(นหมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ เป(นสารที่�� เก�ดจากหมั+�แอลค�ล เข�าแที่นที่��อะตอมั

H ใน NH3

ส+ตรที่��ว่ไป R – NH2

Page 161: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อเอมั�น

ให�อ�านหมั+� -NH2 ว่�าอะมั�โนแล�ว่ตามั ด�ว่ยชี"�อแอลเคน ต�ว่อย�างเชี�น

H3CH2C NH2

อะมั�โนอ�เที่น

H2C

H2C NH2H3C

อะมั�โนโพรเพน

อะมั�โนเพนเที่นCH3(CH2)4NH2

Page 162: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงเอิมีน่ เอมั�นที่��มั�คาร�บอนน�อยๆ มั�สถานะเป(นกDาซ

ละลายน2)าได� มั�กล��นเหมั7น บางชีน�ดมั�กล��นคล�าย ปลาเน�า พบในส��งมั�ชี�ว่�ตที่��เน�าเปJ� อย ถ�า

คาร�บอนมัากข*)น คว่ามัสามัารถในการละลายน2)าจะลดลง

จ%ดเด"อดเพ��มัตามัจ2านว่นอะตอมัคาร�บอนที่��เพ��มัข*)น

Page 163: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เมั"�อละลายน2)าจะมั�สมับ�ต�เป(นเบสโดยร�บโปรตอนจาก น2)า ด�งสมัการ

CH3

- NH2

+ H2

O CH3

–NH

3

+ + OH -

ที่2าปฏิ�ก�ร�ยาก�บกรด จะได�เกล"อโดยร�บโปรตอนจาก กรด ด�งสมัการ

CH3

– NH2

+ HCl CH3

– NH3

+

+ Cl-

Page 164: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอมั�นหลายชีน�ดมั�พ�ษ การส�มัผ�ส การส+ดดมัจะที่2าให�เก�ดการระคายเค"องต�อ

เน")อเย"�อต�าง ๆ นอกจากน�)เอมั�นย�งพบใน ผล�ตภ�ณ์ฑ์�ธรรมัชีาต�ชีน�ดแอลคาลอยด�

เชี�น มัอร�ฟ.น โคเคน คว่�น�น และแอ มัเฟตามั�น เป(นต�น

Page 165: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอิไมีด� (Amide)

เอิไมีด� (Amide) เอไมัด� เป(นสารประกอบอ�นที่ร�ย�ที่��มั�หมั+�

-CONH2

เป(นหมั+�แสดงสมับ�ต�เฉพาะ ส+ตรที่��ว่ไป -R CONH

2

Page 166: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

การเร�ยกชี"�อเอไมัด�

เร�ยกแบบเด�ยว่ก�บกรดอ�นที่ร�ย�ที่��มั� จ2านว่นคาร�บอนอะตอมัเที่�าก�น แต�

เปล��ยนเส�ยงลงที่�ายจาก - าโนอ�ก เป(น - านาไมัด� ต�ว่อย�างเชี�น

H3C C NH2

O

เอที่านาไมัด�

H2C C NH2

O

H2CH3C

บ�ว่ที่านาไมัด�

Page 167: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

สมีบ�ต�ขอิงเอิไมีด� โมัเลก%ลเล7กๆ ละลายน2)าได� ถ�าโมัเลก%ล

ใหญ่�ๆ ไมั�ละลายน2)าจ%ดเด"อดเพ��มัตามัจ2านว่นอะตอมัของ

คาร�บอน

Page 168: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

ไมั�เป(นเบส เพราะ O ใน - - CO ด*ง อ�เล7กตรอนจาก -NH

2 ที่2าให�กล%�มั

หมัอกอ�เล7กตรอนรอบ N ลดลง เก�ดปฏิ�ก�ร�ยาไฮโดรล�ซ�สในกรดหร"อเบส ได�

กรดอ�นที่ร�ย�และเอมั�น ด�งสมัการ R–CO–NH–R + H

2O

RCOOH + NH2

-R

Page 169: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

เอไมัด�ที่��ส2าค�ญ่ที่��ส%ดค"อ ย+เร�ย ( ) ซ*�งพบในป3สสาว่ะของส�ตว่�

เล�)ยงล+กด�ว่ยน2)านมั และสามัารถส�งเคราะห�ได�จากการเผาแอมัโมัเน�ยมัไซ

ยาเนต ด�งสมัการ

H2N C NH2

O

NH4CNO H2NCONH2เผา

Page 170: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

นอกจากน�)ย�งส�งเคราะห�ได�จากปฏิ�ก�ร�ยา ระหว่�าง CO2 และ NH3 ด�งสมัการ

ย+เร�ยใชี�เป(นป%Kยในที่างเกษตรกรรมั และใชี�เป(นว่�ตถ%ด�บในการผล�ตพลาสต�กประเภที่พอล�ย+เร�ยฟอร�มัาลด�ไฮด�

CO2 + 2NH3 H2NCONH2 + H2O 200๐C

คว่ามัด�นส+ง

Page 171: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

C C

H

H

H

H

H

H C

H

C

H

C

C

H

H

H

C C

H H

H

H

H

H

C

C C

C

C

CC

C

HH H

H

H

HHH

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

CC

C

C

C

H

H

H

H

H

H HH

H H

H

H

H HH H

H

HH

H

Page 172: หน่วยการเรียนรู้ที่  11

H2CHC

H2C CH3

C C CC

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H

HH

H

CH

CH

HC

HC

HC

CH

H2C

H2C CH2