Upload
alex-sarsenova
View
202
Download
3
Embed Size (px)
Citation preview
Сложные эфиры Сложные эфиры – вещества, образованные – вещества, образованные карбоновыми кислотами и спиртами карбоновыми кислотами и спиртами (производные органических кислот и спиртов)(производные органических кислот и спиртов)
OO
R – C R – C O – RO – R11
Общая формула:Общая формула:
СтроениеСтроение
НоменклатураНоменклатураНазвание создается следующим образом: в начале
указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).
ИзомерияИзомерия
Углеродной цепи
Положения сложноэфирной группировки
Межклассовая (эфиры <=> карбоновые кислоты)
В основе номенклатуры лежат два способа названия сложных эфиров:
1) по названию радикала спирта и кислотного остатка кислоты (как соли).
Например: этил-ацетат
2) полное название эфира по радикалу спирта и названию кислоты.
Например: этиловый эфир уксусной кислоты.
НоменклатураНоменклатура
Агрегатные состоянияАгрегатные состоянияСложные эфиры имеют следующие
физические свойства:
• Жидкое (жидкости)• Бесцветные или слабоокрашенные;• Нерастворимые в воде;• Растворимые в органических растворителях
(спиртах);• Легче воды;• Имеющие характерные запахи;• Летучие и горючие.
Реакции этерификацииРеакции этерификации Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты
гидролиз
этерификация
Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты
Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты
Химические свойстваХимические свойства
Основное свойство сложных эфиров – Основное свойство сложных эфиров – гидролизгидролиз или разложение водой или разложение водой
OOR – C + HR – C + H22O O → R – COOH + HO – R→ R – COOH + HO – R11
O – RO – R11
сложный эфир исходная кислота исходный спирт
Условия процесса: нагревание с H2SO4 (концентрированная).
Запах хризантемЗапах хризантем
НССООСННССООСН22СНСН22СС66НН55
2 - фенилэтилформиат
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Запах вишниЗапах вишни OOH – CH – C O – CO – C55HH1111
Пентил-формиат (амил-формиат)
или Пентиловый
(амиловый) эфир муравьиной кислоты
Запах абрикосовЗапах абрикосов
ОО СС33НН77 – С – С О – СО – С22НН55
Этил-пропионат или
Этиловый эфир пропионовой кислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Запах грушЗапах груш
ООНН33С – СС – С О – изо-СО – изо-С55НН1111
Изоамилацетат Изоамилацетат илиили
Изоамиловый (пентиловый) Изоамиловый (пентиловый) эфир уксусной кислотыэфир уксусной кислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Запах яблокЗапах яблок
ОО
Изо-СИзо-С44НН99 – С – С О – СО – С22НН55
Этиловый эфир Этиловый эфир
изовалериановой изовалериановой кислотыкислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Нахождение в природеНахождение в природе
Запах может определять только один сложный эфир (ананас, вишня, слива, яблоки и др.) или сложное сочетание разных сложных эфиров «букет» (в землянике аромат 40 разных сложных эфиров).
Сложные эфиры входят в состав различных плодов, ягод, фруктов.
Пчелиный воск –эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63
Нахождение в природеНахождение в природе
Применение сложных эфировПрименение сложных эфировАроматизаторы применяемые в пищевой
промышленности
сладости
йогурты
газированные напитки
Применение сложных эфировПрименение сложных эфировВ бытовой химии:
растворители, лаки, краски и др.
парфюмерия
Жиры -Жиры -
сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот
Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31),
стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-С17Н31) и др.
Классификация жировКлассификация жировВ составе животных жиров преобладают
предельные кислоты,
в составе растительных - непредельные.Жиры можно классифицировать по
происхождению на
животные растительные
Свойства жиров
Гидрирование жидких жировГидрирование жидких жиров
С17Н33
С17Н33
С17Н33
О
О
О
+ 3H2
Ni, t, p
С17Н35
С17Н35
С17Н35
О
О
О
Жидкий жир (триолеат) Твердый жир (тристеарат)
Гидролиз жиров
С17Н35
С17Н35
С17Н35
О
О
О
+ 3H2OH+, t
H
H
тристеарат глицерин
+ 3C17H35COOH
H
стеариновая кислота
Взаимодействие с кислородом
Некоторые жидкие жиры образуют с кислородом воздуха твердые пленки «сшитые полимеры».
Такие масла называют «высыхающими»
Они служат основой для олифы и красок.
«Прогоркание»
При длительном хранении под действием влаги, кислорода, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус.
Это связано с появлением в жирах продуктов их превращений: жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов
Функции жировФункции жиров Энергетическая
(при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н
2О освобождается 38,9 кДж энергии);
Структурная
(жиры – важный компонент каждой клетки);
Защитная
(жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
Мыла – это натриевые и калиевые соли высших
жирных кислотИх получают кипячением животного или
растительного масла с гидроксидом натрия или калия ==> «омыление»
Моющие свойства мыла связаны со смачивающей способностью солей жирных кислот.
Мыла Для производства мыла применяют технический жир (ворвань), его получают из отходов пищевого сырья и из подкожного сала морских животных.
Что такое СМС? СМС – стиральные порошки. В составе СМС вместо солей жирных кислот
используются производные серной кислоты, получаемые из продуктов переработки нефти.
Например алкилбензолсульфонат натрия – основной компонент многих детергентов (стиральных порошков)
С12Н25 - - SO3-Na