Трудные темы предметного содержания.

Органическая химия.

Слайд 1

Мы рассмотрим следующие темы органической химии: номенклатура

органических соединений, названия некоторых радикалов, уделим внимание

классификации органических веществ, а также рассмотрим особенности

свойств некоторых классов органических соединений: алкинов и их солей,

диенов, отличие свойств спиртов и фенолов.

Данные темы в школьном курсе химии рассматриваются довольно

подробно, но есть понятия, которые школьники должны хорошо понять и

выучить для успешной сдачи ЕГЭ.

Слайд 2

Для успешного выполнения заданий по органической химии, прежде всего,

надо выучить названия органических соединений в соответствии с

систематической номенклатурой, а также тривиальные названия. Трудность

вызывают тривиальные названия и соответствующие им формулы веществ,

которые нужно запомнить. Некоторые из них: первые 4 алкана, ацетилен,

изопрен, дивинил, латекс, гуттаперча, винилацетилен, толуол, ксилолы,

стирол, кумол, этиленгликоль, глицерин, фенол, крезолы, формальдегид,

уксусный альдегид, пропионовый альдегид, ацетон, первые шесть предельных

одноосновных кислот (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная,

валериановая, капроновая), акриловая кислота, стеариновая кислота,

пальмитиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота, щавелевая

кислота, бензойная кислота, анилин, пиррол, фуран, тиофен, пиридин,

пиперидин, некоторые аминокислоты: глицин, аланин, фенилаланин, серин,

цистеин. Названия солей важнейших кислот: формиаты, ацетаты, пропионаты,

бутираты, оксалаты. Названия некоторых радикалов: винил, изопропил, втор-

бутил, изобутил, трет-бутил, аллил, фенил. Важно знать какие из веществ

являются веществами природного происхождения.

Чтобы уметь:

• определять принадлежность вещества к какому-либо классу по

старшинству функциональных групп

• составлять структурные формулы веществ по названиям и по формуле

составлять название

• уметь определять изомеры и гомологи веществ, составив для этого

структурные формулы молекул

необходимо знать названия некоторых органических радикалов и

распределение функциональных групп по старшинству.

Слайд 3

В таблице 1 представлены названия некоторых органических радикалов.

В таблице даны синонимы названий некоторых радикалов.

Изопропил = втор-пропил

Третичный изобутил = трет-бутил

Слайд 4

Также важно знать названия функциональных групп и определение

принадлежности вещества к какому-либо классу по старшинству

функциональных групп. Функциональные группы представлены в таблице 2.

Вы видите, что начинает таблицу самая старшая функциональная группа –

карбокисльная. Затем группы даны по убыванию старшинства.

Слайд 5

Это продолжение таблицы старшинства функциональных групп. Мы видим,

что на предпоследнем месте углеводородные радикалы. Самым младшим

радикалом является алкил.

Слайд 6

Также необходимо знать свойства классов органических соединений,

уметь применять эти знания в нестандартной ситуации с веществами,

например, имеющими разветвленное строение.

Например, школьники хорошо знают реакцию Вюрца, взаимодействие

галогенуглеводородов с металлическим натрием. Если в

галогенуглеводородный радикал сложного строения, то течение реакции не

меняется, по-прежнему натрий «заберет» галоген, а освободившиеся радикалы

объединятся друг с другом. В данном случае произойдет замыкание цепи.

Слайд 7

Алкины

Терминальные алкины, содержащие этинильную группу -С≡СН– обладают

специфическими свойствами, которые обусловлены кислотным характером

атома водорода. Кислотность терминальных алкинов можно объяснить тем,

что в образовании связи ≡С-Н участвует sp-гибридизованная орбиталь атома

углерода, обуславливающая более сильную поляризацию σ-связи. Атом

водорода при тройной связи способен замещаться на металл. При

взаимодействии терминальных алкинов с солями ртути (II), меди (I) или

серебра образуются комплексные нерастворимые соединения (ацетилениды),

например:

Ацетилен (и его гомологи) взаимодействует с аммиачным раствором

оксида серебра с образованием белого осадка.

Пропин, например, при взаимодействии с аммиачным раствором хлорида

меди (1) тоже дает осадок желто-красного цвета, пропинид меди (1).

Пропин также может реагировать с магнийорганическими соединениями,

образуя осадок.

Алкины реагируют с амидом натрия, реакция также идет по этинильному

водороду, алкин проявляет кислотные свойства, образуются растворимые

алкиниды натрия и выделяется аммиак.

Образование темно-красного осадка соли меди служит качественной

реакцией на этинильную группу.

Слайд 8

Ацетилениды, как и соли очень слабых кислот, легко разлагаются при

действии сильных кислот с выделением исходного алкина, поэтому эти

свойства можно использовать для выделения ацетилена и алкинов с концевой

тройной связью из смеси углеводородов.

Ацетилениды металлов реагируют с первичными алкилгалогенидами

(метод увеличения углеродной цепи). При этом могут образовываться

различные неорганические соединения, по которым можно определить какое

органическое вещество вступило в реакцию. Иодид серебра, например,

нерастворимый и желтого цвета.

Слайд 9

Реакции

Надо знать также некоторые реакции, характеризующие особенные

свойства веществ или способы их получения.

Например, образование винилацетилена, его свойства: способность

вступать в реакции присоединения; получение из него хлоропрена, из

которого делают хлоропреновый каучук.

Реакция каталитического окисления н-бутана с образованием уксусной

кислоты, которая лежит в основе промышленного получения уксусной

кислоты.

Слайд 10

Реакция гидратации ацетилена с образованием уксусного альдегида

(реакция Кучерова) хорошо известна. Однако уксусный альдегид можно

получить и прямым окислением этилена, что вызывает трудности у

экзаменуемых. Обратите внимание на катализаторы, по ним можно

догадаться, какой процесс зашифрован в цепочке превращений.

Получение дивинила (каучука) – реакция Лебедева. Тоже обратить надо

внимание на катализаторы. Эта реакция встречается в заданиях первой части,

называется реакцией дегидратации и дегидрирования.

Слайд 11

Отличия фенолов от спиртов.

Фенолы в школьном курсе химии рассматриваются сразу вслед за

спиртами. Поэтому школьники порой объединяют свойства этих веществ,

считая их одинаковыми.

Спирты не реагируют со щелочами и солями. Фенолы могут реагировать

со щелочами, так как обладают более кислотными свойствами (связь О-Н в

них более полярна) по сравнению со спиртами.

Следует помнить, что спирты реагируют с галогеноводородами (эта

реакция идет по связи С-О), а фенолы нет из-за эффекта сопряжения С-О с

бензольным ядром. Однако фенол может реагировать с кислотами по

бензольному кольцу: реакции электрофильного замещения, которые

протекают легче, чем в бензоле. При этом следует помнить о влиянии

заместителей на положение в бензольном кольце.

При взаимодействии фенола с 20% раствором азотной кислоты (в

присутствии серной кислоты как водопоглотителя) образуется два изомера

орто- и пара-нитрофенолы.

Слайд 12

В избытке азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол, которую

называют пикриновой кислотой. Взрывоопасное вещество.

При взаимодействии фенола с холодной серной кислотой происходит

дегидратация, отщепление атома водорода от бензольного кольца в орто-

положении и отщепление гидроксогруппы от молекулы кислоты, остаток

кислоты замещает водород в кольуе. Образуется орто-фенолсульфокислота.

При нагревании эта реакция дает пара-фенолсульфокислоту.

Слайд 13

О том, что фенол обесцвечивает раствор перманганата калия школьники

помнят, но не все умеют писать такую реакцию. Она перед вами.

Реакция окислительно-восстановительная. Окисляется гидроксогруппа,

фенол в данном случае может рассматриваться как вторичный спирт, а

вторичные спирты окисляются до кетонов. В данном случае фенол должен

окислиться до кетона, но при этом не сохранится ароматическое кольцо,

получится дикетон, бензохинон.

Трудные темы предметного содержания.

Органическая химия.

В части 1 КИМ ЕГЭ по химии органическая химия представлена

вопросами №№ 11-18, а также № 25 и частично вопросом № 26.

Для успешного выполнения заданий по органической химии, прежде

всего надо выучить названия органических соединений в соответствии с

систематической номенклатурой, а также тривиальные названия. Трудность

вызывают тривиальные названия и соответствующие им формулы веществ,

которые нужно запомнить. Некоторые из них: первые 4 алкана, эйкозан,

ацетилен, изопрен, дивинил, латекс, гуттаперча, винилацетилен, толуол,

ксилолы, стирол, кумол, этиленгликоль, глицерин, фенол, крезолы,

формальдегид, уксусный альдегид, пропионовый альдегид, ацетон, первые

шесть предельных одноосновных кислот (муравьиная, уксусная, пропионовая,

масляная, валериановая, капроновая), акриловая кислота, стеариновая

кислота, пальмитиновая кислота, олеиновая кислота, линолевая кислота,

щавелевая кислота, бензойная кислота, анилин, пиррол, фуран, тиофен,

пиридин, пиперидин, некоторые аминокислоты: глицин, аланин,

фенилаланин, серин, цистеин. Названия солей важнейших кислот: формиаты,

ацетаты, пропионаты, бутираты, оксалаты. Названия некоторых радикалов:

винил, изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, аллил, фенил. Важно

знать какие из веществ являются веществами природного происхождения.

В таблице 1 представлены названия некоторых органических радикалов.

Также важно знать названия функциональных групп и определение

принадлежности вещества к какому-либо классу по старшинству

функциональных групп. Функциональные группы представлены в таблице 2.

Таблица 1. Названия органических радикалов

Таблица 2.

Некоторые свойства классов органических веществ.

Также необходимо знать свойства классов органических соединений,

уметь применять эти знания в нестандартной ситуации с веществами,

например, имеющими разветвленное строение.

Алкины.

Терминальные алкины, содержащие этинильную группу -С≡СН–

обладают специфическими свойствами, которые обусловлены кислотным

характером атома водорода. Кислотность терминальных алкинов можно

объяснить тем, что в образовании связи ≡С-Н участвует sp-гибридизованная

орбиталь атома углерода, обуславливающая более сильную поляризацию σ-

связи. Атом водорода при тройной связи способен замещаться на металл. При

взаимодействии терминальных алкинов с солями ртути (II), меди (I) или

серебра образуются комплексные нерастворимые соединения (ацетилениды),

например:

Образование темно-красного осадка соли меди служит качественной

реакцией на этинильную группу.

Ацетилениды, как и соли очень слабых кислот, легко разлагаются при

действии сильных кислот с выделением исходного алкина, поэтому эти

свойства можно использовать для выделения ацетилена и алкинов с концевой

тройной связью из смеси углеводородов.

Ацетилениды металлов реагируют с первичными алкилгалогенидами

(метод увеличения углеродной цепи).

Реакции.

Некоторые реакции, характеризующие особенные свойства веществ или

способы их получения. Например, образование винилацетилена, его свойства:

способность вступать в реакции присоединения; получение из него

хлоропрена, из которого делают хлоропреновый каучук.

Реакция каталитического окисления н-бутана с образованием уксусной

кислоты, которая лежит в основе промышленного получения уксусной

кислоты.

Реакция гидратации ацетилена с образованием уксусного альдегида

(реакция Кучерова) хорошо известна. Однако уксусный альдегид можно

получить и прямым окислением этилена, что вызывает трудности у

экзаменуемых.

Получение дивинила (каучука) – реакция Лебедева:

Отличия фенолов от спиртов.

Фенолы могут реагировать со щелочами, так как обладают более

кислотными свойствами (связь О-Н в них более полярна) по сравнению со

спиртами. Спирты не реагируют со щелочами и солями.

Следует помнить, что спирты реагируют с галогеноводородами (эта

реакция идет по связи С-О), а фенолы – нет из-за эффекта сопряжения С-О с

бензольным ядром. Однако фенол может реагировать с кислотами по

бензольному кольцу: реакции электрофильного замещения, которые

протекают легче, чем в бензоле.