第二节 糖和苷的分类第二节 糖和苷的分类 糖类物质根据其能否水解和分子量糖类物质根据其能否水解和分子量

的大小分为的大小分为单糖、低聚糖和多糖单糖、低聚糖和多糖一、单糖类（一、单糖类（ monosaccharidemonosaccharide ）） 天然单糖以五碳糖六碳糖最多，多天然单糖以五碳糖六碳糖最多，多

数在生物体内呈结合状态，只有葡数在生物体内呈结合状态，只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。萄糖、果糖等少数单糖游离存在。

（一）五碳醛糖（（一）五碳醛糖（ aldopentosealdopentose ））

CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

L-L- 阿拉伯糖阿拉伯糖

（（ L-arabinose,ArL-arabinose,Ara)a)

D-D- 核糖核糖

（（ D-ribose,RiD-ribose,Ribb ））

D-D- 木糖木糖

（（ D-xylose,XyD-xylose,Xyll ））

（二）六碳醛糖（（二）六碳醛糖（ aldohexosesaldohexoses ））CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

D-D- 葡萄糖葡萄糖

（（ D-glucose,GlD-glucose,Glcc ））

D-D- 甘露糖甘露糖

（（ D-mannose,MaD-mannose,Mann ）

D-D- 半乳糖半乳糖

（（ D-allose,AllD-allose,All ））

（三）六碳酮糖（（三）六碳酮糖（ ketohexose,hexulosketohexose,hexulose)e)

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

O

CH2OH

D-D- 果糖果糖

（（ D-fructose,FrD-fructose,Fruu ））

L-L- 山梨糖山梨糖

（（ L-sorbosL-sorbosee ））

（四）甲基五碳醛糖（四）甲基五碳醛糖

CHO

CH3

CHO

CH3

L-L- 鼠李糖鼠李糖

（（ L-rhamaose,RhL-rhamaose,Rhaa ））

L- 夫糖

（ L-fucose ）

（五）支碳链糖（五）支碳链糖

CHO

HOH2C

CH2OH

CHO

OHC

CH3

D-D- 芹糖芹糖

（（ D-apiosD-apiosee ））

L-L- 链酶糖链酶糖

(L-rhamaose,Rh(L-rhamaose,Rhaa ））

（六）氨基糖（（六）氨基糖（ amino sugaramino sugar ））

CHO

CH2OH

CHO

NH2

CH2OH

NH3

2-2- 氨基氨基 -2--2- 去氧去氧 -D--D- 葡葡萄糖萄糖

（（ D-glucosamingD-glucosaming ））

（七）去氧糖（（七）去氧糖（ deoxysugarsdeoxysugars ））CHO

OH

HO CH3

OH

OH

CH3

CHO

H

HO CH3

HO

HO

CH3

H

红霉糖红霉糖

（ （ L-cadinosL-cadinosee ））

碳霉糖碳霉糖

（（ L-mycarosL-mycarosee ）

（八）糖醛酸（（八）糖醛酸（ uronic aciduronic acid ）） 单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化

合物。合物。CHO

COOH

CHO

COOH

D- 葡萄糖醛酸

（ D-glucuronic acid ）

D- 半乳糖醛酸

（ D- galactocuronic ）

（九）糖醇（九）糖醇 单糖中的羰机基被还原成羟基的化单糖中的羰机基被还原成羟基的化

合物。合物。CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-D- 山梨醇山梨醇

（（ D-mannitoD-mannitol)l)

D-D- 甘露醇甘露醇

（（ D-mannitoD-mannitoll ））

二、低聚糖（二、低聚糖（ oligosaccharidesoligosaccharides ）） 由由 2~92~9 个单糖通过苷键结合而成的个单糖通过苷键结合而成的

直链或支链聚糖。直链或支链聚糖。 按含有单糖的个数分为二糖、三糖、按含有单糖的个数分为二糖、三糖、

四糖等。四糖等。

按是否含有游离的醛基和酮基分为按是否含有游离的醛基和酮基分为还原糖和非还原糖。还原糖和非还原糖。

具有游离醛基或酮基的糖为具有游离醛基或酮基的糖为还原糖还原糖。。 由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱

水缩合而成的聚糖没有还原性，为水缩合而成的聚糖没有还原性，为非还原糖非还原糖。。

O

O

O

HOHO

O

O

槐糖 蔗糖β-D-Glcp-(1→2)-D-glcp α-D-Fruf-(1→1)-α-D-Glcp

O

O

O OOO

O

H,OH

α-D-Glap-(1→4)-β-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp

β-D-Fruf1

6

由淀粉水解成的一种由由淀粉水解成的一种由 6~86~8 个个葡萄糖以葡萄糖以 -1-1 ，， 4-4- 环状结合的结环状结合的结晶性低聚糖，称为晶性低聚糖，称为环糊精环糊精 。 。

三、多聚糖类（三、多聚糖类（ polysaccharidespolysaccharides ）） 由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖

称为多聚糖。称为多聚糖。 不溶于水的作为动植物的支持组织的多不溶于水的作为动植物的支持组织的多

糖；溶于水的作为动植物的贮存养料的糖；溶于水的作为动植物的贮存养料的多糖。多糖。

均多糖和杂多糖均多糖和杂多糖 植物多糖；动物多糖植物多糖；动物多糖

（一）植物多糖（一）植物多糖 1.1. 淀粉（淀粉（ starchstarch ）） 2.2. 纤维素（纤维素（ cellulosecellulose ）） 3.3. 果聚糖（果聚糖（ fructans )fructans ) 4.4. 半纤维素（ 半纤维素（ hemicellucosehemicellucose ）） 5.5. 树胶（树胶（ gumgum ）） 6.6. 粘液质（粘液质（ mucilagemucilage ））

（二）动物多糖（二）动物多糖 1.1. 糖原（糖原（ glycoganglycogan ）） 2.2. 甲壳素（甲壳素（ chitinchitin ）） 3.3. 肝素（肝素（ heparinheparin ）） 4.4. 硫酸软骨素（硫酸软骨素（ chonodrotin sulfatchonodrotin sulfat

ee ）） 5.5. 透明质酸（透明质酸（ hyaluronic acidhyaluronic acid ））

四、苷类四、苷类 苷苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半是由糖及其衍生物的半缩醛或半

缩酮羟基与非糖物质（缩酮羟基与非糖物质（苷元苷元）脱水）脱水形成的一类化合物。新生成的化学形成的一类化合物。新生成的化学键即为键即为苷键苷键。。

HO

OH

OH

HOOH

O

+2

OH

CH OH

2-H O

+3H O

HO

OH

OH

OH

OO

2CH OH

根据苷元的化学结构类型可将苷分为黄根据苷元的化学结构类型可将苷分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷等。根据苷的酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷等。根据苷的某些特殊性质或生理活性可分为皂苷、某些特殊性质或生理活性可分为皂苷、强心苷等。根据在生物体内是原生还是强心苷等。根据在生物体内是原生还是次生，可分为原生苷和次生苷（次生苷次生，可分为原生苷和次生苷（次生苷就 是 从 原 生 苷 中 脱 掉 一 个 以 上 单 糖 的就 是 从 原 生 苷 中 脱 掉 一 个 以 上 单 糖 的苷）。根据苷键原子的不同又可将苷分苷）。根据苷键原子的不同又可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。

（（一）氧苷一）氧苷 根据苷元成苷官能团的不同将氧苷 根据苷元成苷官能团的不同将氧苷

分为以下几类：分为以下几类： 醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。

1.1. 醇苷：醇苷：苷元上的醇羟基与糖或糖的苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。分子水缩合而成的化合物。

COOH

O

OO

COOH

O

O

COOH

红景天苷红景天苷 甘草酸甘草酸

O OHO

2.2. 酚苷：酚苷：苷元上的酚羟基与糖或糖的苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。天然药分子水缩合而成的化合物。天然药物中为数很多，根据苷元不同又分物中为数很多，根据苷元不同又分为：为：

苯酚苷苯酚苷CH2OH

OO

天麻苷天麻苷

萘酚苷萘酚苷

OH

OH

O

OH

OH

OH

HO

O

氢化胡桃叶醌苷(Hydrojuglone)

蒽醌苷蒽醌苷

O

OH

OH

OH

HO

3CH

O

O

O

HO

OH

大黄酚苷 (Chrysophamol monoglycoside)

香豆素苷，如：

OHO

O

OH

OH

HO

2CH OH

O

O

七叶苷 (Esculin)

黄酮苷，如：

芦丁

3.3. 氰苷：氰苷：是一类羟基腈与糖分子的端是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物，根据羟基基羟基间缩合的衍生物，根据羟基与腈基的位置不同有：与腈基的位置不同有：

主要有主要有 α-α- 羟腈的苷羟腈的苷

O

OO

O

CNC H

O

CH3C

NC CH3

O

苦杏仁苷苦杏仁苷 亚麻氰苷亚麻氰苷

γ-γ- 羟基腈苷，如：羟基腈苷，如：

2CH OH

N

C

O

CH OH2

HO

OH

OH

O

垂盆草苷 (Sarmentosin)

α-α- 羟基腈很不稳定易在酸和酶的催羟基腈很不稳定易在酸和酶的催化作用下水解得到化作用下水解得到 α-α- 羟腈苷元，它羟腈苷元，它的性质不稳定很快就分解为醛或酮的性质不稳定很快就分解为醛或酮和氢氰酸，氢氰酸是止咳的有效成和氢氰酸，氢氰酸是止咳的有效成分，也容易引起人和动物中毒。分，也容易引起人和动物中毒。

4.4. 酯苷（酰苷）：酯苷（酰苷）：苷元上的羧基与糖苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。基脱一分子水缩合而成的化合物。

O O CH2OH

CH2

O

山慈菇苷山慈菇苷 AA

5.5. 吲哚苷：吲哚苷：是吲哚醇羟基与糖脱水生是吲哚醇羟基与糖脱水生成的苷。成的苷。

OO

N N

OOC

O

靛苷靛苷 菘蓝苷菘蓝苷

（二）硫苷（二）硫苷 苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的

半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。合而成的化合物。

O S C CH2CH2 CH CH S

O

CH3

萝卜苷萝卜苷

（三）氮苷（三）氮苷 苷元上的氨基与糖或糖的衍生物的苷元上的氨基与糖或糖的衍生物的

半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。合而成的化合物。

N

N

N

N

NH2

O

N

N

N

N

NH2

HO

O

腺苷腺苷 巴豆苷巴豆苷

（四）碳苷（四）碳苷 苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的

半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。合而成的化合物。

HO

OH

OH

OO O

OOH OH

CH2OHH

异牡荆素 芦荟苷