5 Glikozidi-Saponini

GLIKOZIDIGLIKOZIDI

SAPONINISAPONINI

Andrej Umek - Farmakognozija

Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 22

SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Saponini so glikozidi, ki so dobili svoje

ime po penjenju - njihove vodne raztopine se močno penijo (sapo - milo).

Razdelimo jih glede na aglikon (sapogenin) na:

triterpenske steroidne steroidne alkaloide


SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura

Triterpenski aglikoni:Zelo pogosti aglikoni so pentaciklični triterpeni tipa oleanana in ursana oz. njuni derivati. Pentaciklični je tudi tip lupana, tetraciklični pa tip damarana.



Oleanan in ursan ter njuni najpogostejši derivati.



damaran lupanlupan damaran



Glavne razlike med posameznimi derivati znotraj določenega tipa so v:- številu in legi OH skupin- številu in legi COOH skupin- številu in legi dvojnih vezi- dodatnih funkcionalnih skupinah in povezavah (CHO, etri, estri ...)


SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Steroidni aglikone razdelimo na: spirostane furostane


SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Čeprav ima šestobročni spirostanski

skelet veliko asimetričnih C atomov, se spreminja konfiguracija le na C-25. Tako imamo neosapogenine in izosapogenine:


SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Steroidni sapogenini se med seboj

razlikujejo še v povezavi A in B obročev (cis ali trans) in po številu ter legi dodatnih OH skupin poleg vedno prisotne 3-OH skupine.

Furostani so stabilni le, če imajo na koncu verige OH skupino, ki je glikozilirana. Če se sladkor odcepi, furostanska struktura spontano preide v spirostansko.



Nekaj predstavnikov steroidnih sapogeninov


SAPONINISAPONINI – uporaba steroidnih – uporaba steroidnih

saponinovsaponinov Steroidne sapogenine

uporabljajo za pridobivanje steroidnih hormonov z biotehnološkimi in (ali) kemijskimi reakcijami. V ta namen se uporabljajo vrste Smilax in Yuca (Liliaceae), vrste Dioscorea (Dioscoreaceae) in vrste Agava (Amaryllidaceae).


SAPONINISAPONINI - - razširjenostrazširjenost

Triterpenski sapogenini oz. saponini so najbolj razširjeni v dvokaličnicah, v enokaličnicah jih ni.

Steroidni sapogenini oz. saponini so značilni za enokaličnice, le redko jih najdemo v dvokaličnicah (npr. digitonin v Digitalisu).



Steroidni alkaloidi:Steroidni alkaloidi, ki so strukturno podobni steroidnim sapogeninom, so značilni za družino Solanaceae (razhudnikovke), zlasti za rodova Solanum (S. tuberosum - krompir, S. aviculare, S. laciniatum ...) in Lycopersicon (L. esculentum - paradižnik). Nekateri se tudi uporabljajo kot izhodne spojine za polsintezo steroidnih hormonov.



Nekateri predstavniki aglikonov steroidnih alkaloidov



Struktura glikozidov - saponinovMonosaharidi v glikozidih so glukoza, galaktoza, arabinoza, ramnoza, ksiloza, fukoza in samo pri triterpenskih saponinih še glukuronska kislina.

Sladkorni del predstavljata ena ali dve linearni ali razvejani verigi oligosaharidov (do 10 monosaharidov).


SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Sladkorne verige so vezane na aglikone

preko glikozidne ali estrske vezi. Glikozidna vez je največkrat preko 3-OH skupine triterpenskega ali steroidnega aglikona (monodezmozidi)

Pogosto je prisotna hkrati še druga sladkorna veriga, ki je pri triterpenih etrsko vezana na mestu 28, pri steroidnih sapogeninih. furostanskega tipa pa glikozidno na mestu 26. Govorimo o bidezmozidih.

Izjemoma je prisotna še tretja sladkorna veriga. Monosaharidi so lahko acilirani.


Primera triterpenski saponinov kot glikozidov


Primer steroidnega in primer steroidno-alkaloidnega saponina


SAPONINISAPONINI - lastnosti- lastnosti- - z vodo dajejo koloidne raztopine - - so površinsko aktivne spojine (emulgatorji,

penilci)- - so amorfni, redkeje kristalinični, beli do

rumenkasto rjavi praški- - so grenkega (izjemoma sladkega) okusa- - dražijo sluznice- - so kisli (samo triterpenski), nevtralni

(triterpenski in steroidni ali bazični (alkaloidni)- - topni so v polarnih topilih (H2O, MeOH,

EtOH, n-butanol)- - večina jih povzroča hemolizo- - so ribji strupi- - s steroli tvorijo težko razgradljive komplekse


SAPONINISAPONINI - pomen za rastline- pomen za rastline

Pomen saponinov za rastline, ki jih vsebujejo, še ni popolnoma pojasnjen.

Nekatere rastline s saponini so zelo toksične, mnogi saponini imajo antimikrobno in insekticidno oz repelentno delovanje - zaščitna vloga.

Nekateri so rastlinski hormoni (pospešujejo kalitev, zavirajo rast).

Ugotovili so, da so v mnogih primerih vezani na membrane mitohondrijev, kakšna pa je njihova vloga pri tem, še ni povsem jasno.


SAPONINISAPONINI - biosinteza- biosinteza

Steroidi in triterpeni so kot vsi terpenoidi Steroidi in triterpeni so kot vsi terpenoidi polimerizati izoprena oz. njegovega polimerizati izoprena oz. njegovega analoga v rastlinah -analoga v rastlinah - mevalonske kisline..

V primeru triterpenov in steroidov kot V primeru triterpenov in steroidov kot saponinskih aglikonov se med seboj saponinskih aglikonov se med seboj poveže poveže 6 mevalonskih kislin (2 x po 3) in (2 x po 3) in dobimo strukturo s dobimo strukturo s 30 C atomi – pri drugih – pri drugih steroidnih spojinah pa se naknadno odcepi steroidnih spojinah pa se naknadno odcepi nekaj C-atomov (27 do 29 C atomov).nekaj C-atomov (27 do 29 C atomov).


B

i

o

s

I

n

t

e

z

a

triterpenov

in

s

t

e

r

o

i

d

o

v


družina/droga rastlina slovensko ime

fam. Araliaceae bršljanovke

Ginseng radix Panax ginseng ginseng (žen-šen)

Eleutheroccae radix Eleutherococcus senticosus

elevterokok

Hederae folium Hedera helix navadni bršljan

fam. Primulaceae jegličevke

Primulae radix Primula verisPrimula elatior

pomladanski jegličvisokostebelni jeglič

fam. Caryophyllaceae klinčnice

Saponariae radix Saponaria officinalis navadna milnica

Herniariae herba Herniaria glabra goli kilavec

fam. Fabaceae metuljnice

Glycyrrhizae radix Glycyrrhiza glabra golosteb.sladki koren

Pregled pomembnejših saponinskih drog


fam. Polygalaceae grebenuševke

Polygalae radix Polygala senega grebenuša (senega)

fam. Asteraceae nebinovke

Solidaginis virgaureae herba

Solidago virgaurea navadna zlata rozga

Solidaginis herba Solidago canadensis kanadska zlata rozga

Calendulae flos Calendula officinalis vrtni ognjič

fam.Hippocastanaceae divjekostanjevke

Hippocastani semen Aesculus hippocastanum

divji kostanj

fam. Rosaceae rožnice

Quillaiae cortex Quilaia saponaria kvilaja


fam. Ranunculaceae zlatičevke

Cimicifugae rhizoma Cimicifuga racemosa cimicifuga

fam. Scrophulariaceae črnobinovke

Verbasci flos Verbascum sp. vrste lučnika

fam. Violaceae vijoličevke

Violae herba cum flore Viola tricolor divja vijolica

fam. Liliaceae lilijevke

Rusci rhizoma Ruscus aculeatus bodeča lobodika

Farmakodinamika saponinskih drog:Veliko saponinskih drog je sekretolitičnih ekspektoransov (delujejo preko gastro-pulmonalnega refleksa), mnoge so diuretiki, nekatere pa imajo povsem specifične učinke, ki so navedeni ob posamezni drogi.


Ginseng radix – – korenina ginsenga (pravega

ženšena) Panax ginseng – – ginseng (pravi ženšen)Araliaceae – – bršljanovke


Ginseng radix Ginseng radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Panax ginseng je korejska vrsta, gojijo pa tudi druge vrste v S. Ameriki, na Kitajskem, v Vietnamu in na Japonskem. Vrste se bolj ali manj razlikujejo v vsebujočih saponinih, kar problematiko proučevanja učinkov droge otežkoča.

Ginseng je rastlina, ki ima v orientalski medicini velik ugled kot tonik in afrodiziak, kot sredstvo za regeneracijo in pomlajevanje.


Ginseng radixGinseng radix

Kemizem:Učinkovine so triterpenski saponini damaranskega tipa – ginsenozidi, glikozidi panaksadiola in panaksatriola


Ginseng radixGinseng radixDelovanje:

V fitoterapiji zahoda se uporablja kot tonik in geriatrik, zlasti v kombinacijah z vitamini. Nekatere raziskave so pokazale, da znižuje nivo krvnih lipidov, stimulira sintezo RNA in deluje gonadotropno.

Dokazali so, da ginseng deluje adaptogeno, kar pomeni, da izboljša sposobnost prilagajanja na neugodne zunanje in notranje vplive (klimo, stresi, duševne in telesne preobremenitve) ter zviša odpornost organizma proti infekcijam.


Ginseng radixGinseng radix Ginseng vpliva ugodno tudi na presnovo, kar

se kaže v povečani telesni vzdržljivosti ter boljši umski sposobnosti.

Učinki so verjetno vezani na daljši čas uporabe, vendar se ne priporoča uporaba več kot 3 mesece neprekinjeno.

Priporočenih odmerkov ne smemo prekoračiti, previdni pa morajo biti predvsem bolniki s povišanim krvnim tlakom.

Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj najmanj 0.4% ginsenozidov Rg1 in Rb1 (HPLC).


Eleutherococcae radix – – korenina elevterokoka Eleutherococcus senticosus – – elevterokok Araliaceae – – bršljanovke

Elevterokok (napačno imenovan sibirski ginseng) je okoli 2 m visok grm predelov Rusije, Mongolije, severne Kitajske, Koreje in Japonske.


EleutherococcaeEleutherococcae radix radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Kemizem: Iz droge izolirane spojine se imenujejo

eleuterozidi (0.6 – 0.9%). Gre za različne glikozide, katerih aglikoni

pripadajo različnim skupinam spojin: sterolom (eleuterozid A), fenolnim kislinam (eleuterozida B in E), lignanom (eleuterozid D), kumarinom (eleuterozid B1) oleanolni kislini (eleuterozida I in K), ki je lahko tudi zaestrena (eleuterozida L in M).

Če primerjamo samo triterpenske glikozide (saponine) eleuterokoka s tistimi v ginsengu, vidimo, da je med njimi velika razlika; prvi so oleanaskega tipa, drugi pa damaranskega.


EleutherococcaeEleutherococcae radixradix


EleutherococcaeEleutherococcae radixradix

Delovanje: Podobno kot ginseng deluje:

- adaptogeno- imunostimulativno- tonično- zvišuje telesno vzdržljivost

Za razliko od ginsenga nima neželenih učinkov tudi pri dolgotrajni uporabi..

Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj najmanj 0.08% eleuterozidov B in E


Hederae folium – list bršljana Hedera helix – navadni bršljan Araliaceae – bršljanovke


Hederae foliumHederae folium

Navadnji bršljan je zimzelena ovijalka, ki je zaradi saponinov toksična. Posebno toksični so plodovi. V terapiji uporabljamo samo standardizirane izdelke.

Kemizem: V listih vsebuje do 8%

hederasaponinov, bidezmozidov oleanolne kisline, med katerimi je največ hederacozida C.





Delovanje in uporaba: Droga je ekspspektorans in

bronhospazmolitik (antiastmatik) in se uporablja v fitoterapevtikih za akutna obolenja dihal, zlasti pri hudem kašlju (oslovski kašelj).

Izvlečki iz listov se uporabljajo tudi v kozmetiki (kreme, losjoni, šamponi in anticelulitični izdelki). Topikalno uporabljajo liste za zdravljenje kožnih bolezni in kot dodatek pri shujševalnih programih.


Primulae radix – korenina jegliča - Primula elatior – visokostebelni jeglič - Primula veris – pomladanski jeglič Primulaceae – jegličevke

Primula elatior


Primula veris


Primulae radix Primulae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.) Farmakopejsko drogo dajeta obe vrsti jegliča.

Posebnih zahtev za vsebnost saponinov ni.

Kemizem: Korenina jegliča vsebuje 5-10% saponinov,

glikozide hidroksilirane oleanolne kisline. Glavni saponin je primula kislina A.


Primulae radix (Ph. Eur.)Primulae radix (Ph. Eur.)

Delovanje: Je dober sekretolitični

ekspektorans in pri nas nadomešča senego.

Uporablja se pogosto v obliki sirupa skupaj s timjanom.


Saponariae radix – – korenina milnice Saponaria officinalis – – navadna milnica Caryophyllaceae – – klinčnice


Saponariae radixSaponariae radix

Navadna milnica je večletna do 1 m visoka rastlina srednje in južne Evrope.Kemizem:Droga (korenika s koreninami) vsebuje 2-5% različnih triterpenskih saponinov, katerih glavni sapogenin je kvilaja kislina - derivat oleanolne kisline.



saponozid D – glikozid kvilaja kisline



Delovanje:Droga je ekspektorans, vendar se v te namene manj uporablja kot jeglič (Primulae radix) ali druge saponinske droge.


Herniariae herba – – zel kilavca Herniaria glabra – – goli kilavec Caryophyllaceae – – klinčnice


Herniariae herbaHerniariae herba

Gili kilavec je nizka, plazeča se trajnica, ki raste ob poteh in na zapuščenem zemljišču v Evropi in severni Afriki.Kemizem:Vsebuje 3-9% saponinov, katerih najpomembnejša aglikona sta medikagenska in gipsogenska kislina. Sladkorna veriga je vezana le estrsko preko C-28. Vsebuje tudi flavonoide in kumarine.





Delovanje:

Zaradi saponinov in flavonoidov deluje diuretično. Uporabljamo jo pri kroničnem cistitisu in uretritisu. Največkrat je sestavina čajev, zlasti uroloških (skupaj z Uvae-ursi folium)Nemška komisija E je njeno monografijo uvrstila med neodobrene, ker ni dovolj dokazov o njeni učinkovitosti.


Liquiritiae radix (Glycyrrhizae radix) – korenina golostebelnega sladkega korena Glycyrrhiza glabra – golostebelni sladki koren Fabaceae – metuljnice


Liquiritiae radix Liquiritiae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Golistebelni sladki koren je trajnica, ki zraste do 2 m visoko.

Obstaja več variacij (španska, ruska in perzijska), vsem pa je skupen močno razvejan podzemni del, ki ga sestavljajo dolge podzemne pritlike in korenine, ki prodirajo globoko v zemljo. Za drogo se uporabljajo tako korenine kot pritlike, ki prihajajo na tržišče oluščene ali ne, grobo zdrobljene ali v daljših kosih.


Liquiritiae radix Liquiritiae radix

Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 4% glicirizinske kisline.Kemizem:

Farmakološke učinke droge pripisujejo saponinom in flavonoidom. Vsebuje 2-15% triterpenskih saponinov, med katerimi daleč prevladuje glicirizin (glicirizinska kislina), saponin sladkega okusa (40 x slajši kot saharoza), derivat oleanana z značilno enonsko strukturo (12-en-11-on). V drogi je v obliki K ali Ca soli.





V drogi so številni flavonoidi (~30), med katerimi prevladujeta likviritin in izolikviritin, ki deloma hidrolizirata med sušenjem.



Delovanje in uporaba:Droga je sekretolitični in sekretomotorni ekspektorans pri vnetjih zgornjih dihal. Zaradi flavonoidov deluje droga tudi spazmolitično.

Glicirizin ima tudi: - antivirusno delovanje (verjetno preko

indukcije nastajanja interferona), - blago antibakterijsko aktivnost, - antihepetotoksično in - imunostimulativno delovanje.



Protivnetno delovanje glicirizina in njegovega aglikona (npr. pri ulkusu in gastritisu) je bilo dokazano na številnih modelih. V in vitro inhibira 4 -reduktazo, ki je odgovorna za deaktivacijo steroidnih hormonov s 4-en-3-on funkcijo. Ta inhibicija je kompetitivna in je lahko v povezavi z 12-en-11-on strukturo glicirizina.



Glicirizin inhibira deaktivacijo kortizola z 11-hidroksisteroid dehidrogenazo..

Posredno kortikosteroidno delovanje dokazujejo tudi simptomi pseudohiperaldosteronizma (retencija vode v telesu, edemi, hipokaliemija...) pri prekomerni uporabi droge. Potrebna je previdnost pri hipertenziji in motnjah v delovanju srca!


Liquiritiae radixLiquiritiae radix

V farmaciji jo uporabljamo za čaje (Species pectorales, Species diureticae, Species Althaeae), Pulvis Glcyrrhizae comp., za izdelavo tekočega ekstrakta, za izdelavo Succus Glycyrrhizae (do suhega vkuhani vodni ekstrakt - črni sladkor) in kot korigens okusa.

Ph. Eur. vsebuje monografijo standardiziranega etanolnega tekočega ekstrakta – Liquiritiae extractum fluidum ethanolicum normatum. Vsebovati mora najmanj 3% in ne več kot 5% glicirizina.


Polygalae radix – korenina grebenuše (senege) Polygala senega – senega (senega) Polygalaceae – grebenuševke


Polygalae radix Polygalae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Senega je do 30 cm visoko trajno zelišče z debelo korenino, ki je dolga do 15 cm, enostavna ali razvejana in zavita. Raste v vzhodni Kanadi in v severovzhodnih ZDA.

Farmakopejsko drogo daje ta in njej sorodne vrste Polygala. Drogo sestavljajo korenine in koreninske glave.


Polygalae radixPolygalae radix

Kemizem:Kemizem: Droga vsebuje kompleksno zmes saponinov z aglikonom preseneginom. Saponini se razlikujejo v zgradbi estrsko vezane sladkorne verige. Glavni saponin je senegin II.



senegin II



Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Korenina senege je dober ekspektorans, ki ga pri nas uspešno nadomešča korenina jegliča. Uporablja se tudi pri neproduktivnem kašlju, pri tem moramo pravočasno ugotoviti vzrok kašlja. Največkrat se uporablja v obliki dekokta, tinkture ali tekočega ekstrakta.


Solidaginis virgaureae herba – – zel navadne zlate rozge Solidago virgaurea – – navadna zlata rozga Asteraceae –– nebinovke


Solidaginis virgaureae herba Solidaginis virgaureae herba (Ph. (Ph. Eur.)Eur.)

Navadna zlata rozga je do 1m visoka trajnica, ki raste povsod v Evropi.

Kemizem:Kemizem:Droga vsebuje ~ 1.4 % flavonoidov, bidezmozidni fenolni glikozid lejokarpozid ter okoli 2% saponinov (predvsem bidezmozidov oleanolne in poligala kisline). Glavna saponina sta bidezmozida poligala kisline. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1% flavonoidov, podanih kot hiperozid.


Solidaginis virgaureae herba Solidaginis virgaureae herba


Solidaginis virgaureae herbaSolidaginis virgaureae herba

Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Zaradi saponinov in flavonoidov je antiinflamatorni diuretik. Protivnetno in analgetično deluje lejokarpozid (v črevesu hidrolizira do derivatov salicilne kisline).Uporabljaja se pri vnetjih ledvic in mehurja. Klinično so potrjeni diuretični učinek ter pozitivni rezultati tretiranja akutnega in kroničnega nefritisa ter edemov ledvičnega izvora.


Solidaginis herba – zel zlate rozge Solidago sp. – vrste zlate rozge Asteraceae - nebinovke


Solidaginis herba Solidaginis herba (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Zel zlate rozge dajejta vrsti Solidago canadensis in Solidago gigantea (S. Serotina) ter njuni križanci. Rastline so se iz S. Amerike razširile v Evropo.

Kemizem:Kemizem:Tudi pri tej drogi so vodilne učinkovine saponini in flavonoidi. Struktura saponinov je drugačna - gre za bidezmozide bajogenina (dihidroksi-oleanolna kislina), pri tem pa je monosaharidov v sladkornem delu do 10. Ne vsebuje lejokarpozida.


Solidaginis herbaSolidaginis herba

Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Drogo je ne povsem enakovreden nadomestek za zel navadne zlate rozge. Uporablja se kot diuretik pri vnetjih sečil.


Calendulae flos –– cvet vrtnega ognjiča Calendula officinalis – – vrtni ognjič Asteraceae – – nebinovke


Calendulae flos Calendulae flos (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Farmakopejsko drogo dajejo gojene variacije vrtnega ognjiča, ki imajo dva obroča jezičastih cvetov v socvetjih. Droga mora vsebovati najmanj 0.4% flavonoidov, podanih kot hiperozid.Kemizem:Droga vsebuje saponine (bidezmozide oleanolne kisline), številne proste triterpenske spojine, flavonoide in eterično olje.


Calendulae flosCalendulae flos

Delovanje in uporaba:Nekatere in vitro in in vivo študije so pokazale, da stimulira fagocitozo, stimulira granulacijo, da deluje protivnetno in protibakterijsko in inhibira infiltracijo levkocitov.

Droga uporabljamo le zunanje za pospeševanje celjenja ran, pri vnetjih kože (sončne opekline), pri tvorih itd.


Hippocastani semen – seme divjega kostanja Aesculus hippocastanum – divji kostanj Hippocastanaceae - divjekostanjevke


Hippocastani semen Hippocastani semen (FS - DAB)(FS - DAB)

Kemizem:Droga vsebuje do 10% escina, ki je skupno ime za več saponinov z aglikonoma protoescigeninom in baringtogenolom.


Hippocastani semenHippocastani semen

CH2R1

OH

OAc

OR2

OGlc

Glc

M

CH2OH

GLIKOZIDI ESCINA:

R1 = OH: aglikon protoescigenol

R1 = H: aglikon baringtogenol C

R2 = tigloil, angelikoil, 2-metilbutiril, izobutiril

M = glukoza, galaktoza ali ksiloza



Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba: Escin ima antiinflamatorno, antiedemično

in antieksudativno delovanje. Povečuje tonus žil, zmanjšuje krhkost kapilar in njihovo propustnost. Iz prebavil se slabo absorbira (1% i.v. odmerka). Učinki so dokazani pri peroralni uporabi.

Pri iv. aplikaciji moramo biti previdni pri odmerjanju zaradi določene stopnje toksičnosti, kontraindiciran pa je pri ledvični insuficienci (je nefrotoksičen).



Drogo uporabljajo v obliki nekaterih galenskih pripravkov (npr. tekočega ekstrakta) za izdelavo gotovih zdravil, še večkrat pa se v ta namen uporablja izoliran escin.

Najpogosteje so zdravila namenjena topikalni aplikaciji; pri insuficienci venskega in limfnega obtoka, pri hemoroidih, pokanju kapilar itd., vendar učinek ni klinično dokazan.


Quillae cortex – skorja kvilajeQuillaia saponaria – kvilaja Rosaceae - rožnice

Za drogo se uporablja notranji del skorje (brez plute) kvilaje, drevesa Južne Amerike (Čile...). Vsebuje 10% kompleksne zmesi saponinov s kvilaja kislino kot aglikonom.

Včasih so drogo uporabljali kot ekspektorans, danes pa le kot dermatik in za izolacijo saponinov, ki jih uporabljajo v kozmetični industriji (šamponi, zobne paste...).


Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma – korenika cimicifuge – korenika cimicifuge Cimicifuga racemosaCimicifuga racemosa – cimicifuga – cimicifuga Ranunculaceae Ranunculaceae - zlatičevke- zlatičevke


Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma

Cimicifuga racemosa (Actea racemosa) je trajnica Kanade in ZDA.

Kemizem:Kemizem: Triterpenski glikozidi (aktein,

cimicifugozid itd. so dolgo veljali za glavne učinkovine cimicifuge.

Danes pripisujejo učinek tudi drugim spojinam: flavonoidom, različnim fenolnim kislinam in njihovim estrom, alkaloidom itd.



OO

O

OH

O

OAc

Xyl aktein



Delovanje:Delovanje: Prve raziskave so nakazovale

estrogeno delovanje droge (vezava na estrogenske receptorje), danes domnevajo da droga vsebuje še neznane spjine s SERM-aktivnostjo (selektivni modulatorji estrogenskih receptorjev)

Novejše raziskave tudi nakazujejo, da je učinek vsaj deloma povezan z dopaminergičnim delovanjem.



Uporaba: Zdravila iz cimicifuge se uporabljajo v

klimakteriju, ko je koncentracija estrogenov znižana, povišana pa koncentracija LH in FSH.

Klinične raziskave so pokazale, da je najbolj učinkovita pri vročinskih oblivih, pokazale pa so tudi, da se pri mnogih ženskah ublažijo tudi ostali simptomi klimakterija.

Potrebne so še intenzivne kemijske in predklinične ter klinične raziskave.


Varbasci flos – cvet lučnika Verbascum sp. – vrste lučnika Scrophulariaceae – črnobinovke

Verbascum densiflorumVerbascum densiflorum Verbascum Verbascum phlomoidesphlomoides


Verbasci flos Verbasci flos (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Drogo dajeta vrsti Verbascum phlomoides – navadni lučnik in Verbascum densiflorum (V. thapsiforme) – velecvetni lučnik. Obe rastlini sta dvoletni zelišči. V prvem letu poženeta le listno rozeto, naslednje leto pa visoko steblo s številnimi cvetovi.


Verbasci flos Verbasci flos

Kemizem: Cvetovi vsebujejo nekaj sluzi,

iridoide (aukubin, katalpol...), flavonoide, fenolne kisline in verbaskosaponin.

verbaskosaponin


Verbasci flosVerbasci flos

Droga se uporablja pri vnetju sluznice dihal (kot emoliens in ekspektorans), pri tem pa verjetno prevladuje ekspektorativni učinek saponina.

Nejvečkrat drogo kombinirajo z drugimi drogami v pripravkih z antitusičnim delovanjem – npr. v prsnih čajih.


Violae herba cum flore – cvetoča zel divje vijolice Viola tricolor – divja vijolica Violaceae - vijoličevke


Violae herba cum flore Violae herba cum flore (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Zel nabiramo v času cvetenja. Kemizem:

Droga vsebuje salicilno kislino, metilni ester salicilne kisline in njegov glikozid, številne fenolne karboksilne kisline, ~ 10% sluzi, nekaj čreslovin, flavonoide, kumarine in malo saponinov.


Violae herba cum floreViolae herba cum flore

Delovanje in uporaba: Droga se uporablja zunanje ali

notranje kot dopolnilo pri zdravljenju različnih kožnih bolezni: ekcema, impetiga, aken, pruritisa in seboreje.


Rusci rhizoma – korenika bodeče lobodike Ruscus aculeatus – bodeča lobodika Liliaceae – lilijevke


Rusci rhizoma Rusci rhizoma (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)

Rastlina je zimzeleni polgrmiček toplejših predelov Evrope. V Sloveniji raste zlasti v dolini Soče. Bodičasti listi so pravzaprav v liste preobraženi stranski poganjki, zato majhni zelenkasti cvetovi izraščajo iz sredine lista, kasneje pa se na tem mestu razvije rdeča jagoda.


Rusci rhizomaRusci rhizoma

Kemizem: Farmakološko aktivne spojine v koreniki

in koreninah so steroidni saponini - do 6%.

So glikozidi ruskogenina in neoruskogenina. Oba sta prisotna v furostanski in spirostanski obliki.

Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1% saponinov, izraženih kot ruskogenini (zmes ruskogenina in neoruskogenina – HPLC).



O

HO

OOR Glc

OH

O

HO

O

OR

ruskozid

ruscinR = Glc- Rha - Ara

Furostanska in spirostanska oblika glikozidov neoruskogenina



Delovanje in uporaba: Nekateri poskusi so pokazali, da saponini

preprečujejo razširjanje prepolnih venskih žil - venotonično delovanje. Zmanjšujejo tudi krhkost in propustnost kapilar - antiedemično delovanje.

Izvlečki iz droge, ali izolirani saponini, sami oz. kombinirani z drugimi sredstvi, so sestavina krem in svečk za blažitev simptomov venske insuficience in za hemoroide.

Documents

5 Glikozidi-Saponini