OBJETIVOSOBJETIVO GENERAL Realizar el estudio general de los
colorantes destacando su obtencin y sus aplicaciones en procesos de
teido.OBJETIVOS ESPECIFICOS Obtener el anaranjado II mediante
diazotacion aromtica. Efectuar el estudio experimental de la
copulacin. Efectuar pruebas de teido. Observar el proceso de teido
en la industria textilera.
MARCO TEORICOCOLORANTESLos colorantes son cualquiera de los
productos qumicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias,
empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y
otras sustancias. En la moderna terminologa industrial se ampla el
concepto de colorantes a los productos que contienen colorantes
orgnicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los
hacen ms manejables. Los colorantes no deben confudirse con los
pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que precisan
mezclarse con agentes adhesivos antes de aplicarse a una
superficie. El color de los compuestos orgnicos depende de su
estructura. Generalmente, los compuestos empleados como tintes son
productos qumicos orgnicos insaturados. La caracterstica del color
es especialmente notable en productos qumicos que contienen ciertos
grupos insaturados bien definidos. Estos productos qumicos,
conocidos como cromforos (portadores de color), tienen diferentes
capacidades para dar color.Los colorantes han de tener la capacidad
de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los
radicales qumicos llamados auxocromos, tienen la propiedad de fijar
eficazmente el colorante deseado. Se trata de cidos y bases que
originan colorantes cidos y bsicos. En algunos compuestos, la
presencia de un grupo auxocromo puede colorear compuestos
incoloros.La materia prima bsica de los colorantes sintticos son
compuestos que, como el benceno, se derivan de la destilacin seca o
destructiva del carbn (vase Fenilamina; Alquitrn de hulla). Por eso
estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes
de alquitrn de hulla. A partir de la materia prima se elaboran
productos intermedios mediante diversos procesos qumicos que,
normalmente, implican la sustitucin de elementos especficos o
radicales qumicos por uno o ms tomos de hidrgeno de la sustancia
bsica.Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus
aplicaciones o por su estructura qumica. La clasificacin qumica
suele determinarse por el ncleo del compuesto. Entre los grupos ms
importantes de colorantes estn los azocolorantes, que incluyen el
amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que
incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftalenas; las
azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que
incluyen la alizarina. El ndigo es un colorante de tina que se da
en la naturaleza en un glucsido cristalino llamado indicn. Otro
grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o
verde, con una estructura qumica semejante a la clorofila. Los
azocolorantes son los ms empleados. Vase Diazocompuestos.Una
tintura es un pigmento o colorante qumico empleado para colorear el
vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que tie, que
contiene alcohol, aceites o agua como vehculo, es transparente y ms
fina que la pintura y penetra en las fibras del material que se
desea teir. Tambin se llama tintura a la mezcla qumica que se usa
en las investigaciones microqumicas y microscpicas para distinguir
diminutas estructuras transparentes.TEIDOTeido,procesoenelquese
colorean fibras textiles y otros materiales de forma que el
colorante se convierta en parte integrante de la fibra o materia, y
no en un mero revestimiento superficial. Los tintes son compuestos
qumicos la mayora orgnicos que poseen una afinidad qumica o fsica
hacia las fibras. Tienden a mantener su color a pesar del desgaste
y de la exposicin a la luz solar, el agua o los detergentes.
CLASIFICACION DE LOS TINTESHaymilesdetintesy numerosos procesos de
teido. El tinte y el procedimiento empleado dependen del color, su
solidez y de su coste.Lostintessepuedenclasificar de varias formas.
En las aplicaciones textiles, el criterio de clasificacin se
refiere a la estructura qumica del producto y a las clases de
fibras para las que es apropiado. Los tintes directos producen
colores slidos en fibras colocadas directamente en una disolucin de
tinte; los indirectos slo producen colores slidos en fibras
tratadas antes o despus del teido. Los tintes directos se emplean
para fibras de celulosa, sobre todo algodn, rayn, lino y ramio.
Otros tipos de tinte empleados para celulosa son los tintes de
cuba, los tintes de naftol y azufre y los
fibrorreactivos.Lostintestambinse pueden clasificar segn su
estructura qumica, y dividirse en los que suelen conocerse como
tintes cidos y tintes bsicos. Los tintes cidos (tambin llamados
aninicos) contienen grupos cidos, como el sulfnico o el carboxilo,
y forman sales en combinacin con bases, pero no forman disoluciones
cidas; su nombre deriva de su estructura molecular. Se emplean en
fibras protenicas como la lana, y no sirven para teir fibras de
celulosa. Los tintes bsicos (tambin llamados catinicos) no forman
disoluciones bsicas. Dan lugar a sales en combinacin con cidos o
con fibras de estructura qumica apropiada. Lascaractersticasqumicas
de las fibras textiles limitan los tintes y mtodos de teido
empleados para colorearlas, mientras que la calidad del teido
determina las reacciones empleadas para uso comercial. La lana y la
seda forman sales con tintes cidos o bsicos, por lo que pueden ser
teidas por cualquiera de ellos. Sin embargo, los tintes bsicos
suelen producir peores resultados. El algodn no reacciona con los
tintes cidos y no puede ser teido directamente con tintes
bsicos.Elmtodoempleadopara teir fibras sintticas depende de su
composicin. El rayn de viscosa y el rayn de cuproamonio, al estar
formados de celulosa, se pueden teir con los mismos compuestos
empleados para el algodn. Los polisteres, el acetato y el
triacetato requieren el uso de tintes dispersos. Las fibras
acrlicas se tien con tintes bsicos. Los tejidos de fibra de vidrio
no se pueden teir debido a la naturaleza inerte del material; el
vidrio fundido se colorea con sales metlicas antes de producir las
fibras. Vase Vidrio (industria): Fibra de vidrio; Plsticos.TEIDO
INDIRECTOEnlaactualidad,elteido indirecto se practica sobre todo
con carcter artesanal. El sistema ms sencillo consiste en un
tratamiento previo del tejido con una solucin fijadora denominada
mordiente, seguido de la inmersin en un bao de tinte. En el pasado
se empleaba tanino como mordiente porque permita el uso de tintes
bsicos en algodn y otros tejidos de celulosa. Este proceso se
emplea hoy para colorear objetos decorativos como adornos de paja o
flores secas. El proceso clsico de teido con mordiente se realiza
en tres etapas: tratamiento del tejido con una disolucin que
contiene una sal metlica, bao con amonaco y bao de tinte. Al actuar
sobre la sal, el amonaco produce hidrxidos metlicos insolubles, que
permanecen en las fibras y reaccionan con la disolucin de tinte
produciendo compuestos coloreados estables e insolubles conocidos
como lacas. En otra tcnica ms empleada, el teido de lana con cromo,
el tejido se colorea de forma directa con un tinte soluble y luego
se trata con dicromato de sodio, que se combina con el tinte y
forma una laca de cromo en las fibras. El dicromato tambin se puede
aplicar antes del tinte o a la vez que ste. El cromo refuerza la
permanencia de un color en la lana, en el nailon y en la
seda.Muchostintes,entreellos los de cuba o los de azufre, son
insolubles, por lo que tienen que ser alterados mediante procesos
qumicos antes de poderse emplear para colorear tejidos. En los
tintes de azufre y de cuba, el tinte insoluble se reduce
qumicamente para formar un compuesto soluble conocido como
compuesto leuco. El tejido se sumerge en una disolucin de este
compuesto y se expone al aire para volver a oxidar el compuesto,
con lo que se forma el tinte insoluble sobre la fibra. Los tintes
de azufre se reducen en una disolucin de sulfuro de sodio, y los de
cuba en una disolucin de tiosulfato de sodio.Lostintesdenaftoly los
de revelado directo (una subclase de los tintes directos) se
emplean en una tcnica comercial de teido indirecto en la que el
tinte se forma dentro de las mismas fibras. Estos tintes se crean
pasando el tejido por dos o ms baos de compuestos que reaccionan
entre s para formar el colorante apropiado. Un sistema similar se
utiliza en la produccin de tintes para las emulsiones de las
pelculas fotogrficas.PROCESOS DE TEIDOLostextilessepueden teir en
cualquiera de las etapas de fabricacin. El hilo se tie para tejer
telas con dibujos o fabricar prendas de colores lisos de alta
calidad. En telas lisas ms baratas, el gnero se tie en la pieza, es
decir, despus de ser tejido. Tambin es posible formar diseos
coloreados en telas ya tejidas mediante diversos procesos de tinte
selectivo. En general, el funcionamiento de la maquinaria de tinte
es sencillo. Para los tintes cidos se suelen emplear cubas hechas
de monel una aleacin de nquel, cobre y hierro u otras aleaciones
resistentes a los cidos, mientras que para los tintes bsicos y
neutros se utilizan cubas de acero inoxidable. Cuando se tie el
hilo, ste se suele arrollar en carretes perforados por donde se
hace pasar a presin la disolucin de tinte para garantizar que
llegue a todas las partes de la bobina; tambin se puede teir el
hilo en madejas. Para teir telas se emplean diferentes tipos de
maquinaria segn las caractersticas especficas de cada tejido.
MORDIENTEEl mordiente es una sustancia empleada en tintorera que
sirve para fijar los colores en los productos textiles. La funcin
del mordiente es favorecer la fijacin del colorante en las fibras.
Este trmino es usado principalmente en la industria textil para
designar a aquellas sales metlicas (de aluminio, hierro, plomo,
etc.), cidos (el cido tnico, usado para fijar colores bsicos),
sustancias orgnicas (casena, gluten, albmina,), etctera, que sirven
para fijar los colores de estampados en los textiles.COLORANTES MAS
USADOS EN EL TEIDO INDUSTRIALLos colorantes directos sustantivos
son sustancias neutras que tienen gran afinidad con el algodn y la
celulosa en general. Debido a su alta solubilidad es necesario
utilizar sales (cloruros o sulfatos) para obtener un agotamiento
ptimo. El efluente procedente de estas tinturas no es muy
contaminante, pero presenta un alto grado de coloracin. Los
colorantes tina son insolubles en agua, por ello se utilizan
agentes reductores fuertes, tales como el hidrosulfito en medio
alcalino que los transforman en la correspondiente forma leuco y en
esa forma sube sobre la tela. Luego se efecta la oxidacin sobre la
tela, al aire, con perboratos o con H2O2. Posteriormente se debe
eliminar el exceso de lcali con lavados en caliente. Cada uno de
estos pasos est seguido de un enjuague en caliente. Generalmente
estos colorantes provocan efluentes con altos valores de DQO. Los
colorantes al sulfuro, como su nombre lo indica, contienen
compuestos sulfurados en su estructura y se aplican en la fibra en
estado reducido disueltos en sulfuro de sodio para luego oxidarse
produciendo la coloracin esperada. Las aguas de desecho contienen
el bao de tintura y los enjuagues son alcalinos, altamente
coloreados y txicos y constituyen uno de los efluentes ms
contaminados. Ha surgido una lnea de colorantes llamados "sulfuros
ecolgicos" que utilizan otro tipoPROCEDIMIENTOPRIMERA
PARTE:OBTENCIN DEL ANARANJADO IIMateriales y equipos
utilizadosITEMMATERIALCANTIDADITEMMATERIALCANTIDAD
1Esptula110Vidrio reloj1
2Capillo p/tubos111Matraz erlenmeyer1
3Vaso de precipitado212Piseta1
4Pipeta graduada113Embudo de decantacin1
5Propipeta114Termmetro1
6Varilla de vidrio115Vaso de precipitados2
7Probeta116Triangulo de porcelana1
8Hornilla117Bomba vacio1
9Pinzas metlicas218Balanza elctrica1
19 Horno de secado1
Reactivositemreactivocantidad
1Carbonato de sodio0.44g
2Acido sulfanilico1.6g
3Agua destiladaAprox 20ml
4Acido clorhdrico5ml
5naftol1.2g
6Cloruro de sodioAprox 4g
7hielovariada
8Hidrxido de sodio5g
9Nitrito sdico0.63g
Mtodos experimentales Combinacin de reactivos Bao Mara.
Agitacin. Filtrado. Calentamiento.DESCRIPCION DEL PROCESOEl proceso
para la obtencin del anaranjado II consisti bsicamente en cinco
etapas: obtencin de la sal de diazonio, obtencin de la solucin para
la copulacin, copulacin, filtrado, y secado1. Obtencin de la sal de
diazonio. Se disolvieron 0.44g de carbonato de sodio en 16.67ml de
agua. La anterior solucin se la hizo calentar a ebullicin en Bao
Mara haciendo uso del triangulo de porcelana hasta que se disuelva
completamente. El termmetro marco 86C en el momento en que empez la
ebullicin. Se aadieron, en estas condiciones, 1.6g de acido
sulfanilico y se la removi constantemente hasta que se disuelva
totalmente entonces se lo saco del Bao Mara. Se enfri la solucin en
hielo Se aadi, a la solucin fra, 0.63g de nitrito sdico para
disolverlos completamente. Al aadir este reactivo el color de la
solucin, que inicialmente era incolora, cambio a anaranjada.
Finalmente se midieron 5ml de acido clorhdrico que fueron aadidos a
la anterior solucin. Esta solucin se la mantuvo fra en medio de
hielo y cloruro de sodio adems de constante agitacinDe esta manera
se obtuvo la sal de diazonio la que se empleo en la copulacin,
proceso que ser descrito posteriormente.2. Obtencin de la solucin
para la copulacin. Se pesaron 5g de hidrxido de sodio. Se midieron
50ml de agua Se disolvi el hidrxido de sodio en el agua y se obtuvo
una solucin al 10%. Para el proceso se emplearon solamente 7ml de
esta solucin. Se pesaron 1.2g de naftol que se disolvieron en la
anterior solucin. La solucin se la puso en Bao Mara mientras se la
remova con la varilla de vidrio. Se hizo calentar solamente para
que se disuelvan los componentes. El naftol tiene un color negro
por lo que la solucin tambin se convirti de ese color. Se enfri la
solucin en medio de hielo y sal y se la mantuvo fra.Esta solucin es
aquella que fue combinada con la sal de diazonio en el proceso de
copulacin que se detalla a continuacin.3. Copulacin. A la solucin
obtenida en la etapa 2 se le aadi la sal de diazonio obtenida en la
etapa 1. El color de la nueva solucin se torno en rojo intenso Esta
nueva solucin se la hizo calentar en bao Mara hasta que toda la sal
de diazonio fue disuelta. No fue necesaria el calentamiento a
ebullicin, el termmetro solo llego a marcar 55C. Se traslado a la
campana la solucin puesto que desprenda un olor toxico y tambin se
aprovecho su enfriamiento. Al desprender el olor toxico esta se
tornaba ms clara lo que era nuestro objetivo en este paso.
Finalmente, luego de esperar por aproximadamente 10min, se obtuvo
una solucin bastante viscosa, olor un tanto ftido y color naranja
oscuro.Esta fue la solucin resultante de la copulacin la cual no
era la que se esperaba**pero se la filtro para obtener la parte
solida, exclusiva de nuestro inters. 4. Filltrado. La solucin
obtenida en la copulacin se la hizo pasar por la bomba vacio que se
armo como comnmente se lo hace: la maquina y el embudo de
decantacin junto al papel filtro humedecido. Se espero por
aproximadamente 10min hasta que se filtro todo el liquido y quedo
solamente la muestra solida y hmeda de color rojo.**El producto
obtenido no era el esperado. Presentaba mucha viscosidad y era muy
espeso lo que no es caracterstica comn del anaranjado II. La
respuesta al porque de estas condiciones no se sabe con exactitud
pero se presume que los reactivos utilizados no estaban en
condiciones optimas o presentaban impurezas.
SEGUNDA PARTE: TEIDOS EN LA INDUSTRIA TEXTILERAMateriales y
equipos utilizadosITEMMATERIALCANTIDADITEMMATERIALCANTIDAD
1Tubos metlicos165Esptula1
2Placa calefactora26Balanza elctrica2
3Pipeta67Recipiente de plstico2
4Matraz aforado68
Reactivostemreactivocantidad
1Retardante fongranalVariada
2Igualante Ekalinavariada
3Acido frmicoVariada
4ColorantesVariada
5Agua Variada
Detalle de los reactivos Retardante fongranal. Liquido incoloro
que retarda la velocidad de penetracin del colorante en el tejido.
Segn la teora este hecho es de vital importancia para un teido
optimo. Igualante Ekalina. Liquido incoloro que homogeniza el
colorante a lo largo del tejido segn la cantidad utilizada y el rea
a cubrir por el colorante en el tejido. Acido frmico. Utilizado
para la obtencin de la solucin 4.5 pH indispensable para el proceso
de teido. Colorantes. Se utilizaron una variedad de colorantes de
distintos colores los que estaban etiquetados con los siguientes
nombres: amarillo oro, violeta 3B, azul, rojo 3G, y otros. Agua.
Utilizada para la formacin de las soluciones de los colorantes que
en todos los casos fueron al1%.Mtodos experimentales Combinacin de
sustancias. Calentamiento. Agitacin.DESCRIPCION DEL PROCESOEl
proceso de teido fue realizado en una industria textilera ubicada
en la zona de Achachicala donde existan todas las condiciones para
efectuar un optimo trabajoEste proceso se lo realizo en cuatro
etapas las que se detallara a continuacin. Cabe mencionar antes que
nada que lo que se tio fueron fibrillas de hilo.1. Preparacin del
tejido a teir. A cada estudiante se le proporciono de un tubo
metalico. En tubos metlicos fueron introducidas las fibras a teir
ajustadas a barras de plstico para comodidad en el teido. A cada
tubo se le aadi 2ml del igualante y 2ml del retardante.2.
Preparacin de las soluciones de colorantes En matraces aforados de
250 ml se midieron sobre la balanza elctrica 249.9g de agua
(249ml). Se completo la masa a 250g aadiendo 0.1g de colorante.
Entonces se formaron soluciones al 0.02% Los colorantes aadidos
fueron de 6 colores diferentes aunque algunos se parecan un poco,
por lo que se prepararon 6 distintas soluciones. Cada solucin se la
llevaba a la placa calefactora para que pueda disolverse el
colorante. No se hizo hervir la solucin.3. Teido. En cada tubo
metlico se aadieron 3 tipos de colorantes en volumen variado puesto
que la proporcin de solucin de colorante dependa del estudiante, de
cmo quera que salga el color de su teido. En el caso particular del
tubo N6 se le aadieron las siguientes proporciones de solucin de
colorante: colorantePorcentajeVolumen equivalente
Rojo25% = 0.1/ 0.410.75ml
Amarillo50% =0.2/0.421.5ml
Azul25% =0.1/0.410.75ml
La cantidad de colorante empleado fue calculada por la siguiente
ecuacin:
Donde: V= volumen de solucin de colorante necesario. M= masa de
la fibra a teir. i= fraccin de la cantidad de colorante. Vs=
volumen de la solucin de cada colorante. M= masa del colorante
empleado.La anterior tabla fue estructurada bajo los siguientes
clculos:Para el rojo:= 10.75mlPara el amarillo:= 21.5mlPara el
azul:= 10.75ml
Luego de aadir los colorantes en la muestra N6, se calculo la
cantidad de solucin de acido frmico, muy indispensable, que haba
que aadir para el teido. El clculo de este volumen fue dado por la
siguiente ecuacin:V= Vt Vi Vr VcDonde: V=volumen de solucin de
HCOOH necesario.Vt= volumen de la fibra a teir ocupado en el tubo
metlico: 86mlVi= volumen del igualante empleado: 2mlVr= volumen del
retardante empleado: 2mlVc= volumen total de los colorantes
empleados: 43mlReemplazando en la anterior ecuacin:V=( 86 2 2 43)ml
= 39ml de sol de HCOOH Finalmente, una vez realizado todo el
proceso y agregado todos los volmenes necesarios de las soluciones
se tapo el tubo metlico y se lo sello para introducirlo en una
maquina rotatoria en la cual iba a estar por el lapso de 2horas al
cabo del cual el teido habra finalizado hecho que no se pudo
verificar en el momento por la cuestin del tiempo.
ANALISIS Y RESULTADOSPRIMERA PARTE: La obtencin del anaranjado
II no fue posible segn las observaciones realizadas en el producto
obtenido ya que, como se menciono anteriormente, presentaba
viscosidad muy elevada y era muy espeso lo que no es caracterstico
del anaranjado II, aunque el color era el que se esperaba. Los
reactivos utilizados fueron probablemente los causantes de las
anomalas mencionados, puesto que se sigui con gran precisin el
procedimiento indicado como para pensar que esto fue lo que
fallo.SEGUNDA PARTE: El proceso de teido de las fibras empleadas
fue bastante rpido salvo la parte en que los tubos metlicos
tuvieron que esperar, rotando continuamente, durante 2horas. El
proceso previo a esto ha sido bastante sencillo como para tener
fallas aunque nunca faltan los errores aleatorios que en esta
oportunidad afectaron escasamente el proceso.
CONCLUSIONES. Obtener el anaranjado II mediante diazotacion
aromtica. La obtencin del anaranjado II si se pudo concretar y se
pudo teir las respectivas telas.Y para la parte de amarillo de
martius de igual forma se pudo obtener la solucon e igual forma se
pudo teir las telas.Hay que tener en cuenta que el mordentado es
esencial para la realizacinde un buen teido, ya que de eso depende
que el tinte quede bienadherido en la tela.BIBLIOGRAFIABiblioteca
Virtual Encarta
Premium.2009http://es.wikipedia.org/wiki/coloranteshttp://es.wikipedia.org/wiki/teidoshttp://es.wikipedia.org/wiki/mordientes_para_teidoshttp://es.wikipedia.org/wiki/procesos_de_teido
UN PASO MAS En la parte introductoria de esta experiencia, se
han indicado algunos colorantes de mayor importancia. Investigue,
para cada uno de ellos, la metodologa de su preparacin u obtencin,
y la forma de empleo de los mismos Qu es un mordiente y para qu
sirven?El mordiente es una sustancia empleada en tintorera que
sirve para fijar los colores en los productos textiles. La funcin
del mordiente es favorecer la fijacin del colorante en las fibras.
Este trmino es usado principalmente en la industria textil para
designar a aquellas sales metlicas (de aluminio, hierro, plomo
...), cidos (el cido tnico, usado para fijar colores bsicos),
sustancias orgnicas (casena, gluten, albmina, ...), etctera, que
sirven para fijar los colores de estampados en los textiles.La
mayora de los colorantes son compuestos orgnicos que tienen alguna
afinidad especfica por los materiales celulares. Muchos colorantes
utilizados con frecuencia son molculas cargadas positivamente
(cationes) y se combinan con intensidad con los constituyentes
celulares cargados negativamente, tales como los cidos nucleicos y
los polisacridos cidos. Ejemplos de colorantes catinicos son el
azul de metileno, el cristal violeta y la safranina. Otros
colorantes son molculas cargadas negativameute (aniones) y se
combinan con los constituyentes celulares cargados positivamente,
tales como muchas protenas. Esos colorantes incluyen la eosina, la
fucsina cida y el rojo Congo. Otro grupo de colorantes son
sustancias liposolubles; los colorantes de este grupo se combinan
con los materiales lipdicos de la clula, usndose a menudo para
revelar la localizacin de las gotculas o depstos de grasa. Un
ejemplo de colorante liposoluble es el negro Sudn.
Algunos colorantes teirn mejor slo despus de que la clula haya
sido tratada con otra sustancia qumica, que no es un colorante por
s mismo. Esta sustancia se denomina mordiente; un mordiente
habitual es el cido tnco. El mordiente se combina con un
constituyente celular y lo altera de tal modo que ahora s podr
atacar el colorante.Tambin existen mordientes que sirven para fijar
colorantes en tinciones biolgicas de clulas animales o
vegetales.
En que consiste la reaccin de reduccin de colorantes
azoicos?FUNDAMENTO TERICO DE LA SNTESIS DE COLORANTES
AZOICOS.DIAZOTACIN
Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido
nitroso, se forman las sales de diazonio. La reaccin tambin se
lleva a cabo con aminas primarias alifticas, pero los iones
diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso en
disolucin. Los aromticos son ms estables debido, principalmente, a
la interaccin resonante entre los nitrgenos y el anillo.
Cabe decir que las sales aromticas de diazonio nicamente son
estables a bajas temperaturas, normalmente entorno a los 5C, y las
ms, entre 10 y 15C. Estas sales se preparan en medio acuoso y se
usan sin aislarlas, aunque es posible preparar un slido de las
mismas si se desea. La estabilidad de las sales de aril diazonio
puede aumentarse mediante la complejacin con teres corona.Para
todas las aminas aromticas, la reaccin es muy general puesto que
los grupos halgeno, nitro, sulfnico, alquil,no interfieren. A pesar
de que la diazotacin se lleva a cabo en medio cido, la especie
realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la
pequea cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas
alifticas son bases ms fuertes que las aromticas y cuando el pH es
inferior a 3, no hay suficiente amina aliftica libre presente para
ser diazotada, mientras que la aromtica es capaz de seguir con la
reaccin. En disolucin cida diluida, la especie atacante es el N2O3,
que acta como portador de los iones NO+.
Bajo estas condiciones, el mecanismo es el siguiente:
COPULACIN DE SALES DIAZONIO
Los iones de diazonio aromticos se acoplan con sustratos activos
como las aminas y los fenoles. Muchos de los productos de esta
reaccin son usados como tintes (tintes azoicos). Supuestamente
debido al tamao de las especies atacantes, la sustitucin se da
mayoritariamente en para respecto al grupo activante, a no ser que
esta posicin ya est ocupada, en cuyo caso se da la sustitucin en
orto.Los fenoles deben ser disueltos previamente en medio alcalino
dbil, donde se convierten en especies ms activantes (fenxidos),
puesto que los fenoles en s mismos no son lo suficientemente
reactivos para atacar a las sales de diazonio. Sin embargo ni las
aminas ni los fenoles reaccionan en medios moderadamente alcalinos,
porque el in diazonio se convierte en diazohidrxido Ar-N=N-OH.
A continuacin se indican los esquemas de reaccin de los seis
colorantes azoicos preparados en este trabajo:Sntesis 1
ESQUEMA DE LA REACCIN1. DIAZOTACIN
2. REACCIN DE COPULACIN
Sntesis 2
ESQUEMA DE LA REACCIN1. REACCIN DE DIAZOTACIN
2. REACCIN DE COPULACIN
Sntesis 3
ESQUEMA DE LA REACCIN1. REACCIN DE DIAZOTACIN
2. REACCIN DE COPULACIN
Sntesis 4
ESQUEMA DE LA REACCIN1. REACCIN DE DIAZOTACIN2. REACCIN DE
COPULACINSntesis 5
ESQUEMA DE LA REACCIN1. REACCIN DE DIAZOTACIN2. REACCIN DE
COPULACIN
Sntesis 6
ESQUEMA DE LA REACCIN1. REACCIN DE DIAZOTACIN
2. REACCIN DE COPULACIN
CUESTIONARIO1.- Justifique tericamente todos los pasos
experimentales de la practica.
2.- Formlese, de forma detallada, todas las reacciones qumicas
correspondiente a la diazotacion y copulacin, referente a la
preparacin de anaranjado II.
3.- formlese de manera detallada, las reacciones qumicas
correspondientes a la previa sulfatacin, y posterior nitracin de
-naftol, referente a la preparacin de amarillo de martes.
4.- Cul ser la formula del colorante azoico que resulte al
copular cada una de las aminas, previamente diazotadas,
relacionadas en la columna A con el compuesto que aparece en la
misma lnea de la columna B?AB
p-aminodimetilanilina-naftol
-naftalmina-naftol
Acido sulfanilicop-cresol
Acido sulfanilicoresorcina
BencidinaAcido 4-amino-1-naftalensulfonico
5.- Qu formula deber asignarse a un colorante azoico, que por
reduccin da: a) anilina (1mol) y p-aminofenol (1mol); b) acido
sulfanilico (1mol) y 1-amino-2-naftol (1mol); c) bencidina (1mol) y
acido 3,4-diamino-naftalensulfonico (2mol)?
2
