บทท 2 คารโบไฮเดรต

บทนา

คารโบไฮเดรตเปนชวโมเลกลทมมากทสดในโลก เปนสารประกอบพวกโพลไฮดรอกซอลด

ไฮด หรอโพลไฮดรอกซคโตน ซงประกอบดวยหมคารบอนล (-C=O) และหมไฮดรอกซ (-OH) อยใน

โมเลกลเดยวกน โดยมสตรโมเลกลเปน Cn(H2O)n

หนาทของคารโบไฮเดรต

คารโบไฮเดรตทาหนาทเปนแหลงสะสมพลงงาน ไดแก แปง ในพช และไกลโคเจน ในตบ

คารโบไฮเดรตยงทาหนาทเปนโครงสรางหลกของสงมชวต ไดแก เซลลโลส ในพช และไคตน ใน

สตวมเปลอก ซงเปนโพลเมอรของคารโบไฮเดรตทไมละลายนา นอกจากนนยงพบคารโบไฮเดรต

เปนสวนประกอบของสารตาง ๆ ภายในสงมชวต ไดแก ไกลโคซามโนไกลแคน เปนสวนประกอบ

ของสารทใชในการหลอลนขอตอของกระดกตาง ๆ หรอเปปตโดไกลแคน ซงเปนสวนคารโบไฮเดรต

ทพบในผนงเซลลของแบคทเรย และยงพบคารโบไฮเดรตทาหนาทเปนสวนประกอบหลกของกรด

นวคลอกอกดวย ไดแก นาตาลไรโบส พบใน RNA และนาตาลดออกซไรโบส พบใน DNA

คารโบไฮเดรตเชอมกบโปรตน เรยกวาไกลโคโปรตน คารโบไฮเดรตเชอมกบไลปด เรยกวา

ไกลโคไลปด ดวยพนธะโควาเลนท พวกนทาหนาทเปนตวสญญาณ ในการกาหนดตาแหนง

ภายในเซลล หรอมสวนชวยในการจดจาและการยดเกาะกนของเซลล

ชนดของคารโบไฮเดรต

ชนดของคารโบไฮเดรตแบงออกไดเปน 3 กลมใหญ ๆ ตามลกษณะความซบซอนของ

โครงสราง คอ โมโนแซคคาไรด โอลโกแซคคาไรด และ โพลแซคคาไรด คาวาแซคคาไรด

(saccharide) มาจากภาษากรก (sakcharon) มความหมายวานาตาล

CH2OH

C

C

O

CH2OH

OHH

CH

C

C

OH

C

OHH

CH2OH

H

H OH

O

1. โมโนแซคคาไรด (Monosaccharides) คารโบไฮเดรตทมขนาดเลกทสด มโครงสราง

แบบงาย ๆ ทไมสามารถสลายใหเลกลงตอไปดวยวธไฮโดรไลซส ประกอบดวยหมอลดไฮด หรอค

โตนเพยงหนงหม โมโนแซคคาไรดทพบมากทสดในธรรมชาต ไดแก D-Glucose ซงเปนนาตาลทม

คารบอน 6 อะตอม

2. โอลโกแซคคาไรด (Oligosaccharides) โอลโกแซคคาไรด ประกอบดวยโมโนแซคคา

ไรดหลายหนวยตอกนดวยพนธะไกลโคซดค ทพบมากทสดไดแก ไดแซคคาไรด ซงเปนโมโนแซค

คาไรด 2 หนวยตอกน ในเซลลของสงมชวตจะพบโอลโกแซคคาไรดทประกอบดวยโมโนแซคคาไรด

ตงแต 3 หนวยตอกน แตไมพบอยในรปอสระ มกรวมตวอยกบไลปดหรอโปรตน

3. โพลแซคคาไรด (Polysaccharides) โพลเมอรของโมโนแซคคาไรดทตอกนมากกวา

20 หนวย เรยกวา โพลแซคคาไรด ซงจานวนหนวยทตออาจมมากกวาพนหนวยของนาตาลโมเลกล

เดยว โครงสรางทเกดขนมทงในรปเสนตรง (linear) หรอแยกเปนกง (branch)

โมโนแซคคาไรด

โมโนแซคคาไรดเปนสารไมมส มรสหวาน ละลายในนาไดดแตไมละลายในสารละลายไมม

ข ว เปนนาตาลทมโครงสรางงายทสด ประกอบดวยหมอลดไฮดหรอคโตนเพยงหนงหม และหมไฮ

ดรอกซหลายหม โมโนแซคคาไรดทมคารบอน 6 อะตอม เชน กลโคส หรอฟรกโตส จะมหมไฮดรอก

ซ 5 หม คารบอนอะตอมทมหมไฮดรอกซมาเชอมมกเปนคารบอนทไมสมมาตร ซงทาใหนาตาลม

สเตอรโอไอโซเมอรไดหลายแบบในธรรมชาต สตรโมเลกลของโมโนแซคคาไรดคอ Cn(H2O)n

เมอ n = 3 ขนไป (เมอ n เทากบ 1 จะได formaldehyde ซงเปนกาซพษ และเมอ n เทากบ 2 จะได

กรดอะซตคหรอเมทธลฟอรเมต)

อลโดสและคโตส

โครงสรางหลกของโมโนแซคคาไรดโดยทวไป เปนสายคารบอนเชอมกนเปนเสนตรงดวย

พนธะเดยว โมโนแซคคาไรดหนงโมเลกลในรปของโครงสรางวงทเปด (open chain ring) จะม

คารบอนหนงอะตอมทาปฏกรยากบออกซเจนดวยพนธะคตรงหมคารบอนนล (-C=O) ถาหมคารบอ

นลอยทปลายของสายคารบอนเรยกโมโนแซคคาไรดนนวาอลโดส ถาหมคารบอนลอยทตาแหนงอน

ในสายคารบอน เรยกโมโนแซคคาไรด วาคโตส โมโนแซคคาไรดขนาดเลกทสด คอ ไตรโอส

(triose) ประกอบดวยคารบอน 3 อะตอม ซงมได 2 รปแบบคอ กลเซอรอลดไฮด (glyceraldehyde)

ซงเปนอลโดไตรโอส และไดไฮดรอกซอะซโตน (dihydroxyacetone) ซงเปนคโตไตรโอส ดงรป

โมโนแซคคาไรดทมจานวนคารบอน 4 อะตอม 5 อะตอม 6 อะตอม หรอ 7 อะตอม จะถก

เรยกตามลาดบ ดงน tetroses pentoses hexoses และ heptoses การเรยกชอโมโนแซคคาไรด จะ

บอกถงจานวนของคารบอนอะตอมและหมททาหนาท (หมอลดไฮด หรอหมคโตน) เชน อลโดเพน

โตส (aldopentose) แสดงถงโมโนแซคคาไรดทมจานวนหาคารบอนและมหมททาหนาทคอ อลด

ไฮด หรอ คโตเตตโตรส (ketotetrose) แสดงถงโมโนแซคคาไรดทมจานวนสคารบอนและมหมททา

หนาทคอคโตน

Monosaccharide Classifications

#

Carbons

Category

Name Relevant examples

3 Triose Glyceraldehyde,

Dihydroxyacetone

4 Tetrose Erythrose Threose

5 Pentose Ribose, Ribulose, Xylulose

Arabinose, Xylose, Lyxose

6 Hexose

Glucose, Galactose, Mannose,

Fructose, Allose, Altrose, Gulose,

Idose,

7 Heptose Sedoheptulose

9 Nonose Neuraminic acid

also called sialic acid

โมโนแซคคาไรดทมหมอลดไฮดหรอหมคโตน เชน กลเซอรอลดไฮด หรอไดไฮดรอกซอะซโตน

สามารถเปลยนแปลงรปกลบไปมา เรยกสารทเปลยนแปลงรประหวางอลโดส และคโตสวา

tautomers (ไอโซเมอรทมโครงสรางแตกตางในตาแหนงของไฮโดรเจนและพนธะค)

โมโนแซคคาไรดประกอบดวยคารบอนทไมสมมาตร

โมโนแซคคาไรดทกชนด ยกเวนไดไฮดรอกซอะซโตน ประกอบดวยคารบอนทไมสมมาตร

(asymetric carbon หรอ chiral carbon) อยหนงอะตอมหรอมากกวา ทาใหเกดรปทรงทแตกตางกน

จากการหมนของระนาบแสงโพลาไรส เมอใหแสงโพลาไรสผาน (optical active isomer form)

ตวอยางกลเซอรอลดไฮด ซงเปนนาตาลโมเลกลเลกทสด ประกอบดวยคารบอนหนงอะตอมทไม

สมมาตร ซงเปนคารบอนตาแหนงท 2 ทาใหเกดความแตกตางของไอโซเมอรหรออแนนตโอเมอร

(enantiomers) ไดสองแบบ ไดแก D และ L isomer ดงรป

Triose

D isomer L isomer

การเขยนรปรางของโมเลกลนาตาลในกระดาษ นยมใชสตร Fischer projection

สเตอรโอไอโซเมอรของโมโนแซคคาไรด แบงออกเปนสองกลมใหญ ๆ ตามความแตกตางของ

คารบอนทไมสมมาตรตวทอยหางจากหมคารบอนลมากทสด ในรปของสตร Fischer

projection ซงถาหมไฮดรอกซของคารบอนทไมสมมาตรอยดานขวา นาตาลจะมไอโซเมอรแบบ D

แตถาหมไฮดรอกซของคารบอนทไมสมมาตรอยดานซาย นาตาลจะมไอโซเมอรแบบ L

Tetroses

D-Erythrose D-Threose

Pentoses

D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

Hexoses

Hexoses, molecular formula C6H12O6. German chemist Emil Fischer (1852-1919) identified

the stereoisomers for these aldohexoses in 1894. He received the 1902 Nobel Prize for

chemistry for his work.

D-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose

D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose

โมโนแซคคาไรดมโครงสรางแบบวง

เพอความเขาใจงาย โครงสรางของโมโนแซคคาไรดจะถกแสดงในรปของ Fischer projection

แตในธรรมชาต อลโดเตตโตรสและโมโนแซคคาไรดทมคารบอนเทากบหรอมากกวา 5 อะตอมขนไป

จะมโครงสรางเปนวงในสารละลาย วงแหวนจะเกดขนได 2 แบบ ไดแก ไพราโนส (pyranose) ซงม

รปรางเหมอนสารไพราน (pyran) และฟราโนส (furanose) ซงม

รปรางคลายฟราน (furan) อลโดเฮกโซส อยไดในรปไพราโนสและ

ฟราโนส แตการอยในรปไพราโนสนน เสถยรกวาฟราโนส ดงนน

จงพบรปไพราโนสเปนสวนใหญในธรรมชาต ซงอลโดสทมจานวน

คารบอนมากกวาหรอเทากบ 5 อะตอมเทานน ทสามารถเกดไพรา

โนสได

Pyranose

H(HO)CH OH

HO HOHH

HOCH2 HO

CHH OH

HO H

O

OHHHOCH2 H

OH

CHH OH

HO H

O

OHHH OH

CH2OHD-(+)-glucose

O OH

OH

OHHO

OH

HH

H

HH O

OHOH

HOHO

OH

HH

HH

H

O CH2OH

OH

HOCH2

HOH

H HO

H

CH2OH

C

C

C

O

HO H

H OH

CH OH

CH2OH

Furanose

สตรโครงสรางแบบวงแหวนของนาตาลเรยกวา Haworth formular แตเนองจากในธรรมชาต นาตาล

จะอยในรปโครงสรางสามมต โดยไพราโนส มโครงสรางสามมตไดสองแบบ ไดแก รปทรงแบบ chair

ทเสถยรกวารปทรงแบบ boat

Cyclic Fischer Projection of α-D-Glucose Haworth Projection of α-D-Glucose

Chair form of α-D-Glucose

OH

HO

HH

H

OHOH

H

OHHOH

H

HH

HO

H

HO

O

O

OH

OH

HO

HH

H

OHOH

H

OHOH

O

OH

HO

HH

H

OHO

H

H

OHOCH2

H CH2OHH

OHH

HO

OH

O

O

HO

H

HOH

H

H

OHH

ไดแซคคาไรด

ไดแซคคาไรดหรอนาตาลโมเลกลค ไดแก มอลโตส แลกโตส และซโคส ประกอบดวยโมโนแซคคา

ไรด 2 โมเลกลเชอมกนดวยพนธะโควาเลนททเรยกวาพนธะ O-ไกลโคซดค (O-glycosidic bond)

ซงเกดจากการทาปฏกรยาระหวางหมไฮดรอกซของโมโนแซคคาไรดตวทหนงและหมไฮดรอกซของ

โมโนแซคคาไรดตวทสอง

maltose

จากแปง

lactose

ในนม

sucrose

นาตาลทราย

โพลแซคคาไรด

คารโบไฮเดรตสวนใหญทพบในธรรมชาต จะอยในรปของโพลแซคคาไรด หรอเรยกอกอยางวา ไกล

แคน (glycan) หมายถงสายแซคคาไรด ซงจะมความแตกตางกนในชนดของโมโนแซคคาไรดทมา

ประกอบ ความยาวของสาย ชนดของพนธะทใชเชอม และระดบของกงกานสาขา แบงตามลกษณะ

ใหญ ๆ ออกเปนสองประเภท ไดแก โฮโมโพลแซคคาไรด (homopolysaccharide) เปนโพลแซคคา

ไรดทประกอบดวยโมโนแซคคาไรดเพยงชนดเดยว และ เฮเทอโรโพลแซคคาไรด

(heteropolysaccharide) ประกอบดวยโมโนแซคคาไรดทมากกวาหรอเทากบสองชนด

โฮโมโพลแซคคาไรดบางชนดทาหนาทเปนแหลงสะสมพลงงาน เชน แปงหรอไกลโคเจน บางชนด

ทาหนาทเปนโครงสรางในผนงเซลลของพชและเปลอกภายนอกของสตว เชน เซลลโลสและไคตน

เฮเทอโรโพลแซคคาไรด ทาหนาทพยงโครงสรางภายนอกเซลลสาหรบสงมชวต ยกตวอยางเชน ผว

ภายนอกทแขงของเปลอกหมแบคทเรยทเรยกวา เปปตโดไกลแคน (peptidoglycan) ประกอบดวย

สวนของเฮเทอโรโพลแซคคาไรด ทสรางจากโมโนแซคคาไรดสองชนดทแตกตางกน หรอภายใน

เนอเยอของสตว ชองวางระหวางเซลลจะถกเตมดวยเฮเทอโรโพลแซคคาไรด หลายชนด สรางรป

เปนเมตรกซหรอวสดพนฐาน ซงจะยดแตละเซลลเขาดวยกน และทาหนาทปกปอง รกษารปทรง

และพยงเซลล เนอเยอ และอวยวะนน

แปงและไกลโคเจน

โพลแซคคาไรดททาหนาทเปนแหลงสะสมทสาคญไดแก แปงในเซลลพช และไกลโคเจนในเซลล

สตวและ จลนทรย โพลแซคคาไรดทงสองชนดเกดขนภายในเซลล ในรปของกลมกอนหรอแกรนล

ในพชจะพบแปงปรมาณมากเปนพเศษ ในบรเวณเมลด ลาตน และผลไมทยงไมสก

แปง ประกอบดวยสายโพลเมอรของกลโคส

เชอมกนสองชนด ไดแก อะไมโลส (amylose)

และ อะไมโลเพคตน (amylopectin) โพลเมอร

ทงสองชนดนตางกนทชนดของพนธะทใชเชอม

ระหวางสายกลโคส อะไมโลสเปนโพลเมอรสาย

ตรงทเกดจากการเชอมกนของกลโคสดวย

พนธะ α(1→4) สวนอะไมโลเพคตนเปนสาย

โพลเมอรทมแขนง โดยพนธะทใชในการเชอม

กลโคสในอะไมโลเพคตนเปน α(1→4) สวน

ตาแหนงทเปนกงแขนงเชอมกนดวยพนธะ α (1→6) จากโครงสรางของมน ทาใหนาหนกโมเลกล

ของอะไมโลเพคตนจะสงกวาของอะไมโลส

ไกลโคเจน

ไกลโคเจนจะถกสะสมไวทตบ ซงเปนแหลงสะสมพลงงานทสาคญ นอกจากนนยงพบไดในกลามเนอ

อกดวย ไกลโคเจน มพนธะทใชเชอมเหมอนอะไมโลเพคตน แตมการแตกของแขนงมากกวา (จะม

การแตกแขนงทก ๆ 8-12 หนวย) และอดแนนกวาแปง ความยาวของแขนงจะสนกวาในอะไมโล

เพคตน แกรนลเลก ๆ ของไกลโคเจน จะอยรวมกนเปนแกรนลขนาดใหญในเซลลของตบ

ทงแปงและไกลโคเจนจะมปลายดานหนงของสายอะไมโลส และอะไมโลเพคตนเปนนาตาล non-

reducing เมอแปงและไกลโคเจนถกใชเปนแหลงพลงงาน หนวยกลโคสจะถกยอยจากทางดาน

ปลาย non-reducing โดยเอนไซมททาหนาทในการยอยสายกลโคส ซงจะเกดขนพรอม ๆ กนในทก

สายเพอใหเปนนาตาลโมเลกลเดยว

การสะสมนาตาลภายในเซลล จะอยในรปของแปงและไกลโคเจน เนองจากทาใหลดแรงดนออสโม

ตกระหวางเซลลได ถาเซลลสะสมนาตาลในรปของกลโคส จะทาใหมแรงดนออสโมตกในไซโต

ซอลสงมาก ซงสงผลใหมการดงนาเขาเซลลมากขน อาจจะทาใหเซลลแตกได

นาตาลรดวซและนอนรดวซ (Reducing and nonreducing sugars)

โมโนแซคคาไรดและนาตาลไดแซคคาไรดสวนใหญจะมหมคารบอนลซงจะถกออกซไดซได

งาย คารโบไฮเดรทเหลานจดเปนกลมทเรยกวานาตาลรดวซ (reducing sugars) ซงอาจตรวจสอบ

ปรมาณ ไดโดยอาศยคณสมบตของมนทสามารถรดวซโลหะอออน เชน Cu2+ หรอ Ag+ ได

ผลตภณฑทไมละลายนา ตวอยางของนาตาลรดวซเชน กลโคส มอลโตส เซลโลไบโอส และแลคโตส

สวน คารโบไฮเดรททไมสามารถถกออกซไดซไดเนองจาก อะโนเมอรกคารบอนทงคถกจบยดไว

โดยพนธะไกลโคซดก เชน นาตาลซโครส จดวาเปน Nonreducing sugars

http://www.pslc.ws/macrog/kidsmac/toon_glu.htm

คณสมบตในการรดวซโลหะอออนนนนอกจากจะใชเพอตรวจสอบปรมาณแลว ยงสามารถใชใน

การบอกตาแหนง ทศทางของหนวยยอยในคารโบไฮเดรทโพลเมอรได ในโพลแซคคาไรดทเปน สาย

ตรง (linear chain) ในหนงโมเลกลจะมปลาย reducing end 1 หนวย (เปนโมโนแซคคาไรดทม อะ

โนเมอรกคารบอนทอสระ) และปลายทเปน nonreducing end 1 หนวย สวนโพลแซคคาไรดทม

โครงสรางเปนกงกาน (branched) ในหนงโมเลกลจะมปลายทเปน nonreducing end มากมายตาม

จานวนกงกานทม แตจะมปลาย reducing end เพยงตาแหนงเดยวเทานน

เซลลโลส

เซลลโลสมลกษณะเปนเสนใย เหนยว และไมละลายนา พบในผนงเซลลของพช โดยเฉพาะ กงกาน

และลาตนและสวนทเปนไมของพช โครงสรางของเซลลโลส เหมอนกบอะไมโลส โดยประกอบดวย

โมเลกลของ D-กลโคส เชอมกนดวยพนธะ β(1→4) ลกษณะเปนเสนตรง ไมมแขนง ตงแต

10,000 – 15,000 หนวย ขอแตกตางทสาคญระหวาง อะไมโลสและเซลลโลสคอรปทรงของนาตาล

กลโคส โดยในอะไมโลส เปนแบบ α-กลโคไพราโนส ในขณะทเซลลโลสเปนแบบ β-กลโคไพราโนส

ความแตกตางเหลาน ทาใหเซลลโลสและอะไมโลส มโครงสรางสามมตและคณสมบตทางกายภาพท

แตกตางกน

เฮปารน ผลตมาจากเซลล mast ทเรยงตวอยรอบผนงหลอดเลอดแดง ทาหนาทเปนสาร

ปองกนการแขงตวของเลอดตามธรรมชาต เปนโพลเมอรของหนวยไดแซคคาไรด (กรดไอดโรนค

และ N-acetylglucosamine) ทมหมซลเฟตมาเกาะทนาตาลทงสอง ประจลบของเฮปารน จะจบและ

กระตนโปรตน antithrombin III ซงปองกนการแขงตวของเลอด