Upload
others
View
5
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
หมฟงกชน
หมฟงกชนเปนตวบอกสมบตเฉพาะในโมเลกลของสารประกอบอนทรย การเกดปฏกรยาของสารประกอบอนทรยจะเปนไปตามหมฟงกชนทเปนองคประกอบของสารนน
หมฟงกชนเคมอนทรย
การจ าแนกประเภทของสารอนทรยทส าคญ อาศยปฏกรยาทเกดขนกบสารนนๆ สาร อนทรยทท าปฏกรยาเหมอนกนจงจ าแนกเปนสารประเภทเดยวกน ซงสวนใหญมกมหมของอะตอมในโมเลกลทเหมอนกน ดงนนจงเรยกหมเหลานวา “หมฟงกชน”
ตวอยางหมฟงกชนและประเภทของสารประกอบอนทรย
1.สารประกอบไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon compound)
1.1 แอลเคน (Alkane)
สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะเดยวระหวางคารบอนคารบอนเพยงอยางเดยว เรยกวา ไฮโดรคารบอนอมตว (Saturated hydrocarbon)
การเรยกชอสารประกอบแอลเคน
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
จ านวนนบในภาษากรกระบจ านวนอะตอมของคารบอนและลงทายดวย เ-น (-ane)
เลอกโซคารบอนทยาวทสดเปนโซหลก
ใหต าแหนงของคารบอนทมหมแทนทมตวเลขต าสด
ระบต าแหนงตามดวยชอของหมแทน (หมแทนทจะลงทายดวย อล) ทโดยเรยงตามล าดบตวอกษรแลวตามดวยชอหลก
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลเคน
หมแอลคล (alkyl group) ซงเปนหมแทนชนดเดยวกนมากกวา 1 หม ใหเตมค าวา di, tri, tetra,…
แสดงชอและสตรโครงสรางของหมแอลคล
ตวอยางการอานชอ
5–ethyl-2–methylheptane
2, 3 – dimethylpentane 3, 3 – dimethylhexane
การเรยกชอไซโคลแอลเคนจะเรยกท านองเดยวกบแอลเคน ยกเวนแตชอหลกซงบอกจ านวนคารบอนในวงนนจะตองน าหนาดวยค าวา ไซโคล– (cyclo-)
methylcyclobutane ethylcyclohexane
1, 3 – dimethylcyclopentane
1 – ethyl – 3 – methylcyclohexane
3 – cyclopentyl – 2, 5 – dimethylhexane
จดเดอดจดหลอมเหลวพบวาแอลเคนโซตรงทมคารบอน 1-4 อะตอม มสถานะเปนแกส คารบอน 5-16 อะตอมมสถานะเปนของเหลว คารบอน 16 และ 18 จะมสถานะเปนของแขง
จดเดอดจดหลอมเหลว
เปรยบเทยบจดเดอดจดหลอมเหลวของแอลเคนโซตรงและเปนวงเมอจานวนคารบอนเพมขน
ปฏกรยาแอลเคน
ปฏกรยาการแทนท (substitution)
ปฏกรยาการก าจด (Elimination)
1.2 แอลคน (Alkane)
สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะคระหวางคารบอนคารบอน 2 อะตอมเรยกวา ไฮโดรคารบอนไมอมตว (Unsaturated hydrocarbon)
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลคน
เลอกโซคารบอนทยาวทสดและมพนธะคอยในโซนนเปนชอหลก ก าหนดต าแหนงใหพนธะคอยในต าแหนงทมเลขนอยทสด
พนธะคเพยง 1 พนธะ ใหลงทายชอวา – อน (- ene) ถาม 2 พนธะใช – ไดอน (- diene)
จงเขยนชอแอลคนตอไปนในระบบ IUPAC
การเรยกชอแอลคนกรณทเปนไอโซเมอร
Cis-2-butene Trans-2-butene
3–methylcyclopentene 2–ethyl–1,3–cyclohexadiene
สมบตทางกายภาพ
สมบตทางกายภาพของแอลคนคลายคลงกบของแอลเคนทมขนาดใกลเคยงกน
แอลคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ คารบอน 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลวและคารบอนมากกวา 18 อะตอมมสถานะเปนของแขง แอลคนเปนโมเลกลไมมขวจงไมละลายในน า
ปฏกรยาแอลคนปฏกรยาการเตม (Addition)
พอลเมอไรเซชน (Polymerization)
เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมพนธะสามในโมเลกลและถอวาพนธะสามคอหมฟงกชนของแอลไคน ส าหรบไซโคลอลไคนทวงเลกทสดคอ ไซโคลออกไทน
1.3 แอลไคน (Alkyne)
หลกการเรยกชอสารประกอบแอลไคน
การเรยกชอแอลไคนจะเหมอนกบแอลคนแตใหเปลยนค าลงทายชอเปน –ไอน (-yne)
ในกรณทในโมเลกลมทงพนธะคและพนธะสาม โซหลกจะตองมทงพนธะคและพนธะสาม และค าลงทายชอจะเปน - อนไอน (enyne) สวนในการนบต าแหนงจะตองใหพนธะคมตวเลขนอยกวา
สารประกอบตวแรกของแอลไคนจะเปนอไทน (ethyne) แตมกนยมเรยกวา อะเซทลน (acetylene) และสารประกอบตวแรก ๆ ของแอลไคนกนยมเรยกเปนอนพนธ
acetylene methylacetylene dimethylacetylene
3 – methyl – 1 – pentyne 1 – hexene – 5 – yne
สมบตทางกายภาพ
แอลไคนมสมบตทางกายภาพคลายคลงกบแอลเคนและแอลคน แอลไคนไมละลายน ามความหนาแนนนอยกวาน า จดเดอดเพมขนตามมวลโมเลกลและมคาใกลเคยงกบจดเดอดของแอลเคนและแอลคนทมโครงสรางเหมอนกน แอลไคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลว และคารบอนมากกวา 18 อะตอมเปนของแขง
ปฏกรยาแอลไคนปฏกรยาการเตม (Addition)
ปฏกรยาการเตรยมอไทน
1.4 อะโรมาตกไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)
สารประกอบทเปนวงของคารบอน 6 อะตอม และมพนธะคกบพนธะเดยวสลบกนไปเปนสารประกอบทมเสถยรภาพสงและท าปฏกรยาแตกตางไปจากสารประกอบแอลคน
เบนซน (Benzene) และอนพนธของเบนซน
เรโซแนนซ (resonance) พนธะคทมการเคลอนทไปรอบวงจรง และไมสามารถแสดงสตรโครงสรางทแทจรงของสารได
หลกการเรยกชออนพนธของเบนซน
ถาเบนซนมหมแทนทเพยงหมเดยวใหอานหมแทนทแลวตามดวยชอหลกเบนซน สารประกอบเหลานโดยมากมชอสามญ และบางครงชอสามญมกนยมเรยกมากกวาชอ IUPAC
อนพนธของเบนซน เกดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกลของเบนซนถกแทนทดวยธาตใดธาตหนง หรอหมธาตใดหมธาตหนง
methylbenzene(toluene)
ethylbenzene vinylbenzene(styrene)
hydroxybenzene(phenol)
aminobenzene(aniline)
chlorobenzenenitrobenzene benzoic acid
ถาหมทตอกบเบนซนเปนหมทซบซอนมาก ๆ อาจจะเรยกชอเปนสารประกอบของแอลเคนหรอแอลคน หรออน ๆ แลวเรยกเบนซนเปนหมแทนท เปนหมฟนล (phenyl group)
3–ethyl–5–phenyl–1–pentene biphenyl
benzaldehyde
กรณทมหมแทนทสองหมใหระบความสมพนธของหมแทนท
หากมโครงสรางหลกของสารแอโรมาตกทมชอสามญอยแลว ใหอานชอหลกเปนชอสามญและระบต าแหนง ของคารบอนทมหมแทนททสอดคลองกบชอสามญเปนคารบอนต าแหนงท 1
1, 2-diethylbenzene
o -diethylbenzene
1,3-diethylbenzene
m -diethylbenzene
1,4-diethylbenzene
p -diethylbenzene
1,2,3-trimethylbenzene
3-bromo-2-nitrotoluene
ถามวงอะโรมาตกมาเชอมตอกนโดยมดานใดดานหนงรวมกนเรยกวาพอลนวเคลยรอะโรมาตกไฮโดรคารบอน (polynuclear aromatic hydrocarbon )
naphthalene phenanthrene anthracene
Pyrene Coronene
ปฏกรยาเบนซน
ปฏกรยาการแทนท (substitution)
แบบทดสอบ1
2. 1,4-ไซโคลออกตะไดอน 10.8 กรมเกดปฏกรยาอยางสมบรณกบโบรมน (Br2) กกรม จงจะไดอนพนธไฮโดรคารบอนอมตว
3. สารประกอบอะโรมาตกชนดหนง มวงเบนซนเปนองคประกอบอย 1 วง มสตรโมเลกลเปน C7H8O สารประกอบนมโครงสรางเปนไปไดทงสนกแบบ
1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน
1.1) 3-คลอโรโพรพน
1.2) 3-เมทลไซโคลเฮกซน
1.3) ซส-3, 4-ไดเมทล-3-เฮปทน
1.4) 2-คลอโร-2-เมทลโพรเพน
1.5) 1,2-ไดเมทลไซโคลเฮกซน
1.6) 3-เอทล-2, 4, 5-ไตรเมทลออกเทน
1.7) 4-ไอโซโพรพลออกเทน
1.8) 1-เอทล-1, 2, 5, 5-เตตระเมทลไซโคลเฮกเซน
4. สาร A เปนสารประกอบอะโรมาตกและมวงเบนซนอยในโมเลกล มสตรโมเลกล C8H10 จะมกไอโซเมอร
1.9) 5-(เทรท-บวทล)เดคเคน
1.10) 1-ไซโคลบวทลเพนเทน
สรปปฏกรยาทส าคญของสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตว
ปฏกรยาออกซเดชน (Oxidation)
ทดสอบความไมอมตวของสารประกอบเรยกวาเบเยอรเทสท (Baeyer test)
สมวง สน าตาล
ปฏกรยาเกดในสภาวะทรนแรง เชนในสารละลายกรด (pH ต า) และใหความรอน
โมเลกลของแอลไคนทมต าแหนงของพนธะสามตางกน ผลตภณฑทเกดขนจะตางกน
หากน าแอลไคนไปท าปฏกรยาในเบสกอนหลงจากนนเตมกรดลงไปจะเกดปฏกรยาเคมไดดงน
ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยา (Catalytic hydrogenation)
กลไกการเกดปฏกรยาของ alkene กบ hydrogen gas โดยใช Pt เปนตวเรง
2. สารอนทรยทมออกซเจนเปนองคประกอบ
2.1 แอลกอฮอล (Alcohol)
แอลกอฮอลเปนสารประกอบทมหมไฮดรอกซล (-OH) เปนหมฟงกชน มสตรทวไป R–OH
การจ าแนกประเภทของแอลกอฮอล
แอลกอฮอลปฐมภม (primary alcohol)
แอลกอฮอลทตยภม (secondary alcohol)
แอลกอฮอลตตยภม (tertiary alcohol)
หลกการเรยกชอแอลกอฮอล
เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม –OH เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม –OH
เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกเชนเดยวกบหลกการเรยกชอแอลเคนแตเตม –ol แทน
โครงสรางทมหมฟงกชน alkene หรอ alkyne กบ alcohol ตองนบใหต าแหนง hydroxyl group ทต าแหนงทนอยทสด
ชอสามญ นยมใชเรยกแอลกอฮอลโมเลกลเลกมมวลโมเลกลนอย โดยใหเรยกชอหมแอลคลกอนแลวลงทายดวยค าวาแอลกอฮอล เชน
ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน
สมบตทางกายภาพ
แอลกอฮอลประกอบดวย C – O – H จงท าใหแอลกอฮอลเปนโมเลกลมขว
แอลกอฮอลสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลและโมเลกลของน าได
ตารางแสดงสมบตของแอลกอฮอลบางชนด
วธการเตรยมแอลกอฮอล
Hydration of Alkenes แอลคนถกเปลยนเปนแอลกอฮอลได โดยการท าปฏกรยากบกรดซลฟวรก ตามดวยน า
Hydrolysis of alkyl halides ปฏกรยาระหวางแอลคลแฮไลนกบไฮดรอกไซดไอออน
ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล
1.ปฏกรยาการแทนทดวยสารประกอบเฮไลด
HCl, HBr และ HCl ท าปฏกรยากบ 1O, 2O และ 3O alcohol ตองม ZnCl2 ซงอาจเรยกวา Lucus
reagent ซงจะท าใหปฏกรยาเกดไดเรวขน
กลไกการเกดปฏกรยา
2. ปฏกรยาการก าจด (Dehydration)
กลไกของปฏกรยา โดยโปรตอนจะเขารวมกบหมไฮดรอกซลกอนแลวหลดออกจะไดแอลคน
ความวองไวในการเกดปฏกรยา3o > 2o > 1o
3. ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)
4. ปฏกรยาการเผาไหม
5. ปฏกรยา oxidation และ Reduction
ตวออกซไดส [O] ทนยมใชคอ KMnO4
ตวรดวซ [R] ทนยมใชคอ LiAlH4 หรอNaBH4
อตสาหกรรมแอลกอฮอล
เมทานอล สงเคราะหขนจากปฏกรยาระหวางกาซคารบอนมอนอกไซดกบกาซไฮโดรเจนทอณหภมสง ภายใตความดนและมตวเรงปฏกรยาอยดวย
เอทานอล สงเคราะหไดจากปฏกรยาการเตมน าลงในเอทลนโดยมกรดเปนตวเรงปฏกรยาหรอสงเคราะหจากกระบวนการหมกแปงและน าตาล
2.2 อเทอร (ether)
สารประกอบอเทอรมหมแอลคอกซ (R-O-R’) เปนหมฟงกชนโดยท R และ R’ แทนหมแอลคลหรอแอรลทเหมอนหรอตางกนกได อเทอรเปนไอโซเมอรโครงสรางกบแอลกอฮอล
หลกการเรยกชออเทอร
ชอสามญ เรยกเปนหมแอลคลทตอกบออกซเจนโดยเรยงล าดบตามอกษรภาษาองกฤษ แลวลงทายดวยอเทอร
เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม RO- เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม RO- เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกหม RO- วาเปน alkoxy group
ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน
ส าหรบโครงสรางทเปนวงอเทอรเราจะใช oxa- น าหนาชอ
oxacyclopropane oxacyclobutane oxacyclopentane 1,4-dioxacyclohexane
สมบตทางกายภาพ
จดเดอด ของอเทอรมคาใกลเคยงกบแอลเคนทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน แตต ากวาแอลกอฮอลทเปนไอโซเมอรกบมนมาก เชน
n-heptane 98 oC
methyl n-pentylether 100 oC
n-hexylalcohol 157 oC
การละลายน า อเทอรละลายน าไดเลกนอยเนองจากเกดพนธะระหวางไฮโดรเจนของน ากบอเลกตรอนคอสระบนอเทอร
วธการเตรยมอเทอร
Williamson synthesis ใชในการสงเคราะหอเทอรไดทงแบบสมมาตรและไมสมมาตรโดยใชแอลคลเฮไลดท าปฏกรยากบโซเดยมแอลคอกไซด หรอโซเดยมฟนอกไซด
ปฏกรยาเคมของอเทอร
ปฏกรยาการสลายพนธะของอเทอรจะใชกรดแก ซงผลตภณฑจะไดแอลกอฮอลและแอลคลเฮไลด
ประโยชนของอเทอร
เอทอกซอเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปนอเทอรทใชท าเปนยาสลบซงออกฤทธกดประสาทสวนกลางจนท าใหหมดสต และใชอเทอรเปนตวท าละลายสารในหองปฏบตการและในอตสาหกรรม
แบบทดสอบ2
3. แอลกอฮอลโซตรงชนดหนงประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม แอลกอฮอลชนดนมชอวาอะไร มสมบตการละลายน าและจดเดอดเปนอยางไรเมอเปรยบเทยบกบบวทานอล
4. จงอธบายวาเอทานอลและไดเมทลอเทอรมคณสมบตทเหมอนหรอแตกตางกนอยางไรบาง
5. จงเขยนโครงสรางของแอลกอฮอลทมสมบตเปนกรดมากทสดจากสตรโมเลกล C2H5ClO
6. ก าหนดจดเดอด(องศาเซลเซยส) -42, 78, 117, 198 จงจบคใหตรงกบโครงสรางสารตอไปน
6.1) CH3CH2CH2CH2OH 6.2) CH3CH2OH
6.3) OHCH2CH2OH 6.4) CH3CH2CH3
2. สารประกอบอนทรยชนดหนงเปนแอลกอฮอลมสตรโมเลกลเปน C3H6O เกดเปนไอโซเมอรไดกไอโซเมอร
1. จงเขยนสตรโครงสรางของสารตอไปน
1.1) 2-เฮกซะนอล 1.2) 3-เมทล-2-บวทานอล 1.3) 2-เมทลไซโคลเฮกซะนอล
2.3 แอลดไฮดและคโตน (Aldehyde and Ketone)
หลกการเรยกชอแอลดไฮดและคโตน
การเรยกชอแอลดไฮดจากชอของแอลเคน โดยเปลยนอกษรทลงทายชอแอลเคนจาก – e เปน – al
และใหนบต าแหนงคารบอนอะตอมในหมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) เปนต าแหนงท 1 เสมอ
methanal(formaldehyde)
ethanal(acetaldehyde)
2-chloropropanal 2-methylhexanal
การเรยกชอคโตนจะเปลยนอกษรลงทายชอแอลเคนจาก –e เปน –one และระบต าแหนงของคารบอนในหมคารบอนล (- CO - ) เปนต าแหนงทต าสด
propanone(acetone)
2,4-dimethyl-3-pentanone(diisopropyl ketone)
สมบตทางกายภาพ
แอลดไฮดและคโตนจงมจดเดอดสงกวาโมเลกลทไมมขวทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน นอกจากนนสารประกอบคารบอนลยงเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าได จงท าใหแอลดไฮดและคโตนทมมวลโมเลกลนอยสามารถละลายไดในน าเชนเดยวกบแอลกอฮอล
สมบตทางกายภาพของคโตนบางชนด
สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดบางชนด
การสงเคราะหแอลดไฮดและคโตน
การสงเคราะหแอลดไฮด
การสงเคราะหคโตน
โดยตวออกซไดซ [O] ทเลอกใช คอ K2Cr2O7 / H2SO4 หรอ KMnO4 / H+
ปฏกรยาการเตมน าลงไปในแอลไคน
รเอเจนตทใชทดสอบความแตกตางของแอลดไฮดและคโตน
แอลดไฮดถกออกซไดสดวยตวออกซไดสอยางออนได สวนคโตนจะไมถกออกซไดส
ท าปฏกรยากบ Tollen’s reagent ใหตะกอนสเทาเงน
ท าปฏกรยากบ Fehling’s reagent หรอ Benedict’s reagent ใหตะกอนสแดงอฐ
Tollen’s reagent เปนสารละลายของไอออนเชงซอนของเงนและแอมโมเนยในเบส
Fehling’s reagent เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)tartrate ในเบส
พวกอะโรเมตกแอลดไฮดและคโตนจะไมใหตะกอนสน าตาลแดงของทองแดง (I)
Benedict’ s solution เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)citrate ในเบส
ประโยชนของแอลดไฮดและคโตน
ฟอรมาลดไฮด มสถานะเปนกาซทอณหภมหอง มกลนฉน เมออยในรปสารละลายในน าเรยกวา ฟอรมาลน
คโตน ทใชกนมากคอ แอซโตน (โพรพาโนน) เปนของเหลวระเหยงาย ละลายน าไดด แอซโตนสามารถละลายสารอน ๆ ไดดจงใชเปนตวท าละลายพลาสตกและแลกเกอร
2.4 กรดคารบอกซลก (carboxylic acid)
หลกการเรยกชอกรดคารบอกซลก
การเรยกชอเหมอนของแอลเคนโดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออก แลวเตม –oic แทน การนบต าแหนงคารบอนอะตอมในโซหลกใหนบคารบอนอะตอมในหมคารบอกซลเปนต าแหนงท 1 เสมอ
กรดอนทรย เรยกอกอยางหนงวา กรดคารบอกซลก (Carboxylic acid) เปนสารประกอบของคารบอนทมหมคารบอกซล (-COOH) เปนหมฟงกชน
HCOOH methanoic acid (formic acid)
CH3COOH ethanoic acid (acetic acid)
CH3CH2CH2COOH propanoic acid
CH3CH2CH2COOH butanoic acidCH3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid
(CH3)2CHCH2CH2COOH
4 – methylpentanoic acid
สมบตทางกายภาพ
กรดคารบอกซลกประกอบดวยพนธะโคเวเลนตมขว 3 พนธะท าใหกรดคารบอกซลกเปนสารประกอบทมขวและสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนได
1.สภาพขวและจดเดอด
สภาพขว พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล
จดเดอดของกรดคารบอกซลกและแอลกอฮอล
กรดคารบอกซลกมจดเดอดสงกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกนหรอเทากน เพราะวาอะไร?
2.การละลายน า
คารบอกซลกละลายน าไดดกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน
พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของกรดกบน า
2. ความเปนกรดและความแรงของกรดคารบอกซลก
กรดคารบอกซลกมสมบตเปนกรดไดเหมอนกบกรดอนนทรยอนๆ เชน HCl HNO3 เปนตน เนองจาก กรดคารบอกซลกสามารถแตกตวใหไฮโดรเนยมไอออนได แตมความแรงนอยกวา แตเมอเทยบกบกลมของสารประกอบอนทรยแลว กรดคารบอกซลกจะมความแรงมากทสด
การเตรยมกรดคารบอกซลก
ปฏกรยาออกซเดชนของแอลกอฮอล
ปฏกรยาเคมของกรดคารบอกซลก
ปฏกรยากบเบส
ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)
ปฏกรยารดกชน
กรดคารบอกซลกในชวตประจ าวน
Formic acidหรอกรดมด พบครงแรกในป ค.ศ.1670 โดยไดจากการน ามดไปกลน ใชเปนสารทชวยใหเนอยางในน ายางดบรวมตวกนเปนกอนและใชในอตสาหกรรมฟองหนงและอตสาหกรรมยอมผา
Acetic acid หรอกรดน าสม ไดจากการหมกน าตาล ผลไม หรอจากการหมกเอทานอลน าสมสายช คอสารละลายเจอจางของกรดน าสมในน า กรดแอซตกบรสทธเรยกวา glacial acetic acid
2.5 เอสเทอร (Ester)
หลกการเรยกชอเอสเทอร
อานจากดานทเปนแอลกอฮอลกอนโดยลงทายเสยงดวย -yl หลงจากนน อานดานทเปนกรดคารบอกซลกลงทายดวยเสยง -oate
สารทมกลนหอมมสตรทว ไป RCOOR’ เอสเทอรเปนสารทมขว สามารถเกดพนธะไฮโดรเจนได แตไมแขงแรงเทากบสารประกอบกรดคารบอกซลกและสารประกอบแอลกอฮอล ดงนนจดเดอดของสารประกอบเอสเทอรจงตากวาคารบอกซลกและแอลกอฮอลทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน
ดาน carboxylic acid ดาน alcohol
Ethyl acetate
จดเดอดของเอสเทอรและกรดคารบอกซลกทเปนไอโซเมอรกนบางชนด
ปฏกรยาเคมของเอสเทอร
ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterfication)
ปฏกรยา Hydrolysis
ปฏกรยา Sponification
3. สารประกอบอนทรยทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ
3.1 เอมน (Amine)
สารประกอบเอมนเปนสารประกอบอนทรยทมไนโตรเจนสรางพนธะได 3 พนธะและอยางนอยพนธะหนงจะตองสรางกบอะตอมของคารบอน
การจ าแนกประเภทของเอมน
เอมนปฐมภม (primary amine: 1°amine)
เอมนทตยภม (secondary amine: 2°amine)
เอมนตตยภม (tertiary amine: 3°amine)
หลกการเรยกชอเอมน
การเรยกชอเอมนจะเรยกโดยระบหมฟงกชน คอเรยกชอหมแอลคลแลวตามดวยค าวา – เอมน
propylamine cyclohexylamine
ถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะใชชอหมแอลคลทใหญทสดเปนชอหลก สวนหมแอลคลอน ๆ จะเรยกชอเปน N–alkyl– ไวขางหนาเพอเนนวาเปนหมทสรางพนธะกบอะตอมของไนโตรเจน
N,N-dimethyl-isopropylamine N-methyl-isopropylamine
สมบตทางกายภาพของเอมน
เอมนสรางพนธะไฮโดรเจนได แตพนธะไฮโดรเจนระหวาง N…H นนจะออนกวา O…H จงท าใหเอมนมจดเดอดสงกวาพวกไมมพนธะไฮโดรเจนหรอมพนธะไฮโดรเจนแบบออน ๆ เชน อเทอร แอลเคน แตจะมจดเดอดต ากวาพวกทมพนธะไฮโดรเจนทแรง เชน แอลกอฮอล
เอมนตตยภม พนธะไฮโดรเจน
น า
เอมนทมมวลโมเลกลต าจะละลายน าไดเพราะสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าไดและเอมนตตยภมกสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบน าไดเชนกนเพราะยงมอเลกตรอนคโดดเดยว
สมบตบางประการของเอมนบางชนด
จดเดอดของเอมนตตยภมต ากวาเอมนปฐมภมและเอมนทตยภม
สภาพการละลายน า
เอมนโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ สารละลายของเอมนในน ามสมบตเปนเบส
สารละลายของเอมนท าปฏกรยากบกรดไดสารประกอบของเกลอ
กลไกการเกดปฏกรยา
ปฏกรยาเคมของเอมน
การเตรยมสารประกอบเอมน
ปฏกรยารดกชนของสารประกอบแอลดไฮดหรอคโตน
ตวอยาง
เอมนในชวตประจ าวน
เอมนบางชนดมกลนคลายปลาเนา เอมนหลายชนดมพษ การสมผส การสดดม หรอการอยในบรเวณทเอมนมความเขมขนมากจะท าใหเกดการระคายเคองตอเนอเยอตาง ๆ
แอมเฟตามนเปนเอมนสงเคราะหชนดหนงใชเปนสวนประกอบในสาร เสพตด เชน ยาบา ยาอ ยาไอซ นโคตนพบในใบยาสบ เปนพษกบระบบ
ประสาท และถอเปนยาฆาแมลงอยางหนง
3.1 เอไมด (Amide)
สารประกอบเอไมดอาจแบงออกเปน R–CO–NH2 ซงเวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนทเหลอทง 2 อเลกตรอนจะสรางพนธะกบไฮโดรเจน และ R–CO–NH–R/ หรอ R–CO–NR/
2 เวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนเพยงอเลกรอนเดยว หรอ ทงสองอเลกตรอนสรางพนธะกบคารบอน
การเรยกชอเอไมด
ในระบบ IUPAC ใชหลกเกณฑเดยวกบแอลเคน โดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออกแลวเตม – amide
แทน การก าหนดต าแหนงคารบอนอะตอมใหนบคารบอนในหมเอไมดเปนต าแหนงท 1 เสมอ
methanamide ethanamide butanamide
ส าหรบเอไมดถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะเรยกชอดงน
N,N–dimethylformamide N–methylbenzamide
สมบตทางกายภาพของเอไมด
จดเดอดของเอไมดสงขนเมอคารบอนอะตอมเพมขนเอไมดโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ แตการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส
เพราะวาอะไรการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส?
สมบตบางประการของเอไมดบางชนด
ยเรยเปนสารประกอบเอไมดชนดหนงมสตร NH2–CHNH2 พบในปสสาวะของสตวเลยงลกดวยนมเปนผลตภณฑทไดจากการสลายโปรตน
การสงเคราะหยเรยไดจากปฏกรยาระหวาง CO2 และ NH3
การเตรยมสารประกอบไมด
1.เตรยมจากแอซดคลอไรด
ตวอยาง
2.เตรยมจากเอสเทอร
ตวอยาง
ปฏกรยาเคมของเอไมด
Hydrolysis ของเอไมด
แบบทดสอบ 3
2. เปรยบเทยบระหวาง butylamine และ butanol สารทงสองมจดเดอดตางกนอยางไรและเพราะอะไร
3. Propylamine, N-ethyl-N-methylamine, trimethylamine เปนไอโซเมอรกนจงอธบายแนวโนมของจดเดอดของสารทง 3 ชนดน พรอมทงบอกเหตผล
1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน
1.1) 4-Bromohexanal
1.2) 3-Methyl-2-butanone
1.3) 2,3-Dimethylbutanoic acid
1.4) Cyclohexanone
1.5) tert-Butyl propanoate
1.6) 3-Cyclohexylpropanoic acid
1.7) N-methyl-isopropylamine
1.8) 3-Cyclohexylpropanal
4. จงเปรยบเทยบการละลายน าของ Isobutanol, tert-butanol, butanol พรอมทงบอกเหตผล
1.9) N-ethylcyclohexylamine
1.10) isopentyl pentanoate
1.11) N-ethylformamide 1.12) N-ethyl-N-methylcyclohexylamine
5. C4H9NH2 มกไอโซเมอรทมหมฟงกชนเปน -NH2
7. จงเรยงล าดบการละลายน าของสารอนทรยตอไปน โดยเขยนเปนโครงสรางของโมเลกลแตชนด
ก) CH3CH2CH2CH3
ข) CH3OCH2CH3
ค) CH3COOH
ง) CH3CH2CH2NH2
จ) CH3CONH2
ฉ) CH3COCH3
ช) CH3CH2CHO
ซ) HCOOCH3
8. จงเขยนผลตภณฑ ทไดจากสมการตอไปน
ก) CH3CH2OH+HCOOH → ?H+,Δ
H
Pt
ค) C=C + HBr → ?
C2H5
ข) H-C≡C-C-CH3+H2 → ?
H H
6. สารอนทรย A ม C H และ O เปนองคประกอบถาน า A มา 1.37 กรมเผาในอากาศไดคารบอนได ออกไซด 3.0 กรม และน า 1.64 กรมสาร A มสตรเอมพรคลเปนอยางไร