Alakloidne droge2008

Embed Size (px)

Citation preview

Najva nije droge koje sadr e alkaloidei koriste se u obliku biljnih lekova

ALKALOIDNE DROGE KOJE NALAZE PRIMENU U TERAPIJI Granati cortex Piperis nigrae fructus Sarothamni scoparii herba Ephedrae herba Capsici fructus Boldi folium Berberidis radix Hydrastidis rhizoma Chelidonii herba Sanguinariae radix Escholchtzii herba Vincae minoris herba Coffeae semen Theae folium Mate folium Pasta guarana Colae semen Cacao semen

Monosupstituisani piperidinski alkaloidi PeletieriniO N H H N H O H H N H CH3 N-metilizolpeletierin O N CH3 O H CH3 N O Pseudopeletierin

Izopeletierin

Peletierin

N-Metilpeletierin

Alkaloidi kore nara, Granati cortex Granati cortex - kora nara; Punica granatum L., Punicaceae nara; L., Biljka. Biljka. Nisko listopadno drvo ili bun. Kora stabla je gruba i ispucala, a grane su trnovite. Listovi ko asti, sjajni, po obodu kratko bodljikavi. Cvetovi su srasle, crvene, cevaste krunice. Plod je nepravilna bobica s velikim brojem semena. Nar raste u zemljama Sredozemlja, a poreklom je iz Male Azije. Gaji se zbog dobijanja plodova.

Droga. Droga. Osu ena kora nara skinuta sa stabla, grana i korena samoniklih ili gajenih biljaka. ljebasti komadi, spolja sivo ute boje, s lenticelama i li ajevima. komadi, Preloma je glatkog, a unutra njost kore je glatka, ute boje. Kora korena je tamnija i grublja. Oporog i gorkog je ukusa, bez mirisa. Sastojci. Sastojci. - piperidinski alkaloidi (0.3-0.7 %)- peletierin, izopeletierin, metil(0.3%) metilpeletierin, pseudopeletierin. - Prirodni peletierin je aldehid i levogira te nost. - Izopeletierin je keton; opti ki inaktivna te nost. - hidroliziju ih tanini (preko 20%). taniniO N H H N H O H H N H CH3 N-metilizolpeletierin O N CH3 O H CH3 N O Pseudopeletierin

Izopeletierin

Peletierin

N-Metilpeletierin

Delovanje. Delovanje. Alkaloidi spre avaju pri vr ivanje crevnih parazita za glatku muskulaturu creva - anthelmintici. anthelmintici. Primena. Primena. Danas se kora nara retko koristi u humanoj medicini kao anthelmintik, protiv pantlji ara. Ve e koli ine kore ili ekstrakta (do 80 g) mogu izazvati simptome trovanja (hipertonija, poreme aj percepcija, spazam; smrt nastupa usled paralize disanja). Zbog velike koli ine tanina, kora nara nalazi tehni ku primenu kao sredstvo za tavljenje ko e.

Amidni piperidinski alkaloidi alkaloidi biberaPiperis fructus - plod bibera Piper nigrum L., Piperaceae L.,

O O O Piperin O O O Kavicin N N

Biljka. Biljka. Vi egodi nja zeljasta lijana. 2020-30 cvetova bez perijanta je grupisano u cvasti.

Plod je ko tunica, promera do 8 mm. Tokom zrenja plod menja boju od zelene do crvene. Biber je poreklom je iz jugozapadne Indije. Sada se najvi e gaji u Indiji, Indoneziji, Maleziji na Cejlonu i u Brazilu.

Droga. Droga. Osu en nedozreo plod gajenih biljaka bibera (crni biber) ili osu en zreo plod s koga je, posle fermentacije, skinut deo perikarpa (beli biber). Crni biber je loptast, pre nika do 5 mm, mrke boje, tvrd, mre asto naboran. Ukusa je ljutog, mirisa specifi nog, o trog. Beli biber je sitniji, pre nika do 4 mm, svetlo ute boje, fino uzdu naborane povr ine, ljutog ukusa, bla eg mirisa.

Sastojci. Sastojci. - amidni alkaloidi (5-10%) - piperin i kavicin. 10%) - drugi alkaloidi se razlikuju po du ini lanca kiseline drugi (5-10 C atoma). (5- etarsko ulje (1-3.5%) 3.5%) - u semenom jezgru nalazi se skrob i masno ulje.

O O O Piperin O O Kavicin O N N

Delovanje. Delovanje. Piperin izaziva depresiju centralnog nervnog sistema; Eksperimentalno je potvr eno njegovo antikonvulzivno delovanje kod pacova. Antioksidativna aktivnost sastojaka bibera. Primena. Primena. Zbog ljutog ukusa i specifi nog mirisa, plod bibera, ekstrakt i neki preparati se koriste kao sredstvo za pobolj anje apetita i varenja hrane (Acria aromatica). aromatica). U Kini se neki polusintetski derivati piperina koriste kao antiepileptici. Biber je jedan od najzna ajnijih za ina. ina.

HINOLIZIDINSKI ALKALOIDIHinolizidin je bicikli ni sistem koji sadr i zajedni ki azot. Produkt je metabolizma lizina, preko kadaverina. Hinolizidinski skelet u estvuje u strukturi protoberberinskih, nekih indolnih i steroidnih alkaloida. Nekada sam hinolizidin predstavlja osnovu alkaloida. U biljkama familije Fabaceae javljaju se hinolizidinski alkaloidi koji sadr e bi-, tri- i tetracikli ni skelet. bi- tri Ova jedinjenja su odgovorna za toksi nost nekih biljaka iz familije Fabaceae. Fabaceae.H H N N H N O N H (-)-Citizin O (-)-Lupanin H N N H O Anagirin N N H H N Lupinin OH

H (-)-Spartein

Delovanje i primenaOni deluju kao ganglioplegici koji blokiraju provo enje impulsa i spre avaju depolarizaciju postsinapti ke membrane. Droge koje ih sadr e, kao i izolovani hinolizidinski alkaloidi, retko se koriste u terapijske svrhe. Jedan primer droge koja se koristi u terapiji je herba utog ze jeg trna, Sarothamni scoparii herba (Cytisus scoparius, Fabaceaea). Ova droga Fabaceaea). sadr i aminske materije, flavonoide i alkaloidni kompleks. Najva niji alkaloid je spartein. Herba se u obliku galenskih i fitopreparata koristi kao diuretik. Spartein je te an alkaloid. U obliku sulfata se koristi kao antiaritmik kod sinusalnih tahikardija (50-100 mg dnevno, parenteralno). (50-

FENILFENIL-ALKIL AMINSKI ALKALOIDIEphedrae herba - herba efedre Ephedra sinica Stapf. Ephedraceae Biljka. Biljke roda Ephedra su niski, razgranati bunovi. Stabljike su lankovite, okrugle. Listovi su redukovani; trouglaste ljuspe srastaju u lancima. enski cvetovi su redukovani i u njima dominiraju crvene, so ne brakteje. Mu ki cvetovi su uti i sakupljeni u male cvasti. Ove biljke rastu u stepskim i polupustinjskim oblastima Azije, ali i u Sredozemlju i na ameri kom kontinentu. Najpoznatije i najva nije su kineske vrste (E. sinica i E.equisetina), zatim indijske i pakistanske (E. intermedia i E. gerardiana) i atlanska efedra (E. distachya). Na na im prostorima rastu E. campilopoda i E. macedonica.

Droga Osu en, nadzemni, zeljasti deo biljke u cvetu. Okrugle, ankovite gran ice sa ljuspastim listovima, sivozelene boje, gorkog i oporog ukusa, bez mirisa. Sastojci -protoalkaloidi, feniletilaminski alkaloidi (0,5-2%) - efedrin i pseudoefedrin; - flavonoidi i proantocijanidini. Delovanje Efedrin je indirektni simpatomimetik. Deluje sli no adrenalinu, ali slabije. Eksperimentalno je potvr eno antiinflamatorno delovanje pseudoefedrina. Primena Koristi se u terapiji astme, bronhitisa i kod grozni avih stanja. U obliku kapi, koristi se u terapiji oboljenja nosa i oka; su ava krvne sudove i deluje kao blag lokalni anestetik. Danas se uglavnom dobija iz benzaldehida, fermentacijom uz glukozu.

Capsici fructus - plod ljute paprike Capsicum annuum L. var. longum, C. frucescens L., Solanaceae Biljka Jednogodi nja gajena biljka. Stabljika je uspravna i slabo razgranata, gola, malo rebrasta, visoka do 50 cm. Listovi su na dugim dr kama, prosti, celi, izdu eno jajasti, na vrhu za iljeni. Cvetovi su pojedina ni, aktinomorfni, belih do ljubi astih kruni nih listi a. Plod je sjajna bobica, razli itog oblika i boje. Paprika je poreklom iz tropskih predela Amerike. Danas se gaji svuda u svetu.

Droga Osu en, zreo plod gajene, crvene, ljute paprike ili male panske, ili paprike. Plod paprike je izdu ena bobica. Perikarp ploda je ko ast, sjajan, ka vrhu su en i sedi na ko astoj zelenomrkoj a ici kratke dr ke. Pregra en je placentama na kojima se nalaze mnogobrojna spljo tena semena. Crvene ili narad aste je boje, ljutog ukusa, slabog mirisa. Prilikom usitnjavanja dra i na ka alj i iritira sluznicu o iju, usta i nosa.

Sastojci - alkaloidi - kapsaicinoidi (do 0.5%). - amidni alkaloidi-protoalkaloida; - lokalizovani su u epidermalnim elijama placentalnih ramova; - najva niji alkaloid je kapsaicin, vanililamid trans-izodecenske kiseline. - 6,7-dihidrokapsaicin, nordihidrokapsaicin, homokapsaicin (C11), homodihidrokapsaicin. - jedan od bogatijih izvora vitamina C, karotenoida, mineralnih materija i organskih kiselina.O H3CO HO N H Kapsaicin CH3 CH3

Delovanje Kapsaicinoidi deluju na zavr etke nerava u ko i i sekundarno dovode do hiperemije ko e; izazivaju ose aj toplote (rubefacijensi). Deluju kao kontaktni iritans i rubefacijens, a da pri tome ne deluju kao vezikansi (ne stvaraju plikove i ranice). Primena Plod paprike se koristi za pripremu ekstrakata i ekstrakciju alkaloida. Ekstrakti paprike ili rastvor kapsaicina se primenjuju eksterno (spolja), za ubla avanje bolova kod reumatizma i lumbaga. Primenjuju se u obliku flastera, masti ili te nih preparata za utrljavanje. Interna (per os; preko digestivnog trakta) primena je povezana s ljutim ukusom; pobolj anje apetita i varenja hrane, smanjenje stvaranje gasova i nadutost (acria). Plod paprike se koristi u ishrani kao povr e, salata i za in (aleva paprika).

APORFINSKI ALKALOIDI Boldi folium - list bolda Peumus boldus Mol., Monimiaceae Mol.,Biljka Nisko drvo; raste u oblastima ilea s mediteranskom klimom. Droga Koristi se osu eni list. Ovalnog je oblika, sivozelene boje, sjajan i ko ast; Vidljive lezde s etarskim uljem. Gorkog je i aromati nog ukusa. Sastojci - boldin 0.2-0.5%; - 1-3% etarsko ulje; - flavonoidi (ramnetin, izoramnetin i derivati kemferola).OH CH3O CH3O HO N CH3

Delovanje Boldin i alkoholni ekstrakt lista bolda poja avaju sekreciju u i i inhibiraju lipidnu peroksidaciju. Spazmoliti ki deluje na glatku muskulaturu creva. Upotreba Tradicionalno se koristi kod poreme aja varenja (dispepsija), kao holeretik i holagog ( esto u kombinaciji s arti okom). Koriste i za pobolj anje funkcije bubrega.

PROTOBERBERINSKI ALKALODI Berberidis radicis cortex - kora im irike, utike Berberis vulgaris L. BerberidaceaeBiljka Listopadni bun, visine do 3 m. Kora je gruba i ispucala, ute unutra njosti. Dugi izdanci su prekriveni listovima, dok su kratki izdanci preobra eni u trnove. Droga Osu ena kora skinuta s grana i korena. Kora je mrke spolja njosti, ispucala, ute unutra njosti. Preloma je glatkog. Ukusa je gorkog i oporog, bez mirisa. Boji pljuva ku uto. Sastojci - protoberberinske alkaloide (1%) - berberin. - tanini. Delovanje Alkaloid berberin je bakteriostatik i baktericid, fungicidno delovanje i aktivnost protiv nekih protozoa (Leishmania, Plasmodium). Usporava peristaltiku creva. Primena Koristi se kao stomahik, tonik i holagog, antihemoragik. Tradicionalno se primenjuje kao vazokonstriktor i hemostatik, kod produ enih menstrualnih krvarenja.

Hydrastidis rhizoma - rizom kanadske utike Hydrastis canadensis L. BerberidaceaeBiljka Vi egodi nja, zeljasta biljka, visine do 30 cm. Rizom je kratak, horizontalan, obrastao brojnim, tankim i dugim korenovima. Stabljika je uspravna sa dva ili tri duboko deljena lista. Cvet pojedina an, svetlozelene boje krunice. Raste po umama isto nog dela Amerike i Kanade. Droga Osu eni rizom s korenovima. Rizom je dug do 6 cm, razgranat, ro ast, tvrd, sivomrke boje, na prelomu je ut. Koren je tanak i krt. Gorkog ukusa i slabog, neprijatnog mirisa. Boji pljuva ku uto. Sastojci - ukupni alkaloidi (2,5-4%)-hidrastin, berberin. Delovanje Hidrastin je vasokonstriktor. Delovanju doprinosi i berberin. Primena Hidrastin-hlorid se primenjuje u obliku kapi za o i kod hiperemije konjuktive koja je posledica sezonskih alergijskih reakcija. U obliku te nog ekstrakta rizoma, tradicionalno se primenjuje kao vazokonstriktor i hemostatik kod produ enih menstrualnih krvarenja.

Chelidonii herba - herba ruse, rosopasa Chelidonium majus L., Papaveraceae

BENZOFENANTRIDINSKI ALKALODI

Biljka Vi egodi nja zeljasta biljka. Dostigne visinu i do 50 cm. Stablo je uspravno, razgranato, okruglo, dlakavo. Listovi su nepravilno, perasto izdeljeni, a cvetovi ute krunice, grupisani u rastresite titove. Svi delovi biljke sadr e narand asti mle ni sok. Rusa je iroko rasprostranjena u na im krajevima. Delovanje Alkaloidi deluju kao antibakterijski i antivirusni agensi. Droga Potvr erno je i njihovo delovanje na deobu elija (citotoksici). Osu eni nadzemni deo biljke u cvetu se koristi kao droga. Bere se u prole e, kada biljka po ne da cveta i su i u Primena tankom sloju. Spazmolitik, holeretik i holagog u terapiji oboljenja digestivnog trakta. Alkaloidi deluju antiinflamatorno. Sastojci Sve sok se primenjuje spolja kao keratolitik i keratoplastik -alkaloidi benzofenatridinskog tipa - helidonin, heleritrin, (stari narodni lek za skidanje bradavica i le enje ko nih bolesti). sangvinarin, aji primene ovih alkaloida kao citostatika, Postoje pokualokriptopin, a berberin je prisutan u maloj u koli ini. terapiji nekih tumora. - herba ruse sadr i 0.6%-2%, a koren 1,4% ukupnih alkaloida.

Sanguinariae rhizoma Sanguinaria canadensis L. PapaveraceaeBiljka Vi egodi nja zeljasta biljka. Svi delovi biljke sadr e crveni mle ni sok. Raste u umama irom ameri kog kontinenta. Droga Osu eni rizom. Sastojci - benzofenatridinski alkaloidi - sangvinarin, heleritrin. - rizom sadr i 4-7% alkaloida. Delovanje Sangvinarin inhibira Na+/K+ zavisnu ATP-azu, deluje pozitivno inotropno i povezuje se za DNK; antimikrobno i antiinflamatorno delovanje. Primena Koristi se u pastama za zube, jer se vezuje za dentalni karijes i spre ava razvoj bakterija (98%).

PAVINSKI ALKALODI Eschscholtzii herba - herba kalifornijskog maka Eschscholtzia californica Cham. - PapaveraceaeBiljka Mala jednogodi nja zeljasta biljka. Listovi su duboko izdeljeni na konaste segmente, zelenosive boje. Na vrhu izdanaka se nalaze krupni cvetovi, narand astocrvenih listi a krunice. Raste u Kaliforniji uz obalu okeana i u unutra njosti u poluaridnim predelima. Droga Osu eni nadzemi deo biljke u cvetu. Sastojci. -pavinski (e olcin, kalifornidin), aporfinskih, protopinskih i benzofenatridinskih alkaloida 0,5 %. Delovanje Sazmoliti ko delovanje, produbljuje san i smanjuje motori ku aktivnost, a i vodeni ekstrakt droge deluje sedativno i anksioliti ki. Primena Preparati na bazi herbe kalifornijskog maka se koriste kod bla ih poreme aja sna. Mo e se kombinovati sa cvetom pasiflore, listom masline i korenom odoljena.

Vincae minoris herba - list zimzelena Vinca minor L., Apocynaceae L.,Biljka Vinca vrste su polu bunovi s poleglim stabljikama iz ijih lanaka se javljaju adventivni korenovi. Sterilni izdanci s listovima su polegli, a uspravljaju se fertilni izdanci s pojedina nim plavoljubi astim cvetom na vrhu. Plod su dva me ka, za iljena na vrhu. Rastu po umama i proplancima, ikarama, brdskog regiona. Gaji se i kao ukrasna biljka po ba tama.

Droga Osu eni list samoniklog ili gajenog zimzelena; re e herba. List je izdu eno-lancetast, za iljen na vrhu, 2-4 cm dug, ravnog oboda, sjajan, zelene boje, gorkog i oporog ukusa, bez mirisa. Kao izvor droge mogu poslu iti i druge vrste zimzelena; V. major i V. herbacea.10 8 1 7

H2 3

13

N14

N17

4 19

CH3COO

OH

CH2CH3

Vinkamin

Sastojci Monoterpensko-indolni alkaloidi, eburnamani (0.3-1%); najva niji vinkamin. Delovanje Vinkamin poja ava protok krvi u cerebralnom regionu (pove ana iskoristljivost kiseonika i glukoze. Intenzivirana glukoliza pove ava pCO2, to izaziva vazodilataciju. Primena Za terapiju fiziolo kih i psihi kih simptoma senilnosti, kod nekih trauma centralnog nervnog sistema; mo danog udara, poreme aja ravnote e i orijentacije. Kao antihipertenziv se ograni eno koristi.

Droge koje sadr e purinske alkaloideneki podaci ukazuju da se 1/3 ove anstva izdr ava od proizvodnje ovih sirovina !

Kafa, Coffea spp.

Coffeae semen - seme kafe Coffea spp., RubiaceaeBiljka Biljke roda Coffea su bunovi ili nisko drve e. Listovi su ko asti, krupni (dugi do 15 cm, iroki do 6 cm), celog oboda, naspramno raspore eni. U pazuhu listova se nalazi nekoliko mirisnih, belih cvetova. Plod je so na, crvena, ko tunica s dva semena koja su obavijena tankom srebrnkastom opnom. Kafa poti e iz zapadne Afrike. C. arabica L. raste u brdovitim predelima Etiopije. Najvi e se gaji C. canephora i C. liberica u Ju noj i Centralnoj Americi, Africi i ostrvima Okeanije. Najve i proizvo a i Brazil i Kolumbija, afri ke zemlje i Meksiko.

Droga Osu eno, zrelo seme biljaka roda Coffea. Proizvodnja pre upotrebe pr i na temperaturi 200-250oC (torefakcija=vrsta suve Sirova kafa se destilacije). Plodovi se beru kada su crveni i potpuno zreli. Bubre u vodi, mehani ki se skida perikarp, sledi fermentacija ostatka pulpe Promene su: (bakterijsko vrenje), a zatim se semea pove ava zapremina), kafa. isparava voda (smanjuje se te ina, su i; tako se dobija sirova celuloza sekafe je poluloptasto sae eri se karamelizujuna ravnoj strani. Tvrdo je,i Zrno sirove delimi no ugljeni e i uzdu nom brazdom (pove ava se poroznost koli ina glatko, sivozelene boje, ro asto,ekstraktivnih materija), neprijatnog, gorkog i oporog ukusa, veoma slabog polimerizacija derivata furana (formiraju se pigmenti i menja boja), mirisa. formira se veliki broj isparljivih jedinjenja koja doprinose stvaranju arome (najverovatnije se stvaraju iz masnog ulja). Procesom pr enja, purinski alkaloidi se osloba aju iz kompleksa s taninima i hlorogenskom kiselinom. Dugim pr enjem, dobija se "ugalj od kafe" (Carbo Coffeae tostae) = antidot ili za zaustavljanje proliva.

Sastojci -1-2% kofeina i manja koli ina drugih purinskih derivata. - hlorogenska kiselina - tanini; do 5%. - ugljeni hidrati (celuloza i e eri) ine preko 50% mase zrna. - proteina do 12%, - masnih materija do 18%. - Sirova kafa sadr i do 1.5% mineralnih materija i oko 10% vode. Upotreba Za izradu napitaka. Ekstrakcijom (trihloretilenom, superkriti nim ugljendioksidom) dobija se kafa delimi no (do 0.2%) ili potpuno (