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7/25/2019 CARBOIDRATOS Estrutura e Funcao Modo de Compatibilidade
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Aula de Estrutura e funo deCARBOIDRATOS
DQI/UFLAProfa Lucana Lo!es Sl"a Perera
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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CARBOIDRATOSSnon#$a
Car%odratos &luc#deos &l'cdes &lc#deos
Sacar#deos oses (dratos de car%ono)
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Quem so
epara que servem*
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OBJETIVOS
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CARBOIDRATOS Estrutura +u#$ca
F,r$ula &eral- Cn.0O1n2
C340O3- 5LICOSE
C647O6- RIBOSE
C4000O44- SACAROSE
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QuimicamentePolihidroxi (vrias OH) aldedos (aldoses) ou cetonas (cetoses)
So poliidroxialdedos ou poliidroxicetonas ou substnciasque liberam estes por hidrlise.
CARBOIDRATOS
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FFFFUUUU
NNNNEEEESSSS
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Dra Luciana LopesSilva Pereira
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Reser"a ener&8tca- a$do9
&lco&:no2
Sustentao- celulose9+utna2
Defesa- $uno&lo%ulnas2
Recon(ec$ento e adesocelular
Outros- (e!arna2
CARBOIDRATOS - Funes
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Monossacardeos
Class!"ao quan#o ao n$mero %emonossa"ar&%eos
Carboidratos(oligo e polissacardeos)
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TIPOS: h 03 classes principais:
MONOSSACARDEOS: (grego sakcharon = acar)
Ex.: D-glicose, D-frutose, D-galactose, D-ribose,, ...
OLIGOSSACARDEOS: 02 a 20 monossacardeos
Ex.: Sacarose = Glc + Fru Lactose = Gal + Glc
POLISSACARDEOS: de 21 un. a centenas ou milhares
de monossacardeos.
Ex.: Celulose e Glicognio
CARBOIDRATOS
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CLASSIFICAO
MonossacardeosMonossacardeos
Derivadose substitudos
Oligossacardeos Polissacardeos
Glicose, frutose, ribose Sorbitolcido glicurnicoGlicosamina
LactoseSacaroseMaltose
CeluloseAmidoGlicognio
CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS
Classfcao +uanto ao n'$erode car%onos e +uanto ;funo or&
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=onossacar#deos- As!ectos estruturas
Acares no-hidrolisveis: 3 a 7 carbonos;Configuraes: D/L x d/l;
Isomeria, Enantimeros, Diasteroismeros, Epmeros
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Con!'uraes(D)* + %)l
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Es#ereos,meros.
N de estereoismeros possveis = 2 n
A maioria das hexoses so D-ismeros em organismos vivos.
Excees: e L-ismeros (glicoconjugados).
*n significa n de C assimtricos
Ex.: aldohexoses(C6H12 O6): 24 = 16
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For$as de so$era dos car%odratos Isomeria aldose-cetose
Isomeria ptica ou estereoisomeria
Enantiomeria (imagem especular) Diasteroisomeria (sem imagem especular)
Epimeria ( em 1 C*)
Anomeria (somente forma cclica)
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Estereoismeras: possuem a mesma frmula molecular e C* simEnantimeras: so imagens especulares? no
Diasteroismeras: no so imagem especular? sim
Epmeras: so em apenas 1 C*? sim Glc Manose (C-2)
Glc Galactose (C-4)
no Manose-Galactose
Exemplo
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Formas "&"l"as
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C"lao - pranose
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C"lao - !uranose
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Em ambos os casos, o carbono carbonlico d origem a um novo
Centro Quiral, denominado Carbono Anomrico. Portanto, quando oacar cicliliza, passa a eistir em ! "ormas anomricas entre si#
Anmeros: so formas isomricas dos monossacardeos que diferem uma daoutra apenas em sua configurao ao redor do tomo de carbono
do hemiacetal ou hemicetal.Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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CARBOIDRATOS
=onossacar#deos- confor$ao das (e>oses
-glicose -glicoseOrganizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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.onossa"ar&%eos( "on!'urao espa"al
Ccl?ao- an8s de 6 .furano1 ou 3 .!rano1 $e$%ros) Furano .aldo!entoses e ceto(e>oses12
Prano .aldo(e>oses1
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CARBOIDRATOSL&ao &lcos#dca- acetal
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CARBOIDRATOS - L&ao &lcos#dca
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Car/o%ra#os Potencal redutor .a'cares redutores1
Acar Redutor: apresenta OH anomrica LIVRE
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Ol'ossa"ar&%eos-0 a 07 $onossacar#deos a!,s (dr,lse)Os + abundantes so os dissacardeos
EXEMPLOS: Lactose
Ligao glicosdica
(14)
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Sacarose
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Maltose
Celobiose
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Car/o%ra#os .onossa"ar&%eos Derva%os( Redu?dos ou o>dados2
Alde#do @lcool .reduo12 A'car Deso>a'car .reduo12
.onossa"ar&%eos Su/s##u&%os
Su%sttuo de Os !or outros &ru!os2Prnc!as- a$noa'cares2
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Amilose
Quitina
Celulose
Amido
Pectina
Glicognio
Peptidioglicanos
Glicosaminoglicanos
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0olssa"ar&%eosSo polmeros que contm de 21 un. monossacardicas a centenas
ou milhares.Ex.: Celulose e Glicognio = D-glicose+ D-glicose +... + ...
No apresentam estrutura cristalina e no formam soluocoloidais verdadeiras.
Diferem entre si pelo:tipos de monossacardeo encontrado em sua composio;
tipos de ligao que os une;
comprimento da cadeia;
grau de ramificao da cadeia.
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EXEMPLOS:
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Pontos de ramificao so 1 a cada 24 a 30 un.
A.IDO
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A.IDO
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CE*1*OSE
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Pontos de ramificao so 1 a cada 8 a 12 un.
2*ICO234IO
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Es#ru#ura 5 *'aes 2l"os&%"as
favorecem cadeias lineares (estrutural) e formam estruturas retorcidas mais
apropriadas para o armazenamento.
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Qutna
acetl&lcosa$na2 L&ao %eta 42
Estrutural2
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6ETERO0O*ISSACAR7DEOS
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PEPTIDEOGLICANOS
constitudos por resduos alternantes de N-
acetilglicosamina e c. N-acetilmurmico(lig.14) ligados entre si por peptdeos
Paredes celulares de bactrias;
Virulncia e antgenos da parede celularbacteriana.
6ETERO0O*ISSACAR7DEOS
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6ETERO0O*ISSACAR7DEOS
GLICOSAMINOGLICANOS
(mucopolissacardeos):
so heteropolissacardeos extracelularesnos quais 1 ou 2 un. monossacardicas (so) o c. Urnico e o outro um acar
aminado N-acetilado.Local: superfcie da clula ou da matriz.
Ex.: hialuronato, condroitina sulfato,
dermatana sulfato, queratana sulfato eheparina.
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5lcoconu&ados(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicoprotenas
Protena + grupo prosttico (oligossacardeos); Pequena quantidade de carboidratos;
Fatores da coagulao, transferrina, hormnios (FSH), Na-KATPase, glicoclice, interaes clula-clula, clula-vrus,
clula-molcula, saliva, etc; Diversas funes;
Proteoglicanos
Macromolculas: matriz extracelular (protenas +glicosaminoglicanos);
95%: glicanos;
Amortecimento (guas de hidratao);Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira
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5lcoconu&ados(proteoglicanos, glicoprotenas e glicolipdios)
Glicolipdios
Glicoesfingolpides: matriz extracelular (cerebrosdeos +sulfatdeos + gangliosdeos);
Membranas do crebro e superfcie celular, receptores;
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Outros &lcos#deos 5lcos#deos cardotncos- d&o>na9 d&tonna2 5lcos#deos n%dores de a!ette- P62 5lcos#deos cano&:ncos- to>cdade2
Outros))))
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Resumo %as !unes %os "ar/o%ra#os
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Resumo %as !unes %os "ar/o%ra#osFunes Exemplos
Fonte de energia (alimentar) Glc, Fru, Gal, Sacarose, Lactose, Amido
Reserva energtica Glicognio / Amido
Elementos estruturais e de proteo para:
1. paredes celulares bacterianas / vegetais;
2. nos tecidos conjuntivos de animais;
3. no exoesqueleto dos artrpodes.
4. membranas plasmticas
Polissacardeos insolveis
1. Peptidioglicano / Celulose
2. Proteoglicanos
3. Quitina
4.Proteoglicanos, GlicoPTN e GlicoLIP
Reconhecimento celular e coeso entre as clulas Proteoglicanos e Glicoprotenas
Constituinte do arcabouo estrutural vrias
molculas importantes:
1. RNA e DNA
2. Molculas energticas (ATP, ADP e AMP)
3. Cofatores enzimticos e intermedirios
metablicos (NADH, NADPH, FADH2 )
4. Molculas sinalizadoras (AMPc, GTP)
Ribose/Desoxiribose
Ribose
Ribose
Ribose
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Refer:ncas B%lo&rGfcasLEHNINGER, A. L.; NELSON, D. L.; COX, M.M. Princpios de Bioqumica. 4 edio. SoPaulo: Sarvier, 2004, 1119p.
MOTTA, V. T. Bioqumica Bsica. EDUCS.2005, 374p.
MURRAY, R. K. et al. Harpers IllustratedBiochemistry. 27 edio. MacGraw-HillCompanies, 2006.
SANCHES, J. A. G. et al.Bases da Bioqumica e
Tpicos da Biofsica, Guanabara Koogan, 2012,316p.
STRYER, L. et al. Bioqumica Fundamental,Guanabara Koogan, 2011, 748p.
Organizado pela Profa Dra Luciana Lopes Silva Pereira