올림피아드 화학대비 유기화학 - edgeconsult.meec%9c%a0%ea...유기화학 - 1. 탄화수소 주노샘 제공 화학올림피아드 대비

1. 탄 화 수 소

올림피아드 화학대비 배준호 선생 제공

유기화학

- 1 -

1. 탄화수소 탄화수소의 분류

사슬구조 :

고리구조 :

포화 탄화수소 : 탄소 원자 사이에 단일 결합만 존재

불포화 탄화수소 : 탄소 원자 사이에 이중 결합, 삼중 결합이 존재

지방족 탄화수소

방향족 탄화수소

알칸 (alkane) : CnH2n+2 (단일) - 포

알켄 (alkene) : CnH2n (이중) - 불

시클로알칸(cycloalkane) :CnH2n(고리, 단일) - 포

알킨 (alkyne ): CnH2n-2 (삼중) - 불

사슬 구조

고리 구조

탄화수소

방향족 : C6H6 (벤젠고리, 이중) - 불

☞ 지방족 탄화수소 : 구조 속에 불포화 고리가 없는 탄화 수소 ☞ 방향족 탄화수소 : 벤젠이나 나프탈렌과 같은 고리 모양의 불포화 탄화수소를 가리키는 것으로 향기를

지니고 있다.

☞ 알킬기( alkyl group ) : CnH2n+1 - 또는 R-

알칸의 분자에서 수소 원자 1개를 떼어낸 나머지 원자단을 알킬기라 한다.

CH3 - : methyl 기 , C2H5 - : ethyl 기 , C3H7 - : propyl 기

※ 명명법 (1) 접두어

수 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

개수 mono di(bi) tri tetra penta hexa hepta octa nona deca

물질명 metha etha propa buta penta hexa hepta octa nona deca

(2) 명명법

① 탄소의 개수를 센다.

② 포화도를 판정한다.

③ 고리가 있는지 알아 본다.

유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 - - - - - - - - - - 1. 1. 1. 1. 1. 1. 1. 1. 1. 1. 탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소탄화수소유기화학 - 1. 탄화수소 화학올림피아드 대비주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 제공제공제공제공제공제공주노샘 제공

- 2 -

탄소 원자의 결합

109.5°HH

H

H

C

C CH

H

H

HCC

H

HH

H

σ 결

합

π결합

σ결합

π결합

CC HH

C C

HH

H

HH

H C C

HH

H

HH

H C

H

H

C C

HH

H

HH

H C

H

H

C

H

H

C C

H

H

H

H

C CH H

C

C C H

HH

H

HH

Cyclopropane Cyclobutane

C

H

C

C

H

C

H

H

H

H

H

H

Cyclopentane

H C

HC

H

C

C

H

C

H

H

H

H

H H

HC

C

C C

CC

H H

H

HH

CC

CC

C

CH

HH

H

H

H

CC

CC

C

CH

HH

H

H

H


- 3 -

사슬 구조 탄화 수소 알칸(alkane = CnH2n+2 ) : 단일 결합 : 안정 : 치환반응

ex)

알켄(alkene = CnH2n) : 이중결합 : 불안정 : 첨가반응

알킨(alkyne = CnH2n-1) : 삼중결합 : 불안정 : 첨가반응

※ 치환 반응 ( 햇빛, 고온 )

CH4 + Cl2 ────→ hν CH3Cl + HCl (염화 메틸)

CH3Cl + Cl2 ────→ hν CH2Cl2 + HCl (염화메틸렌)

CH2Cl2 + Cl2 ────→ hν CHCl3 + HCl (클로로포름)

CHCl3 + Cl2 ────→ hν CCl4 + HCl (사염화탄소)

※ 첨가반응 (상온)

① 알켄의 첨가반응

☞ H2첨가 : C2H4 + H2 C2H6

C C

H

H

H

H

H H

C

H

C

H

H

HH

H

1,2-dibromoethane

(적갈색)

C C

H

H

H

H

CC H

HH

H

Br

r

Br

BrBr

1,2-dibromoethane(무색)

☞ H2O첨가 : C2H4 + H2O C2H5OH ☞ HCl첨가 : C2H4 + HCl C2H5Cl

C C

H

H

H

H

CC H

HH

H

HH

OHO

H

에탄올

C C

H

H

H

H

CC H

HH

H

HH

ClCl 염 화 에 탄 ( e t h y l

chloride)

② 알킨의 첨가반응

☞ H2첨가

C

H

C

H

H

HH

HC CH H

H H

C C

H

H

H

HH H

브롬수 : C2H4 + Br2 C2H4Br2

탈색반응 [ 적갈색 무색 ] 불포화 결합의 검출

※ 에틸렌과 아세틸렌의 제법

․ 에틸렌 제법

C2H5OH C2H4 + H2O

: 분자내 탈수 (탈수반응)

․ 아세틸렌 제법

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2↑ 무색 기체


- 4 -

☞ Br2첨가

C

Br

C

Br

Br

HH

BrC CH H

Br Br

C C

H

Br

H

Br

Br Br

1,2-dibromoethe

ne

1,1,2,2-tetrabromoet

hane

☞ H2O첨가

C CH H

H OH

C C

H

H

H

OH

vinylalcohol (불안정)

C C

H

H

H

O H

CC

H O

HH

H

acetaldehyde ( = ethanal )

vinyl 기

☞ CH3COOH첨가

C CH H

H O

C

O

CH3

C C

H

H

H

O C

O

CH3

vinylacetate

☞ 3C2H2 C6H6 (중합반응)

CHC

C

C

C

C

HH

H

H

H

CHC

C

C

C

C

HH

H

H

H


- 5 -

C

C

C

C

C

H

C

H

H

HH

H H

H

H

H

H

H

C C

CC

CC

H

반발력 작용

H

고리 구조 탄화 수소 (1) 시클로알칸(Cycloalkane = CnH2n ) : 고리 구조 : 단일 결합

C

C C H

HH

H

HH

Cyclopropane Cyclobutane

C

H

C

C

H

C

H

H

H

H

H

H

Cyclopentane

H C

HC

H

C

C

H

C

H

H

H

H

H H

※ 시클로헥산(C6H12)의 구조

6개의 탄소 원자가 단일 결합으로 고리 모양을 이루어 그 결합각은 메탄의 경우와 매우 비슷하게 109.28°이고, 구조는 평면이

아니며 아래와 같이 두 가지 형태로 존재한다. 이 중 의자형(chair)이 더 안정하다.

(2) 방향족 탄화수소 - 벤젠 (C6H6)

① 구조 : 정육각형 구조로 12개의 원자가 모두 동일 평면상에 존재하는 평면 구조이다.

H

C

C

C C

C

C

HH

H

HH

C

C

C

C

C

C

H

HH

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

HH

H

H

H

[참고]

시클로프로판과 시클로부탄은 결

합각이 109.5°보다 훨씬 작으므

로 전자쌍 사이의 강한 반발력

(ring strain)으로 인하여 매우 불

안정하다.


- 6 -

0.140nm

② 성질

ⅰ) 물에 녹지 않고 향기가 있는 무색의 휘발성 액체(끓는점 : 80.13℃)로 인화성이 크고, 발암 물질이다.

ⅱ) 알콜, 에테르, 아세톤 등의 탄소화합물과 잘 섞이고 지방이나 생고무 등을 잘 녹이므로 유기 용매로 쓰인다.

ⅲ) 수소 원자에 비해 상대적으로 탄소 원자가 많으므로 연소할 때 그을음이 많이 난다.

2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O

③ 반응성 : 탄소수에 비해 수소수가 작아 불포화도가 매우 크지만, 공명 구조로 안정화되어 첨가반응보다 치환반응이 우세하게

일어난다.

ⅰ) 벤젠의 치환반응 (핵치환)

벤젠고리에 직접 붙어 있는 수소와 직접 치환 반응이 일어나는 경우를 핵치환이라고 부른다.

㉠ 할로겐화(halogenation)

벤젠에 Fe이나 Ni을 촉매로 하여 300℃로 가열하면서 할로겐을 반응시키면 할로겐화 벤젠이 생긴다.

H

+ Cl Cl

Cl

HCl+

Fe or Ni

염화벤젠

300℃

㉡ 술폰화(sulfonation)

벤제에 진한 황산을 넣고 가열하면 산성이 강한 벤젠술폰산이 생성된다.

H

+ HO SO3H H2O+

SO3

SO3H

가열

벤젠술폰산

㉢ 니트로화(nitration)

벤젠에 진한 황산과 진한 질산을 혼합하여 넣고 가열하면 향기가 있는 노란색의 니트로벤젠이 생성된다.

H

+ HO NO2 H2O+

H2SO4

NO2

가열

니트로벤젠

㉣ 알킬화(alkylation) : Friedel - Craft reaction

벤젠에 무수염화알루미늄(AlCl3)을 촉매로 하여 할로겐화알킬(R-Cl)을 반응시키면 알킬기가 치환되어 알킬벤젠이 생긴다.

H

+ Cl CH3 HCl+AlCl3

CH3

톨루엔

[참고] : 벤젠고리에 직접 치환반응이 일어나지 않는 작용기

-OH , -NH2 , -CHO, -COOH


- 7 -

Ⅱ) 벤젠의 첨가 반응

㉠ 수소 첨가 벤젠의 증기와 수소의 혼합물을 300℃에서 Ni 촉매 하에 반응시키면 시클로헥산이 생성된다.

C6H6 + 3H2 C6H12

CC

C

C

C

CH

HH

H

H

H

+ 3 H2

CC

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Ni 촉매

300℃

㉡ 염소 첨가 햇빛 존재 하에 벤젠을 염소와 반응시키면 독성이 강한 BHC가 생성된다.

C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6

CC

C

C

C

CH

HH

H

H

H

+ 3 Cl2

CC

C

C

C

C

H

Cl

H

Cl

H

Cl

H

H

Cl

Cl

H

Cl

hν

BHC (Benzen Hexa Chloride)

(3) 벤젠 이외의 방향족 탄화수소

① 톨루엔(toluene : C6H5CH3)

: 벤젠의 수소 원자 1개가 메틸기(-CH3)로 치환된 화합물.

(제법) 벤젠의 알킬화(alkylation)로 얻는다.

H

+ ClCH3 HCl+AlCl3

CH3

톨루엔

☞ 톨루엔의 치환 반응 염소는 벤젠 고리에 있는 수소나, 메틸기의 수소와 치환된다.

ο-

CH3

+ Cl

측쇄치환

핵치환

햇빛

Fe촉매

CH2Cl

CH3Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

m- p-

(염화벤질)

(염화톨루엔)


- 8 -

② 크실렌( xylene : C6H4(CH3)2 )

콜타르에서 얻어지며 벤젠의 수소 원자 2개가 -CH3기로 치환된 것이다. 크실렌에는 치환된 -CH3 의 위치에 따라 3가지 이성질체

가 있다.

ο- (끓는점 : 144℃) m- (끓는점 : 139.1℃) p- (끓는점 : 138.3℃)

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

③ 나프탈렌 ( C10H8 : naphthalene ) :

④ 안트라센 ( C14H10 : anthracene ) :

2. 이성질체

화학올림피아드대비 배준호 선생 제공

유기화학

- 9 -

이성질체(isomer)

: 분자식은 같으나 성질이 다른 화합물

ⅰ) 구조 이성질체 : 분자식은 같으나 구조가 달라 성질이 다른 화합물

ex) 1. butane의 이성질체 2. pentane의 이성질체

C C

HH

H

HH

H C

H

H

C

H

H

n-butane iso-butane

C C

H

H

HH

H C

H

H

C

H

H

H

n-pent

ane

C C

HH

H

HH

H C

H

H

C

H

H

C

H

HC C

HH

HH

H C

H

H

C

H

H

H

C

H

H

iso-pentane neo-pentane

C C

HH

H

H C

HC

H

H

H

HC

HH

H

3. hexane의 이성질체

C C C C CC C C C

C

C C

C C C

C

C

C

C C C

C

C C

C C C

C

C

C

ⅱ) 기하 이성질체 : 분자 내의 같은 원자나 원자단의 상대적인 위치 차이로 생기는 이성질체로, C원자 사이에 2중 결합을 가진

탄소 화합물에서는 cis형과 trans형의 두 가지 기하 이성질체가 존재한다.

C C

H

C

H

C

Cl

Cl

C C

H

C

H

C

Cl Cl

trans-1,2-dichloroeth

ane

cis-1,2-dichloroeth

ane

ⅲ ) 광학 이성질체 : 탄소 원자의 네 군데 결합 부위에 모두 다른 종류의 원자나 원자단이 결합하고 있을 때

a ≠ b ≠ c ≠ d

비대칭 탄소C

a

d

c

b

COOH

CH3

COOH

거울면

CH3

OHOHH H

d-락트산(젖산) l-락트산(젖산)

유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 - - - - - - - - - - 2. 2. 2. 2. 2. 2. 2. 2. 2. 2. 이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체이성질체유기화학 - 2. 이성질체 올림피아드대비주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 제공제공제공제공제공제공주노샘 제공

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ⅳ) 작용기 이성질체 : 탄화수소 유도체에서 작용기의 차이로 인하여 생기는 이성질체.

분자식 이성질체 물질명

C2H6OC2H5OH 에탄올

CH3OCH3 디메틸에테르

C3H6OC2H5CHO 프로피온알데히드

CH3COCH3 아세톤

C3H6O2

C2H5COOH 프로판산

CH3COOCH3 아세트산메틸

[참고] 벤젠의 치환체의 이성질체

① 수소 1치환체의 이성질체

벤젠 고리를 이루는 6개의 C원자는 모두 같은 성질을 갖고 있으므로 수소 원자 1개

가 다른 원자나 원자단으로 치환된 것에는 이성질체가 없다.

② 수소 2치환체의 이성질체

벤젠 고리를 이루는 6개의 C원자 중 수소 원자 2개가 치환된 것에는 치환된 C의

위치에 따라 다음의 세 가지 이성질체가 있다.

X

X

ortho(ο)

X

X

meta(m)

X

X para(p)

☞ 크실렌의 이성질체 ☞ 나프탈렌 1치환체의 이성질체

ο- (끓는점 : 144℃) m- (끓는점 : 139.1℃) p- (끓는점 : 138.3℃)

CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

Cl

α-클로로나프탈렌

Cl

β-클로로나프탈렌

☞ 안트라센 1치환체의 이성질체

Cl

Cl

Cl

α-클로로안트라센 β-클로로안트라센 γ-클로로안트라센

3. 지방족 탄화수소 유도체

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유기화학

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지방족 탄화수소의 유도체

탄화수소의 수소 원자가 질소(N)나 산소(O)를 포함한 원자나 원자단으로 치환된 화합물을 탄화수소 유도체라 하며, 이러한 화합물

들이 갖는 성질은 치환된 원자나 원자단에 의해 결정된다. 이 때 치환된 원자단을 작용기라고 하며 같은 작용기를 가진 화합물은

공통된 화학적 성질을 나타낸다.

1. 작용기와 시성식

작용기 : 화합물의 화학적 특성을 나타내는 원자단.

시성식 : 작용기를 사용하여 분자를 나타낸 화학식.

2. 작용기에 의한 탄화수소 유도체의 분류

작용기 이름 일반식 유도체의 보기

OH 히드록시기 R-OH 알콜CH3OH 메탄올

C2H5OH 에탄올

CO

H포르밀기 R-CHO 알데히드

HCHO 포름알데히드

CH3CHO 아세트알데히드

C

O 카르보닐기

(케톤기)R-CO-R′케톤 CH3COCH3 아세톤

CH3COC2H5 메틸에틸케톤

CO

O H카르복시기 R-COOH 카르복시산

HCOOH 포름산

CH3COOH 아세트산

O 에테르 R-O-R′에테르 CH3OCH3 디메틸에테르

C2H5OC2H5 디에틸에테르

CO

O에스테르 R-COO-R′에스테르 HCOOCH3 포름산메틸

CH3COOC2H5 아세트산에틸

N

H

H아미노기 R-NH2 아민

CH3NH2 메틸아민

C6H5NH2 아닐린

[참고]

알킬기(alkyl) : 알칸에서 H원자 1개가 빠진 원자단으로, CnH2n+1 의 일반식을 가지며 약자로는 R- 로 표시한다. 이름은 알칸

의 ‘ -안(ane)’을 ‘ -일(yl)'로 바꾸어 부른다.

ex) CH3 - : 메틸 C2H5 - : 에틸 C3H7 - : 프로필

유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 - - - - - - - - - - 3. 3. 3. 3. 3. 3. 3. 3. 3. 3. 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 지방족 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유기화학 - 3. 지방족 탄화수소 유도체 올림피아드대비주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 제공제공제공제공제공제공주노샘 제공

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Ⅰ. 산화반응

ⅰ) 1차 알코올의 산화 반응

1차 알코올 알데히드 카르복시산

산화 산화

-2H +O

산화 산화

-2H +ORCH2OH RCHO RCOOH

ex)

산화 산화 C2H5OH CH3CHO CH3COOH 에탄올 아세트알데히드 아세트산

산화 산화 CH3OH HCHO HCOOH

메탄올 포름알데히드 포름산

알코올의 성질

① 수용액의 액성은 중성이다.

② 탄소수가 적을수록, -OH수가 많을

수록 물에 잘 녹는다.

③ 탄소수가 많을수록, -OH수가 많을

수록 끓는점이 높아진다.(수소결

합)

④ 알칼리 금속(Li, Na, K …)과 반응

하여 수소(H2)기체 발생

ex) 2CH3OH + 2Na

2CH3ONa + H2↑

알데히드의 성질

① 탄소수가 작은 알데히드는 물에 잘

녹는다.

② 환원성이 커서 은거울 반응과 펠링

용액 환원 반응을 한다

․은거울 반응 : Ag+ → Ag

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH

→R-COOH + 4NH3+ H2O+ 2Ag↓ ․펠링 반응: Cu

2+(푸른) → Cu2O(붉)

R-CHO + 2Cu2+ + H2O + NaOH

→ RCOONa + 4H+ + Cu2O↓

카르복시산(지방산)의 성질

① 무색의 액체

② 물에 녹아 일부 이온화 하여 약산성

을 띤다.

③ 알칼리 금속과 반응 : 수소 발생

2RCOOH + 2Na → 2RCOOH + H2↑④ 수소 결합을 하여 이합체를 만든다.

⑤ 알코올과 에스테르와 반응

중요한 알코올

Ⅰ) 메탄올 (CH3OH)

㉠ 제법 CO + 2H2 CH3OH ㉡ 무색, 휘발성 액체(b·p=64.5℃)

로서 유독하다.

㉢ 물과 잘 섞이고 유기물질을 잘 녹이며, 공기 중에서 잘 연소된

다.

2CH3OH+3O2 2CO2 + 4H2O

Ⅱ) 에탄올 (C2H5OH)

㉠ 제법 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 CH2=CH2 + H2O C2H5OH

㉡ 술의 주성분 ㉢ 휘발성과 향기가 있는 무색 액

체(b·p=78.3℃)

㉣ 물과 잘 섞이고 유기물질을 잘 녹이며, 공기 중에서 잘 연소된

다.

중요한 알데히드

Ⅰ) 포름알데히드(메탄알) : HCHO

㉠ 제법 : 산화구리(Ⅱ)이용.

CH3OH HCHO + H2OCuO

-2H

㉡ 무색의 자극성 기체로 물에 녹기 쉽다. ( 30～40% 수용액 포르말린 )

㉢ 동물 표본을 보존하는 방부제나 합성 수지의 원료로 쓰인

다.

㉣ 산화되면 포름산이 되고, 환원

되면 메탄올이 된다.

Ⅱ) 아세트 알데히드 (에탄알) :

CH3CHO

㉠ 제법 산화

C2H5OH CH3CHO에탄올 아세트알데히드

K2Cr2O7

H-C≡C-H + H2O CH3CHO ㉡ 무색 자극성 냄새가 나는 기체

로(b·p=20.8℃) 물에 잘 녹는

다.

㉢ 요오드포름 반응, 은거울 반응,

펠링 용액 환원 반응을 한다.

중요한 카르복시산

ⅰ) 포름산(HCOOH : 메탄산, 개미산)

㉠ 제법 : 실험실에서는 포름알데

히드의 산화로 얻을 수 있다.

㉡ 무색, 자극성 냄새의 액체(개

미, 곤충의 침의 주성분)로 독

성을 지님

㉢ 지방산 중 가장 강한산성을 띤다.

㉣ 분자내에 포르밀기(-CHO) 와

카르복시기(-COOH)가 모두 있

으므로 환원성과 산성을 모두

지님 ☞ 카르복시산이지만 은거울반응과 펠링 반응을 한다.

㉤ HCOOH H2O + CO↑ 진한황산

ⅱ) 아세트산( CH3COOH : 에탄산 )

㉠ 제법 : 에탄올의 초산 발효 ㉡ 무색, 자극성 냄새가 나는 액

체 ( m·p = 16.6℃ ) : 빙초산

㉢ 3~4% 수용액 : 식초

㉣ 물에 잘 녹고 약간 이온화 약산성


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케톤의 성질

① 향기가 있는 무색의 액체이며 물과 잘 섞인다.

② 물이나 알코올에 어떠한 비율로도 잘 섞이므로 유

기 용매로 쓰인다.

③ 환원성이 없다.

④ 탄소수가 같은 알데히드와 작용기 이성질체 관계이

다. 환원성으로 구별한다.

분자식C3H6O ex)CH3COCH3(아세톤)

CH3CH2CHO(프로판알)

중요한 케톤

☞ 아세톤(CH3COCH3)

㉠ 향기가 있는 무색의 휘발성 액체 ㉡ 요오드포름 반응을 한다.

분류 일반식 구조식 이름

1차 알코올 H C

H

OH

R1 C CH H

H

H

H

OH

에탄올

2차 알코올 H C

R2

OH

R1 CH

H

H

C

H

OH

C H

H

H

iso-프로필알코올

3차 알코올 R3 C

R2

OH

R1 CH3 C

CH3

OH

CH3 tert-부틸알코올

ⅱ) 2차 알코올의 산화반응

2차 알코올 케톤

산화

-2H

R1 C

H

OH

R2 C R2

O

R1산화

-2H

ex)

산화

CH

H

H

C

H

OH

C H

H

H

iso - 프로필알코올

(2-프로판올)

CH

H

H

C

O

C H

H

H

아세톤

(프로판온)

※ 알코올의 분류 ① -OH 의 수에 따른 분류 ② -OH가 붙은 탄소에 결합하고 있는 알킬기(R-)의 수에 따른 분류

에탄올

( 1가알코올 )

C CH H

H

H

H

OH

에틸렌글리콜

( 2가알코올 )

CH

H

OH

C H

H

OH

글리세롤

( 3가알코올 )

CH

H

OH

C

H

OH

C H

H

OH

[참고]

에탄올 : 무색의 향기 있는 액체로 주정이라고도 한다.

에틸렌글리콜 : 점성이 있는 액체로 어는점이 낮고, 휘발성이

작아서 자동차의 부동액으로 사용한다.

글리세롤: 유지의 성분으로 의약품이나 화장품 원료로 쓰인다.

Ⅱ. 에스테르화 반응

알코올과 카르복시산을 진한 황산을 촉매로하여 반응시키면 알코올의 -H와 카르복시산의 -OH가 물로 되어 떨어지며 축합 반

응이 일어나는 데 이를 에스테르화 반응이라고 부른다.

R-OH R'-COOH R'-COOR H2O+ +

에스테르화

가수분해

R O

H+ R' C

O

O H

R' C

O

O R

+O

HH

ex)

C2H5OH CH3COOH CH3COOC2H5 H2O+ +H2SO4

에탄올 아세트산 아세트산에틸


- 14 -

에스테르의 성질

㉠ 탄소수가 적은 에스테르는 과일 향기가 난다.

㉡ 물에는 잘 녹지 않으나, 유기 용매에는 잘 녹는다.

㉢ 묽은 황산을 촉매로 가수 분해시키면 카르복시산과 알코올이 생성된다.

묽은 황산C2H5OH CH3COOH+

에탄올 아세트산

CH3COOC2H5 H2O+

아세트산에틸

㉣ 포름산의 에스테르는 분자 내에 포르밀기(-CHO)를 가지므로 환원성이 있다.

HCOOCH3H C

O

C

H

H

O H

㉤ 탄소수가 많은 고급 지방산과 3가 알코올인 글리세롤의 에스테르를 특별히 유지 (fat and oil)라고 한다.

R1COOH H O CH3

R2COOH H O CH

R3COOH H O CH3

R1CO O CH3

R2CO O CH

R3CO O CH3가수분해

+에스테르화

3H2O

유지

㉥ 비누화(saponification)

에스테르에 NaOH, KOH 등과 같은 강염기를 가하고 가열하면 지방산의 염과 알코올

로 분해되는데, 이러한 반응을 비누화라고 한다.

비누화

RCO

RCO

RCO

O CH3

O CH

O CH3

+ 3 NaOH 3 RCOONa + C3H5(OH)3

글리세롤

Ⅲ. 탈수 반응

에탄올에 진한 황산을 넣고 가열하면 온도에 따라 다른 생성물이 얻어진다.

C C

H

H

H

H

CC H

HH

H

H OH

+ H2O

진한 황산

160～170℃ (분자내 탈수)

CC H

HH

H

H O

+

H

CC H

HH

H

H O

H

H2O+CC

HH

H

H H

O CC

HH

H

H H

진한 황산

130～140℃(분자간 탈수)


- 15 -

에테르의 성질

ⅰ) 제법 : 에탄올에 진한 황산을 넣고 130～140℃로 가열하여 얻는다.

( 알코올의 축합 반응에 의해 생성된다. )

2 C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O

진한 황산

130～140℃ ⅱ) 무색의 휘발성 액체로, 인화성과 마취성이 있다. 증류시 중탕 냄비 사용.

ⅲ) 물보다 가볍고, 물과 잘 섞이지 않는다.

ⅳ) 금속 Na과 반응하지 않는다. 알코올과 구별되는 성질 ⅴ) 탄소수가 같은 알코올과 서로 작용기 이성질체 관계에 있다.

분자식 C2H6O ex)CH3OCH3 (디메틸에테

르)C2H5OH (에탄올)

ⅵ) 화학적으로 안정하여 반응성이 작으며, 유기 용매로 널리 쓰인다.

4. 방향족 탄화수소 유도체


유기화학

- 16 -

1. 페놀류(phenols)

벤젠 고리의 탄소 원자에 히드록시기(-OH)가 직접 결합된 화합물을 페놀류라 하는데 다음과 같은 것들이 있다.

OH

α-나프톨(α-Naphtol)

COOH

OH

살리실산

(Salicylic acid)

CH3

OH

ο-크레졸(ο-Cresol)

OH

페놀

(Phenol)

CH2OH

벤질알코올

(Benzylalcohol)

페놀의 성질

① 페놀의 제법 : 실험실에서 벤젠으로부터 합성하여 얻을 수 있다.

NaOH(320℃)

ONa

나트륨페놀레이트

OHSO3H

진한황산

치환반응

NaOH

중화반응

SO3Na

벤젠술폰산나트륨

알칼리 용융

벤젠술폰산

가수 분해

페놀

H+

② 페놀은 바늘모양의 무색 결정(끓는점 : 182℃)으로 독성과 살균력이 있다.

③ 페놀류의 히드록시기는 수용액에서 약간 이온화하므로 약한 산성을 띤다.

OH

+

O-

H2O + H3O+

페놀레이트 이온

④ 수산화나트륨과 중화반응을 한다.

OH

+

O-Na+

NaOH + H2O중화


⑤ 카르복시산과 에스테르화 반응을 한다.

+ CH3COOH + H2O에스테르화

O H O C

O

CH3

아세트산페닐

⑥ 염화철(Ⅲ)(FeCl3) 수용액에 의해 적자색으로 변하는 정색 반응을 한다.

페놀류 검출 반응 ⑦ 알칼리 금속과 반응하여 수소 기체를 발생시킨다.

OH

+

ONa

2 Na + H2


2 2

유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 - - - - - - - - - - 4. 4. 4. 4. 4. 4. 4. 4. 4. 4. 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 방향족 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 탄화수소 유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유도체유기화학 - 4. 방향족 탄화수소 유도체 올림피아드대비주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 제공제공제공제공제공제공주노샘 제공

- 17 -

(1) 크레졸(Cresol : C6H5(OH)CH3)

벤젠 고리의 수소 원자 2개가 각각 메틸기(-CH3) 와 히드록시기(-OH)로 치환된 화합물로 ο- , m- , p- 의 세 가지 이성질체가 있다.

ο- 크레졸 m- 크레졸 p- 크레졸

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

☞ 성질 ① 크레졸은 콜타르의 분류로 얻으며, 살균력이 있어 소독약을 쓰인다.

② 페놀류이므로 염화철(Ⅲ)(FeCl3) 수용액에 의해 보라색의 정색 반응을 한다.

(2) 살리실산 (Salicylic acid : C6H5(OH)COOH)

벤젠핵에 히드록시기(-OH)와 카르복시기(-COOH)가 인접하여 붙어 있는 화합물.

① 제법 : 페놀로부터 합성한다.

ONa


OH

NaOH

중화반응

살리실산나트륨

HClCO2

120～140℃

살리실산

OH

COONa

OH

COOH

② 무색의 바늘모양 결정(녹는점 : 159℃)으로 수용액은 산성을 나타낸다.

③ 알코올과도 카르복시산과도 반응하여 에스테르를 형성한다.

OH

COOH+

O

COOHCH3COOH

진한황산

에스테르화

C+ H2O

아세틸살리실산(아스피린)

O

CH3

OH

COOH+

OH

COOCH3CH3OH

진한황산

에스테르화+ H2O

살리실산메틸

④ 염화철(Ⅲ)(FeCl3) 수용액에 의해 보라색의 정색 반응을 한다.


- 18 -

2. 방향족 카르복시산

벤젠핵의 수소 원자가 카르복시기(-COOH)로 치환된 화합물

(1) 벤조산(Benzoic acid : C6H5COOH)

① 제법 : 톨루엔에 이산화망간과 진한 황산을 넣고 산화시켜 얻는다.

CH3

-H2O

MnO2 + 진한황산

산화

[O]

CHO

벤즈알데히드

COOH

벤조산

② 무색의 판상결정으로 물에 녹아 산성을 나타낸다.

③ 카르복시기를 가지고 있으므로 알코올과 에스테르화반응을 한다.

+ + H2O에스테르화

벤조산에틸

C2H5OH

COOH COOC2H5

3. 방향족 니트로화합물

벤젠 고리의 수소 원자가 니트로기(-NO2)로 치환된 화합물.

NO2

니트로벤젠

NO2

CH3

NO2

O2N

트리니트로톨루엔(TNT)

NO2

OH

NO2

O2N

트리니트로페놀(피크르산)

(1) 니트로벤젠(nitrobenzene : C6H5NO2)

① 제법 : 벤젠에 진한 황산과 진한 질산을 반응시켜 니트로화 반응으로 얻는다.

H

+ HO NO2 H2O+H2SO4

NO2

가열

니트로벤젠

② 성질

노란색의 기름 모양 액체(끓는점 : 210.9℃)로 물감의 원료인 아닐린의 제조 원료로 쓰인다.

(2) 트리니트로톨루엔( trinitrotoluene(TNT), C6H5(CH3)(NO2)3 )

① 제법 : 톨루엔에 진한 질산과 진한 황산을 반응시켜 니트로화로 얻는다.

CH3

+ 3 HO

NO2

3 H2O+

H2SO4

CH3

가열

H

NO2

NO2

O2NH

H

② 연한 노란색의 막대 모양 결정으로 폭약으로 쓰인다.


- 19 -

4. 방향족 아민

암모니아의 수소 원자가 탄화수소로 치환된 화합물로 치환된 탄화수소가 알킬기이면 지방족 아민이라 부르고, 방향족이면 방향족

아민이라 부른다.

지방족 아민 CH3NH2

메틸 아민

CH3CH2NH2

에틸 아민

방향족 아민 NH2

아닐린

CH3

NH2

P-Toluidine

아민의 성질

① 아민의 분류

암모니아에서 수소 대신에 치환된 기의 수에 따라 1차, 2차, 3차 아민으로 분류한다.

암모니아 1차 아민 2차 아민 3차 아민

H

H N H

H

R N H

R2

R1 N H

R2

R1 N R3

② 아민의 일반적 성질

① 수소 결합을 할 수 있으므로 탄소수가 같은 탄화수소보다 끓는점이 높다.

② 암모니아와 성질이 비슷하여 약한 염기성을 나타내며, 산과 반응하여 염을 만든다.

(1) 아닐린(aniline, C6H5NH2)

① 제법 : 니트로벤젠을 환원시켜 얻는다.

NO2

+ 3Sn + 12HCl2

니트로벤젠

NH2

+ 3SnCl4 + 4H2O2

아닐린

② 특유한 냄새가 나는 무색의 기름 모양 액체로 공기중에 방치하면 서서히 산화되어

갈색으로 변한다.

③ 물에는 거의 녹지 않으나 -NH2 에 의해 염기성을 띤다.

④ 산과 중화반응을 하여 물에 녹는 염인 염산아닐린(염산아닐리늄)을 형성한다.

NH2

+ HCl

NH3Cl

+ Cl-

아닐린(난용성)

중화

염산아닐린(염)(수용성)

H2O

NH3+

⑤ 아세트산과 반응하면 해열제인 아세트아닐리드(acetanilide)가 생성된다.

+ + H2O

아닐린 아세트아닐리드

N H

H

HO C CH3

O N

H

C CH3

O

아세트산

⑥ 아닐린에 표백분(CaOCl3)수용액을 가하면 적자색으로 변색되고, 중크롬산칼륨 수용액을 가하면 검은색의 아닐린블랙이 생성

된다. 아닐린의 검출 반응 ⑦ 의약품이나 물감의 원료로 쓰인다.

5. 고분자 화합물


유기화학

- 20 -

고분자 화합물

합성 고분자 화합물 : 합성 수지, 합성 섬유, 합성 고무 등

천연 고분자 화합물 : 녹말, 단백질, 셀룰로오스, 탄수화물 등

고분자 화합물

☞ 고분자 화합물의 일반적인 성질 ① 분자량이 일정하지 않으므로 녹는점, 끓는점이 일정하지 않다.

② 분자량이 매우 크므로 고체나 액체 상태로만 존재하며 결정을 이루기 어렵다.

③ 가열하면 기화하기 전에 분해된다.

④ 열, 전기, 화학 약품 등에 대하여 안전성이 크고, 대부분의 용매에 용해되지 않는다.

⑤ 외부의 힘이나 충격을 잘 흡수하여 쉽게 부서지지 않는 특성을 가지고 있다.

합성 고분자 화합물

1. 단위체와 중합체

고분자 화합물은 분자량이 작은 분자가 연속적으로 결합하여 형성된 것으로, 고분자를 구성하는 기본 단위의 물질(즉, 중합 반응

의 출발 물질)을 단위체(monomer), 단위체들이 중합되어 이루어진 고분자를 중합체(polymer)라고 한다.

중합CH2 CH2n

에틸렌

[ 단위체 ]

CH2 CH2 n

폴리에틸렌

[ 중합체 ]

2. 중합 반응의 종류

(1) 첨가 중합(addition polymerization)

단위체들이 중합반응을 할 때 어느 원자도 제거되지 않고 이중 결합(불포화 결합)이 끊어지면서 중합되는 반응.

① 이중 결합이 1개 있는 단위체의 중합

중합CH2 CHn CH2 CH n

[ 단위체 ]

X

[ 중합체 ]

X

[첨가 중합에 의한 고분자 화합물]

단위체 고분자 화합물 (중합체) 용도

CH2 CH2 (에틸렌) CH2 CH2 n

(폴리에틸렌) 플라스틱,

필름

CH2 CH

Cl

(염화비닐)

CH2 CH n

Cl

(폴리염화비닐) PVC관,

레코드판

CH2 CH

CH3

(프로필렌)

CH2 CH n

CH3

(폴리프로필렌) 섬유, 상자,

밧줄

CH2 CH

CN

(아크릴로니트릴)

CH2 CH n

CN

(폴리아크릴로니트릴)

=Orlon(올론)옷감, 양탄자

CH2 CH (스티렌)

CH2 CH n (폴리스티렌) 스티로폼,

투명 용기

유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 유기화학 - - - - - - - - - - 5. 5. 5. 5. 5. 5. 5. 5. 5. 5. 고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물고분자화합물유기화학 - 5. 고분자화합물 올림피아드대비주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 주노샘 제공제공제공제공제공제공주노샘 제공

- 21 -

② 이중 결합이 2개 있는 단위체의 중합

첨가중합CH2

클로로프렌

CH2C

Cl

CCH2

H n

CH2C

Cl

CCH2

H

네오프렌 고무(폴리클로로프렌)

n

첨가중합CH2CH2n

이소프렌

C

H

CCH2

CH3 n

CH2C

H

CCH2

CH3

천연 고무

(2) 축합 중합(condensation polymerization)

단위체 분자에 2개 이상의 작용기가 있을 때 단위체 서로간의 작용기에서 H2O와 같은 간단한 분자가 빠져나가면서 축합 반응이

계속 일어나는 중합 반응.

에틸렌글리콜

nOHCH2HO CH2 C

O

OH C

O

OH+

테레프탈산

n

축합중합

n

OCH2O CH2 C

O

C

O

폴리에틸렌테레프탈레이트(Dacron) = 폴리에스테르

+ 2n H2O

[ 축합 중합에 의해 만들어지는 합성 수지 ]

이 름 단위체 Ⅰ 단위체 Ⅱ 용 도

페놀 수지

OH

페놀

HCHO

포름알데히드

전기 절연성이 크기 때문에 전기 기구,

접착제로 쓰임

폴리

에스테르

HOCH2CH2OH

에틸렌글리콜

HOOC COOH

테레프탈산접착제나 섬유로 쓰임

폴리아미드

(6,6 나일론)

HOO(CH2)4COOH

아디프산

NH2(CH2)6NH2

헥사메틸렌디아민섬유, 어망등에 쓰임

요소 수지H2NCONH2요소

HCHO

포름알데히드

목재의 접착제, 방수제,

병 마개


- 22 -

(3) 혼성 중합(공중합=copolymerization)

두 종류의 단위체 사이에서 불포화 결합이 끊어지면서 일어나는 중합 반응으로 첨가 중합의 일종이다.

혼성 중합

부타디엔 스티렌

n

H

C C

H

H

+n C

H

CC

H

C

H

H

H

H H

C C

H

H

n

C

H

CC

H

C

H

H

H

H

부나-S

3. 합성 고분자 화합물

(1) 합성 수지

흔히 플라스틱이라 하며 열가소성 수지와 열경화성 수지로 나뉜다.

① 열가소성 수지

가열하면 부드러워지고 냉각하면 다시 굳어져 원하는 모양을 성형할 수 있는 합성 수지 로 대부분 단위체의 첨가 중합 반응으

로 얻어진다.

ex) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 폴리스티렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아세트산비닐, 폴리에스테르(축합 중합체)

② 열경화성 수지

주로 단위체의 축합 중합 반응으로 생성되며 열에 강한 편이지만 일정 온도 이상으로 가열하면 분자의 그물 구조가 변형되어

열에 의해 다시 녹일 수 없으며 대부분 포름알데히드가 관여한다.

ex) 페놀 수지, 요소 수지, 멜라민 수지

페놀

OH

+축합 중합

n n HCHO- n H2O

OH

CH2

OH

n

페놀 수지(Bakelite)포름알데히드

[참조] 반응 메카니즘 Phenol - Formaldehyde Polymers

[ 페놀 수지의 그물 구조 중 일부 ]

OHOH

CH2

OH

CH2

OHOH

CH2

OH

CH2

OHOH

CH2

OH

CH2CH2

CH2

OHOH

CH2

OH

CH2

OHOH

CH2

OH

CH2

CH2

CH2

CH2


- 23 -

(2) 합성 섬유

석유와 천연 자원으로부터 화학적으로 합성한 섬유로 폴리비닐계 섬유, 폴리아미드계 섬유 및 폴리에스테르계 섬유가 있다.

① 폴리비닐계 섬유

비닐기의 첨가 중합으로 생성되며 올론(orlon)과 비닐론(vinylon)등이 있다.

☞보온성이 뛰어나고, 양모와 비슷한 감촉을 가지며 염색이 잘 된다.

CH2 CH n

CN

(폴리아크릴로니트릴)

=Orlon(올론)

CH2 CH

CN

(아크릴로니트릴)

FeSO4

H2O2

CH2 CH

OCOCH3

(아세트산비닐)

CH2 CH n

OCOCH3

(폴리아세트산비닐)

첨가 중합 가수 분해

n

C

OH

H

C

H

H

C

OH

H

C

H

Hn HCHO

CH2비닐론(vinylon)

n

C

O

H

C

H

H

C

O

H

C

H

H

② 폴리아미드계 섬유

분자 내에 아미드 결합(=펩티드 결합)을 가진 섬유로, 모두 비단과 성질이 비슷하며, 질기고 화학 약품에는 강한 장점이 있다. 반

면에 땀을 잘 흡수하지 못하고 정전기가 생겨 때가 잘 묻는 결점을 가지고 있다. 나일론 6,6 과 나일론 6 등이 있다.

[ 나일론 6,6 ]

+ (CH2)6H N

H

HN

H

n(CH2)4HO C

O

OHC

O

아디프산

n

헥사메틸렌디아민

축합중합 (CH2)6N

H

N

H

(CH2)4C

O

C

O n

나일론 6,6 아미드 결합

(펩티드 결합)


- 24 -

[ 나일론 6 ]

NH

O

H2O -

O

C

O

(CH2)5 N H

3

++

NH

O

CH2

CH2

CH2CH2

CH2NH CO

카프로락탐 (ε-Caprolactam)

(-H2O)

250℃ C

O

(CH2)5 N

H

C

O

(CH2)5 N

H

nNylon 6

③ 폴리에스테르계 섬유

테릴렌(Terylene)[=데이크론(Dacron)]이 대표적인 섬유이다. 이 섬유는 가볍고 질기며, 세탁이 쉬워 블라우스나 셔츠에 이용

에틸렌글리콜

nOHCH2HO CH2 C

O

OH C

O

OH+

테레프탈산

n

축합중합

n

OCH2O CH2 C

O

C

O

폴리에틸렌테레프탈레이트(Dacron) = 폴리에스테르

+ 2n H2O

(3) 합성 고무

① 천연 고무 : 이소프렌의 첨가 중합체이다.

첨가중합CH2CH2n

이소프렌

C

H

CCH2

CH3 n

CH2C

H

CCH2

CH3

천연 고무

② 네오프렌 고무 : 클로로프렌의 첨가 중합체

첨가중합CH2

클로로프렌

CH2C

Cl

CCH2

H n

CH2C

Cl

CCH2

H

네오프렌 고무(폴리클로로프렌)

n

③ 부나 - S 고무 : 부타디엔과 스티렌의 혼성 중합체로 성질이 천연 고무와 비슷하여 자동차의 타이어로 사용된다.

혼성 중합

부타디엔 스티렌

n

H

C C

H

H

+n C

H

CC

H

C

H

H

H

H H

C C

H

H

n

C

H

CC

H

C

H

H

H

H

부나-S

④ 부나 - N 고무 : 부타디엔과 아크릴로니트릴의 혼성 중합체로 천연 고무과 비슷하고, 기계 부속에 이용된다.

부나 - N

n

C

H

CC

H

C

H

H

H

H

C C

C≡NH

H H

혼성 중합+

부타디엔

C

H

CC

H

C

H

H

H

H

아크릴로니트릴

H

C C

C NH

H


- 25 -

천연 고분자 화합물

1. 녹말

(1) 탄수화물

식물의 생활 과정에서 만들어지는 포도당, 설탕, 녹말, 셀룰로오스 등을 탄수화물이라 하며, 식물체의 조직을 이루는 주요한 물질

로 일반식은 Cm(H2O)n 으로 표시한다.

① 포도당(C6H12O6 : glucose)

포도당은 사슬 모양 포도당과 고리 모양인 α-포도당 및 β-포도당으로 존재하는 데, 수용액에서는 이들 세 가지가 평형을 이루고

있다.

사슬 모양 포도당

CH2OH

C C

C OH

C C

HH

OH O

H

H

H

HO

OH

1

23

4

5

6

α-포도당

CH2OH

C C

C O

C CH

H

OHOH

H

H OH

1

23

4

5

6

H

HO

H

HO

β-포도당

CH2OH

C C

C O

C CH

HOH

OH

H

H OH

1

23

4

5

6

β-포도당

CH2OH

C C

C O

C COH

HO

OH

1

23

4

5

6

OH

α-포도당

CH2OH

C C

C O

C COH

OH

OH

1

23

4

5

6

HO

사슬 모양 포도당

HO

CH2OH

CHO

OH

HO

2

OH

1

3

4

5

6

ⅰ) 1번 탄소와 2번 탄소에 결합한 -OH가 같은 쪽에 있는 것을 α-포도당, 반대쪽에 있는 것을 β-포도당이라 한다.

ⅱ) 포도당은 과일에 많이 들어 있으며, 혈액 속에도 약 0.1% 들어 있다.

ⅲ) 히드록시기(-OH)를 많이 가지고 있으므로 물에 잘 녹는다.

ⅳ) α-포도당과 β-포도당은 물에 녹으면 고리가 끊어져 사슬 모양 포도당이 되므로

환원성을 갖는다. 은거울 반응과 펠링 반응을 한다.

ⅴ) 포도당은 치마아제에 의해 알코올 발효된다.

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 + 2ATP

치마아제

알코올 발효

ⅵ) 산이나 염기에 의해 가수분해 되지 않는다.

이와 같이 더 이상 간단한 당으로 분해되지 않는 당을 단당류라고 한다. 단당류에는 포도당, 과당(과일이나 꿀에 많이

들어 있음), 갈락토오스(주로 다당류로 존재=락토오스) 등이 있으며 이들은 분자식은 모두 같은 이성질체 관계에 있다.


- 26 -

② 이당류(C12H22O11)

설탕, 맥아당, 젖당과 같이 2개의 단당류로 가수 분해되는 탄수화물을 이당류라 한다.

ⅰ) 설탕(sucrose)

α-포도당과 과당이 축합 반응에 의해 생성된 이당류로 가수 분해하면 다시 α-포도당과 과당으로 된다. 하지만, 고리가 끊어지지

않아 환원성이 없다.

α-포도당(D-glucose)

C H 2 O

H

C C

C O

C CH

H

O

HO

H

H

H OH

H

H

O

O

C C

CCCH2OH

H

H

HOCH

2

H OH

OH

HO

과당(β-furanose) 설탕(sucrose)

C H 2 O

H

C C

C O

C CH

H

O

H

H

H OH

H

H

O

O

C C

CCCH2OH

H

H

HOCH

2

H OH

OH

O

축합 반응

-H2O

ⅱ) 맥아당(엿당 : maltose)

녹말을 가수분해하여 얻을 수 있으며, 고리가 열리면서 포르밀기(-CHO)가 생기기 때문에 환원성이 있다. 맥아당은 산 촉매 하에

가수분해시키면 2분자의 포도당이 생성된다.

맥아당(maltose)

O

CH2OH

C C

C OH

C CH

H

OH H

H OH

H

CH2OH

C C

C O

C CH

H

OH H

H OH

H

O

HO

ⅲ) 젖당(lactose)

물에 잘 녹으며 약간 단맛이 있다. 환원성이 있으며 가수분해시키면 포도당과 갈락토오스로 분해된다.

β-포도당(D-glucose)

CH2OH

C C

C O

C CH

OH

OHH

H

H OH

H

HO

β-D-갈락토피라노오스(β-D-galactopyranose)

CH2OH

C C

C O

C COH

OHHO

OH

HH

H

H

H

젖당 (lactose)

CH2OH

C C

C O

C CH

OH

OHH

H

H OH

H

O

CH2OH

C C

C O

C COH

HO

OH

HH

H

H

H

묽은 산

가수분해


- 27 -

③ 다당류[(C6H10O5)n]

녹말과 셀룰로오스, 글리코겐처럼 단당류가 여러 개 중합되어 있는 탄수화물을 다당류라고 한다. 물에 잘 녹지 않고 환원성이 없

으며 가수 분해되면 n분자의 단당류나 이당류가 된다.

ⅰ) 녹말(starch)

㉠ α-포도당의 축합 중합체로 분자량이 150,000～600,000 정도에 이른다.

녹말(starch)

O

CH2OH

C C

C O

C CH

H

OH H

H OH

H

O

CH2OH

C C

C O

C CH

H

OH H

H OH

H

O …

CH2OH

C C

C O

C CH

H

OH H

H OH

H

O…

㉡ 식물이 저장하고 있는 탄수화물로 광합성에 의해 이산화탄소와 물로부터 만들어진다.

㉢ 70～80℃에서 물에 용해되기 쉬운 아밀로오스( amylose = 20～25% )부분과 용해되기 어려운 아밀로펙틴( amylopectin = 75～

80% )부분으로 구성되어 있다.

㉣ 요오드와 반응하여 보라색으로 변하는 요오드 - 녹말 반응을 한다.

아밀로오스는 요오드와 반응하여 푸른색을 띠고, 아밀로펙틴은 요오드와 반응하여 붉은색을 띤다. 따라서 녹말은 보라색을 띠게

된다.

[보충 설명]

저온에서 녹말 수용액에 요오드 용액을 가하면 요오드 분자가 녹말의 나선형 구조에 끼어들어 보라색을 나타낸다.

녹말요오드

저온

고온

㉤ 찬물에는 녹지 않으나 더운물에는 녹아서 콜로이드 용액이 된다.

㉥ 녹말 용액에 묽은 산을 넣거나 효소를 작용시키면 가수 분해되어 α-포도당이 된다.

ⅱ) 셀룰로오스(Cellulose)

O

H

β-포도당

CH2OH

C C

C O

C CH

OH H

H OH

H

O…

CH2OH

C C

C O

C CH

HOH H

H OH

H O …

β-포도당

CH2OH

C O

C C

C CH

OH H

H OH

H

β-포도당

O

H

셀로비오스(Cellobiose)

=이당류

㉠ β-포도당의 축합 중합체로 물에는 잘 녹지 않으나 산을 가해 가수분해시키면 이당류인 셀로비오스(Cellobiose)를 거쳐 β-포도

당으로 된다.

㉡ 식물 세포막의 주성분으로 섬유소라고도 한다.

㉢ 분자 내에 많은 수의 히드록시기(-OH)가 있으므로 일부 산과 축합 반응을 하여 에스테르를 형성한다.


- 28 -

아미노산의 일반식

R C

H

COOH

NH2

[탄수화물의 분류와 특성]

종류 분자식 이름 가수분해 생성물 환원성 수용성 단맛

단당류 C6H12O6

포도당

가수 분해되지 않는다. 있다 녹는다 있다과당

갈락토오스

이당류 C12H22O11

설탕 포도당 + 과당 없다

녹는다 있다맥아당(엿당) 포도당 + 포도당 있다

젖당 포도당 + 갈락토오스 있다

다당류 (C6H10O5)n

녹말

포도당 없다잘 녹지

않는다.없다셀룰로오스

글리코겐

2. 단백질(protein)

단백질은 동물체의 조직을 구성하는 중요한 성분으로 근육, 피부, 뼈 등을 구성하며, 효소또한 단백질로 구성되며 생명 현상의 근

원이 되는 중요한 물질이다. 단백질은 주성분이 C, N, H, O 인 α-아미노산의 축합 중합 반응에 의해 생성된 고분자 화합물이다.

(1) 아미노산(amino acid)

단백질의 단위체로서 한 분자 속에 산성을 띠는 카르복시기(-COOH) 와 염기성을 띠는 아미노기

(-NH2)를 모두 갖는 양쪽성 물질로 탄소(C)에 붙어 있는 알킬기(R)에 따라 종류가 달라진다.

① 아미노산의 종류 및 구조

글리신(Glycine)

H C

H

COOH

NH2

알라닌(Alanine)

CH3 C

H

COOH

NH2

글루탐산(Glutamic acid)

CH2 C

H

COOH

NH2

CH2HOOC

[참고]

카르복시기와 아미노기가 동일한 탄소 원자에 결합되어 있는 것을 α-아미노산이라 하고, 이에서 차례로 옆의 탄소 원자에 아미노기

가 이동함에 따라 차례로 β- , γ- . δ- 아미노산이라 부른다.

② 아미노산은 수용액의 액성에 따라 서로 다른 형태로 존재한다. 아미노기와 카르복시기를 모두 가지고 있으므로 산, 염

기 모두와 반응하여 염을 형성한다.

R C

H

COO-

NH3+

중성 용액

H+

R C

H

COOH

NH3+

산성 용액

OH-

R C

H

COO-

NH2

염기성 용액

+ H2O

③ 아미노산은 마치 염과 같은 성질이 있어서 녹는점이 높고 물에는 잘 녹지만, 유기 용매에는 잘 녹지 않는다.

④ 글리신을 제외한 α-아미노산은 비대칭 탄소를 가지고 있어 대부분 광학 이성질체가 재한다.

⑤ 한 아미노산의 카르복시기(-COOH)와 다른 아미노산의 아미노기(-NH2) 사이에서 탈수축합되어 펩티드 결합을 형성한다.


- 29 -

(2) 단백질(protein)

여러 종류의 α-아미노산이 탈수 축합되어 이루어진 고분자 화합물로 -CONH- 결합이

생기는 데 이와 같은 결합을 펩티드 결합(peptide bond)이라 하고 펩티드 결합을 가진 화

합물을 폴리펩티드(polypeptide)라고 한다.

아미노산

C CN

R1

H

OHH

OH

C CN

R2

H

OHH

OH

C CN

R3

H

OHH

OH

… + + …

아미노산

탈수 축합 중합

가수 분해

아미노산

C CN

R1

H

OH

C CN

R2

H

OH

C CN

R3

H

OH

… …

펩티드 결합

폴리펩티드

① 구조

아미노산의 폴리펩티드로, 고유한 입체 구조를 이룬다. 펩티드 결합 사이에서 수소 결합 (분자 내 수소 결합 : N-H)을 이루어 나

선 구조(α-helix structure)로 존재한다.

C O

NH

C O

C O

C HR

NH

NH

C HR

NH

C O

C HR

NHC O

C HR

C HRNH

C HR

C O NHC O NHC HR

C O

C HR

C HR

NH

C O

C HR

C HR

NH

C O

② 단백질의 변성

가열하거나 강한 산, 알코올, 중금속 이온등을 가하면 수소 결합이 끊어져 분자의 입체 구조에 변화가 생기면서 쉽게 응고되는

데 이러한 현상을 단백질의 변성이라고 한다.

③ 단백질의 검출 반응

ⅰ) 크산토프로테인 반응(xanthoprotein reaction)

단백질에 진한 질산을 가하고 가열하면 노란색으로 변하고, 여기에 암모니아수를 가하 면 주황색으로 변한다

.

[참고]

이 반응은 벤젠핵을 가진 티로신, 트리프토판, 페닐알라닌 등이 있을 때 일어난다.

ⅱ) 뷰렛 반응(biuret reaction)

단백질에 NaOH을 가하고 CuSO4 수용액을 소량 가하면 보라색 또는 붉은색을 나타낸다.

[참고]

펩티드 결합이 3개 이상인 것에서 이 반응이 나타나며 뷰렛(NH2CONHCONH2)도 이 반응을 하므로 이 이름으로 불린다. 이 반응은

특수원자단(펩티드 결합)을 갖는 분자와 구리와의 착화합물이 생기기 때문에 일어난다고 한다.

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