UNIVERZITET U TUZLI

FARMACEUTSKI FAKULTET

IR SPEKTROFOTOMETRIJA

(priprema čvrstih i tečnih uzoraka)

Mentor: Student:

Mr.ph.Maida Šljivić Husejnović, ass. Domana Varenica

Tuzla, 2015.

SADRŽAJ

1.UVOD....................................................................................................................................1

1.1 Vibracioni molekulski spektri...............................................................................................1

1.2 Broj i vrsta vibracija u molekuli..........................................................................................2

2.KVALITATIVNA ANALIZA PRIMJENOM INFRACRVENE SPEKTROSKOPIJE

(Interpretacija IR spektra).........................................................................................................3

2.1 Infracrveni spektar................................................................................................................3

2.2 Interpretacija IR spektra........................................................................................................4

3.KVANTITATIVNA ANALIZA 7

4.PRIPREMA UZORAKA ZA ANALIZU 8

4.1. Gasoviti uzorci 8

4.2. Tečni uzorci 8

4.3. Čvrsti uzorci 8

5.INSTRUMENTACIJA 10

5.1. Instrument 10

5.2. FT-IR 11

6.ZAKLJUČAK 13

7.LITERATURA 14

1.UVOD

1.1. Vibracioni molekulski spektri

Atomi u molekulu nisu statični, oni se nalaze u stanju neprekidnog oscilovanja ili vibriranja,

neovisno od agregatnog stanja materije i temperature na kojoj se posmatra. U ovisnosti od

strukture i geometrije, svaka molekula okarakterisana je određenom vrstom i brojem vibracija.

Za svaku vrstu vibracije postoji specifična vibraciona frekvenca koja ovisi od mase atoma i

jačine hemijske veze između njih. Vibraciona frekvenca se obično izražava kao talasni broj.

(1)

Molekulski vibracioni spektri u infracrvenoj oblasti elektromagnetnog spektra registruju se

kao promjena vibracionih energija u molekulama, koja nastaje kao rezultat interakcije

molekula sa elektromagnetnim zračenjem, koje ima istu frekvenciju kao i date vibracije.

Vibracioni spektri se mogu pojaviti i u UV ili VIS spektralnoj oblasti ali takvi spektri se

nazivaju vibracionim spektrima ramanskog rasijavanja.(1)

Interval talasnih dužina koji obuhvata cjelokupna infracrvena (IR) spektralna oblast nalazi se

između vidljive (780nm) i mikrotalasne (~1mm) oblasti elektromagnetnog spektra. Na osnovu

vrste energetskih prijelaza koji se poduđuju apsorpcijom zračenja, ova spektralna oblast je

podijeljena na 3 dijela , bliska, srednja i daleka infracrvena. Za spektrohemiju najznačajnije je

tzv. srednje ili fundamentalne oblasti IR, koje se nalazi u području između 2.5 i 15,4µm ,

odnosno 4000 – 650 cm-1 , zbog toga sto u tom dijelu apsorbuje većina funkcionalnih grupa

prisutnih u organskim molekulama. Apsorpcija u fundamentalnom dijelu IR spektra

predstavlja kvantiran proces. Molekula moze da apsorbuje samo točno određene količine

elektromagnetnog zracenja. Apsorbovana energija ima frekvencije identične sa vibracionim

frekvencijama unutar molekule. Interval energije koji obuhvata vibraciona IR spektralna

oblast, odgovara razlikama između vibracionih energija u molekuli koja se nalazi u

nepobuđenom ili osnovnom stanju. Vibracioni nivoi su okarakterizirani kvantnim brojevima

(v=0,1,2..itd).Najčešći su prijelazi (0-1), odnosno osnovni prijelazi , njihovi apsorpcioni

maksimumi se nazivaju osnovnim maksimumima. Najintenzivniji maksimumi u IR spektrima

poticu od apsorpcije polarnih veza npr. (C=O), veze kod kojih nema promijene dipolnog

momenta npr. (C=C), daju veoma slabe trake. Analiti apsorbuju selektivno točno određenu

frekvenciju zračenja , sto dovodi do pobuđivanja odgovarajuće vibracije. Upoređivanjem

1

intenziteta ulaznog i izlaznog monohromatskog zraka dobije se infracrveni spektar ispitivanog

analita. IR spektar se najčešće mjeri automatski pomoću IR spektrometra , kao ovisnost

transmisije (T%) od talasnog broja.(1)

1.2 Broj i vrsta vibracija u molekuli

Vibraciono kretanje dvoatomnog molekula predstavlja najjednostavniji oblik vibracionog

kretanja, to je zapravo periodično približavanje i udaljavanje jezgra od ravnotežnog položaja.

Hemijske veze su elastične , ponašaju se kao opruge, mogu se istegnuti , stisnuti i saviti . Što

molekula sadrži više atoma vibracije su složenije. Osnovne ili normalne vibracije javljaju se

kao rezultat superpozicije ograničenog broja jednostavnig , linearnih vibracija. Ukupan broj

mogućih vibracija u molekuli sa n brojem atoma, izračunava se tako da je kretanje svakog

atoma u prostoru jednako broju stepena slobode, koji odgovaraju prostornim koordinatama x,

y, z. Kada se od ukupnog broja stepeni slobode (3 x n) oduzme broj kretanja kojima se ne

mijenja međusobni položaj atoma u molekuli (translacije kojih je ukupno 3 i rotacije kojih je

3u nelinearnim i 2 u linearnim molekulama) dobiva se ukupan broj mogućih vibracija:

• 3 x n –6 → za nelinearne molekule

• 3 x n –5 →za linearne molekule.

Na izgled IR spektra utiču i uslovi pod kojima je izvršeno snimanje spektra (agregatno stanje,

rastvarač,...). Intenziteti apsorpcijskih maksimuma se u literaturi označavaju kao:

• vs (very strong) –vrlo jaka

• s (strong) –jaka

• m (medium) –srednje jaka

• w (weak) –slaba

• vw (very weak) –vrlo slaba

• v (variabile) –promjenljivog intenziteta. Oznake su relativne i ne predstavljaju pravi

intenzitet . (2)

2

2.KVALITATIVNA ANALIZA PRIMJENOM INFRACRVENE SPEKTROSKOPIJE (Interpretacija IR spektra)

2.1. Infracrveni spektar

Grafički prikaz apsorpcije IR zračenja , od strane neke molekule naziva se IR spektar ili

vibracioni spektar. Vibracioni spektri mogu biti veoma složeni. Na frekvencijama na kojima

dolazi do apsorpcije javljaju se apsorpcioni maksimumi koji se posmatraju odozgo prema

dole. Oni se nazivaju i apsorpcionim trakama. IR spektar je specifičan za svaki ispitivani spoj

(ili analit).

Slika 1. Infracrveni sprektar (3)

Na apscisi IR spektra nalaze se vrijednosti talasne dužine ili talasnog broja . Ordinata IR

spektra pokazuje vrijednost apsorbancije (A) ili transmisije (T%). Spektar se može

interpretirati analizom položaja , intenziteta i oblika apsorpcionih traka:

- Položaj trake određen je njenim vrhom (maximumom) prema apscisi IR spektra.

- Oblik trake ovisi od koncentracije analita, vrste rastvarača, rezolucije mjernog

instrumenta itd.

- Intenzitet trake proporcionalan je apsorbanciji.

Na položaj maksimuma IR spektra utiču: vrsta veze , jačina veze , masa atoma između kojih

se veza nalazi. Broj apsorpcionih maksimuma može biti manji od ukupnog broja mogućih

vibracija jer se mogu javiti vibracije koje ne dovode do promijene dipolnog momenta i

nazivaju se IR neaktivne vibracije . (1)

3

2.2. Interpretacija IR spektra

U prvom koraku interpretacije IR spektra posmatraju se dvije oblasti :

(1) Oblast većih talasnih brojeva 4000 – 1200 cm-1 , koja se naziva oblast funkcionalnih

grupa.

(2) Oblast talasnih brojeva od 1200 – 650 cm-1 , koja se naziva oblast otisak prsta

Prirodna frekvencija najvećim dijelom zavisi od jačine hemijske veze i mase atoma koji grade

tu vezu, a znatno manje od ostatka molekule. Zbog toga valencione vibracije funkcionalnih

grupa apsorbuju u veoma uskom i dobro definiranom dijelu IR spektra. Npr. , hidrokslina,

karboksilna ili amino grupa imaju karakteristične oblasti apsorpcije u IR spektru, pa se taj dio

naziva oblast funkcionalnih grupa.(1)

Uticaj okoline kod deformacionih vibracija znatno je više izražen. Mala strukturna ili

stereohemijska razlika između srodnih molekula dovodi do velikih razlika između njihovih

spektara, u oblasti apsorpcije deformacionih vibracija , poznatoj kao otisak prsta ili „ finger

print“. Istovremeno dijelovi spektra u kojima se nalaze trake njihovih valencionih vibracija

praktično se ne razlikuju. U ovom dijelu spektra nalazi se veći broj apsorpcionih traka

karakterističnih samo za dati molekul i zbog toga se ova oblast i naziva „otisak prsta“ .U

praksi je vrlo čest slučaj da se prije IR analize odrede neke indikacije o prirodi ispitivanog

uzorka.(1)

Uočene karakteristične apsorpcione trake u oblastima apsorpcije, funkcionalnih grupa (>1400

cm-1), ukazuju na prisustvo određenih funkcionalnih grupa u strukturi molekule, ali njihovo

prisustvo mora biti potvrđeno pojavom i drugih traka, koje pripadaju deformacionim

vibracijam iste grupe, ali u oblasti otisak prsta. (1)

Odsustvo apsorpcije u određenoj oblasti za neku funkcionalnu grupu, je siguran znak da ta

grupa nije prisutna u strukturi molekule , Kod IR spektroskopije značaj negativnog dokaza

može nekada biti važniji nego pozitivni dokaz. Detaljnom analizom i korelacijom

apsorpcionih spektara moze se izvesti sljedeće:

a ) U oblasti talasnih brojeva između 4000 – 2500 cm-1 skoro sve vibracije poticu od valentnih

vibracija grupa koje sadrže vodonik. Valenciona vibracija OH javlja se na 3600 – 3300cm-1 .

Položaj i oblik trake ovise od mogućnosti formiranja vodonikovih veza , a trake su zbog toga

najčešće veoma jake i široke, posebno kod alkohola (slika 5) ili karboksilnih kiselina. N-H

4

grupa javlja se na 3500-3200cm-1 .SH grupa javlja se na 2600-2550cm-1 . Za razliku od OH i

NH , SH grupa gradi znatno slabije vodonikove veze .(1)

Slika 2. IR spektar benzena (4)

b) U oblasti 25000-2000 cm-1 nalaze se valencione vibracije molekula sa trostrukom vezom.

U ovoj oblasti pojavljuju se i vibracije nitrlila (-CN).(1)

c) U oblasti od 2000 – 1600 cm-1 nalaze se frekvencije valentnih vibracija sa dvostrukom

vezom C=C . Konjugacijom dvostrukih veza dolazi do pomijeranja apsorpcije ka nižim

talasnim brojevima. Posebno je karakteristična apsorpcija karbonilne ( C=O) grupe , koja se

javlja kao najintenzivnija traka u oblasti 1870 – 1540 cm-1 . Položaj trake zavisi od tipa

molekule ( ketoni, aldehidi, karboksilne kiseline i njeni derivati ).

d) Oblast ispod 1600 cm-1 karakteristična je za velik broj apsorpcionih traka karakterističnih

deformacionih vibracija u organskim molekulama, po kojima se ovi spojevi mogu pouzdano

identifikovati (oblast otisak prsta). Za etere je to oblast od 1300 – 1000cm-1 , za nitro grupu (-

NO2) oblast od 1600-1500cm-1 . U ovoj oblasti javljaju se i karakteristični aromatski spojevi i

to od deformacionih vibracija u ravni i izvan ravni.

e) U oblasti ispod 600 cm-1 javljaju se vibracije koje sadrže teske atome naprimjer C-CL ,

C-I , C-Br.

Neorganski spojevi daju veoma mali broj apsorpcionih traka u IR spektrima.

5

Kvantitativna metoda se zasniva na određivanju položaja specifičnih vibracionih traka, prije

svega traka vibracija funkcionalnih grupa. To omogućava pouzdanu identifikaciju klase

analiziranog spoja. Sama informacija IR spekra nije dovoljna za riješavanje strukture spoja ili

za njegovu identifikaciju. Potrebna je kombinacija sa drugim metodama, kvalitativnim

podacima kao sto su : fizičke osobine ( točka topljenja, t.ključanja, indeks refrakcije i sl.).

Potrebno je uporediti podatke s podacima iz spektra UV/VIS, te sa podacima iz masenih i

NMR spektara.(1)

6

3.KVANTITATIVNA ANALIZA

Infracrveni spektri se mogu koristiti i za određivanje koncentracije analita,prije svega u

rastvorima. Ova određivanja zasnivaju se na Lamert-Beerovom zakonu. Određivanje

koncentracije svodi se na mjerenje apsorbancije rastvora datog spoja, po pravilu na

maksimumu apsorpcione trake, koja je izolovana. Nepoznata koncentracija se određuje

pomoću baždarnog pravca A=f(c), koja se konstruiše na osnovu podataka dobivenih

mjerenjem apsorbancija standardnih rastvora, pri istim radnim uslovima. Precizniji rezultati se

dobiju ako se umjesto maksimuma trake, mjeri integralna povrsina trake , koja je direktno

proporcionalna koncentraciji analita. Kod savremenih spektrofotometara sa računskim

sistemom izračunavanje je automatsko.(1)

7

4.PRIPREMA UZORAKA ZA ANALIZU

Infracrvenom spektrofotometrijom mogu se analizirati uzorci u gasovitom , tečnom i čvrstom

obliku. Postoje tri metode pripreme uzorka za snimanje. 1.metoda je primjenom transmisije,

2.metoda je snimanje spektra primjenom difuzne rešetke i 3.metoda je snimanje spektra

primjenom prigušene totalne refleksije. Prvo ćemo nešto reći o metodi primjenom transmisije.

4.1 Gasoviti uzorci

Gasoviti uzorci (iz kojih su prethodno uklonjeni sadržaju vlage) snimaju se pod sniženim

pritiskom ~1,3 – 100kPa, u ćelijama sa dužinom optičkog puta od 1-10 cm. Ćelije su

cilindričnog oblika i napravljene su od stakla sa prozorima od transparentnog materijala u IR

spektralnoj oblasti (NaCl ili KBr). (1)

4.2. Tečni uzorci

Tečnosti se najčešće snimaju u obliku kapilarnog filma koji se formira između pločica

napravljenih od transparentnih materijala (NaCl , KBr, CaF2, AgBr i sl.) čije se rastojanje

može mijenjati. Za tečnost debljina kapilarnog filma je od 0.01-1 mm ,kada se ispituje čista

supstanca (analit), ili 0.1-1 mm, kada se analiziraju rastvori analita. U tu svrhu se koristi

rasklapajuća ćelija sa promnjenjivom debljinom apsorbujućeg sloja. (1)

Za snimanje uzoraka koji sadrže vlagu, što je moguće u veoma uskom području gdje voda ne

apsorbuje, koriste se pločice od AgCl i CaF2. Za pripremu rastvora tečnih ili čvrstih uzoraka,

koriste se rastvarači koji nemaju trake apsorpcije u istoj oblasti kaoi i rastvoreni analit

(najčešće su to: CCl4 ,CHCl3, CS2). (1)

4.3. Čvrsti uzorci

Čvrsti uzorci su rijetko dovoljno transparentni da bi se snimali direktno.

Najčešće se koristi tehnika pripreme suspenzije čvrstog uzorka u obliku praha u mineralnom

parafinskom „nudžol“ ulju. U tu svrhu mala količina uzorka se usitni u avanu sa nekoliko kaši

nudžol ulja, dok se ne dobije viskozna pasta, koja se nanosi na pločice kivete.

Druga tehnika je presovanje uzorka sa prahom KBr u transparentnu pastilu, u kalupu za

presovanje. Pastila se priprema finim usitnjavanjem i miješanjem uzorka sa osušenim KBr.

Smjesa se pravi u takvom odnosu da koncentracija uzorka bude 0.1-2 masenih%.

8

Nakon miješanja smjesa se prenosi u specijalni kalup gdje se presuje pod pritiskom od

nekoliko tona/cm2. U takvim uslovima čestice se sinteruju i formira se pločica prečnika 8-

15mm i debljine 0.3-0.5 mm. U toku presovanja, kalup je povezan sa vakum pumpom, kojom

se uklanja vazduh iz kalupa, a sa njim i vlaga.

Kod IR potrebno je povremeno izvršiti kalibraciju skale talasnih dužina sa nekim referentnim

spojem. U tu svrhu se vrši snimanje spektra polistirena,koji proizvođač instrumenta isporučuje

uz aparat u obliku filma debljine 0.025mm. (1)

Metoda primjenom difuzne refleksije ( DRIFT)

Pripremi se triturat od ispitivane supstance i fino sprašenog i osušenog KBr ili KCl. Ovakav

triturat sipa se u metalnu posudu. Upadna IR svijetlost odbija se (reflektuje) do dna metalne

posude i prolazi kroz pripremljeni uzorak. Dobija se IR sličan onome sa KBr pastilom.

Ovakav način snimanja spektra preporučuje se kod polimorfizma.Kompresija kod pastile

može dovesti do interkonverzije polimorfnih oblika.(5)

Metoda 3. Snimanje spektra primjenom prigušene totalne refleksije (ATR)

Koristi se svijetlost reflektovana od strane odgovarajućeg medija tzv. Unutrašnji reflektujući

element kao što su dijamant, germanijum, cink-selenid, talijum-bromid, talijum-jodid, ili neki

drugi materijal koji ima visok indeks refrakcije. Ova metoda pogodna je za ispitivanje gelova

ili krema koji se mogu direktno nanijeti na unutrasnji reflektujući element. Pogodna je također

i za karakterizaciju polimorfnih oblika.(5)

9

5.INSTRUMENTACIJA

5.1. Instrument

Izvor zračenja ( I ) predstavlja električki grijano Nernstovo vlakno, koje se sastoji od smjese

oksida cirkonijuma, torijuma i cerijuma, ili pak Globar, šipka silicijum karbida na temperature

1000 –1800 0C. Zraka iz izvora dijeli se na dva dijela pomoću ogledala, pri čemu se obrazuju

referentni zrak i zrak za analizu. Oba zraka, nakon fokusiranja ogledalima , padaju na

oslabljivače , čija je funkcija da se odnos intenziteta dvaju zraka tako podesi da propustljivost

bude 100 % kada je uzorak potpuno transparentan, a 0 % kada je put zraka potpuno

blokiran.Naizmjenični pretvarač predstavlja obrtni element sa frekvencijom obrtanja od oko

30Hz. Prilikom obrtanja, on naizmjenično omogućuje prolaz gornjem ili donjem zraku ka

ogledalu . Kao rezultat ovakve reakcije, na pukotini biće naizmjenično, u veoma kratkim

vremenskim intervalima, fokusirani čas referentni zrak, a čas zrak za analizu. To omogućuje

detektoru da vrši stalno poređenje između intenziteta dva zraka, pa je apsorpcija uvijek data

relativno u odnosu na referentni zrak, čime se obezbjeđuje veća tačnost i eliminiše uticaj

eventualnih nestabilnosti i kolebanja u elektronskom ili optičkom sistemu na rezultat

mjerenja. Izvor zračenja emituje vrlo širok spektar talasnih dužina. Pomoću filtera koji se

nalazi ispod pukotinevrši se gruba selekcija talasnih dužina, a nakon reflektovanja od ogledala

zrak pada na dvostruku difrakcionu rešetku. Difrakciona rešetka ima funkciju

monohromatora, ona razlaže zrake jednu po jednu u usku oblast talasnih dužina i sukcesivno

ih fokusira na pukotini. Refleksijom od ogledala zrak stiže do detektora. Detektor je najčešće

neki termo–par koji se zagrijava dejstvom energije zračenja i proizvodi električni impuls

odgovarajućeg intenziteta. Impuls pokreće pero pisača koji na papirnoj traci ucrtava trag.

Ovaj trag obično se naziva apsorpcionom trakom, a skup apsorpcionih traka u funkciji talasne

dužine (ili frekvencije) zračenja redstavlja infracrveni spektar uzork. (2)

10

Slika 3. Šema IR spektrofotometra (6)

5.2. FT-IR

Dvosnopni IR analizator ima opseg talasnih dužina od 2,5 do 15,4μm, odnosno talasnog broja

4.000 –650 cm-1. Nova generacija instrumenata pod nazivom FT-IR (Furierova

transformacija) zasniva se na principu interferometra. Ovi instrumenti ne daju neposredan

spektar nego interferogram, koji se naknadnom obradom elektronskim računarima (Furijerova

transformacija) prevode u uobičaj ni oblik spektra. FT-IR su pogodn i za daleku IC oblast

između 200 i 10 cm-1. Ovi spektroskopi imaju veliku moć razlaganja. Prednosti instrumenta

nad klasičnim IR analizatorom su: Znatno brže snimanje spektra (par dijelovasekunde) ,Veća

osjetljivost (do 10-9 g, količina uzorka nekoliko desetina μm u promjeru), Mogućnost

ponavljanja interferograma, što omogućava višestruko ponavljanjesnimanja i sabiranje

interferogram,veća preciznost frekvencija i bolje razlagane (do 0,01 cm-1) , širi spektralni

opseg ,naknadne popravke na spektru ,komparacija i pretraživanje spektra u datoteci. (2)

11

Slika 4. IR spektar paracetamola (7)

Slika 5. IR spektrofotometar (7)

12

6.ZAKLJUČAK

Infracrvena ili IR spektroskopija je jedna od metoda koja nam pomaže da odredimo strukturu

nepoznatog molekula propuštanjem infracrvenog zračenja kroz uzorak. Nakon prolaska kroz

kivetu sa nepoznatim jedinjenjem, intenzitet upadnog zraka se smanjuje,znači, molekuli

jedinjenja iz kivete apsorbuju jedan deo zračenja. Ako analiziramo taj izlazni, oslabljeni zrak

po frekvencijama, vidjećemo da je slabljenje posebno izraženo u određenim oblastima

frekvencije. IR zračenje nastaje u molekulima kao posljedica vibracija oko hemijske veze.

Naravno i infracrveno zračenje kao i svako elektromagnetno zračenje nastaje kao posljedica

periodičnog kretanja-oscilovanja naelektrisanja. Znači da bi mogao da emituje ili apsorbuje

IR zračenje molekul mora da ima različita naelektrisanja na krajevima veze oko koje osciluje.

Što je diplni momenat veći to će i intenzitet IR zračenja biti veći. Molekul se ponaša slično

mehaničkom oscilatoru, pri čemu se rastojanje između dva atoma u molekulu, povezanih

hemijskom vezom naizmenično povećava i smanjuje (osciluje) oko ravnotežnog položaja.

S'obzirom na to da frekvencija vibracija o kojima pričamo, zavisi od težine, pa samim tim i

vrste atoma i jačine odnosno vrste hemijske veze, mogli bismo da očekujemo da nam

frekvencija IR zračenja koje apsorbuje neki molekul upravo govori o vrsti atoma i hemijskoj

vezi u molekulu. Određene hemijske funkcionalne grupe mogu se identifikovati na osnovu

karakterističnog IR spektra. Kao i kod mehaničkog oscilatora potrebno je dovesti energiju da

bi došlo do oscilatornog kretanja. Potrebnu energiju dovodimo u obliku infracrvenog zračenja.

Ukoliko je frekvencija tog zračenja različita od unutrašnje frekvencije molekula oscilatora

(određene težinom atoma i jačinom veze) ništa se neće desiti. Međutim ako je frekvencija

dovedenog IR zračenja jednaka frekvenciji kojom osciluje molekul duž svoje veze, doći će do

rezonancije i molekul će apsorbovati IR zračenje tačno određene frekvencije.

13

7.LITERATURA

1. Pašalić H .Instrumentalne metode opći principi . Tuzla ; OFF-SET d.o.o. , 2013.

2. http://www.academia.edu/7204433/Seminarski_rad_IR_i_GC ( pristupljeno dana

26.11.2015.)

3. https://www.google.ba/search?

q=ir+spektar&rlz=1C2CHMO_hrBA564BA638&biw=1242&bih=606&source=lnms

&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwjBg4DmotzJAhXIDCwKHa44CsUQ_AUIBigB#i

mgrc=Sr6VzneuK3CCrM%3A ( Pristupljeno dana 20.11.2015.)

4. https://www.agrif.bg.ac.rs/files/subjectfiles/704/Vesna%20Rakic%20predavanje

%204%20IR%20Master-2012.pdf (Pristupljeno dana 26.11.2015.)

5. http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/ir%20%20infracrvena

%20spektroskopija.pdf ( Pristupljeno dana 20.11.2015.)

6. http://stari.svethemije.com/IR-za-pocetnike (Pristupljeno dana 26.11.2015.)

7. Uzunović A . Analiza i kontrola lijekova 1, autorizovano predavanje, 2015.

14