Kimia Organike Dhe Përbërjet Organike

______ KIMIA ORGANIKE DHE PRBRJET ORGANIKE _________Durres 2014 #MesueseAurela _____________________________________________________________________________________________

0

KIMIA ORGANIKE DHE

PRBRJET ORGANIKE

#MesueseAurela

DURRES 2014

Kimia Organike dhe Perberjet Organike #MesueseAurela

#MesueseAurela Durres 2014

1

KIMIA ORGANIKE DHE PRBRJET ORGANIKE Substancat kimike njeriu i njihte dhe prdorte q n koht e lashta. N mesin e tyre, prve substancave inorganike (nga bota mineralogjike), nj pjes mjaft e madhe e tyre ishin me prejardhje t bots s gjall, pra ishin substanca organike. Substancat apo produktet e ktilla si p.sh. vern, uthulln, aromat e mira, purpurin antik, disa ngjyrna dhe substanca t tjera, njeriu i ka prdorur pr shum qllime t njohura. Numri i substancave organike q njihej n Mesjet, ka qen shum i madh, madje edhe m i madh se numri i substancave inorganike. N kt koh kimistt e Mesjets (alkimistt) substancat i ndanin sipas origjins s tyre n substanca: bimore, shtazore dhe mineralogjike. Njri prej tyre ishte francezi Lemery (Lemer). M von pr ta treguar prejardhjen e tyre prej gjallesave, substancat e nxjerra nga bimt e kafsht i quajtn substanca organike. Ndrsa t gjitha substancat e tjera i quajtn substanca inorganike. N plejadn e kimistve t shekullit XIX, Berceliusi (Berzelius) ishte i pari, i cili kimist q n gjuhn shkencore futi togfjalshin kimi organike. Ai n viitn 1827 botoi tekstin e par t kimis organike.

Fig.1. Xhons Jakob Bercelius (Berzelius, Jns Jakob) (17791848) - kimist suedez. Ka lindur n Linkping. Gjat studimeve t mjeksis n Universitetin e Uppsalls ai u interesua pr kimin. Pas kryerjes s praktiks medicinale m 1807, Berzelius-i u b profesor i botaniks dhe i farmacis n Stockholm. Prej vitit 1815 e deri m vitin 1832 ishte profesor i kimis n Institutin Mjeksor-Carolina t Stockholm-it. Me krkimet e tij t njohura ai kontribuoi shum n lm t kimis.

M 1818 u b sekretar i prhershm i Akademis s Shkencave t Stockholmit, kurse n vitin 1835 mori titullin baron prej

mbretit t Suedis dhe Norvegjis, John Charles XIV. Megjith se njiheshin dhe prdoreshin mjaft substanca organike, pr natyrn dhe vetit e tyre dihej shum pak. Pra, mungonte nj sqarim i vrtet shkencor. Deri n fillim t shek. XIX nuk u prftua asnj prbrje organike, duke u nisur prej ndonj prbrjeje inorganike. N kt koh mbizotronte ideja se substancat organike (prbrjet organike) mund t fitohen vetm nga organizmat e gjall (bimor dhe shtazor) dhe se pr tu prftuar ato nevojitej nj forc jetsore (lat. vis vitalis). N shkencn e asaj kohe kjo gj njihej si teori vitalistike, e cila ishte e pasakt. Teoria vitalistike mbeti aktuale deri n vitin 1828, gjerather kur kimisti gjerman Fridrih Veler (Friedrih Wler) e prftoi prbrjen e par organike (uren), duke u nisur nga nj prbrje inorganike, pra n mnyr artificiale. Veleri, duke e nxehur cianatin e amonit (prbrje inorganike), e prftoi uren (prbrjen organike). Ureja deri ather ishte nxjerr vetm nga urrina e kafshve. Me kt sintez t rndsishme, teoria vitalistike u hodh si e pabaz.



2

Fig.2. Fridrih Veler (Friedrih ler) (1800-1882) sht edukator dhe kimist shum i njohur gjerman. U lind n Eshershaim (tani pjes e Frankfurtit t Majns). Ka studiuar mjeksin n Universitetin e Marburgut dhe Hajdelbergut. Gjat studimeve u interesua shum pr kimin, ashtu q m von u transferua n Stokholm, pr t studiuar kimin bashk me kimistin e njohur suedez, Berceliusin. N vitin 1836 u b profesor i Universitetit t Getingenit.

Pas sintezs s Velerit, kimistt e tjer arritn t sintetizojn nj sr substancash dhe prbrjesh organike n laboratore kimike. Kto substanca kishin veti shum t ngjashme mes veti dhe u radhitn n grupin e substancave organike. N gjysmn e dyt t shek. XX numri i substancave organike t prftuara nga bota e gjall dhe i substancave t prftuara n laboratore dhe uzina kimike e kaloi dukshm numrin e prgjithshm t substancave inorganike. Kjo paraqiste njherit thelbin e pyetjeve t shumta q filluan ti shtrojn kimistt e ksaj kohe, si p.sh. pse numri i substancave organike sht m i madh se numri i atyreve inorganike, pse prgjithsisht substancat organike kan veti shum karakteristike, me t cilat dallohen dukshm prej substancave inorganike, pse disa substanca organike jan me ngjyr e disa pa ngjyr, pse disa jan me er e disa prdoren si ushqime, ndrsa disa t tjera jan helme shum t rrezikshme, e kshtu me radh. Kto dhe pyetje t tjera t ngjashme, motivuan nj numr madh kimistsh t merren dhe ti studiojn m me prkushtim substancat organike. Kshtu, nga hulimtimet dhe aktiviteti shkencor i tyre u zbuluan dhe u sqaruan shum dukuri, q u prkisnin substancave organike. U zbuluan dhe u izoluan shum substanca t reja si p.sh., lyrat, etanoli, acidi metanoik (formik), metani, etini, benzeni, etj.

NH 4 OCN H2N

H2N

nxehje C O

urejacianati i amonit



3

Prkufizimi i kimis organike Shkenctart dhe kimistt kan dhn prkufizime t shumta pr kimin organike. Prkufizimi m i lir sht ky: Kimia organike sht kimia e hidrokarbureve dhe e derivateve t tyre.

Hidrokarburet jan prbrje t karbonit dhe t hidrogjenit, ndrsa derivate (rrjedhs) jan prbrje q prftohen prej tyre. Prkufizimi m i sakt sht ky: Kimia organike sht kimi e prbrjeve t karbonit.

Prbrje organike quhen t gjitha prbrjet e karbonit, pa mar parasysh a jan ato produkte bimore, shtazore apo jan prbrje t fituara n mnyr artificiale (prjashtim bjn CO, CO2, H2CO3, karbonatet dhe cianatet).

Numri i prbrjeve organike Pasqyrn e prbrjeve kimike dhe punimeve shkencore kimike n mbar botn e udhheq dhe e kontrollon Servisi i Abstrakteve Kimike (Chemical Abstract Service shkurtimisht CAS), me seli n Ohajo t SHBA-ve. N fund t vitit 1990 regjistri i tij kishte t dhna pr 10 milion prbrje kimike, ndrsa m 1996 numri i tyre u rrit n

16 milion, prej t cilave rreth 12 milion jan prbrje organike. do vit prftohet nj numr i madh prbrjesh t reja, prej t cilave 90% jan prbrje organike. Karboni formon vet m shum prbrje organike sesa t gjitha elementet e tjera bashkarisht.

Fig.3. Ekspert i CAS-it duke modeluar nj molekul organike me kompjuter

Rndsia e kimis organike, e prbrjeve dhe e produkteve organike sht kruciale. Kt e dshmojn prbrjet dhe produktet organike si p.sh., sheqernat, vajrat e yndyrnat, uthulla, alkoolet, aromat e mira, nafta dhe llojet e benzins, masat plastike, ngjyrnat, ilaet, pesticidet, insekticidet, fijet artificiale t tekstilit, ngjitsit, goma, kauuku, detergjentt etj.

CILAT ELEMENTE KIMIKE MARRIN PJES N NDRTIMIN E PRBRJEVE ORGANIKE?



4

Prgjigjen e ksaj pyetjeje do ta fitoni me ndihmn e eksperimentimit. Punojini n grupin tuaj eksperimentet vijuese! Nga rezultatet e tyre do t prfundoni se cilat jan ato elemente? rit prmban karbon, ndrsa uji dshmon se prbrja organike prmban hidrogjen.

Eksperimenti 2. Djegia e etanolit (alkoolit) Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: got porcelani, hink qelqi, gyp qelqi, pomp uji pr vakum, etanol (C2H5OH) dhe uj glqeror i kthjellt Ca(OH)2. Ecuria: N nj got porcelani hidhni pak etanol dhe rregullojeni aparaturn si n Fig. 5. Ndizeni etanolin me kujdes dhe ndiqni ndryshimet q bhen. Pas nj kohe tretsira e kthjellt e ujit glqeror ose e hidroksidit t kalciumit Ca(OH)2 do t turbullohet sepse krijohet karbonati i kalciumit (CaCO3). Si mendoni ju, pse ky eksperiment shrben pr t treguar se alkooli prmban karbon? ka fitohet n gypin horizontal? Mundohuni ti shnoni barazimet kimike pr reaksionet q kryhen me kt rast!

Fig. 5. Djegia e etanolit

Mq n fund prfunduat se etanoli (C2H5OH) prmban karbon dhe hidrogjen. Reaksionet paraqiten me kto barazime kimike:

C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O CO2 + Ca(OH)2 CaCO3

Eksperimenti 1. Djegia e parafinsPajisjet laboratorike dhe kimikatet:got qelqi, kapse druri pr provza, qelq ore, qiri parafine. Ecuria: Ndizeni nj qiri dhe mbi flakn e tij ve ndoseni nj qelq ore ose nj got porcelani. Prfundimet dhe rezultatet e vshtrimit shnojini n fletore!

Fig.4. Gjat djegies s qiririt krijohet bloza, lirohet oksidi i karbonit(IV) dhe avull uji

Prfunduat se bloza e formuar sht dshmi se parafin a e qiri



5

Eksperimenti i njjt dshmon se alkooli prmban edhe oksiogjen sepse me hidrogjenin ai e krijon ujin. Zakonisht prania e oksigjenit n prbrjet organike nuk identifikohet. Eksperimenti 3. Identifikimi i azotit n prbrjet organike Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: provz, mbajts metalik me kapse hekuri, flakdhns, letr e kuqe lakmusi, tretsir ujore e t bardhs s vezs dhe hidroksid natriumi (NaOH). Ecuria: Prgatitni pak tretsir prej t bardhs s vezs. N nj provz shtoni pak prej saj dhe pak tretsir t prqendruar t hidroksidit t natriumit (NaOH). Pastaj provzn nxeheni dhe n grykn e saj vendoseni letrn e kuqe t lagur t lakmusit. vreni dhe prfundoni?

Fig.6. Identifikimi i azotit n t bardhn e vezs Gjat nxehjes s provzs bie er amoniaku (NH3), i cili me uj jep bazn e dobt t hidroksid amonit (NH4OH). Hidroksidi i natriumit gjat nxehjes e ka shprbr prbrjen organike q prmban azotin e pranishm n t bardhn e vezs. Prbrjet organike m shpesh karbon, hidrogjen, oksigjen, azot, squfur, ndrsa m rrall klor, brom etj., e n raste shum t ralla prmbajn edhe metale. 1.3. VENDI I KARBONIT N SISTEMIN PERIODIK Karboni bn pjes n grupin IVB (ose n grupin 14) t elementeve n tabeln e sistemit periodik. Ktu bjn pjes kto elemente kimike: karboni (C), silici (Si), germaniumi (Ge), kallaji (Sn) dhe plumbi (Pb). Kto elemente gjenden rreth 27,7 % n koren e Toks. N shtresn e jashtme elektronike kan 4 elektrone valentore dhe



6

Fig.7. Prhapja e elementeve t grupit t karbonit n koren e Toks Fig.8. Modelet e atomeve t elementeve t grupit t karbonit Elementet e ktij grupi kan veti laramane: karboni dhe silici jan jometale, germaniumi prve vetive si jometal ka edhe veti t metalit, pra sht metaloid, kurse kallaji dhe plumbi jan metale. Karboni (simboli kimik: C) njihet q nga kohrat parahistorike. Emri i tij rrjedh nga fjala latine: carboneum; carbo = thngjill. Karboni sht elementi i par n grupin IVB me veti tipike t jometalit. Karboni formon dy izotope stabile 12C, 13C dhe dhjet izotope jostabile. 1/12 pjes e izotopit stabil 12C sht njsi e unifikuar e mass atomike relative. Izotopi jostabil 14

C shrben pr prcaktimin e vjetrsis s prbrjeve t karbonit (objekteve) me t ashtuquajturn metod t karbonit radioaktiv. Karboni n prbrjet e tij paraqitet si katrvalentor dhe vetm te CO del si dyvalentor.

Karboni sht element kimik themelor ngase njkohsisht i takon bots mineralogjike (prbrjeve inorganike) dhe bots s gjall (prbrjeve organike). Karboni formon tre modifikime alotropike q jan: grafiti, diamanti dhe fullereni. Kto dallohen mes tyre sipas renditjes dhe sipas mnyrs s lidhjes s atomeve t karbonit. Prve ksaj, atomet e karbonit mund t lidhen edhe me elemente t tjera dhe t formoj prbrje t shumta. Nj pjes t vogl t tyre e studion kimia inorganike, kurse pjesn m t madhe t prbrjeve t karbonit e studion kimia organike dhe biokimia (kimia e organizmave t gjalla). N vitet e tjera jeni njohur me disa prbrje inorganike t karbonit, si p.sh. me: CO, CO2, H2CO3 e me

n prbrjet e tyre jan dyvalentor dhe katrvalentor.



7

e tij ka 6 protone, ndrsa n mbshtjelln elektronike ka 6 elektrone. Prej tyre 2 elektrone gjenden n shtresn afr brthams (K), kurse 4 elektronet e tjera n shtresn e jashtme (L). Pra karboni ka 4 elektrone valentore dhe n reaksionet kimike ato i formojn lidhjet kimike. Pasi lidhjen kimike e formojn vetm 4 elektrone, ather atomi i karbonit sht katrvalentor.

N t gjitha prbrjet organike karboni formon lidhje kimike kovalente. 6C: 1s22s22p2 4 elektrone valentore

L

energji 2s2 s 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz

K

1s 1 s a) b)

L

karbonatet, ndrsa tani do t njiheni me prbrjet organike t karbonit.

Fig.9. Modifikimet alotropike t karbonit: diamanti, grafiti dhe fullereni

Fig.10. Qarkullimi i karbonit n natyr

Disa veti t atomit t karbonit Karboni si element kimik e ka numrin atomik 6 (Z = 6) q d.m.th., se n brthamn

K



8

Fig.11. Konfigurimi elektronik i atomit t karbonit: a) gjendja e qndrueshme, b) gjendja e ngacmuar (pas pranimit t energjis) Katr elektronet e vetmuara t C mund t formojn 4 lidhje kimike kovalente t thjeshta (njfishe) me katr atome t tjera, q prmbajn elektrone t vetmuara, si p.sh. me hidrogjenin duke e formuar metanin (CH4). Kjo renditje e elektroneve n hapsir formon nj piramid katrbarasfaqsore q quhet tetraedr. Si rrjedhoj del se atomi i karbonit ka struktur tetraedrike, q sht karakteristik e prbrjeve

Fig.12. Karboni me hidrogjenin te metani (CH4) formon 4 lidhje kovalente njfishe

Fig.13. Modeli orbital tetraedrik i karbonit

Si paraqiten molekulat e prbrjeve organike?

A) Me formula kimike, q mund t jen: 1. formula molekulare, p.sh. CH4 pr metanin, C6H6 pr benzenin etj. Kto formula

e tregojn vetm prbrjen, por jo edhe ndrtimin (strukturn) e molekuls. 2. formula empirike (formula t thjeshta), q e tregojn raportin m t vogl t

atomeve t elementeve n molekuln e nj prbrjeje. Pr shembull, C1H1 ose m drejt CH sht formula empirike e benzenit, sepse raporti i atomeve t C dhe t H sht 1:1. Edhe formulat empirike nuk e tregojn ndrtimin e molekuls.

3. formula strukturore, q e tregojn ndrtimin e trsishm t molekuls. Ato

shnohen si triprmasore, por zn shum vend. M shpesh shnohen n nj rrafsh dhe ather jan m t thjeshta.

4. formulat racionale (formula strukturore t kondensuara), t cilat jan mesatare t

formulave molekulare dhe t atyreve strukturore, si p.sh. CH3CH3 pr etanin dhe CH3CH2CH3 pr propanin, dhe

organike.

Kjo mund t bhet kshtu:



9

Fig.14. Etani (C2H6): a) formula strukturore n rrafsh, b) formula strukturore treprmasore dhe c) modeli skeletor

Fig.15. Propani (C3H8): a) formula strukturore n rrafsh, b) formula strukturore treprmasore dhe c) modeli skeletor

a) formula strukturore, b) formula strukturore racionale

a) formula strukturore, b) formula strukturore racionale

B) Me modele molekulash, t cilat trsisht e tregojn ndrtimin hapsinor t molekuls. Modelet e molekulave mund t jen:

1. topthore shum mir e paraqesin ndrimin hapsinor t molekuls, por lagsia midis topthave sht m e madhe sesa gjatsia e vrtet e lidhjeve kimike d.m.th., kto largsi nuk jan n prpjestim;

2. t ngjeshura m drejt e paraqesin largesn ndrmjet atomeve n molekula,

mirpo jan m pak t kapshme.

Fig.16. Butani (C 4 H 10 ):

C H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

CH 3 CH 2 CH 2 CH3

a)

b) Fig.17. Pentani (C5H12 ):

b)

a) C H

H H CH

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

CH3CH2CH2CH2 CH 3

C C

H H

HHH

H

a) b) c)

C

H

H

H C

H

H

H

C

H

H

H C

H

H H

C H

H

C

H

HH C

H

H

C

H

H H

b) c) a)



10

3. skeletore m thjesht e paraqesin ndrtimin e molekulave n skeletin e tyre. Jan t prshtatshme vetm pr ta kuptuar m leht vargun karbonik n molekula.

1.4. VARGJET KARBONIKE KLASIFIKIMI I PRBRJEVE ORGANIKE

Pse karboni formon numr shum t madh prbrjesh kimike?

Po qe se atomet e karbonit lidhen ndrmjet veti, ather ato formojn vargje me gjatsi t ndryshme, q quhen vargje karbonike. Prej tyre ndrtohen molekulat organike.

Llojllojshmria e lidhjes s atomeve t karbonit sht shkaktare e numrit t madh t prbrjeve organike.

1. Atomi i karbonit sht katrvalentor dhe i krijon leht 4 lidhje kovalente t thjeshta (njfishe) me atomet e njjta ose t ndryshme. 2. Atomet e karbonit lidhen leht ndrmjet veti n vargje karbonike. Shihni me kujdes edhe njher modelin e diamantit dhe modelin e grafitit!

Ndrtimi i rrjets kristalore Ndrtimi i rrjets kristalore te diamanti: te grafiti: unaza e atomeve t C ka unaza e atomeve t C ka formn e karrigs, atomet e formn e gjashtkndshit C gjenden n tre rrafshe, dhe atomet e C gjenden n nj andaj

quhet treplanare. rrafsh, andaj quhet njplanare.

Fig.19. Struktura e rrjets kristalore t diamantit dhe t grafitit

grafiti

Fig.18. Metani (CH 4 ): a) modeli topthor, b) modeli i ngjeshur dhe c) modeli skeletor

a) b) c)

diamanti



11

3. Atomet e karbonit mund t lidhen n vargje t hapura. Numri i atomeve mund t jet 2, 3, 4, 5, .... deri n disa qindra atome t C. Vargjet e hapuara karbonike mund t jen: t padegzuara dhe t degzuara. Prbrjet me vargje t ktilla quhen prbrje organike aciklike.

Fig.20. Vargjet karbonike t hapura: a) t padegzuara dhe b) t degzuara

4. Atomet e karbonit formojn edhe vargje karbonike t mbyllura (ciklike).

Prbrjet organike q prbhen prej vargjeve unazore (ciklike) quhen prbrje organike ciklike. Numri i atomeve n vargjet ciklike mund t jet: 3, 4, 5, 6, 7, etj. Prbrjet

me unaza gjashtkndshe jan m t shpeshta, nj pjes e tyre formojn unaza peskndshe (5 karbonike), kurse t tjerat jan m t rralla. Nse n unaza t prbrjeve ciklike gjenden vetm atome t C, ather kto prbrje quhen prbrje karbociklike.

Skema 1. Ndarja e vargjeve karbonike

VARGJET KARBONIKE

Atomet e karbonitformojn 4 lidhje t llojit tnjjt

te diamanti

Atomet e karbonit formojn 3 lidhje t njjta, lidhja e 4 dallohet

te grafiti

T hapura T mbyllura

C C C C CC C C C C

C C C

C C C C CC

C C C C C

a)

b)



12

5. Nse ndonj atom i C n prbrjet karbociklike zvendsohet me atom t ndonj elementi tjetr, si p.sh. me O, N, S etj., ather kto quhen prbrje

heterociklike

Fig.23. Formulat strukturore t disa prbrjeve heterociklike me

O, N dhe S

6. Unazat e atomeve t karbonit mund t ngjiten (kondensohen) leht ndrmjet veti n mnyra t ndryshme. Prbrjet organike q prbhen prej vargjeve t ktilla

greq. ( heteros = ). i ndryshm

O N S



13

Sipas llojit t vargut karbonik, prbrjet organike ndahen n: prbrje aciklike dhe n prbrje ciklike. M tutje prbrjet ciklike klasifikohen n: prbrje karbociklike dhe prbrje heterociklike. Ndarja vazhdon m tutje si n skemn vijuese:



14

Skema 2. Ndarja e prbrjeve organike n baz t llojit t vargut karbonik

Msuat se n molekulat e prbrjeve organike jan t pranishme lidhjet kovalente. Shumica e tyre jan molekula me lidhje kovalente jopolare, ndrsa disa sosh me lidhje kovalente polare. Te kto t fundit jan t pranishme grupe atomike polare. Grupet polare n molekula jan vendet ku kryhen reaksionet kimike. Kto grupe luajn nj rol t rndsishm pr vetit e nj molekule, prandaj edhe quhen grupe funksionale (lat. fungi = ta kryej, ta prfundoj).

Grupet funksionale n prbrjet organike i prcaktojn vetit e nj lloji t prbrjeve organike dhe prej tyre varet se far reaktiviteti do t ken ato n reaksionet kimike.

Grupet m kryesore funksionale jan dhn n tabeln vijuese.

KOMPONIMET ORGANIKE

KOMPONIME ACIKLIKE vargje t hapura - jociklike

vetm alifatike

KOMPONIME CIKLIKE vargje t mbyllura - ciklike

KOMPONIMEKARBOCIKLIKE

n unaz vetm atome t C

KOMPONIME HETEROCIKLIKE

n unaz atome t C dhe atome tjera

KOMPONIME ALICIKLIKEme 4 lidhje t njllojshme

KOMPONIME AROMATIKE lidhje t njllojshme,3lidhja e 4 dallohet

Fig.26. Ciklopentani (C 5 H 10 ) dhe cikloheksani (C 6 H 12 ) prbrje alifatike ciklike (aliciklike)

Grupet funksionale



15

organike si p.sh. n: hidrokarbure (nuk kan grup funksional), alkoole, acide karboksilike, aldehide, ketone, estere, amine, aminoacide etj.

1.5. LIDHJET KIMIKE N PRBRJET ORGANIKE T KARBONIT

Skema. 3. Ndarja e prbrjeve organike n baz t grupeve funksionale

PRBRJET ORGANIKE



16

Nj numr i madh i prbrjeve organike t karbonit shpjegohet me strukturn elektronike t veant t atomit t karbonit. Dihet se atomi i karbonit n gjendje normale, n shtresn e tij valentore ka dy elektrone t paiftzuara q mund t shnohen me kt konfigurim elektronik: C: 1s2 2s2 2px1 2py1 ose me ndihmn e katrorve: Sipas ksaj atomi i karbonit do t formonte vetm dy lidhje kimike kovalente dhe n prbrjet organike do t duhej t ishte dyvalentor. Ndrkaq, prvoja tregon se atomi i karbonit n t gjitha prbrjet organike sht katrvalentor. Ather, si mund t shpjegohet kjo? Sipas konfigurimit elektronik q ka atomi i karbonit kjo nuk do t mund t realizohej. Por, dihet gjithashtu se atomet para se t formojn lidhje kimike kalojn nga gjendja normale n nj gjendje t ngacmuar dhe pr kt atyre u nevojitet nj sasi e caktuar energjie. Kshtu edhe tek atomi i karbonit, gjat marrjes s asaj energjie pr ngacmim, nj elektron nga orbitalja 2s kalon n orbitalen 2pz dhe me kt rast atomi i karboni kalon n gjendje t ngacmuar.

2px 2pz 2py z 2 p y

Dhe prfundimisht, pasi elektronet e paiftzuara t karbonit kan energji t njjt kemi:

2s 2px 2pz 2py

C :

C : s 1

s 2 energji

C :

1 s

C

1s 2 s 2 p x 2 p y

1 s

2 s

2 p x 2 p



17

q n shtresn e tij valentore ka gjithsej 4 elektrone valentore t paiftzuara (teke), t cilat e mundsojn lidhjen e atomit t karbonit me atomet e elementeve t tjera n prbrjet e ndryshme organike. Kjo e mundson njherit katrvalencn e atomit t karbonit.

Llojet e orbitaleve atomike Dihet se do nivel energjetik (shtres elektronike) i atomit prbhet prej nnniveleve energjetike ose si quhen ndryshe prej orbitaleve atomike. Orbitalet atomike jan hapsira treprmasore me lvizje m t besueshme t elektronit. Orbitalet atomike mund t jen t formave t ndryshme, q varet kryesisht nga energjia e tyre q e posedojn. Llojet e orbitaleve atomike jan:

a) orbitalet atomike s q kan form sferike si p.sh., orbitalet 1s, 2s, 3s, 4s etj. Numri prpara shkronjs s e tregon nivelin energjetik kryesor. Ato, pra, dallohen sipas energjis dhe si pasoj e ksaj kan edhe madhsi t ndryshme. Ka nj lloj t

Fig.27. Orbitalet atomike 1s dhe 2s b) orbitalet atomike p kan formn e tetsheve hapsinore. Mund t jen tre llojesh: px, py dhe pz. Ato shtrihen n tre boshtet x, y dhe z dhe

jan t orientuara n hapsir. Edhe kto, varsisht nga niveli kryesor energjetik, dallohen sipas energjis dhe sipas madhsis. Pamja e tyre sht dhn n figurn vijuese.

Fig.28. Orbitalet atomike p c) orbitalet atomike d kan forma m t ndryshme. Gjithsej jan 5 lloje t tyre q i shnojm: dz2, dx2-y2, dyz, dxz dhe dxy. Pamja e tyre shihet n figurn vijuese. Fig.29. Orbitalet atomike d ) orbitalet atomike f kan forma shum m t ndrlikuara me gjithsej 7 lloje t tyre.

orbitales s . Pr shembull:

orbitalja 1 s orbitalja 2 s

z x

y

z x

y



18

1.6. HIBRIDIZIMI I ORBITALEVE Pr ta kuptuar se sht hibridizimi i orbitaleve le t shqyrtojm formimin e molekuls s metanit me formul molekulare CH4. N kt molekul karboni lidhet me 4 atome t hidrogjenit me ndihmn e 4 lidhjeve kovalente njfishe t njjta. Nga gjendja e ngacmuar e atomit t karbonit shihet se ai ka 4 elektrone t paiftzuara, prej t cilave 1 n orbitalen atomike 2s dhe 3 elektrone t tjera t paiftzuara n orbitalet atomike 2px, 2py dhe 2pz. Energjia e elektroneve 2s dhe 2p si dhe forma e orbitaleve 2s dhe 2p jan t ndryshme. Lidhja kovalente formohet me mbulimin e orbitaleve atomike (me iftzimin e elektroneve teke). Prandaj, n qoft se orbitalja 2p e atomit t karbonit do t mbulohej me orbitalen 1s t atomit t hidrogjenit (sepse ai ka 1 elektron n orbitalen s t nivelit t par1), pr t formuar nj orbitale molekulare (lidhje kovalente ndrmjet C dhe H) n molekuln e metanit, ather kjo orbitale do t ishte e ndryshme si pr nga energjia ashtu edhe pr nga forma, n krahasim me orbitalen molekulare q do t formohej me mbulimin e orbitales 2s t C me nj orbitale 1s t H. Mirpo, prvoja tregon se t katr lidhjet kovalente te molekula e metanit jan t njjta me njra-tjetrn. Kjo tregon se gjat mbulimit t orbitaleve 1s t atomit H dhe t 4 orbitaleve (2s, 2px, 2py dhe 2pz) t atomit t C jan formuar orbitale t reja t barazvlershme. Ky proces quhet hibridizim.

Hibridizim quhet formimi i orbitaleve atomike t reja me enrgji t njjt nga orbitalet atomike me energji t ndyrshme t nj atomi.

Pra gjat hibridizimit bhet przierja e orbitaleve dhe numri i orbitaleve q hibridizohen mbetet i njjt me numrin e orbitaleve q krijohen pas hibridizimit. Forma dhe pamja hapsinore e orbitaleve t hibridizuara ndrron. Kjo mundson q gjat formimit t lidhjeve kovalente, pra gjat mbulimit t orbitaleve, t formohet siprfaqe m e madhe e dy orbitaleve t hibridizuara q mbulohen dhe si pasoj e ksaj edhe lidhja q formohet bhet m e fuqishme n krahasim me mbulimin e orbitaleve t pahibridizuara.



19

Energjia e orbitaleve t hibridizuara sht m e ult se energjia e orbitaleve t veanta para hibridizimit.

Kjo mundson q lidhja e formuar nga orbitalet e hibridizuara t jet m e

katr orbitale hibride. Kjo mnyr e hibridizimit shnohet me simbolin sp3. Numri i shnuar si tregues fuqi e tregon numrin e elelktroneve t nj lloji t caktuar, q marrin pjes n hibridizim. Katr orbitalet atomike hibride orientohen n hapsir n mnyr t till q t ndodhen sa m larg njra-tjetrs. Kjo gj arrihet kur boshtet e orbitaleve formojn kndin prej 109,5 midis tyre. Atomi i karbonit, me katr orbitalet e tij hibride sp3, formon nj tetraedr t rregullt, n qendr t t cilit ndodhet brthama e atomit, ndrsa katr boshtet e orbitaleve hibride orientohen nga 4 kulmet e tetraedrit. Fig.32. Orientimi hapsinor i orbitales hibride sp3 Ky sht shkaku q hibridizimi sp3 quhet edhe hibridizim tetragonal (katrkulmor). Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente njfishe si p.sh. te molekula e metanit (CH4), pra te alkanet.



20

b) hibridizimi sp2 (trigonal). Kur atomi i karbonit do t lidhet vetm me tre atome t tjera, atij i nevojiten tre orbitale atomike hibride. Kto tre orbitale formohen me hibridizimin e orbitales 2s me dy orbitale 2p (2px dhe 2py). Orbitalja 2pz nuk merr pjes n hibridizim dhe, n kt mnyt, ajo e ruan formn q e kishte n gjendjen e ngacmuar t atomit t karbonit. Kjo mnyr e hibridizimit shnohet sp2. Tri orbitalet atomike hibride sp2 orientohen n mnyr t till q boshtet e tyre t formojn knde prej 120 . Kshtu, ato ndodhen sa m lrg njra-tjetrs. Fig.33. Orientimi hapsinor i orbitaleve hibride sp2 Atomi i karbonit, me tre orbitalet e tij sp2, mund t brendashkruhet n nj trekndsh barabrinjs, n qendr t t cilit ndodhet brthama e atomit, kurse tre boshtet e orbitaleve hibride sp2 drejtohen nga kulmet e trekndshit. Prandaj hibridizimi sp2 quhet edhe hibridizim trigonal (trekulmor). Orbitalja 2pz q nuk merr pjes n hibridizim, boshtin e saj e ka t orientuar n mnyr pingule kundrejt rrafshit t trekndshit. Fig.34. Orientimi hapsinor i orbitales 2pz t pahibridizuar n orbitalen hibride sp2 Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente dyfishe si p.sh. te molekula e etenit (H2C=CH2), pra te alkenet. c) hibridizimi sp (digonal). Atomeve t akrbonit q do t lidhen vetm me dy atome t tjera, u nevojiten dy orbitale atomike hibride, t cilat formohen duke u hibridizuar orbitalja 2s me orbitalen 2px. Orbitalet 2py dhe 2pz, me kt rast nuk marrin pjes n hibridizim dhe nuk e ndryshojn formn dhe orientimin e tyre. Kjo mnyr e hibridizimit shnohet me sp. Orbitalet hibride sp, pr tu ndodhur sa m larg njra-tjetrs, boshtet e tyre i orientojn n drejtime t kundrta duke formuar kshtu nj knd prej 180 . Ato shtrihen n nj vij. Ky lloj hibridizimi quhet edhe hibridizim digonal (dykulmor). Boshtet e orbitaleve q nuk marrin pjes n hibridizimin e ktill (2py dhe 2pz) orientohen n mnyr pingule, si ndaj boshteve t orbitales sp, ashtu edhe ndrmjet tyre.



21

Fig.35. Orientimi hapsinor i orbitaleve 2py dhe 2pz, t pahibridizuara n orbitalen hibride sp Ky lloj hibridizimi mundson formimin e lidhjes kovalente trefishe, si p.sh. te molekula e etinit (HC CH), pra te alkinet. Q t tre llojet e hibridizimeve q u prmendn ktu, do tua lehtsojn kuptimin e strukturs s alkaneve, alkeneve dhe alkineve. Ato do ti msoni n temn e ardhshme. Mendoni dhe zgjidhni: 1. Cekni disa nga karakteristikat sipas t cilave prbrjet organike dallohen prej

prbrjeve inorganike. 2. Pse teoria vitalistike sht joshkencore? 3. nnkuptoni me termet kimi organike dhe prbrje organike? 4. Cila sht rndsia e sintezs organike t Velerit? Shkruajeni barazimin kimik t ksaj

sinteze! 5. Prej cilave elemente kimike prbhen prbrjet organike? 6. Njehsojeni masn e ujit q do t formohet me djegien e plot t 35 gram etanol 65

%. Sa oksid karboni(IV) do t prftohet gjat reaksionit kimik t njjt, nse reaksioni zhvillohet n kushte standarde?

7. Njehsojini pjesmarrjet e mass s elementeve kimike n prbrjen organike

CH3COCH3 (C3H6O)! Cili prej tyre sht me pjesmarrje m t madhe n t? 8. jan grupet funksionale? Shkruajini me formula strukturore 5 grupe funksionale, q

i dini. 9. Jipni nga tre shembuj tuaj pr: a) t gjitha llojet e modeleve t prbrjeve organike b) t gjitha llojet e formulave t prbrjeve organike. 10. nnkuptoni me termin orbitale t hibridizuara? Tregojeni shprndarjen elektronike

t res elektronike q i prket orbitaleve t hibridizuara sp, sp2 dhe sp3. 11. Shpjegojeni formimin e lidhjeve kovalente njfishe, dyfishe dhe trefishe me ndihmn

e lidhjes sigma () dhe lidhjes pi ().



22

12. Sa gram CO2 do t prftohen gjat djegies s plot t 20 gram propan? 13. sht hibridizimi i orbitaleve? Sa lloje t orbitaleve t hibridizuara mund t fitohen

tek atomi i karbonit? 14. Si ndrron energjia e orbitaleve gjat hibridizimit? 15. Shpjegojeni formimin e orbitales hibride sp te molekula e etinit. Tema II. HIDROKARBURET 1. NDARJA E HIDROKARBUREVE

Prbrja e hidrokarbureve

Lloji m i thjesht i prbrjeve organike jan hidrokarburet, ngase molekulat e tyre prbhen vetm prej dy elementeve kimike, karbonit dhe hidrogjenit. Prej ktu rrjedh edhe emri i tyre. Pjesa m e madhe e tyre e prbjn gazin natyror dhe naftn (9598%), kurse disa hidrokarbure t ndrlikuara, karots dhe buterit (gjalpit) i japin ngjyrn prkatse. Shum hidrokarbure jan gjetur n bim, n shtaz dhe n fosilet e tyre. Sasi t vogla gjejm edhe n dyll. Ayo krijohen me distilimin e that t drurit. Mund t gatiten poashtu n laboratore dhe n uzina kimike. Skeleti i vargut t hidrokarbureve prbhet prej atomeve t karbonit, me t cilat lidhen atomet e hidrogjenit.

Hidrokarburet jan prbrje organike m t thjeshta q prbhen vetm prej karbonit dhe hidrogjenit dhe nuk prmbajn grup funksional.

Ndarja e hidrokarbureve

Ndarja e hidrokarbureve bhet sipas parimeve t prgjithshme t ndarjes s prbrjeve organike. Kjo nnkupton ndarjen e hidrokarbureve sipas mnyrs s lidhjes s atomeve t karbonit. Sipas ksaj, hidrokarburet ndahen n dy grupe m t mdha:

1. hidrokarbure aciklike ose alifatike dhe 2. hidrokarbure ciklike ose unazore.

Te hidrokarburet aciklike atomet e karbonit jan t lidhura n vargje karbonike t hapura. M tutje hidrokarburet aciklike mund t ndahen n:

a) t ngopura dhe b) t pangopura.

Hidrokarburet aciklike t ngopura m hert jan emrtuar edhe si parafine, ndrsa kohve t fundit sipas rekomandimeve t IUPAC-ut, quhen alkane. Pra, alkanet jan



23

hidrokarbure aciklike, molekulat e t cilave prbhen prej vargjeve t atilla karbonike, ku t gjitha lidhjet kimike kovalente karbon-karbon jan njfishe. Hidrokarburet e pangopura aciklike n molekulat e tyre, prve lidhjes kovalente njfishe karbon-karbon, prmbajn edhe lidhje kovalente dyfishe ose trefishe. Sipas IUPC-ut t parat quhen alkene (m hert jan quajtur olefine), ndrsa t dytat quhen alkine (m hert jan quajtur acetilene). Si vrehet, ndarja e hidrokarbureve aciklike sht br n baz t llojit t lidhjes kovalente n mes t atomeve t karbonit n vargun karbonik t hidrokarburit prkats, si p.sh.:

Grupin e dyt t hidrokarbureve e prbjn hidrokarburet ciklike ose unazore, t cilat sipas ndrtimit t molekulave poashtu mund t jen: a) t ngopura, b) t pangopura dhe c) arene. Ndarja e ktill ka si mbshtetje llojin e lidhjeve kovalente n vargjet unazore t hidrokarbureve ciklike. Nse n hidrokarbure ciklike t gjitha lidhjet kovalente karbon-karbon jan njfishe, ather ato quhen cikloalkane. Hidrokarburet ciklike t pangopura n vargjet unazore t tyre, prve lidhjeve t rndomta njfishe, prmbajn edhe lidhje kovalente dyfishe. Kto hidrokarbure ciklike quhen cikloalakene.

alkan alken alkin

C C CC CC

CH 4 C H H

H

H metani

C CH

H

H

H eteni



24

Lloj i veant i hidrokarbureve ciklike t pangopura jan arenet ose hidrokarburet aromatike sepse kto sipas vetive karakteristike t tyre dukshm dallohen prej

Skema 5. Ndarja e hidrokarbureve aciklike

hidrokarbureve t tjera ciklike dhe aciklike.

Skema 4. Ndarja e hidrokarbureve



25

Tabela 2. Hidrokarburet aciklike Lidhja kovalente n mes t atomeve t C

Shembull i hidrokarburit aciklik

njfishe etani - ndrtim hapsinor dyfishe eteni - ndrtim planar (n rrafsh) trefishe etini - ndrtim linear (n vij)

Prdorimi i hidrokarbureve

Hidrokarburet zakonisht nuk prdoren si t pastra, por si przierje t tyre. Rreth 80% e hidrokarbureve t nafts dhe t gazit nntoksor prdoren si lnd djegse pr transport, pr nxehje dhe pr prodhim t energjis elektrike. Rreth 10% e hidrokarbureve t nafts i prbjn vajrat pr lyerje, vazelinn dhe parafinn, kurse 10% prpunohen n kimikate pr prodhimin e plastiks, insekticideve, mjeteve pr larje, ilaeve, ngjyrnave, prodhimeve kozmetike etj. 2. ALKANET Alkanet jan prbrjet organike m t thjeshta. T gjitha prbrjet organike mund ti paramendojm si derivate (rrjedhs) t alkaneve. Jan mjaft t prhapura n natyr dhe n produktet e jets s prditshme.

Alkanet ose hidrokarburet e ngopura alifatike me varg t hapur jan ato, t cilat atomet e karbonit i kan t lidhura me lidhje njfishe karbon-karbon (CC), kurse lidhjet e tjera i kan t ngopura me hidrogjen.

Formula e prgjithshme e alkaneve sht CnH2n+2, ku n - sht numr natyror 1, 2, 3, ... dhe e tregon numrin e atomeve t karbonit n alkan.

Alkanet m t rndsishme jan: metani (CH4), etani (C2H6), propani (C3H8),

Shembull: Formula e alkanit q n molekul prmban 3 atome C nxirret kshtu:

n = 3 CnH2n+2 ; C3H23+2 ; C3H6+2 ; C3H8 dhe quhet propan



26

Fig.36. Formulat molekulare dhe formulat strukturore t alkaneve m kryesore

Homologjia dhe prbrjet homologe Elementet brenda nj grupi n sistemin periodik t elementeve kan veti shum t prafrta, prandaj n kimin inorganike nuk msohen t gjitha elementet e atij grupi, por zgjidhet m kryesori prej tyre. Kshtu racionalizohet koha dhe thjeshtohet njohja e tyre. E njjta gj vlen edhe pr prbrjet organike t nj klase. Madje, kjo sht m se e nevojshme, sepse numri i prbrjeve organike sht shum m i madh. Pasi kto kan veti t ngjashme ndrmjet veti, ather zgjidhet rendi i tyre (sipas rritjes s mass molekulare) dhe diskutohet n trsi pr t gjitha prbrjet sikur t ishin nj. Me kt parim njihen m leht prbrjet e shumta organike. Nse krahasohen formulat e msiprme t alkaneve, konstahet se prfaqsuesit e par t alkaneve si dhe t tjert q vijn pas tyre, dallohen prej njri-tjetrit pr nj ose m shum grupe metilenike ( CH2 ). Numri i alkaneve sht shum i madh. Ato formojn nj rend t gjat q quhet rend homolog i alkaneve. do antar i rendit homolog quhet homolog. Pasi metani sht antari i par i rendit homolog t alkaneve, me t drejt ai quhet rend homolog i metanit. Prbrjet e nj rendi homolog quhen prbrje homologe, kurse dukuria e ktill kimike quhet homologji, sipas fjalve greke: homos = i njjt, i ngjashm dhe logos = shkenc. Prbrjet homologe kan veti t ngjashme dhe kjo e lehtson shum njohjen e prbrjeve organike.

Prbrjet q kan veti fizike dhe kimike t ngjashme, por q ndryshojn n prbrjen e tyre, pr nj ose pr m tepr grupe metilenike (CH2), quhen prbrje homologe.

Tabela 3. Rendi homolog i alkaneve emri formula formula racionale Mr t.sh.

t.v.

metani CH4 CH4 16 -183 -162 etani C2H6 CH3CH3 30 -172 -89 propani C3H8 CH3(CH2)1CH3 44 -187 -42 butani C4H10 CH3(CH2)2CH3 58 -138 0

butani C ( 4 H 10 etj. )

CH 4 C H H

H H

metani etani H

H

C

H

C H H

H C 2 H 6 propani

H

H

C

H

H

CH

H

H

C

H

C3H8 C4H10butani

H C H

H

H

C H

H CH

H

H

C H



27

pentani C5H12 CH3(CH2)3CH3 72 -130 36 heksani C6H14 CH3(CH2)4CH3 86 -95 68 heptani C7H16 CH3(CH2)5CH3 100 -91 98 oktani C8H18 CH3(CH2)6CH3 114 -57 126 nonani C9H20 CH3(CH2)7CH3 128 -54 151 dekani C10H22 CH3(CH2)8CH3 132 -30 174 ... ... ... ... ... ...

Nga tabela vrehet se vargu i alkaneve vazhdon ende dhe se dy antart e njpasnjshm ndryshojn do her pr 1 grup metilenik (CH2), si p.sh. molekula e etanit ka 1 grup (CH2) m tepr se molekula e metanit, ajo e propanit ka 1 grup ( CH2) m tepr se molekula e etanit, e kshtu me radh. Vetit fizike dhe kimike t homologve t metanit ndryshojn nga pak sipas nj rregullshmrie. Me rritjen e mass molekulare t tyre, rritet edhe dendsia, temperatuara e valimit dhe temperatura e shkrirjes s tyre. Katr antart e par jan alkane t gazta, prej antarit t 5-t e deri te i 15-ti jan alkane t lngta, kurse prej heksadekanit (C16H34) (alkan me 16 atome karbon) e m lart jan alkane t ngurta. Sipas ksaj alkanet ndahen n: alkane t ulta, t mesme dhe t larta.

Tabela 4. Ndarja e alkaneve n baz t numrit t atomeve t karbonit Alkanet Numri i C

n alkan Gjendja e lnds

E prbjn Shembuj Prdorimi

t ulta 1 C deri 4 C gaze gazin e toks dhe naftn

metani, etani, propani dhe butani

si gaz djegs dhe prbrje t tjera

t mesme 5 C deri 15 C lngje naftn dhe qymyret

benzina, vajrat dizel

si derivate t nafts

t larta 16 C e m lart t ngurta naftn parafina si derivate t nafts

3. STRUKTURA HAPSINORE E ALKANEVE Formulat strukturore t alakaneve t para i shqyrtuam m sipr. Ato paraqesin vetm prezantim dyprmasor t tyre. Por, molekulat, nga ana tjetr jan thrrmija triprmasore me nj renditje hapsinore t atomeve n molekula. Molekula e metanit mund t prezantohet me t tre llojet e modeleve t molekuls s tij. Fig.37. Modelet e molekuls s metanit Fig.38. Modeli tetraedrik i molekuls s metanit Nga modelet shihet se molekula e metanit ka gjeometri tetraedrike, q d.m.th. se n qendrn e tetraedrit gjendet atomi i karbonit, ndrsa n kulme t tij atomet e hidrogjenit. Poashtu, kndet e lidhjeve kovalente njfishe karbon-hidrogjen (CH) jan t orientura kah kulmet e tetraedrit. Kndet ndrmjet lidhjeve kimike quhen knde t lidhjeve dhe



28

t gjith ato jan 109,5 . Poashtu, te alkanet t gjitha kndet e lidhjeve HCH, HCC ose CCC kan vler t njjt 109,5 .

Kndi ndrmjet atomeve t nj pjese t molekuls quhet knd i lidhjes.

N molekuln e metanit katr lidhjet kimike kovalente karbon hidrogjen formohen prej katr ifteve elektronike lidhse (t prbashkta).

Pasi t gjitha elektronet kan ngarkes t njjt elektrike, ato shtyhen, prandaj pozita m e prshtatshme e tyre sht t qent sa m larg njri-tjetrit. Pozita m e prshtatshme sht ajo tetraedrike, e cila iftet elektronike lidhse i ka m t larguara. N madhsin e kndit t lidhjes mund t ndikojn edhe iftet elktronike jolidhse (t lira). Kshtu pr shembull molekula e dimetiletrit (CH3OCH3) sht e lakuar, ndrsa kndi lidhs COC sht 112 .

Fig.42. Kndi i lidhjes te molekula e dimetiletrit

Ndrrimi i forms s molekuls konformacionet e alkaneve

Molekulat e alkaneve dhe t prbrjeve t tjera organike nuk kan ndrtim t ngurt, por prkundrazi, atomet n to e ndrrojn pozitn pr shkak t rrotullimit rreth lidhjeve kovalente njfishe, me t cilat atomet jan lidhur n molekul. Le ta shqyrtojm ndrrimin e forms s molekuls s etanit (C2H6) si pasoj e rrotullimit t dy pjesve t molekuls s tij rreth lidhjes njfishe karbon-karbon.

Fig.43. Rrotullimi i molekuls s etanit rreth lidhjes njfishe Rrotullimi i molekuls s etanit rreth lidhjes CC n temperatur dhome bhet pa pengesa t mdha. Gjat

Fig.39. Kndi i lidhjes te alkanet Fig.40. Modelet e molekuls s propanit

Fig.41. Nj ift elektronik lidhs tregon nj lidhje kovalente njfishe

C H

H H

H C

H

H H

H

CH 3

O H 3 C 112

C

H

H H

H H

H C



29

ksaj, atomet e hidrogjenit q jan lidhur n karbonet e ndryshme mund t marrin pozita t ndryshme.

Format e ndryshme t molekuls q jan pasoj e rrotullimit rreth lidhjes njfishe quhen konformacione.

Ndrrimin e konformacioneve t etanit mund ta vrejm dhe ta prezantojm m leht, nse molekuln e vrojtojm n kah t lidhjes CC. Fig.44. Projekcioni i Njumenit (Neman) te molekula e etanit Fotografia q fitohet n pasqyr sht projekcioni i Njumenit (Neman), te e cila atomet e karbonit jan treguar me vij rrethore, kurse lidhjet ndrmjet atomeve me vija radiale, q dalin jasht vijs rrethore. Vijat q shkojn deri n qendr t vijs rrethore paraqesin lidhjet me atomet e hidrogjenit n atomin e karbonit, q e shohim t parin. Te etani jan t mundshme shum konformacione, por dy prej tyre jan m t rndsishme. Ato jan konformacioni yll dhe konformacioni i hijesuar. Konformacioni yll sht m i prshtatshm dhe m i qndrueshm sepse tek ai ekzistojn shtytje m t vogla t ifteve elektronike t lidhjeve CH. Prkundrejt dallimeve n qndrueshmri (stabilitet), kalimet prej njrit konformacion n tjetrin, bhen pandrprer dhe shum shpejt n temperatur dhome. Kto kalime mund t ndrpriten vetm n temperatur shum t ult.

4. IZOMERIA TE ALKANET Llojllojshmria e prbrjeve organike varet shum nga mnyra e lidhjes s atomeve t karbonit ndrmjet veti. N alkane dhe n prbrje t tjera organike atomet e karbonit lidhen mes veti n katr mnyra. Atomi i karbonit, q lidhet vetm me nj atom tjetr t karbonit fqinj, quhet karbon primar; atomi i karbonit, q lidhet me dy atome tjera t C fqinj, quhet karbon sekondar; atomi i karbonit, q lidhet me tre atome t tjera t C fqinj, quhet karbon terciar dhe atomi i karbonit, q lidhet me katr atome t

Fig.45. Konformacioni yll dhe i hijesuar te etani

H H

H H

H

H HH

HH H H



30

Fig.46. Atomet e karbonit: primar, sekondar, terciar dhe kuaternar

Dy ose m tepr prbrje q kan formula molekulare t njjta, por formula strukturore t ndryshme dhe veti t ndryshme quhen prbrje izomere.

Dukuria e ktill quhet izomeri. Fjala izomeri rrjedh prej latinishtes isos = njjt dhe mer = mas. Ka lloje t ndryshme t izomeris dhe prbrjeve izomere. Izomeria e trajtuar ktu quhet izomeri strukturore ose izomeri pozicionale. Prbrjet izomere edhe pse kan mas molekulare relative (Mr) t njt, dallohen ndrmjet veti pr nga vetit fizike dhe kimike sepse jan prbrje t ndryshme. Izomeria si dukuri paraqitet shum shpesh te prbrjet organike. Te butani (C4H10) ekzistojn 2 izomere: butani normal ose n-butani, molekula e t cilit ka strukrur t padegzuar dhe atomet e C lidhen njri pas tjetrit n vargun normal dhe izobutani ose i-butani me varg t degzuar. Te atomi i dyt i C bhet degzimi. Te izobutani (2-metil-propani) nj atom i C sht i lidhur me 3 atomet e tjera t C. Pra butani normal me t.v.= -0,5 C dhe izobutani me t.v.= -11C jan alkane izomere.

tjera t C fqinj quhet karbon kuaternar.



31

Fig.48. Izomeret strukturore t pentanit Me rritjen e atomeve t karbonit n molekuln e alkanit rritet mjaft edhe numri i izomereve strukturore. Kt e tregon tabela vijuese.



32

Tabela 5. Numri i izomereve strukturore n varsi nga numri i atomeve t karbonit Numri i atomeve t C Numri i izomereve

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20

1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 36319

5. EMRTIMI I ALKANEVE

jan radikalet, si shnohen dhe si emrtohen ato? N molekuln e alkanit po t largohet nj atom hidrogjeni, ather formohet nj grup atomik njvalent (me nj elektron tek). Grupet e ktilla atomike quhen radikale (t lira) dhe shnohen me R. Pasi n kt rast radikali lind prej alkanit, ai quhet me t drejt radikal alkili. Kshtu p.sh. prej metanit fitohet radikali i metilit (CH3), prej etanit fitohet radikali i etilit (C2H5 ose CH2CH3), prej propanit fitohet radikali i propilit (C3H7 ose CH2CH2CH3), prej butanit radikali i butilit (C4H9 ose CH2CH2CH2CH3), etj. etj... Formulat dhe emrat e alkil radikaleve jan dhn n tabeln vijuese.

Fig.49. Formimi i radikaleve t alkilit: a) nga metani formohet radikali i metilit b) nga etani formohet radikali i etilit



33

Emrat e radkaleve t alkilit krijohen ashtu q hiqet prapashtesa -an n emrin e alkanit prkats dhe shtohet prapashtesa il. Shihni Tabeln 6 dhe 7!

Tabela 6. Radikalet e alkilit emri formula radikali emri metani CH4 CH3 metil etani C2H6 C2H5 etil propani C3H8 C3H7 propil butani C4H10 C4H9 butil pentani C5H12 C5H11 pentil heksani C6H14 C6H13 heksil heptani C7H16 C7H15 heptil oktani C8H18 C8H17 oktil nonani C9H20 C9H19 nonil dekani C10H22 C10H21 decil ... ... ... ...

Tabela 7. Emrtimi i radikaleve t alkilit ALKAN hiqni AN shtoni IL ALKIL metan (CH4) met + il metil (CH3)etan (C2H6) et + il etil (C2H5)propan (C3H8) prop + il propil (C3H7)

sht IUPAC-u dhe si emrtohen hidrokarburet aciklike?

Kimistt, sikurse shkenctart e tjer, kan formuar shoqata dhe institucione t tyre. Ato mund t jen t karakterit kombtar dhe ndrkombtar, t karakterit lokal, rajonal, shtetror, ndrshtetror, kontinental, po edhe botror. Bashkpunimi dhe kmbimi i njohurive, i informatave dhe i t arriturave shkencore sht i llojllojshm. Kto, prve tjerash, publikojn revista shkencore, ku i botojn punimet shkencore kimike si dhe t arriturat m t reja nga lmi i kimis. N bot ekzistojn shum institucione t ktilla. N nivel botror i till sht Unioni Ndrkombtar pr Kimi t Pastr dhe Aplikative (International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC), i cili n gjirin e tij e ka edhe komisionin pr emrtimin kimik t substancave kimike. Pr kt qllim kimistt u kuptuan pr her t par n vitin 1892 n Gjenev, prandaj edhe e quajtn Nomenklatura e Gjenevs. Ky komision sot sht m mir t quhet nomenklatur IUPAC, rregullave t s cils u prmbahen rreptsisht kimistt e do vendi dhe kombi. Sipas IUPAC-ut, hidrokarburet aciklike emrtohen sipas mnyrs s dhn n tabeln vijuese.



34

Tabela 8. Emrtimi i hidrokarbureve aciklike ALK + prapashtesa: ose vetm zanoret: pr lidhje njfishe: - an alkan pr alkanet a pr lidhje dyfishe: - en alken pr alkenet e pr lidhje trefishe: - in alkin pr alkinet i

Emrtimi ose nomenklatura e alkaneve Pasi ekzistojn miliona prbrje organike, sht shum vshtir t mbahen mend emrat e tyre. Pr kt qllim obligohemi t formojm sistem konkret pr emrtimin e tyre. Sistemi i ktill i prmban rregullat pr emrtimin e prbrjeve organike. Ekzistojn mnyra t ndryshme pr emrtimin e prbrjeve organike si:

a) emrtimi sipas sistemit trivial, b) emrtimi sipas sistemit t bazuar n metan dhe c) nomenklatura sistematike e propozuar nga IUPAC-u.

Mnyra e fundit quhet metoda sistematike e emrtimit ose nomenklatura IUPAC. Ajo n do aspekt sht m e favorizuar dhe m praktike, andaj edhe duhet, me do kusht, t prdoret m shum. Rregullat e para do t prdoren te emrtimi i alkaneve - prbrjeve organike m t thjeshta, kurse te llojet e tjera ato do t plotsohen. Rregullat IUPAC pr emrtimin e alkaneve jan kto: 1. Katr alkanet e para jan emrtuar sipas zbulimit (origjins), si p.sh., metani, etani,

propani dhe butani. 2. Alkanet me m tepr atome t karbonit e marrin emrin sipas vargut karbonik m t

gjat. 3. Atomet e karbonit n vargun m t gjat shnohen me numra; te alkanet e

degzuara numrimi i karboneve fillon nga ana m e shkurtr. 4. Radikalet (substituentt) q lidhen n vargun e degzuar emrtohen radhazi sipas

alfabetit. 5. Pozita e radikaleve alkilike n emrin e alkanit shnohet me numrin e atomit t C.

Nse radikali i njjt prsritet, ather prsritet numri dhe parashtesa di pr dy radikale, tre pr tre radikale t njta e kshtu me radh.



35

6. Emri i plot i alkanit shkruhet si nj fjal e vetme, bashk me emrin e radikaleve, pozita e tyre shnohet me numra, kurse numri i radikaleve t njjta shnohet me parashtesat: di-, tre-, tetra-, etj. Ja disa shembuj:

Shembuj: 1. Zgjidhet vargun m i gjat karbonik: 2. Atomet e karbonit n vargun m t gjat shnohen me numra:

CH3

CH3 CH2 CH CH 2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1

3. Radikali metil (CH3) gjendet n karbonin me numr 3, pasi vargu m i gjat i tijka

6 atome, kshtu alkani do t quhet heksan (heks+an = heksan): 4. Pasi alkani sht i degzuar dhe me substituent t ndryshm, n emrin e tij, m par,

ceket radikali q fillon me shkronjn m t hershme t alfabetit

CH3 C2H5

CH3 CH2 CH CH CH 2 CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7

4-etil-3-metilheptani

sepse shkronja e sht para shkronjs m n alfabet 3-metil-4-etilheptani ( gabim )

5. Pasi n alkanin e degzuar gjenden m shum radikale t njjta, emrtimin kryhet

kshtu:

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3

CH3

CH2

CH2

vargu m i gjat ka 6 atome C

1 1

vargu m i shkurt ka 5 atome C

2



36

CH3 1 2 3 4 CH3 C CH2 CH3

CH3 2 ,2-dimetilbutani

6. VETIT E ALKANEVE DHE PRDORIMI I TYRE

Vetit fizike t alkaneve Vetit fizike t alkaneve varen nga numri i atomeve t karbonit dhe nga mnyra e lidhjes s tyre n molekul. Metani, etani, propani dhe butani n temperatur dhome jan gaze. Pr gjendjen e lnds s alkaneve u b fjal te homologjia dhe te rendi homolog i alkaneve. Shihni tabeln prkatse! Temperatura e valimit, e shkrirjes dhe dendsia e alkaneve rriten n mnyr t rregullt me rritjen e mass molekulare t alkaneve.

Eksperimenti 4: Tretshmria e heksanit Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: 2 provza, mbajts provzash, uj i distiluar, vaj dhe heksan. Ecuria: N dy provza hidhen nga 5 cm3 heksan. N provzn e par shtohet 5 cm3 uj dhe kjo przierje tundet pak m gjat. N provzn e dyt hidhen 5 cm3 vaj dhe kjo przierje poashtu tundet. Vrejtjet tuaja lidhur me eksperimentin shnoni n fletore. Sqarimi i eksperimentit: Heksani nuk tretet n uj, ndrsa przihet me vajin (heksani e tret vajin). Alkanet praktikisht nuk treten n uj sepse uji sht trets polar, ndrsa molekulat e heksanit dhe t alkaneve jan jopolare. Molekulat e ujit dhe t heksanit, pra nuk trhiqen midis tyre, andaj edhe nuk ka mundsi t formimit t lidhjes hidrogjenore ndrmjet tyre. N kt rast ekzistojn vetm forca shum t dobta t Vander Valsit (Van der aals). Ato valojn dhe shkrijn n temperatura t ulta n krahasim me llojet e tjera t prbrjeve organike me masa molekulare t ngjashme.

Alkanet me varg t degzuar, n krahasim me alkanet me varg t padegzuar me numr t njjt atomesh t karbonit, kan temperatur shkrirjeje dhe valimi m t ult. Kjo vjen si pasoj e pengesave hapsinore ashtu q forcat trheqse midis molekulave jan m t dobta.

Tabela 9. Disa veti fizike t izomerve t heksanit Struktura Emri t.v. /C t.sh. /C



37

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CHCH3

CH3 CH3

CH3CH2CCH3

CH3

heksani 2-metilpentani 2,2-dimetilbutani

68,7 60,3 50

90 154 100

Vetit kimike t alkaneve Pr shkak se alkanet nuk kan grupe funksionale, ato jan prbrje kimike shum pak aktive (vepruese). Prej ktu e kan marr edhe emrin parafine (lat. parum afinis = me aktivitet t dobt). Dy jan reaksionet kryesore t alkaneve: reaksioni i oksidimit (djegia) dhe reaksioni i substituimit. a) Djegia e alkaneve oksidimi. Oksidimi i alkaneve n prani t ajrit sht i rndsishm m tepr pr prftimin e energjis termike sesa pr prftimin e produkteve q lirohen gjat djegies s tyre. Pra, alkanet n temperatur t rritur digjen duke vepruar me oksigjenin, me rast prftohet oksidi i karbonit(IV) dhe uji. Pr shembull:

CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) C3H8(g) + 5O2(g) 3CO2(g) + 4H2O(l) rH = 2 220 kJ/mol

N form t prgjithshme barazimi kimik i djegies s alkaneve jepet me kt barazim kimik:

CnH nCO2 + (n+1)H2O

Eksperimenti 5: Djegia e alkaneve Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: Mbajts metalik me kapse, dy hinka, nj qiri parafine dhe uj glqeror i freskt.



38

Ecuria: Aparatura prgatitet si n figur. Qiriri i parafins ndizet nn hinkn e pastr dhe t that. Vreni ndryshimet n hink! ka prfundoni? Pastaj ndrrohet hinka dhe n vend t saj vedoset hinka e dyt q paraprakisht sht e lagur me uj glqeror t kthjellt. do t vreni n kt rast? Evidentojini shnimet e eksperimentit n fletoren tuaj! Sqarimi i eksperimentit: Gjat djegies s qiririt parafinik (alkane n gjendje t pastr) n prani t mjaftueshme t oksigjenit, n hinkn e par do t krijohen pika t ujit si dshmi se n alkane ka hidrogjen. Ndrsa, n hinkn e dyt do t formohet nj fundrrin e bardh e karbonatit t kalciumit (CaCO3) si dshmi se gjat djegies s parafins sht liruar oksidi i karbonit(IV). Parafina sht przierje e alkaneve t ngurta. b) Halogjenimi i alkaneve reksioni i substituimit. Pr ti dalluar hidrokarburet e ngopura prej atyre t pangopura mund t shrbejn reaksionet e hidrokarbureve me elementet halogjene. Alkanet, edhe pse jan shum pak vepruese, ato veprojn me elementet halogjene, por vetm n kushte t caktuara.

Pr shembull, metani i przier me klor, n errsir, nuk vepron. Por, metani me klorin vepron nse przierja e tyre rrezatohet me drit ultravjollce (UV). Gjat ktij reaksioni krijohen gazi klorhidrik dhe monoklormetani (kloruri i metilit) (CH3Cl) sipas barazimit kimik:

Nga barazimi kimik shihet se nj atom i hidrogjenit sht zvendsuar me nj atom t klorit. Pra nj atom hidrogjeni sht substituuar me nj atom klor (lat. substituere = t zvendsohet dika). Ky reaksion n kimin organike quhet reaksion i substituimit (zvendsimit).

Reaksionet kimike q ngjajn me substituimin (zvendsimin) e nj atomi t hidrogjenit me nj atom t elementit tjetr ose me grupe atomike t tjera quhen reaksione t substituimit.

Substituimi i atomeve t hidrogjenit me atome t klorit mund t vazhdoj m tutje me rast prftohen kloruret prkatse t metanit: monoklormetani (CH3Cl), diklormetani (CH2Cl2), treklormetani (kloroformi) (CHCl3) dhe n fund tetraklormetani (CCl4). Produktet e ktij reaksioni jan tretsit organik q prdoren n laboratoret e kimis organike, n industrin kimike dhe n pastrimin kimik t rrobave. Barazimet kimike jan:

metani klori monoklormetani gazi klorhidrik

C

H

H

H

H + Cl Cl

H

H

H

C Cl + HCl



39

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

Fig.50. Modelet e molekulave t klorureve t metanit Alkanet e tjera mund t substituohen poashtu me klor, me brom dhe me elemente t tjera halogjene. Pr shembull, nse substituohet propani me klor, do t prftohen dy

Nga shembujt e trajtuar shihet se alkanet me elementet halogjene formojn nj klas t re prbrjesh organike q quhen halogjenure t alkaneve ose alkilhalogjenure.

Prfaqsuesit kryesor t alkaneve dhe prdorimi i tyre Metani (CH4) sht alkani m i thjesht dhe prbrsi kryesor i gazit natyror. Shpesh haset n miniera dhe i przier me ajrin mund t formoj przierje shprthyese, e cila mund t ndizet me flakn e shkrepses ose shkndijs elektrike t ndonj elektroaparati. Shprthime t njjta mund t ndodhin edhe n amvisri nga moskujdesi n prdorimin e gazit natyror q prdoret si lnd djegse. Metani krijohet edhe gjat kalbjes s mbeturinave organike pa pranin e ajrit, si p.sh. n moale. Prandaj metani quhet edhe gaz moali. Metani fitohet jo vetm prej gazit natyror, por edhe prej gazeve q krijohen gjat prodhimit t koksit, si dhe prej gazeve t rafineris s nafts. Gazi natyror ka kt prbrje vllimore: metan (75%), etan (15%) dhe propan (5%).

izomere t klorpropanit:

Fig.51. Izomeret e klorpropanit

1 - klorpropani 2-klorpropani

H

C C

H

H

C

H

H

H

H

Cl H

H

CC

H

H

C

H

H

H Cl

1 2 3 123



40

Metani prdoret si lnd djegse (si karburant) n amvisri, q sigurohet me rrjetin e gazit natyror si dhe pr prftimin e gazeve t tjera industriale, si p.sh. gazit ujor (gazit t sintezs), q sht przierje e CO me H2. Propani (C3H8) dhe butani (C4H10) gjenden n gazin natyror dhe n gazin q krijohet gjat krekingut t nafts. Przierja e lngzuar e ktyre gazeve mbushet n bombola eliku dhe prdoret si lnd djegse n amvisri. 7. ALKENET Alkenet jan lloj i hidrokarbureve aciklike t pangopura, t cilat n molekulat e tyre prve lidhjeve kovalente njfishe kan nj ose m shum lidhje kovalente dyfishe. Pra, pr t qen nj hidrokarbur alken, ai duhet doemos ta ket s paku nj lidhje

Pr shkak t lidhjes dyfishe kovalente, alkenet n molekulat e tyre prmbajn dy atome t hidrogjenit m pak se sa molekula e alkanit me numr t njjt atomesh t karbonit. Prandaj alkenet kan formul t prgjithshme CnH2n, te e cila n-ja paraqet numrin e atomeve t karbonit dhe mund t ket vlerat 2, 3, 4,... etj. Pra n 1, sepse alken me nj atom karboni nuk ekziston.

far formule ka alkeni q prmban 3 atome karbon? Kt e gjejm nga formula e prgjithshme e alkeneve: n = 3 CnH2n ; C3H23 ; C3H6 q quhet propen.

Alkenet m kryesore jan: eteni (C2H4), propeni (C3H6), buteni (C4H8) etj. Modelet, formulat strukturore, formulat racionale dhe formulat molekulare t tyre jan dhn n figurat vijuese.

Fig.52. Eteni: 1 - modeli i molekuls s etenit, 2 - formula strukturore, 3- formula racionale

2

H2C CH2

4 3C C

H

H

H

H eteni C 2 H 4

1

dyfishe kovalente n molekul.

C C CnH2n

n = 2, 3, 4, ..... n = 1



41

antart e rendit homolog t njjt kan veti t ngjashme, por dallohen n mes tyre pr nj ose m tepr grupe metilenike (CH2). Eteni (C2H4) sht prfaqsuesi i par dhe m kryesor i alkeneve. Shihni tabeln vijues!

Tabela 10. Rendi homolog i alkeneve Emri Formulat molekulare Formulat racionale T.v. (C) eteni propeni 1-buteni 1-penteni 1-hekseni

C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

H2C=CH2 H3CCH=CH2 H3CCH2CH=CH2 H3CCH2CH2CH=CH2 H3CCH2CH2CH2CH=CH2

-102 -48 -6,5 30 63

Emrtimi i alkeneve

Emrat e alkeneve sipas nomenklaturs s IUPAC-ut formohen n mnyr q rrenjs, e cila e tregon numrin e atomeve t karbonit n molekuln e alkenit, i shtohet prapashtesa en. Ndrsa pozita e lidhjes dyfishe n molekul tregohet me numr, i cili shnohet i pari n emrin e alkenit prkats. Pr shembull: Gjat emrtimit t alkeneve vlejn t gjitha ato rregulla q u prmendn te emrtimi i alkaneve. Ja disa shembuj:

dhe 4 - formula molekulare

C3H6

1- propeni

C C C H

H H

H

H

H

C3H6 1- propeni

1 2 3

Fig.53. Modeli i propenit dhe formula strukturore

Fig.54. Modeli i 1 - butenit dhe formula strukturore

Rendi homolog i alkeneve Numri i alkeneve sht poashtu i madh, t cilat formojn rend homolog, te i cili

1 - buteni

C4H8

C C C H

H H

H

H

H

1- buteni

1 2 3 4

H

H

C

C4H8



42

Fig.55. Emrtimi i alkeneve

8. LIDHJA DYFISHE DHE STEREOIZOMERET TE ALKENET

Lidhja dyfishe te alkenet Pr ta shqyrtuar lidhjen dyfishe te alkenet do t marrim si shembull molekuln e etenit, te e cila t dy atomet e karbonit jan t hibridizimit sp2. Secili atom i karbonit, me orbitalet e tij hibride, formon tri lidhje sigma (), dy me hidrogjenet dhe nj me atomin tjetr t karbonit. Orbitalet atomike t pahibridizuara 2pz, t atomeve t karbonit, mbulohen n mnyr ansore njri me tjetrin, pr t formuar nj orbitale molekulare pi () q paraqet lidhjen , pra lidhjen dyfishe n molekuln e etenit.

CH2 CH2 eten 1 2 3 CH2 CHCH2 propen 1 2 3 4

CH2 CHCH2CH3 1-buten 1 2 3 4 5 CH3CH2 CHCH 2CH3 2-penten

4 - brom - 2 - etil - 1 - pent en 3,2 -dimetil-4-klorheks en

3 1 , - buta dien

6 ,4, 2 - okta trien

12 3 4 5 CH 3 CH CH 2 C CH2

CH 2CH3Br Cl

CH3 CH CH C CH 2

CH 3

CH3

CH21 2 3456

CH 2 CH CH CH24 3 2 1

6543 2 1 CH

7 8 CH 3 CH CH CH3CH CH CH



43

Fig.56. Formimi i orbitales te lidhja dyfishe kovalente e etenit Mbulimi m i madh i orbitaleve 2pz ndodh kur boshtet e tyre jan paralele. Pasi formohet lidhja , kto atome mbeten gjithmon mbi t njjtin rrafsh (plan), kurse dy pjest e orbitales vendosen sipr dhe posht ktij rrafshi. Edhe lidhja sht lidhje kovalente, por, n dallim nga lidhja , orbitalja e saj sht e prbr nga dy pjes. Pra, lidhja dyfishe sht e ndrtuar prej nj lidhjeje dhe nj lidhjeje . Sipas ksaj rrjedh semolekula e etenit sht rrafshore (planare) dhe t gjasht atomet e saj

Te alkanet sht i mundshm rrotullimi i pjesve t molekuls rreth lidhjes njfishe kovalente dhe kjo e mundson izomerin strukturore. Izomeria e ktill nuk sht e mundur te alkenet pr shkak t lidhjes dyfishe kovalente, e cila e pengon rrotullimin rreth lidhjes dyfishe. Prandaj, te alkenet sht e mundshme stereoizomeria ose

izomeria cis-trans. Izomeria cis-trans shkaktohet si pasoj e pamundsis s rrotullimit t molekuls

rreth lidhjes dyfishe kovalente.

Stereoizomeret jan prbrje kimike me lidhje t njjt kovalente t atomeve, por me radhitje t ndryshme hapsinore t atyre atomeve.

Stereoizomeret dallohen ndrmjet tyre n vetit fizike t tyre. Pr shembull stereoizomeret e 2-butenit:

H3C CH3 H3C H Fig.58.

Stereoizomeret C C C C cistrans t

shtrihen n nj rrafsh. Fig.57. Molekula e etenit shtrihet n nj rrafsh

Stereoizomeria e alkeneve



44

2butenit H H H CH 3 cis-2-buteni

trans-2-buteni t.v.= -139 C t.v.= -106 C t.sh.= 3,7 C t.sh.= 0,9 C

Te stereoizomeri cis atomet ose grupet atomike gjenden n t njjtn an t rrafshit, i cili sht normal (perpendikular) me rrafshin e lidhjes dyfishe. Te stereoizomeri trans atomet ose grupet atomike jan n an t ndryshme t rrafshit, (lat. cis = n kt an, trans = n ann tjetr). Nse n molekuln e alkenit lidhja dyfishe sht n fillim ose n fund t vargut karbonik, ather alkeni nuk ka stereoizomere.

Gjetja dhe gatitja e alkeneve Burim kryesor i alkeneve sht nafta dhe varsisht nga lloji i saj, maspjesmarrja e alkeneve q mund t prftohen sht e ndryshme. Alkenet n laboratoret kimike gatiten m shpesh me reaksion t eliminimit nga alkoolet ose nga halogjenuret e alkilit. Eksperimenti 6: Gatitja laboratorike e etenit Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: Provz prej qelqi q vshtir shkrihet me gyp ansor, mbajtse provzash, dy provza, nj mbajts metalik, etanol (C2H5OH), acid sulfurik i prqendruar (H2SO4), rr, uj bromi dhe tretsir 1 % e permanganatit t kaliumit (KMnO4). Ecuria: N provz me gyp ansor vihet pak rr, 15 pika etanol dhe 25 pika acid sulfurik t prqendruar. Provza montohet pastaj n mbajtsin metalik sipas Fig. 59. Przierja n provz nxehet me kujdes dhe me flak t dobt, sepse eteni i gazt pa ngjyr, q krijohet gjat reaksionit me ajrin, jep przierje shprthyese. Gazi i liruar tretet n ujin e bromit dhe n tretsirn e KMnO4. Sqarimi i eksperimentit: Eteni prftohet me eleiminimin e ujit nga etanoli n prani t acidit sulfurik t prqendruar, i cili sht substanc shum higroskopike (e thith lagshtin). Eteni e ngjyros ngjyrn e ujit t bromit, kurse tretsira me ngjyr vjollce e KMnO4 merr ngjyr t kaft.



45

Fig.59. Gatitja laboratorike e etenit dhe vetit e tij Barazimi kimik i prftimit laboratorik t etenit me eliminim t etanolit sht:

H 2SO 4 CH3CH2 OH CH2 CH2 +H2O

160180 C

etanoli eteni Alkenet mund t gatiten edhe me eliminimin e halogjenureve t alkilit me ndihmn e bazave:

K +OH

CHCH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 + H2O + K+Br Br

3-brompentani 2-penteni (zakonisht m tepr prftohet stereoizomeri trans) 9. VETIT E ALKENEVE

Vetit fizike t alkeneve Temperaturat e valimit dhe t shkrirjes s alkeneve jan shum t ngjashme me ato t alkaneve me numr t njjt t atomeve t karbonit. Eteni, propeni dhe buteni jan gaze n temperatur dhome, kurse antart e tjer t rendit homolog t etenit jan lngje. Shihni tabeln te rendi homolog i alkeneve.

Vetit kimike t alkeneve Alkenet, pr nga vetit kimike, dallohen n mas t madhe prej alkaneve dhe jan shum vepruese. Pr shkak t ndrtimit t molekulave t tyre, t cilat s paku prmbajn nj lidhje kovalente dyfishe, alkenet jan m reaktive prej alkaneve. Ato veprojn leht me reagjent t ndryshm, si p.sh. me halogjenhidruret (HX), me elementet halogjene (X2), me acidet inorganike (HNO3, H2SO4), me substancat e ndryshme oksiduese (KMnO4) dhe me substancat e ndryshme reduktuese (H2). Alkenet hyjn n shum reaksione kimike, si jan: djegia e alkeneve, reaksioni i adicionimit n lidhjen dyfishe, oksidimi, hidrogjenizimi, dehidrogjenizimi, polimerizimi etj.

CH 3 CH

H

a b



46

a) Djegia e alkeneve. Alkenet poashtu digjen me rast prftohet oksidi i karbonit(IV) dhe uji. Pr shembull:

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O b) Reaksioni i adicionimit te alkenet

Reaksionet q ngjajn me lidhjen e atomeve ose t grupeve atomike n lidhjen dyfishe t alkenit, me rast ajo shkputet dhe shndrrohet n lidhje njfishe kovalente, quhen reaksione t adicionimit.

(lat. addere = pr t ngjitur, pr t lidhur) Pra, te alkenet gjat reaksionit t adicionimit, shkputet lidhja (pi) dhe ajo shndrrohet n dy lidhje (sigma). N form t prgjithshme reaksioni kimik shnohet kshtu:

+ A A B

Adicionimi i halogjenhidrureve (HX)

CH3CH CH2 + HCl CH3 CH3 Cl

1-propeni gazi klorhidrik 2-klorpropani Reaksioni i njjt mund t tregohet edhe shkall-shkall:

Gjat reaksionit fitohet vetm 2-klorpropani, por jo edhe 1-klor propani, i cili edhe nuk krijohet gjat reaksionit. Kjo sqarohet me rregulln e Markovnikut:

C C C C B

CH



47

Gjat adicionimit t molekuls s halogjenhidrureve n alkene atomi i hidrogjenit lidhet n atomin e karbonit q ka m shum atome t hidrogjenit. Adicionimi i elementeve halogjene (X2). Nse n molekuln e alkenit prkats

adicionohet molekula e nj elementi halogjen do t prftohet halogjenuri i alkanit prkats. Gjat ksaj, shkputet lidhja dyfishe kovalente e alkenit dhe n valencat e lira, n secilin atom t karbonit t lidhjes dyfishe, do t adicionohet nga nj atom i elementit halogjen. Ja nj shembull te i cili shihet mekanizmi i rekasionit t adicionimit:

dipol i indukuar 1,2-dibrometani Adicionimi i ujit

CH2CH CH2 + H2O H 2SO4 CH3CHCH3

OH

propeni 2-propanoli (alkool) Gjat adicionimit t ujit n alkene prftohen prbrje organike me emrin alkoole. Ato n molekul e prmbajn grupin funksional hidriksil (OH). I till sht 2propanoli q prftohet n reaksionin e msiprm. c) Reaksioni i polimerizimit. N kushte t caktuara dhe n prani t katalizatorve prkats, molekulat e disa alkeneve mund t lidhen ndrmjet tyre duke formuar kshtu makromolekula q njihen me emrin polimere. Ndrsa reaksionet e ktilla quhen reaksione t polimerizimit. Kshtu pr shembull nse eteni nxehet n prani t katalizatorit dhe n trysni t madhe, molekulat e etenit do t bashkohen ndrmjet vete n nj molekul t madhe, q quhet polieten (greq. pol = shum). N kt rast molekula e etenit para reaksionit quhet monomer, kurse makromolekula e prftuar quhet polimer. Kjo vjen si pasoj e shkputjes s lidhjes dyfishe te eteni dhe e lidhjes s tyre n nj varg shum t gjat, ku lidhja te atomet e karbonit sht njfishe: .... + H2C=CH2 + H2C=CH2 + H2C=CH2 .... .... CH2CH2CH2CH2CH2CH2 ...



48

n molekula eteni (monomeri) nj pjes e polietenit (polimeri) Polimeret e fituara gjat reaksionit t polimerizimit jan masa plastike q kan gjetur prdorim t shumllojshm n jetn bashkkohore.

Fig.62. Reaksioni i adicionimit dhe i polimerizimit t etenit deri n klorur polivinili (PVC) ) Reaksioni i oksidimit t alkeneve. Alkenet u nnshtrohen reaksioneve t oksidimit me substanca oksiduese, si p.sh. permanganat kaliumi (KMnO4). Reaksioni mund t kryhet n tretsir asnjanse, bazike dhe tretsir acidike. Oksidimi n mjedis

Fig.60. Makromolekul a e polietenit

Fig.61. Mekanizmi i reaksionit t polimerizimit t etenit



49

asnjans dhe bazik rezulton me formimin e prbrjeve kimike q n atome t karbonit fqinj kan t lidhura grupe hidroksile (OH). Kto prbrje quhen diole:

OH CH2CH CHCH3 + KMnO4 CH3CH CHCH3

H2O, 0 C OH OH

2-buteni 2,3-butandioli Oksidimi i alkeneve n mjedis acidik rezulton n formimin e acideve karboksilike me numr m t vogl atomesh karboni:

H 3O + CH2CH CHCH3 + KMnO4 2 CH 3COOH

2-buteni acidi etanoik (acetik) Oksidimi i alkeneve me tretsir ujore t KMnO4 n temperatur t ult prdoret si reaksion pr idendifikimin kualitativ t lidhjes dyfishe. Me kt rast ngjyra vjollce e tretsirs shndrrohet n ngjyr kafeje t oksidit t manganit(IV) (MnO2). Ky reaksion kimik quhet testi i Bajerit (Baeyer):

CH2 CH2 + 2KMnO4 + 4H2O CH2 + 2MnO2 + 2 KOH OH OH

eteni 1,2-etandioli (glikoli) d) Reaksioni i hidrogjenizimit t alkeneve. Reaksionet e hidrogjenizimit jan reaksione t atilla kimike gjat t cilave hidrogjeni lidhet (adicionohet) n molekuln e alkenit prkats. Reaksioni kryhet n prani t katalizatorit prkats, me rast prftohet alkani gjegjs:

Ni CH3CH CHCH 3 + H2 CH3CH2CH2CH3

2-buteni butani

Prfaqsuesit m kryesor t alkeneve dhe prdorimi i tyre Eteni (C2H4 ose CH2 = CH2) sht alkeni i par dhe m i thjesht. Molekula e tij sht rrafshore (planare) te e cila lidhjet karbon-hidrogjen formojn knd prej rreth 120. Eteni sht gaz pa ngjyr, m i leht se ajri, tretet pak n uj, sht gati pa er (era e tij si e alkoolit vjen nga etanoli).

3CH2



50

Eteni sht lnd e par themelore n disa deg t industris kimike e n veanti n industrin e masave plastike. N laborator prftohet gjat veprimit t etanolit me acid sulfurik t prqendruar. Sasia m e madhe e etenit prdoret pr prodhimin e polietenit, etanolit, dimetiletrit, derivateve (rrjedhsve) t halogjenuar etj. 1,3-butadieni (CH2=CHCH=CH2) sht dien (alken me dy lidhje dyfishe kovalente). Ai nuk gjendet n naft. N industri prodhohet me dehidrogjenizimin katalitik t butanit:

CrO CH3CH2CH2CH3 3, Al2O3 CH2 CHCH CH2

500 - 600 C

butani 1,3-butadieni 1,3-butadieni prdoret pr prodhimin e kauukut sintetik (polibutadienit) q njihet me emrin buna. Edhe ky kauuk mund t vullkanizohet dhe prej tij t prodhohet gom shum cilsore n industrin e automjeteve. 10. CIKLOALKANET Cilkoalkanet jan lloj hidrokarburesh t ngopura, me atome karboni t lidhura n vargje unazore (ciklike). Disa antar t cikloalkaneve kan veti kimike t ndryshme nga vetit e alkaneve edhe pse jan t ndrtuar prej elementeve t njjta kimike dhe prej lidhjeve kovalente t njjta. Kjo vjen n shprehje veanrisht te cikloalkanet me numr t vogl atomesh t karbonit n unaz. N natyr jan gjetur cikloalkane, t cilat n unazn e tyre prmbajn 3 e m tepr se 30 atome t karbonit. Cikloalkanet m kryesore jan ciklopropani (C3H6), ciklobutani (C4H8), ciklopentani (C5H10) dhe cikloheksani (C6H12).

Emrtimi i cikloalkaneve Emrtimi i cikloalkaneve sht shum i ngjashm me at t alkaneve. Rrnjs q tregon numrin e atomeve t karbonit n molekul i shtohet parashtesa ciklo, si p.sh.:

CH2 H2C CH2 CH 2 H2C CH2

H2CCH2 H2CCH2 H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2

C H 2

C H 2



51

Fig.63. Cikloalkanet m kryesore ose:

cikloprpani cikobutani ciklopentani cikloheksani

njfishe. Me kt rast molekulat ciklike mund t zn pozita t ndryshme ndrmjet tyre, por lidhjet n unaz nuk shkputen. Kto forma t ndryshme quhen konformacione. Prej t gjitha cikloalkaneve, m t qndrueshme jan ato q kan unaz gjashtkndshe dhe peskndshe. Prandaj ktu do t shqyrtohen konformacionet e cikloheksanit. Konformacionet m t qndrueshme t cikloheksanit jan: konformacioni karrig dhe konformacioni bark:

Fig.64. Formula e prgjithshme e cikloalakaneve

Pozita e ndonj atomi ose ndonj grupi atomik q lidhet n unazn e cikloalkanit prkats shnohet me numra rendor, me kusht q numrat t jen sa m t vegjl. Pr shembull:

Konformacionet e cikloalkaneve cikloalkanet te Edhe lidhjeve rreth molekuls t pjes disa rrotullohen t mund

C n H 2 n

1 2 , - dimetil ciklo propani 1 - etil-3-metilcikloheksani 2-etil- 31, -dimetil ciklo pentani

CH 3 H 3 C

3

2 1

H 3CH2C CH3 1

2 3

4 5

63

2 1

5 4

H3C CH 3

C 2 H 5



52

Fig.65. Formulat strukturore t konformacioneve t cikloheksanit Tre atomet e hidrogjenit me ngjyr t kuqe shtrihen mbi rrafshin e unazs, ndrsa tre atomet e hidrogjenit me ngjyr t kaltr shtrihen nn rrafshin e unazs s cikloheksanit. N temperatur dhome njra form e konformacionit karrig kalon n tjetrn:

Rrotullimi i unazs s cikloheksanit ndrpritet n temperaturn prej 80 C. Gjat rrotullimit molekula e cikloheksanit kalon n forma t ndryshme, por ato jan t paqndrueshme (konformacione t paqndrueshme). 11. VETIT, GATITJA DHE PRDORIMI I CIKLOALKANEVE

Vetit fizike t cikloalkaneve Temperaturat e valimit t cikloalkaneve rriten krahas rritjes s mass molekulare relative deri sa n kto temperatura t mos ndikoj forma e molekuls. Cikloalkanet kan temperatura m t larta t valimit se alkanet dhe alkenet me numr t njjt atomesh karboni. Ciklopropani n temperatur dhome sht gaz, ndrsa t tjert jan lngje. Shihni tabeln vijuese.

konformacioni karrig konformacioni bark

Ha

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H a



53

Tabela 11. Temperaturat e valimit dhe t shkrirjes s cikloalkaneve kryesore

Cikloalkani t.v. / C t.sh. / C ciklopropani ciklobutani ciklopentani cikloheksani cikloheptani

-33 13 49 81 119

-127 -90 -94 7 -8

Ndrtimi i molekulave t cikloalkaneve

Vetit kimike t cikloalkaneve me numr t madh atomesh karboni jan shum t ngjashme me vetit kimike t alkaneve. Poashtu, cikloalaknet jan shum pak vepruese (aktive) q do t thot se veprojn shum vshtir. Megjithat, dy antar t cikloalkaneve, ciklobutani dhe ciklopropani, veprojn me disa reagjent pak m shpejt. Molekulat e tyre jan m t paqndrueshme se molekulat e ciklopentanit dhe t cikloheksanit sepse n molekulat e tyre ekziston fenomeni i quajtur tension kndor. Tensioni kndor shkaktohet nga mnjanimi i madh nga kndi normal i

Vetit kimike Reaksionet kimike te molekulat me tension t vogl jan t ngjashme me vetit e prbrjeve t pangopura, q d.m.th. jan reaksione adicionimi. Shembull i ktill i reaksionit sht adicionimi i hidrogjenit n prani t katalizatorit:

lidhjes (109,5) i cili sht i pranishm te cikloheksani dhe te alkanet.

Fig.66. Tensioni kndor te cikloalkanet

ciklopropani ciklobutani ciklopentani unz e tensionuar unaz m pak pa tension e tensionuar

C

CC

C

H

H

HH

HH

HH 90C

C

C H

H

H

H

H

H

60 C C

C

C C 108

H

HH

H H

H H

H

H

H



54

a) Reaksioni i adicionimit t hidrogjenit:

H2CCH2 Pt + H2

CH3CH2CH2CH3 H2CC H2 200 C

b) Reaksioni i adicionimit t elementeve halogjene (ciklobutani nuk i nnshtrohet

ktij reaksioni):

CH2

+ Br2 BrCH2CH2CH2Br H2CCH2

Cikloalkanet poashtu digjen sikurse alkanet. Eksperimenti 7. Djegia e alkaneve dhe e cikloheksanit Pajisjet laboratorike dhe kimikatet: 3 gota porcelani, nj klek druri pr ndezje, flakdhns, heksan, heptan e cikloheptan. Ecuria: N t tri gotat e porcelanit, ve e ve, vihen nga pak heksan, heptan dhe cikloheksan. Mbi kto hidrokarbure afrohet kleka e drurit e ndezur me kujdes shum t madh. Krahasoni djegien n seciln got prej porcelani! Sqarimi i eksperimentit: Alkanet (heksani dhe heptani) dhe cikloheksani do t digjen, por ato me ajrin formojn przierje shprthyese. Hidrokarburet e ngurta (parafini) q nuk avullojn, pr tu djegur, duhet patjetr t vihen n kontakt me flakn. Pr shembull ndezja e qiririt parafinik. Przierjet e alkaneve t gazta ose avujt e alkaneve t lngta me ajrin formojn przierje shprthyese, prandaj gjat puns me to duhet patur shum kujdes!

Gatitja industriale e disa cikloalkaneve Ciklopropani (C3H6). Ciklopropani sht gaz q ndizet leht dhe ka veprim anestetik. Gatitet prej 1,3-diklorpropanit:

ClCH2CH2CH2Cl + Zn

H2O, C2H5OH

NaI, 250C



55

Ciklopentani (C5H10). Ciklopentani sht pjes prbrse e disa llojeve t nafts. sht lng pa ngjyr, shum i lvizshm dhe ka temperatur valimi 49 C. Cikloheksani (C6H12). Cikloheksani prdoret si trets jopolar shum i mir n reaksionet kimike. Ai gatitet n gjendje shum t pastr me distilimin frakcional t nafts, prandaj edhe n industri gati

Documents

Kimia Organike Dhe Përbërjet Organike