44
[1] Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry Set for Student 1013 o el Organic Chemistry C-Set 1005 de Maruzen que se puede adquirir en el Internet (www.hgs-model.com, www.amazon.com y www.e-bay.com). Los modelos moleculares se utilizan mucho en clase y se pueden utilizar en los exámenes. El libro de texto está a la venta en las librerías del pueblo de Río Piedras (University Books, Mágica, Norberto, Fénix). El Manual de Laboratorio está a la venta en la casa editora Publicaciones Puertorriqueñas (Calle Mayagüez #46, Hato Rey (tel. 296-2567). El Manual de Aprendizaje Activo está a la venta en la librería Mágica. UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RÍO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II (QUIM 3032) CRÉDITOS: 4 REQUISITOS:QUIM 30012 y QUIM 3031 TEXTO Y MATERIALES [1] “Organic Chemistry”, Paula Bruice, Pearson, 2016 (Octava Edición) “Experiencias de laboratorio de Química Orgánica” I. Montes y P. González, 3ra Edición, Publicaciones Puertorriqueñas, 2013 “Aprendizaje Activo de la Química Orgánica Parte II” R. BetancourtPérez, 6ta Edición, 2019 Organic Chemistry Set for Student 1013 o Organic Chemistry CSet 1005, Maruzen DESCRIPCIÓN DEL CURSO El currículo propuesto tiene como meta desarrollar las destrezas de razonamiento lógico, fomentar la integración del conocimiento y aumentar la comprensión del alcance que tiene la Química Orgánica en las ciencias aliadas a la salud. Estudiará reacciones de sustitución nucleofílica, de eliminación, de adición nucleofílica, y de oxidación y reducción. Analizará la relación que existe entre la estructura orgánica y la reactividad química. Aplicará la base de conocimiento adquirida en el curso cuando estudie la síntesis total de colesterol y la biosíntesis de lanosterol. OBJETIVOS TERMINALES Luego de haber aprobado este curso será capaz de: Objetivo 1: Dadas las estructuras de varios isómeros, clasificarlos como isómeros CONSTITUCIONALES o ESTEREOISÓMEROS. Si son estereoisómeros clasificarlos como CONFÓRMEROS, ENANTIÓMEROS o DIASTEREOISÓMEROS (incluyendo epímeros) Objetivo 2: Dados los reactivos, especies intermedias y productos de una reacción, categorizar las especies como ÁCIDO, BASE, NUCLEÓFILO o ELECTRÓFILO.

Sílabo QUIM 3032 2021home.coqui.net/rbetanc/3032/prontuarioQUIM30322021.pdf · 2021. 1. 20. · [1]!Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry

  • Upload
    others

  • View
    5

  • Download
    0

Embed Size (px)

Citation preview

  •  

    [1]  Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry Set for Student 1013 o el Organic Chemistry C-Set 1005 de Maruzen que se puede adquirir en el Internet (www.hgs-model.com, www.amazon.com y www.e-bay.com). Los modelos moleculares se utilizan mucho en clase y se pueden utilizar en los exámenes. El libro de texto está a la venta en las librerías del pueblo de Río Piedras (University Books, Mágica, Norberto, Fénix). El Manual de Laboratorio está a la venta en la casa editora Publicaciones Puertorriqueñas (Calle Mayagüez #46, Hato Rey (tel. 296-2567). El Manual de Aprendizaje Activo está a la venta en la librería Mágica.

     

    UNIVERSIDAD  DE  PUERTO  RICO  RECINTO  DE  RÍO  PIEDRAS  

    FACULTAD  DE  CIENCIAS  NATURALES  DEPARTAMENTO  DE  QUÍMICA  

       QUÍMICA  ORGÁNICA  GENERAL  II      (QUIM  3032)      CRÉDITOS:      4                    REQUISITOS:  QUIM  3001-2  y  QUIM  3031                                                                                                                                                                                

    TEXTO  Y    MATERIALES  [1]

                                                   “Organic  Chemistry”,  Paula  Bruice,  Pearson,  2016  (Octava  Edición)    

    “Experiencias  de  laboratorio  de  Química  Orgánica”    I.  Montes  y  P.  González,  3ra  Edición,  Publicaciones  

    Puertorriqueñas,  2013  

    “Aprendizaje  Activo  de  la  Química  Orgánica  Parte  II”    R.  Betancourt-Pérez,  6ta  Edición,  2019  

     Organic  Chemistry  Set  for  Student  1013  o  Organic  Chemistry  C-Set  1005,  Maruzen  

       DESCRIPCIÓN  DEL  CURSO      El  currículo  propuesto  tiene  como  meta  desarrollar  las  destrezas  de  razonamiento  lógico,  fomentar  la  integración  del  conocimiento  y  aumentar  la  comprensión  del  alcance  que  tiene  la  Química  Orgánica  en  las  ciencias  aliadas  a  la  salud.    Estudiará  reacciones  de  sustitución  nucleofílica,  de  eliminación,  de  adición  nucleofílica,  y  de  oxidación  y  reducción.    Analizará  la  relación  que  existe  entre  la  estructura  orgánica  y   la   reactividad  química.    Aplicará   la  base  de  conocimiento  adquirida  en  el  curso  cuando  estudie  la  síntesis  total  de  colesterol  y  la  biosíntesis  de  lanosterol.        OBJETIVOS  TERMINALES    Luego  de  haber  aprobado  este  curso  será  capaz  de:      Objetivo    1:  Dadas  las  estructuras  de  varios  isómeros,  clasificarlos  como  isómeros  CONSTITUCIONALES  o    ESTEREOISÓMEROS.    Si  son  estereoisómeros  clasificarlos  como  CONFÓRMEROS,  ENANTIÓMEROS  o  DIASTEREOISÓMEROS  (incluyendo  epímeros)      

    Objetivo    2:  Dados  los  reactivos,  especies  intermedias  y  productos  de  una  reacción,  categorizar  las  especies  como  ÁCIDO,  BASE,  NUCLEÓFILO  o  ELECTRÓFILO.  

       

  •  

    Objetivo    3:  Dados  los  reactivos,  condiciones  y  productos,  proponer  un  MECANISMO  para  una  transformación.  

       Objetivo    4:  Dadas  varias  estructuras  de  especies  intermedias,  organizarlas  en  orden  de  estabilidad  a  base  de  los  efectos  estéricos  y  electrónicos  presentes.      Objetivo    5:  Dadas  varias  especies  ÁCIDAS  o  BÁSICAS,  ordenarlas  de  acuerdo  a  su  FORTALEZA.      

    Objetivo    6:  Dadas  varias  especies  orgánicas,  ordenarlas  según  su  REACTIVIDAD  hacia  las  reacciones  orgánicas  estudiadas.      

    Objetivo    7  :  Dados  los  reactivos  y  las  condiciones,  predecir  el  PRODUCTO  PRINCIPAL  de  una  reacción.      

    Objetivo    8:  Dada  una  reacción,  dibujar  el  PERFIL  ENERGÉTICO  basándote  en  la  estabilidad  relativa  de  las  especies  y  la  rapidez  relativa  de  los  pasos.      

    Objetivo    9:  Dado  una  transformación-  diseñar  una  ruta  sintética  a  base  de  un  análisis  SINTÉTICO  o  RETROSINTÉTICO.      Además  se  continúa  el  desarrollo  de  otros  objetivos  importantes  que  se  detallan  a  continuación:      Objetivo  10:  Dada  la  estructura  de  un  compuesto  orgánico,  nombrarlo  con  nomenclatura  IUPAC.  

       Objetivo  11:  Indicar  la  estereoquímica  de  los  productos  de  las  reacciones  estudiadas  con  proyecciones  TRIDIMENSIONALES,  FISCHER  y  NEWMAN.  

       Objetivo    12:  Distinguir  entre  el  producto  de  control  CINÉTICO  y  el  de  control  TERMODINÁMICO.          RECURSOS  EDUCATIVOS        En  la  biblioteca  de  Ciencias  Naturales  encontrará  libros  de  texto  de  Orgánica  que  puede  utilizar  como  referencia.    El  curso  tiene  un  portal  en  la  red  cibernética  con  la  siguiente  dirección:        

    http://home.coqui.net/rbetanc/3032      

    En  el  portal  encontrará  las  horas  de  oficina  de  los  profesores,  el  programa  del  curso,  los  objetivos  terminales,   las   guías   de   estudio,   exámenes   de   años   anteriores,   pruebas   cortas,   el   programa   del  laboratorio,   y   otra   información   relacionada   al   curso.   La   sección   de   Noticias   es   muy   útil   para  

  •  

    comunicarles  cambios  en  el  programa  de  clases  y  los  temas  que  cubrirán  los  exámenes,  entre  otras  cosas.  ¡Acceda  el  portal  cuanto  antes!        LABORATORIO      El  período  del  laboratorio  es  de  tres  horas  semanales.  Este  semestre  utilizará  las  técnicas  básicas  que  aprendió  el   semestre   pasado  para   llevar  a   cabo   la   síntesis,   aislamiento   y  análisis   de   compuestos  orgánicos.        La  asistencia  al   laboratorio  es  de  suma  importancia  y  sólo  se  permiten  2  ausencias   justificadas.  La  puntuación  máxima  en  el  laboratorio  es  de  115  puntos  y  se  determina  a  base  de  su  rendimiento  en  la  libreta,  pruebas  cortas,  apreciación  y  examen  final  del  laboratorio.        Un  estudiante  fracasa  el  curso  con  tres  (3)  ausencias  al  laboratorio.      Todo  estudiante  deberá  aprobar  el  laboratorio  para  pasar  el  curso.  Si  no  aprueba  el  laboratorio  obtendrá  una  nota  de  F  en  el  curso.          Para  aprobar  el  laboratorio  se  requiere  como  mínimo  una  puntuación  de  80  (70%).      Por   otra   parte,   si   el/la   estudiante   repite   el   curso,   TIENE   que   tomar   también   el   laboratorio,  independientemente  de  la  puntuación  que  haya  obtenido.    

    FORMATO  DEL  CURSO  

       El  curso  se  ofrecerá  en  la  modalidad  “híbrida”  debido  a  la  pandemia  provocada  por  el  SARS-CoV-2  (COVID-19).  Las  clases  serán  en  línea  y  de  ser  posible  se  ofrecerán  los  exámenes  del  curso  de  modo  presencial-  observando  las  más  estrictas  medidas  de  distanciamiento  social  y  el  uso  compulsorio  de  mascarillas.   Se   anunciará   la   asignación   de   salones   y   el   protocolo   a   emplearse   para   asegurar   la  seguridad   de   todos.   De   lo   contrario,   los   exámenes   se   ofrecerán   en   línea.   La   asistencia   a   clases  (virtuales)  es  obligatoria.  Entre  las  herramientas  tecnológicas  que  se  utilizarán  para  impartir  la  clase  y  evaluar  el  aprendizaje  están  las  siguientes:  Moodle,  Internet,  G-Suite,  MS  Office  365,  Skype.  Si  algún  estudiante   no   puede   acceder   a   la   tecnología   para   llevar   a   cabo   los   trabajos   del   curso   debe  comunicárselo  a  su  profesor,  quien  a  su  vez  lo  comunicará  al  Director  del  Departamento  de  Química  para  buscar  alguna  alternativa.                

  •  

    ESTRATEGIA  DE  ESTUDIOS        En  este  curso  se  cubre  mucho  material  en  poco  tiempo  y  si  se  atrasa  se  le  hará  muy  difícil  ponerse  al  día.    Recomendamos  que  estudie  el  material  del  curso  semanalmente  durante  un  espacio  mínimo  de  ocho  horas.    Además,  debe  reunirse  semanalmente  con  su  grupo  colaborativo  para  comparar  y  discutir  las  contestaciones  de  los  trabajos  asignados.          Los  exámenes  parciales  evaluarán  principalmente   los  objetivos  operacionales  y  el  examen   final  se  enfocará  en  los  objetivos  terminales.    Los  objetivos  operacionales  se  publican  en  la  página  electrónica  del  curso  bajo  “Unidades”.    Refiérase  a  estos  objetivos  mientras  estudia.    Trate  de  identificar  preguntas  para  cada  objetivo  en  los  exámenes  de  años  anteriores  y  también  en  los  problemas  del   libro  y  del  manual.          CONDUCTA  ESPERADA    En  el  salón  de  clases  (en  este  caso  en  línea)  se  promueve  el  respeto  y  empatía  hacia  los  demás.    Se  espera  que  los  estudiantes  muestren  interés  por  su  aprendizaje  y  por  el  aprendizaje  de  los  demás.    También  se  espera  que  los  estudiantes  actúen  con  madurez  y  que  desarrollen  una  relación  cordial  con  sus  pares  y  con  su  profesor(a).  El  aseo  y  la  apariencia  personal  es  muy  importante  e  incluye  una  vestimenta  apropiada  durante  las  horas  de  clases.    Para  más  información  sobre  la  conducta  esperada  favor  de  acceder  la  plataforma  Moodle  en:  https://enlinea.uprrp.edu/Netiqueta/story.html      ENSEÑANZA  COLABORATIVA      Se  utilizará  la  enseñanza  colaborativa  en  las  clases  en  línea  para  promover  la  discusión  de  conceptos  y  el  desarrollo  de  destrezas.  Los  estudiantes  trabajarán  fuera  de  clases  en  la  solución  de  preguntas  asignadas  fuera  de  clases  en  grupos  de  3-5  estudiantes.  En  la  primera  clase  se  organizarán  los  grupos  de   estudio   y   se   presentará   el   programa   de   clases   semanal,   que   incluye   la   participación   de   los  estudiantes  a  partir  de  la  segunda  semana.    Los  estudiantes  pueden  compartir  su  correo  electrónico  y  número  de  celular  con  los  compañeros  de  grupo.    Tan  pronto  puedan  también  deben  fijar  la  fecha  y  hora  de  la  primera  reunión  del  grupo.      

    Participación  de  los  estudiantes    

    ● Los  estudiantes  de  cada  sección  se  dividirán  en  8  grupos,  (i.e.,  si  la  sección          tiene  40  estudiantes  serían  8  grupos  de  5  estudiantes).  ● Cada  grupo  participará  una  vez  a  la  semana  en  un  espacio  de  aproximadamente                    20  minutos.  ● Cada  grupo  (y  cada  estudiante)  participará  entre  12-14  veces  durante  el            semestre.  ● Cada  grupo  coordinará  sus  reuniones  y  los  estudiantes  del  grupo  podrán          colaborar  en  la  solución  de  todas  las  preguntas  asignadas  al  grupo.  ● Al  principio  de  cada  participación  un  integrante  del  grupo  deberá  comunicar  los            nombres  de  todos  los  integrantes.  

  •  

     ● Cada  estudiante  será  responsable    de  explicar  la  solución  de  al  menos  un            problema.    Puede  utilizar  papel,  lápiz  y  el  celular  para  su  presentación.    También              podría  utilizar  una  Tablet  (o  un  iPad)  para  “presentar”  la  solución  usando            Jamboard  (Google)  o  Whiteboard  (Microsoft).    Cada  estudiante  participará  por  un            espacio  de  aproximadamente  3  minutos  y  recibirá  una  evaluación.    Si  un            estudiante  se  ausenta  a  su  participación  recibirá  una  nota  de  cero.  ● Después  de  cada  participación  grupal  tanto  los  estudiantes  como  el  profesor          tendrán  tiempo  (5  min)  para  hacer  preguntas,  comentarios  y  aclarar  dudas.  

       

    Pruebas  Cortas  

       En  cada  clase  se  ofrecerá  una  prueba  corta  en  formato  de  selección  múltiple  y  en  la  plataforma  de  Moodle  o  Google  Classroom.    La  solución  a  la  prueba  corta  se  discutirá  posteriormente  ya  sea  el  mismo  día  o  durante  la  próxima  clase  dependiendo  de  las  circunstancias.      EVALUACIÓN      La  participación  de  los  estudiantes  y  las  pruebas  cortas  tienen  el  propósito  de  aumentar  las  aportación  de  los  estudiantes  en  el  proceso  de  aprendizaje.    Ambas  actividades  servirán  como  indicadores  del  progreso   del   aprendizaje.     El   estudiante  es   responsable   de  presentar   la   solución  de  un   problema  semanal  (asignado)  de  forma  clara  y  organizada.  Además,  debe  tomar  las  pruebas  cortas.    Se  asigna  un  total  de  120  puntos  a  las  presentaciones  y  30  puntos  a  las  pruebas  cortas.  Además,  los  profesores  podrán  adjudicar  hasta  10  puntos  de  bonificación  a  estudiantes  que  se  hayan  destacado  en  las  clases,  abonando  a  las  discusiones  y  apoyando  a  los  estudiantes  de  su  grupo  de  estudio.        Se  ofrecerán  2  exámenes  presenciales  (o  de  ser  necesario  de  manera  remota  a  través  de  la  plataforma  Moodle)  -  un  “midterm”  y  un  examen  final.  Los  exámenes  serán  secuenciales.    Cada  uno  tiene  un  valor   máximo   de   150   puntos.     Cada   examen   tendrá   36   preguntas   de   selección   múltiple   y   los  estudiantes  tendrán  1  hora  20  minutos  para  contestar.    El  examen  “midterm”  se  ofrecerá  el  jueves,  11  de  marzo  a  las  5:30  pm.    El  examen  final  se  ofrecerá  el  periodo  de  exámenes  finales  a  partir  del  15  de  mayo  de  2021.    La  fecha  y  hora  del  Examen  Final   la  asigna  el  Registrador  hacia  el   final  del  semestre  y  se  comunicará  de  manera  oportuna.      De  estar  disponible  un  sistema  de  “proctoring”  electrónico,  lo  usaremos  para  los  exámenes.  Debe  tener  acceso   a   una   computadora   con   cámara,   micrófono   y   buena   conexión   de   internet   para   tomar   los  mismos  de  forma  remota.  Podrá  ser  grabado  (audio  y  video)  por  el  sistema  de  “proctoring”  cuando  esté  tomando  exámenes.      Es   su   responsabilidad   hacer   los   arreglos   para   tomar   todos   los   exámenes.     No   se   darán  exámenes   de   reposición.   Sólo   se   excusarán   estudiantes   que   se   hayan   enfermado   y   que  presenten  una  excusa  médica  preparada  por  un  médico  de  Sala  de  Emergencia.      

  •  

    Si  por  motivos  de  la  pandemia  del  COVID19  no  se  puede  realizar  la  evaluación  del  curso  de  forma  presencial  se  estarán  tomando  las  siguientes  medidas:  

    ● Para  poder  garantizar  la  integridad  de  los  procesos  de  evaluación,  mejorar  la  calidad  de  los  procesos  de  enseñanza   -aprendizaje  en   línea  y  cumplir  con  a   las  agencias  que  acreditan  a  nuestro   departamento,   se   utilizaran   exámenes   en   línea   que   pueden   ser   en   modalidad  secuencial.  Todo  examen  tendrá  un  tiempo  límite  para  completarlo  que  será  determinado  por  el  grupo  de  profesores.  ● Los  exámenes  serán  monitoreados  por  el  sistema  de  supervisión  en  línea  Respondus  u  otro  suministrado  por  la  Universidad.  El  sistema  de  supervisión  automatizada  permitirá  que  usted  realice  su  examen  en  línea.  Para  tomar  el  examen  se  requerirá  que  usted  utilice  la  cámara  web  de  su  dispositivo  para  grabarse  a  sí  mismo  durante  un  examen.  Una  "secuencia  de  inicio"  lo  guiará  a  través  de  los  requisitos  seleccionados  por  su  profesor,  como  mostrar  identificación  o  hacer  un  video  corto  del  entorno  del  examen.    Estas  grabaciones  y  los  resultados  de  la  sesión  de   supervisión   serán   revisadas   solo   por   su   instructor   para   determinar   la   integridad   de   su  desempeño.    ● También  se  puede  utilizar  durante  el  examen  el  sistema  LockDown  Browser®.  Este  es  un  navegador  personalizado  que  bloquea  el  entorno  de  prueba  dentro  de  un  sistema  de  gestión  de  aprendizaje,  permitiendo  que  durante  el   tiempo  de  su  examen  usted  solo  pueda  acceder  este  documento  y  se   inhabilite  el  uso  de  otras  aplicaciones  o  programas.  En  el  caso  de  los  laboratorios   académicos   también   se   le  puede   solicitar   que  usted  permita  que   su   instructor  monitoreo  su  ejecutoria  por  el  uso  de  cámaras  en  vivo  o  creación  de  videos.  ● Los  videos  o  monitoreo  en  vivo  generados  para  el  curso  se  utilizarán  sólo  para  propósitos  de  evaluación,  otros  usos  o  su  divulgación  está  estrictamente  prohibido.    En  el  caso  de  determinar  que  usted  incurrió  en  prácticas  de  deshonestidad  académica  se  implementaran  las  sanciones  establecidas   en   el   código   de   conducta   estudiantil   de   la   Universidad.  http://procuraduria.uprrp.edu/wp-content/uploads/2015/10/Reglamento-de-Estudiantes-de-la-UPRRP.pdf  

       

    NOTA  FINAL  

       Las  NOTA  FINAL  de  los  estudiantes  que  hayan  aprobado  el  laboratorio  se  determinará  con  la  siguiente  fórmula.          (“Midterm”  (150)  +  Pruebas  Cortas  (30)  +    Participación  (120)  +  Laboratorio  (115)    +  Examen  Final  (150))  /  5.65    =    NOTA  FINAL      Las  notas  se  asignarán  usando  la  siguiente  curva:      A  (84-100)         B  (73-83)           C  (62  -72)         D  (55-61)              F  (0-54)      Bajo  ninguna  circunstancia  se  asignará  un  trabajo  especial  a  un  estudiante  para  que  pueda  mejorar  su  promedio.        

  •  

    Acomodo  Razonable:  La  Universidad  de  Puerto  Rico   cumple   con   todas   las   leyes   federales   y  estatales,   y   reglamentos  concernientes  a  discriminación,  incluyendo  “The  American  Disabilities  Act”  (Ley  ADA)  y  la  Ley  51  del  Estado  Libre  Asociado  de  Puerto  Rico.  Todo  estudiante  tiene  derecho  a  solicitar  y  recibir  acomodo  razonable  y  servicios  de  Rehabilitación  Vocacional.  Los  estudiantes  con  necesidades  especiales  que  requieran  algún  tipo  de  asistencia  o  acomodo,  deben  comunicarlo  a  su  profesor(a).  Los  estudiantes  que   reciban  servicios  de  Rehabilitación  Vocacional   deben  comunicarse   con  el   (la)   profesor(a)   al  principio  del  semestre  para  planificar  el  acomodo  razonable  y  equipo  asistido  necesario  conforme  a  las   recomendaciones   de   la   Oficina   de   Servicios   a   Estudiantes   con   Impedimentos   (OSEI)   del  Decanato  de  Estudiantes.  Se   realizará  una   evaluación  diferenciada   en   caso  de   estudiantes   con  necesidades  especiales.  Recibir  acomodo  razonable  NO  exime  a  los  estudiantes  de  cumplir  con  los  requisitos,  responsabilidades  y  el  rigor  académico  del  curso.      Integridad  académica:  La   Universidad   de   Puerto   Rico   promueve   los   más   altos   estándares   de   integridad   académica   y  científica.  El  Artículo  6.2  del  Reglamento  General  de  Estudiantes  de  la  UPR  (Certificación  Núm.  13,  2009-2010,  de  la  Junta  de  Síndicos)  establece  que  “la  deshonestidad  académica  incluye,  pero  no  se  limita  a:  acciones  fraudulentas,  la  obtención  de  notas  o  grados  académicos  valiéndose  de  falsas  o  fraudulentas  simulaciones,  copiar  total  o  parcialmente  la  labor  académica  de  otra  persona,  plagiar  total  o  parcialmente  el   trabajo  de  otra  persona,  copiar  total  o  parcialmente   las  respuestas  de  otra  persona   a   las  preguntas   de   un  examen,   haciendo  o   consiguiendo  que  otro   tome   en   su  nombre  cualquier  prueba  o  examen  oral  o  escrito,  así  como  la  ayuda  o  facilitación  para  que  otra  persona  incurra   en   la   referida   conducta”.   Cualquiera   de   estas   acciones   estará   sujeta   a   sanciones  disciplinarias   en   conformidad   con   el   procedimiento   disciplinario   establecido   en   el   Reglamento  General  de  Estudiantes  de  la  UPR  vigente.    

    Política  de  la  UPR  contra  el  Discrimen  por  Sexo  y  Hostigamiento  Sexual:  

    La   Universidad   de  Puerto   Rico   prohíbe   el   discrimen   par   razón   de   sexo   y   género   en   todas   sus  modalidades,   incluyendo   el   hostigamiento   sexual.   Según   la   Política   institucional   contra   el  Hostigamiento  Sexual  en  la  Universidad  de  Puerto  Rico,  Certificación  Núm.  130,  2014-2015  de  la  Junta   de   Gobierno,   si   un   estudiante   está   siendo   o   fue   afectado   por   conductas   relacionadas   a  hostigamiento  sexual,  puede  acudir  ante   la  Oficina  de  la  Procuraduría  Estudiantil,  el  Decanato  de  Estudiantes  o   la  Coordinadora  de  Cumplimiento  con  Título   IX  para  orientación  y/o  presentar  una  queja.                      

  •  

       Bibliografía  de  Referencia      Portal  del  curso:  home.coqui.net/rbetanc/3032      Klein,  D.  Organic  Chemistry,  1ra  or  2da  edición;;  Wiley:  Hoboken,  2012,  2015.      Woodward,  R.B.,  Sondheimer,  F.,  Tabú,  D.,  Heusler,  K.,  McLamore,  M.  JACS,  74,  4223  (1952).  (clásica)  

       Green,  M.  M.  Organic  Chemistry  Principles  in  Context:  A  Story  Telling  Historical  Approach,  1rst  ed;;  ScienceFromAway,  New  York,  2013:  capítulo  12.                  

  •  

     UNIVERSIDAD  DE  PUERTO  RICO  

    RECINTO  DE  RÍO  PIEDRAS  FACULTAD  DE  CIENCIAS  NATURALES  DEPARTAMENTO  DE  QUÍMICA  

       QUÍMICA  ORGÁNICA  GENERAL  II  (QUIM  3032)  

       

    COMPROMISO  DE  HONESTIDAD,  CONSENTIMIENTO  Y  CUMPLIMIENTO  

       Yo,  __________________________  ,    _____________________  estudiante  de  la  sección  _____                   (nombre  en  letra  de  molde)                               (número  de  estudiante)      

    de  QUIM  3032  tengo  conocimiento  de  que  la  falta  de  honradez  en  relación  con  la  labor  académica  acarrea  sanciones  disciplinarias  tales  como  la  suspensión  o  expulsión  definitiva  de  la  Universidad.  He  sido  informado  y  acepto  que  en  este  curso  un  examen  hurtado  se  invalida  para  todos.    He  leído  y  entendido  el  prontuario  del  curso  QUIM  3032  del  Recinto  de  Río  Piedras,  estoy  de  acuerdo  con  lo   que   establece   y  me   comprometo   a   cumplirlo.   Este   prontuario,   entre   otras   cosas,   establece  claramente   cómo  se  determinará  mi  nota   final,  que   la  asistencia  a  clases   y  al   laboratorio   será  obligatoria,   que   debo   tomar   todos   los   exámenes   y   que   para   pasar   el   curso   debo   aprobar   el  laboratorio.  Me  comprometo  a  tener  acceso  a  una  computadora  con  cámara,  micrófono  y  buena  conexión  de   internet  para   tomar   los  exámenes  de   forma  remota  con  sistema  de   “proctoring”  en  caso  de  que  se  establezca  este  como  medio  para  tomar  los  mismos.  Acepto  que  podré  ser  grabado  (audio   y   video)  por  el   sistema  de   “proctoring”   cuando  esté   tomando  exámenes.  Acepto  que  de  ocurrir  una  interrupción  extendida  del  programa  de  clases  puede  haber  cambios  en  el  contenido,  en  el  método  de  enseñanza  y  en  la  evaluación  del  curso.  Me  comprometo  a  cumplir  con  todos  los  requerimientos  del  curso  y  a  realizar  mi  trabajo  con  honestidad  e  integridad,  conforme  a  las  normas  establecidas  por  la  Universidad.      Así  lo  certifico  hoy  _____________________  en  San  Juan,  PR.        

    (fecha)      ________________________                           (Firma)          Sección  de  laboratorio  ______  

    Núm.  Teléfono  celular  ______________  

    e-mail    __________________  

    Nombre  y  teléfono  persona  encargada  en  caso  de  emergencia  ____________________    

  •  

    PROFESORES  

       Secciones  /  Información  de  Contacto      

    Denisse  Alequín,  MS  Sec.  10,  LW,  8:00  –  9:50  am,  NCN  338  E-mail:  [email protected]  Horas  de  oficina:  LW  11  am-12  pm  y  por  acuerdo      

    Dra.  Lorell  Muñoz  Hernández  Sec.  5,  MJ  8:30  –  10:20  am,  NCN  251  Sec.  6,  MJ  10:30  am  –  12:20  pm,  NCN  251  Sec.  8  MJ  1:00  -  2:50  pm,  NCN  338  E-mail:  [email protected]  Horas  de  Oficina:  MJ  3:00  -  4:00  pm  y  por  acuerdo      

    Dr.  Luis  Rivera  Sec.  4,  MJ  8:00  –  9:50  am,  NCN  338  Sec.  9,  MJ  2:30  –  4:20  pm,  NCN  251  E-mail:    [email protected]  Horas  de  Oficina:  MJ  10:00  am  -  12:00  pm  y  por  acuerdo  

     

    Dr.  Gerardo  Torres  Sec.  1,  LW,  8:00  –9:50  am,  NCN  251  Sec.  2,  LW  1:00  –  2:50  pm,  NCN  251  Sec.  7,  MJ,  12:30  –  2:20  pm,  NCN  251  E-mail:  [email protected]  Horas  de  Oficina:  LW  10:00  am  -  11:00  am  y  por  acuerdo        

       

  •  

    QUIMICA  3032  

    PROGRAMA  DE  CLASES  Y  GUÍA  PARTICIPACIÓN  ESTUDIANTES  

    SEGUNDO    SEMESTRE  2020-21      

    Programa  Semana  1    Días:      LW  20,  25  enero                MJ    19,  21,  26  enero      Introducción   al   curso:     Los   estudiantes   actualizarán   sus   perfiles   de   estudiantes   en  Moodle,  Microsoft   y  Google.   Se   leerá   el   prontuario   y   la   hoja   de   consentimiento.   Los  estudiantes   imprimirán,   llenarán   y   enviarán   por   e-mail   a   su   profesor   la   hoja   de  consentimiento.      Esta  semana  se  organizarán  los  grupos  de  estudio.      Introducción   al   primer   tema:   Los   profesores   harán   una   presentación   corta   sobre   la  Sustitución  Nucleofílica  de  Halogenuros  de  Alquilo.    Hay  Unidades  (en  el  portal  del  curso)  para  todos  los  temas.    Los  estudiantes  deben  utilizarlas  para  apoyar  sus  estudios.      Asignación  y  Evaluación  de  las  Participaciones:  El  prontuario  incluye  la  asignación  de  la  participación  semanal  de  los  estudiantes  por  grupo.  Cada  estudiante  participará  ante  la  clase  casi  semanalmente  aportando  la  solución  de  uno  de  los  problemas  asignados  a  su  grupo.  De   los  problemas  asignados  al  grupo,  cada  estudiante  del  grupo  escogerá  un  problema  distinto,  trabajará  la  solución  de  forma  individual  y  compartirá  ante  la  clase  “en  vivo”    la  manera  en  que  lo  resolvió.      El  profesor  evaluará  la  participación  del  estudiante  observando,  entre  otras:      ●   Los  calidad  de  los  dibujos  (e.  g.,  estructuras  químicas)  ●   La  claridad  y  organización  de  la  explicación  del  estudiante  ●   El  uso  correcto  de  los  símbolos  y  modelos  moleculares  (si  aplica)  

                     Se  utilizará  la  siguiente  rúbrica  para  evaluar  la  participación  de  cada  estudiante:  

  •  

                 Rúbrica  para  la  evaluación  de  la  participación  de  los  estudiantes.   Nombre  del  Estudiante  _____________________  Sección  _____  Fecha  ________   Puntuación  Final  ______        

    Criterios  de  Evaluación   2.5  Excelente   1.5  Regular   0.5  Pobre   0  Ausente  

    Comprensión  del  tema  y  organización  de  la  participación  

    El  estudiante  muestra  buena  comprensión  del  

    tema  y  participa  de  forma  lógica  y  organizada.    

    El  estudiante  muestra  alguna  comprensión  del  tema  y  muestra  

    una  secuencia  bastante  lógica  y  

    organizada.  

    El  estudiante  muestra  poca  

    comprensión  del  tema,  participa  de  

    forma  desorganizada  y  no  utiliza  una  secuencia  lógica.  

    El  estudiante  se  ausentó.  

    Contestación  al  problema  

    El  enfoque  del  estudiante  capta  la  atención  de  la  audiencia.  

    El  estudiante  puede  mejorar  su  enfoque  

    para  captar  la  atención  de  la  audiencia.  

    El  estudiante  lee  la  solución  al  problema.  

    El  estudiante  se  ausentó.  

    Representaciones  

    El  estudiante  dibuja  de  forma  clara  y  usa  los  símbolos    y  modelos  (cuando  así  se  requieren)  correctamente.  

    El  estudiante  dibuja  de  forma  bastante  

    clara  y  usa  la  mayoría  de  los  símbolos    y  

    modelos  (cuando  así  se  requieren)  correctamente.  

    El  estudiante  no  dibuja  de  forma  clara  y  no  usa  los  

    símbolos  y  modelos  (cuando  así  se  requieren)  

    correctamente.  

    El  estudiante  se  ausentó.  

    Capacidad  de  contestar  preguntas  

    relacionadas  al  tema  

    El  estudiante  puede  contestar  

    correctamente  todas  las  preguntas  que  se  le  hacen.  

    El  estudiante  puede  contestar  algunas  de  las  preguntas  que  se  

    le  hacen.  

    El  estudiante  no  puede  contestar  las  preguntas  que  se  le  

    hacen.  

    El  estudiante  se  ausentó.  

    Totales  Parciales          

                 

  •  

    Programa  Semana  2      Tópico:  Sustitución  Nucleofílica  de  Halogenuros  de  Alquilo  Días:        LW  27  enero,  1  febrero                MJ    28  enero,  2  febrero  Lecturas:  Bruice:    Cap.  9  (9.1-9.5),  Cap.  7  (7.10,  7.11)                              Manual:  ¿SN1  o  SN2?  Considera  cuatro  factores  Objetivos  Operacionales  de  la  Unidad:    Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  incluidos  en  el  inciso  #1.    Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos  #2  -  #13.          Asignación  Problemas      Grupos  1-4  de  LW  participarán  el  27  de  enero  y  los  de  MJ  participarán  el  28  de  enero.      Grupo  1         1.  Pregunta  #1  de  la  pág.  9  del  Manual:    Muestra  el  movimiento  de                                                        electrones  en  las  dos  reacciones  SN1  que  se  incluyen.      

    2.  Pregunta  #2    de  la  pág.  9  Manual:  Muestra  el  movimiento  de  electrones              en  las  dos  reacciones  SN1  y  dibuja  el  perfil  energético.    3.  Pregunta  #1  de  la  pág.  12  del  Manual:  Muestra  el  movimiento    de          electrones  y  dibuja  el  estado  de  transición  para  la  reacción  dada.  4.  Pregunta  #2  de  la  pág.  12  del  Manual:  Muestra  el  movimiento  de            electrones,    dibuja  el  estado  de  transición  y  dibuja  el  perfil  energético            para  la  reacción  dada.  5.  Sustitución  Carbonos  beta,  pág.  13  Manual:  A  base  de  los  dibujos  de          los  sustratos  A,  B  y  C    y  basándote  en  el  estado  de  transición  de  una            SN2–  explica  el  orden  de  rapidez  A  >  B  >  C.          

       Grupo  2         1.  Pregunta  #1  de  la  pág.  15  del  Manual:  Clasifica  los  siguientes                                                  disolventes  como  polares  o  no  polares,  distingue  entre  los  polares                                                  apróticos  y  los  polares  próticos.  

    2.  Basicidad  vs  Nucleofilicidad:  pág.  17  Manual-  explica  la  diferencia  entre          basicidad  y  nucleofilicidad  de  varios  aniones  de  un  mismo  periodo.  3.  Impedimento  estérico  y  nucleofilicidad:  pág.  18  Manual-  explica  el            efecto  que  tiene  el  impedimento  estérico  en  la  rapidez  de  una  reacción            SN2.  Usa  los  sustratos  incluidos  para  explicar  la  diferencia  entre            nucleofilicidad  y  basicidad.  

  •  

    4.  Efecto  de  Solvatación:  págs.  18-19  Manual-  explica  el  efecto  que  tiene          la  solvatación  sobre  la  nucleofilicidad.    Explica  por  qué  el  orden  de              nucleofilicidad  de  los  halogenuros  es  distinto  en  disolventes  polares            próticos  vs  los  polares  apróticos.      5.  Explica  por  qué  la  nucleofilicidad  de  átomos  de  un  mismo  periodo  no  se            ve  afectada  por  cambio  en  disolvente  y  sólo  depende  de  la  basicidad            del  anión.  Pág.  18  Manual.  

    Grupo  3          1.  Estudia  los  dos  conjuntos  de  nucleófilos,  ordenados  según  su                                                      nucleofilicidad    (en  medios  polar  prótico  y  polar  aprótico  (DMSO))                                                        presentados  en  la  pág.  19  del  Manual).  Explica  por  qué  ioduro  es  el                                                        mejor  nucleófilo  en  disolvente  polar  prótico  y  por  qué  no  es  el  mejor  en                                                      disolvente  polar  aprótico.      

    2.  Haciendo  referencia  a  la  tabla  “Algunos  Nucleófilos  Fuertes  y  Débiles”          que  aparece  en  la  pág.  20  del  Manual.  Explica  dos  factores  que  hacen          que  los  nucleófilos  sean  débiles.  3.  Haciendo  referencia  a  la  tabla  “Algunos  Nucleófilos  Fuertes  y  Débiles”            que  aparece  en  la  pág.  20  del  Manual.  Explica  dos  factores  que  hacen          que  los  nucleófilos  sean  fuertes.  4.  Pág.  22  Manual:  Explica  cómo  cambia  el  perfil  de  una  SN1  con  cambio            en  sustrato  (terciario  vs  secundario).  Explica  cómo  cambia  el  perfil  de              una  SN2  con  cambio  en  sustrato  (primario  vs  secundario).  5.    Pág.  22  Manual:  Explica  cómo  cambia  el  perfil  de  una  SN1  con  cambio            en  grupo  saliente  (cloruro  vs  ioduro).  Explica  cómo  cambia  el  perfil  de            una  SN2  con  cambio  en  grupo  saliente  (cloruro  vs  ioduro).          

       Grupo  4        1.    Pág.  23  Manual:  Explica  cómo  cambia  el  perfil  de  una  SN1  con  cambio                                                        en  disolvente  (polar  prótico  vs  polar  aprótico).  Explica  cómo  cambia  el                                                          perfil  de  una  SN2  con  cambio  disolvente  (polar  prótico  vs  polar                                                          aprótico).  

                                                   2.      Pág.  23  Manual:  Explica  por  qué  la  rapidez  de  una  SN1  no  depende              del  nucleófilo.    Explica  además,  cómo  cambia  el  perfil  de  una  SN2  con                el  mismo  nucleófilo  (cloruro)  pero  con  cambio  en  el  disolvente              (metanol  vs  DMSO).      3.    Resume  las  condiciones  óptimas  para  las  reacciones  SN1  y  SN2    en  la          tabla  que  aparece  en  la  pág.  24  del  Manual.        

  •  

    4.  Pág.  24  del  Manual:  Construye  los  modelos  moleculares  de  A  y  B  y          úsalos  para  explicar  por  qué  A  reacciona  más  rápido  que  B  con  NaCN          en    DMSO.      5.  Pág.  24  del  Manual:  Explica  por  qué  son  equivalentes  las  diferentes          formas  de  representar  los  nucleófilos  cloruro  y  cianuro.      

       Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  1  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  2  de  febrero.      Grupo  5          El  grupo  presentará  la  solución  al  problema  #1  de  la  pág.  26  del  Manual.  

       1. Presenta  el  mecanismo  de  la  reacción.  Identifica  el  electrófilo,  el                  nucleófilo,  especie  intermedia  (si  aplica)  y  el  producto  principal.            Dibuja  el  perfil  energético  de  la  reacción.  2. En  uno  de  los  carbonos  beta  del  sustrato-  sustituye  un  H  por  un                grupo  metilo.  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y              compáralo  con  el  perfil  original.  3. Sustituye  el  grupo  saliente  por  Cl-,  dibuja  el  perfil  energético  con              este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  4. Sustituye  el  nucleófilo  por  -SCH3,  dibuja  el  perfil  energético  con              este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  5. Cambia  el  disolvente  –  si  es  prótico  por  uno  aprótico  y  viceversa.                  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el                perfil  original.  

       Grupo  6          El  grupo  presentará  la  solución  al  problema  #2  de  la  pág.  26  del  Manual.  

       1. Presenta  el  mecanismo  de  la  reacción.  Identifica  el  electrófilo,  el              nucleófilo,  especie  intermedia  (si  aplica)  y  el  producto  principal.              Dibuja  el  perfil  energético  de  la  reacción.  2. En  uno  de  los  carbonos  beta  del  sustrato-  sustituye  un  H  por  un            grupo  metilo.  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y              compáralo  con  el  perfil  original.  3. Sustituye  el  grupo  saliente  por  Cl-,  dibuja  el  perfil  energético  con            este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  4. Sustituye  el  nucleófilo  por  -SCH3,  dibuja  el  perfil  energético  con              este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  5. Cambia  el  disolvente  –  si  es  prótico  por  uno  aprótico  y  viceversa.              Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil    

  •  

             original.      Grupo  7          El  grupo  presentará  la  solución  al  problema  #11  de  la  pág.  27  del  Manual.    

    1. Presenta  el  mecanismo  de  la  reacción.  Identifica  el  electrófilo,  el              nucleófilo,  especie  intermedia  (si  aplica)  y  el  producto  principal.                Dibuja  el  perfil  energético  de  la  reacción.  2. En  uno  de  los  carbonos  beta  del  sustrato-  sustituye  un  H  por  un            grupo  metilo.  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y              compáralo  con  el  perfil  original.  3. Sustituye  el  grupo  saliente  por  Cl-,  dibuja  el  perfil  energético  con                este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  4. Sustituye  el  nucleófilo  por  -SCH3,  dibuja  el  perfil  energético  con              este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  5. Cambia  el  disolvente  –  si  es  prótico  por  uno  aprótico  y  viceversa.              Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el                perfil  original.  

               Grupo  8         El  grupo  presentará  la  solución  al  problema  #12  de  la  pág.  27  del  Manual.                                                    

    1. Presenta  el  mecanismo  de  la  reacción.  Identifica  el  electrófilo,  el  nucleófilo,  especie  intermedia  (si  aplica)  y  el  producto  principal.  Dibuja  el  perfil  energético  de  la  reacción.  2. En  uno  de  los  carbonos  beta  del  sustrato-  sustituye  un  H  por  un  grupo  metilo.  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  3. Sustituye  el  grupo  saliente  por  Cl-,  dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  4. Sustituye  el  nucleófilo  por  -SCH3,  dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  5. Cambia  el  disolvente  –  si  es  prótico  por  uno  aprótico  y  viceversa.  Dibuja  el  perfil  energético  con  este  cambio  y  compáralo  con  el  perfil  original.  

           

  •  

       Programa  Semana  3      Tópico:  Reacciones  de  Eliminación  de  Halogenuros  de  Alquilo  y  Alcoholes  Días:        LW  3,  8  febrero            MJ    4,  9  febrero  Lecturas:            Bruice:Cap.  9  (9.6-9.17)  Cap.  10  (10.4)                                                          Manual:  ¿E1  o  E2?  Considera  cuatro  factores                                              Objetivos  Operacionales  Unidad:  Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  relacionados  al  tema  incluidos  en  el  inciso  #1.    Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos.      Asignación  Problemas      Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  3  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  2  de  febrero.      Grupo  5              1.  Estudia  el  perfil  energético  de  la    pág.  31  del  Manual  y  contesta  la                                                    pregunta  #1.                                 2.  Estudia  el  perfil  energético  de  la    pág.  31  del  Manual  y  contesta  la                                                    pregunta  #2.                       3.  Estudia  el  perfil  energético  de  la    pág.  31  del  Manual  y  contesta  la                                                        pregunta  #3.       4.  Estudia  el  perfil  energético  de  la    pág.  31  del  Manual  y  contesta  la                                                      pregunta  #4.    Explica  por  qué  lo  consideras  menos  estable  que  el                                                      presentado  en  la  pregunta  #3.       5.  Estudia  el  perfil  energético  de  la    pág.  31  del  Manual  y  contesta  la                                                      pregunta  #5.                                      Grupo  6   1.  Coloca  los  3  sustratos  (A,  B,  C)  que  aparecen  en  la  pág.  32  del  Manual                                                    en  orden  de  reactividad  hacia  una  E1.                      

    2.  Coloca  los    4  sustratos  (A,  B,  C,  D)  que  aparecen  en  la  pág.  32  del            Manual  en  orden  de  reactividad  hacia  una  E1.      3.  Selecciona,  entre  los  disolventes  incluidos  en  la  pág.  32,  los  que  son          apropiados  para  una  E1.  4.  Selecciona  entre  las  condiciones  dadas  en  la  pág.  32,  la(s)  apropiada          para  una  E1.  5.  Pág.  34  Manual:  Contesta  la  primera  pregunta  de  esa  página:  Dibuja  el          mecanismo  para  la  formación  del  producto  cis.  

  •  

     Grupo  7   1.  Pág.  34  Manual:  Contesta  la  segunda  pregunta  de  esa  página:  Dibuja                                                        la  proyección  Newman  y  el  estado  de  transición  para  la  formación  del                                                          producto  cis.  

    2. Pág.  34  Manual:  Contesta  la  tercera  pregunta  de  esa  página:  Dibuja                con  línea  entrecortada  el  perfil  energético  para  la  formación  del                producto  cis.  3. Pág.  35  Manual:  Dibuja  el  mecanismo  para  la  formación  del  producto              principal  Zaitsev.  4. Pág.  35  Manual:  Dibuja  la  proyección  Newman  para  la  formación  del              producto  principal  Zaitsev.  5. Pág.  35  Manual:  Dibuja  el  estado  de  transición  para  la  formación  del              producto  principal  Zaitsev.      

           Grupo  8                1.  Pág.  35  Manual:  Dibuja  el  mecanismo  para  la  formación  del  producto                                                      secundario  Hofmann.                            2.  Pág.  35  Manual:  Dibuja  la  proyección  Newman  para  la  formación  del                                                        producto  secundario  Hofmann.  

     3. Pág.  35  Manual:  Dibuja  el  estado  de  transición  (tridimensional)  para  la            formación  del  producto  secundario  Hofmann.    4. Pág.  36  Manual:  Dibuja  el  mecanismo  para  la  formación  del  producto              principal  Hofmann.  5. Pág.  36  Manual:  Dibuja  la  proyección  tridimensional  para  la  formación            del  producto  principal  Hofmann.  

           Grupos  1-4  de  LW  participarán  el  8  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  9  de  febrero.        Grupo  1         1.  8va    Bruice,  Cap.  9  Problema  83  (a).        (7ma  Cap.  10,  Problema  35  (a)                         2.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  83  (b).        (7ma  Cap.  10,  Problema  35  (b                         3.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  83  (c).        (7ma  Cap.  10,  Problema  35  (c)                         4.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  83  (d).        (7ma  Cap.  10,  Problema  35  (d)                         5.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  83  (e).        (7ma  Cap.  10,  Problema  35  (e)                          

  •  

    Grupo  2   1.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  84  (a).          (7ma  Cap.  10,  Problema  36  (a)                         2.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  84  (b).      (7ma  Cap.  10,  Problema  36  (b)                         3.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  84  (c).      (7ma  Cap.  10,  Problema  36  (c)                         4.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  84  (d).      (7ma  Cap.  10,  Problema  36  (d)                         5.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  84  (e).            (7ma  Cap.  10,  Problema  36  (e)        Grupo  3   1.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  89  (a).    (7ma  Cap.  10,  Problema  41  (a)                         2.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  89  (b).    (7ma  Cap.  10,  Problema  41  (b)                         3.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  89  (c).    (7ma  Cap.  10,  Problema  41  (c)                         4.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  89  (d).    (7ma  Cap.  10,  Problema  41  (d)                         5.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  89  (e).          (7ma  Cap.  10,  Problema  41  (e)          Grupo  4     1.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  88  (a).    (7ma  Cap.  10,  Problema  40  (a)                           2.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  88  (b).    (7ma  Cap.  10,  Problema  40  (b)                           3.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  93  (a).    (7ma  Cap.  10,  Problema  44  (a)                           4.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  93  (b).    (7ma  Cap.  10,  Problema  44  (b)                           5.  8va  Bruice,  Cap.  9  Problema  93  (d).    (7ma  Cap.  10,  Problema  44  (c)          Programa  Semana  4      Tópico:  Reacciones  de  Sustitución  Alcoholes,  Éteres    y  Epóxidos  Días:        LW  10,  17  febrero            MJ    11,  16  febrero  Lecturas:            Bruice:    Cap.  10  (10.1-10.3,  10.6,  10.7)                                            Manual:    Sustitución  y  eliminación  mejorando  el  grupo  saliente                                              Objetivos  Operacionales  Unidad:  Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  relacionados  al  tema  incluidos  en  el  inciso  #1.    Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos.      Asignación  Problemas      Grupo  1-4  de  LW  participarán  el  7  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  11  de  febrero.      Grupo  1                

  •  

    1.   Pregunta   #1.   Pág.   57   del   Manual.   Dibuja   un   mecanismo   para   la   siguiente  transformación  (SN1  o  SN2).  

    2.   Pregunta  #1a.  Pág.  59  del  Manual.  Estudia  estas  transformaciones  y  luego  dibuja  los  mecanismos.  

    3.   Pregunta   #1.   Pág.   60   del   Manual.   Dibuja   el   mecanismo   de   cada   una   de   las  siguientes  reacciones.  

    4.   Pregunta  #1  Pág.  61  del  Manual.  Entre  los  sulfonatos,  el  mejor  grupo  saliente  es  el  triflato.  ¿Puedes  explicar  por  qué?  

    5.   Pregunta  #4.  Pág.  68  del  Manual.      Grupo  2          1.    Pregunta  #1.    Pág.  63  del  Manual.  Genera  un  mecanismo  para  la  formación  de  ambos  productos.  

    2.   Pregunta  #2.    Pág.  63  del  Manual.    3.   Pregunta  #1.    Pág.  64  del  Manual.  4.   Pregunta  #2.    Pág.  64  del  Manual.  5.   Pregunta  #3a.    Pág.  68  del  Manual  

       Grupo  3          1.   Pregunta  #2.    Pág.  57  del  Manual.  Dibuja  el  mecanismo  de  la  siguiente  transformación.  

    2.          Pregunta  #1b.    Pág.  59  del  Manual.  Estudia  estas  transformaciones  y  luego  dibuja  los  mecanismos.  

    3.   Pregunta  #2.    Pág.  62  del  Manual.  Dibuja  los  productos  principales  de  las  siguientes  reacciones.  

    4.   Pregunta  #3.    Pág.  62  del  Manual.  Explica  por  qué  no  se  utiliza  HBr  con  los  alcoholes  1  o  2.  

    5.   Pregunta  #5e.    Pág.  69  del  Manual.      Grupo  4                  1.   Pregunta  #1c.    Pág.  60  del  Manual.  Dibuja  el  mecanismo  de  cada  una  de  las  siguientes  reacciones.  

    2.   Pregunta  #1.    Pág.  62  del  Manual.  Dibuja  el  mecanismo  de  las  siguientes  2  reacciones.  

    3.   Pregunta  1d.    Pág.  67  del  Manual.  4.   Pregunta  2a.    Pág.  67  del  Manual.  5.   Pregunta  3c.    Pág.  68  del  Manual.  

           

  •  

    Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  17  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  16  de  febrero.      Grupo  5          1.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  5b.  Pag.  462.    2.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  8.  Pag.  463  3.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  9d.    Pág.  465  4.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  24  d.  Pag.  479  5.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  27b.  Pag.  483    

       Grupo  6          1.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  5c.  Pag.  462  2.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  9b.  Pag.  465  3.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  9c.  Pag.  465  4.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  11a.  Pag.  468  5.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  12a.  Pag.  468  

       Grupo  7          1.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  24c.  Pag.  479  2.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  11c.  Pag.  468  3.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  11d.  Pag.  468  4.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  27c.  Pag.  483  5.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  60.  Pag.  503    

       Grupo  8          1.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  8.  Pag.  463  2.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  12b.  Pag.  468  3.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  24e.  Pag.  479  4.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  26.  Pag.  480  5.   8va  Bruice.  Capítulo  10.  Problema  56.  Pag.  503  

           Lectura  Asignada:  Organometálicos    (Bruice,  Cap.11  (11.1,  11.2))  

               

  •  

    Programa  Semana  5      Tópico:  Reacciones  de  Sustitución  Acílica  Derivados  de  Ácidos  Carboxílicos  Días:        LW  22,  24  febrero            MJ    18,  23  febrero  Lecturas:  Bruice:  Cap.  15  (15.1  -  15.19)                                                 Manual:  Sustitución  nucleofílica  de  derivados  de  ácidos                                              Objetivos  Operacionales  Unidad:  Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  relacionados  al  tema  incluidos  en  el  inciso  #1.    Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos.      Asignación  Problemas      Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  22  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  18  de  febrero.      Grupo  5                  1.   Pregunta  #1.  Pag.  74  del  Manual.  Genera  las  estructuras  de  resonancia  de  los  derivados  de  ácido  carboxílico.  

    2.   Pregunta  #2.  Pag.  74  del  Manual.  Coloca  los  derivados  de  ácido  carboxílico  en  orden  descendente  de  electrofilicidad.  

    3.   Pregunta  #3.  Pag.  74  del  Manual.  Explica  por  qué  los  anhidruros  reaccionan  más  rápido  con  nucleófilos  que  los  ésteres.  

    4.   Pregunta  #4.  Pag.  74  del  Manual.  Explica  por  qué  los  ésteres  reaccionan  más  rápido  con  nucleófilos  que  las  amidas.  

    5.   Pregunta  #1.  Pag.  79  del  Manual.  Escribe  un  mecanismo  para  la  reacción  entre  anhidruro  acético  e  hidróxido.  

       Grupo  6          1.   Pregunta  #1.  Pag.  80  del  Manual.  Dibuja  el  perfil  energético  de  la  reacción  entre  cloruro  de  etanoilo  y  agua.          

    2.   Pregunta  #2.  Pag.  80  del  Manual.  Explica  por  qué  una  amida  no  reacciona  con  agua.  

    3.   Pregunta  #1.  Pag.  81  del  Manual.  Escribe  el  mecanismo  de  la  reacción  entre  anhidruro  acético  y  agua.  

    4.   Pregunta  #1a.  Pag.  83  del  Manual.  5.   Pregunta  #1b.  Pag.  83  del  Manual.  

         

  •  

    Grupo  7                  1.   Pregunta  #1i.  Pag.  84  del  Manual.  2.   Pregunta  #2e.  Pag.  85  del  Manual.  3.   Pregunta  #3e.  Pag.  86  del  Manual.  4.   Pregunta  #5b.  Pag.  87  del  Manual.  Completa  el  diagrama  con  los  reactivos  que  llevarian  a  cabo  cada  paso.  

    5.   Pregunta  #1.  Pag.  88  del  Manual.  Compara  la  reactividad  de  los  siguientes  ésteres  con  etóxido  en  etanol  y  explica  tu  selección.  

    Grupo  8                  1.   Pregunta  #1k.  Pag.  85  del  Manual.  2.   Pregunta  2c.  Pag.  85  del  Manual.  3.   Pregunta  3d.  Pag.  86  del  Manual.  4.   Pregunta  4.  Pag.  86  del  Manual.  5.   Pregunta  #2.  Pag.  88  del  Manual.  Dibuja  un  mecanismo  para  la  siguiente  transformación.  

       Grupos  1-4  de  LW  participarán  el  24  de  febrero  y  los  de  MJ  participarán  el  23  de  febrero.      Grupo  1              1.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  10a.  Pag.  698  2.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  13a.  Pag.  700  3.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  17a.  Pag.  702  4.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  22.  Pag.  704  5.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  24.  Pag.  705  

       Grupo  2                  1.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  10c.  Pag.  698  2.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  13b.  Pag.  700  3.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  17b.  Pag.  702  4.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  25a.  Pag.  705  5.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  31a.  Pag.  710  

       Grupo  3                1.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  10d.  Pag.  698  2.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  31b.  Pag.  710  3.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  25b.  Pag.  705  4.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  32.  Pag.  711  5.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  34.  Pag.  712  

       

  •  

    Grupo  4  1.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  10b.  Pag.  698  2.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  33b.  Pag.  712  3.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  36.  Pag.  715  4.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  35.  Pag.  715  5.   8va  Bruice.  Capítulo  15.  Problema  63a.  Pag.  733  

     

    Programa  Semana  6      Tópico:  Reacciones  de  Adición  Nucleofílica  Aldehídos  y  Cetonas  Días:        LW  1,  3    marzo            MJ    25  febrero,  6  marzo  Lecturas:            Bruice:  Cap.  16  (16.1-16.4,  16.8-16.11,  16.14-16.16)                                            Manual:  Adición  nucleofílica  de  Aldehídos  y  Cetonas                                              Objetivos  Operacionales  Unidad:  Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  relacionados  al  tema  incluidos  en  el  inciso  #1.  Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos.          Asignación  Problemas      Grupo  1-4  de  LW  participarán  el  1  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  25  de  febrero.      Grupo  1         1.  Pregunta  #1  Pág.  99  del  Manual.                 2.  Pregunta  #2a.  Pág.  100  del  Manual.  

    3.  Pregunta  #3a.  Pág.  103  del  Manual  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  58(a,c,d)  Pág.  792  5.  8va  Bruice.  Capítulo  16.1  Problema  1a-b  Pág.  742    

    Grupo  2         1.  Pregunta  #3b.  Pág.  103  del  Manual         2.  Pregunta  #2c.  Pág.  100  del  Manual       3.  Pregunta  #3e  Pág.  102  del  Manual       4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  66(a,e)  Pág.  794       5.  8va  Bruice.  Capítulo  16.1  Problema  1c-d  Pág.  742    

  •  

    Grupo  3         1.  Pregunta  #2d  Pág.  101  del  Manual  2.  Pregunta  #3f  Pág.  102  del  Manual  3.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  66(g,h)  Pág.  794  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  61a.  Pág.  793  5.  8va  Bruice.  Capítulo  16.1,  Problema  1(e-f)  Pág.  742      

    Grupo  4         1.  Pregunta  #3i  y  #4.  Pag.  103  del  Manual.  2.    Pregunta  #5a  Pág.  104  del  Manual    3.  Pregunta  #5b  Pág.  104  del  Manual    4.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  39.  Pág.  770  5.  8va  Bruice.  Capítulo  16.2,    Problema  3a  Pág.  743  

           Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  3  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  4  de  marzo.      Grupo  5          1.  8va  Bruice.  Capítulo  16.2,  Problema  3b  Pág.  743.          2.  Pregunta  #5c  Pág.  104  del  Manual          3.  Pregunta  #5d  Pág.  104  del  Manual          4.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  37-38.  Pág.  768.        5.  Pregunta  #2e.  Pág.  101  del  Manual            Grupo  6         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16.2,  Problema  3c  Pág.  743.  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  61b.  Pág.  793  3.  Pregunta  #2f.  Pág.  101  del  Manual  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  33(a-b).  Pág.  764.  5.  Pregunta  #5e  Pág.  104  del  Manual  

                     

     Grupo  7         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16.2,  Problema  4a  Pág.  744.  2.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  32a1.  Pág.  764.  3.  Pregunta  #2g.  Pág.  101  del  Manual  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  33(c-d).  Pág.  764.  5.  Pregunta  #5f  Pág.  104  del  Manual    

                 Grupo  8         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16.2,  Problema  4b  Pág.  744.  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  16.8,  Problema  32a2.  Pág.  764.  

  •  

    3.  Pregunta  #3(g-h).  Pág.  102-103  del  Manual  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  54(a,d)  Pág.  792  5.  Pregunta  #5g  Pág.  104  del  Manual  

         

    Programa  Semana  7      LW    8,  10    marzo  MJ    9,  11  marzo      Esta  semana  los  profesores  contestarán  las  dudas  que  presenten  los  estudiantes.    También  se  podrá  programar  participaciones  si  hay  algún  atraso,  a  discreción  del  profesor.        El  jueves,  11  de  marzo  se  ofrecerá  el  Midterm  comenzando  a  las  5:30  pm.  

       

    Programa  Semana  8      Tópico:  Reacciones  de  Reducción  y  Oxidación  LW    15,  17  marzo  MJ    16,  18  marzo  Lecturas:            Bruice:  Cap.  16  (16.5  ,16.6)    Cap.10  (10.5)                                                    Manual:  Diagrama  Reacciones  de  Oxidación  y  Reducción,  Pág.  65                                              Asignación  Problemas      Grupo  5-8  de  LW  participarán  el  15  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  16  de  marzo.      Grupo  5         1.  Pregunta  #2b.  Pág.  100  del  Manual  

    2.  Ejercicio  VIb  de  Pág.  4  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    3.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  54c  Pág.  792  4.  Pregunta  #3d.  Pág.  102  del  Manual  5.  Ejercicio  3  de  Pág.  1  Segundo  Examen  Parcial  2013  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm      

  •  

             Grupo  6         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  58a  Pág.  792.  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  58c    Pág.  792  3.  Pregunta  #3e.  Pág.  102  del  Manual  4.  Pregunta  #3c.  Pág.  102  del  Manual  5.  Ejercicio  IV  de  Pág.  2  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    

         Grupo  7                  1.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  32a  Pág.  484  

    2.  Pregunta  #3f.  Pág.  102  del  Manual  3.  Primer  ejercicio  de  Pruebas  Cortas  de  Aldehidos  y  Cetonas  #1  en:  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  58e  Pág.  792  5.  Ejercicio  9  de  Pág.  5  Segundo  Examen  Parcial  2013  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    

         Grupo  8         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  58b  Pág.  792  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  32c  Pág.  484  3.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  54e  Pág.  792  4.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  31a  Pág.  484  5.  Ejercicio  VId  de  Pág.  4  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    

       Grupos  1-4  de  LW  participarán  el  17  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  18  de  marzo.      Grupo  1         1.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  63c  Pág.504    

    2.  Ejercicio  VIf  de  Pág.  4  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    3.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  69b  Pág.  505  4.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  60a    Pág.  793  5.  Primer  y  último  ejercicio  de  Pruebas  Cortas  de  Aldehidos  y  Cetonas  #2  en:  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm  

             Grupo  2         1.    Ejercicio  Vc.  de  Pág.  3  Segundo  Examen  Parcial  2012  en:  

    http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    

  •  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  73c  Pág.  793  3.  Segundo  ejercicio  de  Pruebas  Cortas  de  Aldehidos  y  Cetonas  #1  en:  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm  4.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  73b  Pág.  505  5.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  31b  Pág.  484  

         Grupo  3         1.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  60h  Pág.  793  

    2.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  32b  Pág.  484  3.    Ejercicio  VIg  de  Pág.  4  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    4.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  29a  Pág.  483  5.  8va  Bruice.  Capítulo  16,  Problema  73  h  Pág.  793  

                 Grupo  4                1.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  32d  Pág.  484  

          2.  Ejercicio  VIh  de  Pág.  4  Segundo  Examen  Parcial  2012  en  http://home.coqui.net/rbetanc/3032/examenes.htm    3.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  29b  Pág.  483  4.  Pregunta  #2c.  Pág.  100  del  Manual  5.  8va  Bruice.  Capítulo  10,  Problema  82a  Pág.  506  

           

    Programa  Semana  9      Tópico:  Reacciones  de  Carbonilos  en  la  síntesis  de  Colesterol                 LW    24,  29  marzo  

    MJ    23,  25  marzo  Lecturas:  Documentos  que  guían  el  estudio  de  este  material  aparecen  bajo  “Enlaces”                                 en  el  portal  del  curso.                                 Manual:  Síntesis  de  Colesterol        Asignación  Problemas                                              Grupo  1-4  de  LW  participarán  el  24  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  23  de  marzo.      

  •  

    Grupo  1         1.  Paso  c  Pág.  191  del  Manual:  Explicar  condiciones  abundar  en  disolvente  y        temperatura      2.  Paso  c.  Pág.  191  del  Manual:  Explicar  el  mecanismo  y  cuántos  productos  se  forman  tomando  en  cuenta  la  estereoquímica  3.  Paso  d.  Pág.  191  del  Manual:  Dar  el  mecanismo  de  reacción  4.  Paso  d.  Pág.  191  del  Manual:  ¿Se  podrá  modificar  esta  reacción  usando  etanol  absoluto  como  disolvente,  sin  tener  agua  presente  y  obtener  el  mismo  producto  principal?¿Cuál  sería  este  producto  principal?          5.    Paso  e1.  Pág.  191  del  Manual:  mecanismo  de  reacción  

       Grupo  2         1.  Paso  i.  Pág.  192  del  Manual:  Dibuje  el  intermediario  cíclico  de  la  reacción  

    2.  Paso  i.  Pág.  192  del  Manual:  Explique  cómo  generaría  el  diol  trans.  3.  Paso  j.  Pág.  192  del  Manual:  Proponga  el  mecanismo  de  reacción.  4.  Paso  k.  Pág.  192  del  Manual:  ¿Por  qué  reacciona  un  solo  alqueno?  5.  Paso  k.  Pág.  192  del  Manual:  ¿Cuál  sería  el  producto  de  esta  reacción      si  usara  el  Raney-Ni?  

               Grupo  3         1.  Paso  q.  Pág.  193  del  Manual:  Especifique  y  discuta  las  condiciones  de  

    reacción  para  obtener  el  producto  mostrado.  ¿Será  necesario  tener  agua  entre  los  solventes  de  reacción?  2.  Paso  q.  Pág.  193  del  Manual:  Dibuje  el  intermediario  neutral  cíclico  de  reacción  antes  de  la  formación  de  los  aldehidos.      3.  Paso  s1  Pág.  193  del  Manual:  ¿Qué  tipo  de  reacción  es  y  para  qué  se  necesita  el  HOAc?    4.Paso  s1  Pág.  193  del  Manual:  ¿Podría  intercambiar  el  HOAc  por  DMF  y  obtener  el  mismo  resultado?¿Qué  otro  reactivo  utilizaría  para  hacer  esta  conversión?  5.Paso  s2  Pág.  193  del  Manual:  Muestre  el  mecanismo  de  esta  reacción.  

       Grupo  4         1.  Paso  t1  Pág.  193  del  Manual:  ¿Qué  tipo  de  reacción  es  y  cuantos  

    equivalentes  se  consumen  de  reactivos?  2.  Paso  t1  Pág.  193  del  Manual:  ¿Cuántos  productos  se  podrían  obtener  de  esta  reacción?  ¿Cuántos  pares  de  enantiómeros  se  formarán?  ¿Cómo  purificaría  la  reacción  para  aislar  el  producto  mostrado,  será  útil  la  cromatografía  con  Silica  Gel?  3.  Paso  t2  Pág.  193  del  Manual:  Señale  el  agente  oxidante  en  la  reacción  y  explique  por  qué  se  utiliza  esa  mezcla  de  reactivos.  4.  Paso  u1  Pág.  193  del  Manual:  Explique  el  mecanismo  y  la  selectividad  de  la  reacción.  

  •  

    5.  Paso  u1  Pág.  193  del  Manual:  ¿Por  qué  no  se  utilizó  LiAlH4?  ¿Qué  producto  se  obtendría  con  LiAlH4?    

             Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  29  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  25  de  marzo..      Grupo  5                1.  Paso  u2  Pág.  193  del  Manual:  Dibuje  el  producto  de  la  reacción.  

    2.  Paso  u2  Pág.  193  del  Manual:  Explique  el  mecanismo  de  reacción.  3.  Paso  u3  Pág.  193  del  Manual:  Dibuje  el  producto  de  la  reacción.  4.  Paso  u4  Pág.  193  del  Manual:  Muestre  el  producto  de  reacción.  5.  Paso  u4  Pág.  193  del  Manual:  Dibuje  el  producto  de  reacción.  

           Grupo  6         1.    Paso  u5  Pág  193  del  Manual:  De  las  condiciones  para  la  reacción  

    incluyendo  disolventes.  2.    Paso  u5  Pág.  193  del  Manual:  Proponga  un  mecanismo  apropiado  para  la  reacción.  3.  Paso  v1  Pág.  193  del  Manual:  Explique  los  reactivos  y  proponga  un  mecanismo  apropiado.  4.  Paso  v2  Pág.  194  del  Manual:  Explique  los  reactivos  y  proponga  un  mecanismo  apropiado.  5.  Paso  v2  Pág.  194  del  Manual:  Compare  los  pasos  v1  y  v2.  

         Grupo  7         1.  Paso  w1  Pág.  194  del  Manual:  Explique  los  reactivos  y  dé  el  producto  

    de  reacción.  2.  Paso  w1  Pág.  194  del  Manual:  Proponga  un  mecanismo  para  esta  reacción.  3.  Paso  w2  Pág.  194  del  Manual:  Dibuje  el  producto  de  reacción.  Explique  la  estereoquímica  de  la  reacción,  cuántos  productos  se  pueden  formar  y  cómo  llevaría  a  cabo  la  purificación  en  caso  de  tener  mezcla  de  productos.  4.  Paso  w3  Pág.  194  del  Manual:  Proponga  un  mecanismo  para  esta  reacción.  5.  Paso  x  Pág.  194  del  Manual:  ¿Qué  tipo  de  reacción  es  y  cómo  se  le  conoce?  ¿Cuál  será  la  especie  oxidante  reactiva?  

       

  •  

     Grupo  8                1.  Paso  aa  Pág.  194  del  Manual:  Muestre  un  mecanismo  apropiado.    

    2.  Paso  aa  Pág.  194  del  Manual:  ¿Cuál  será  el  producto  de  reacción  si  se  utiliza  metanol  como  disolvente?  3.  Paso  bb1  Pág.  194  del  Manual:  Muestre  el  producto  de  la  reacción.  4.  Paso  bb1  Pág.  194  del  Manual:  Muestre  el  mecanismo  de  reacción.  5.  Paso  bb2  Pág.  194  del  Manual:  ¿Qué  tipo  de  reacción  es  y  cuantos  posibles  productos  hay?  ¿Cuál  es  la  relación  entre  los  productos,  se  podrán  separar  utilizando  cromatografía  de  columna  con  Sílica  Gel?  

       

    Programa  Semana  10      Tópico:  Reacciones  carbono  alfa  de  un  Carbonilo  Días:        LW  31  marzo,  5  abril            MJ    30  marzo,  6  abril  Lecturas:            Bruice:  Cap.  17  (17  .1-  17.4,  17.6-17.20,  17.22)                                                            Manual:  Los  compuestos  carbonilos  reaccionan  como  nucleófilos  

                                               Objetivos  Operacionales  Unidad:  Debe  conocer  el  significado  de  los  términos  relacionados  al  tema  incluidos  en  el  inciso  #1.    Debe  trabajar  ejercicios  para  corroborar  que  domina  los  objetivos.      Asignación  Problemas      Grupos  5-8  de  LW  participarán  el  31  de  marzo  y  los  de  MJ  participarán  el  30  de  marzo.      

    Grupo  5        1.  Las  primeras  dos  preguntas  de  la  página  107  del  Manual  de                                          Aprendizaje  

    Activo            2.  Las  últimas  dos  preguntas  de  la  página  107  del  Manual  de                                          Aprendizaje  

    Activo            3.  Las  primeras  dos  reacciones  de  la  página  108  del  Manual  de  Aprendizaje  Activo    4.  Las  reacciones  3  y  4  de  la  página  108  del  Manual  de  Aprendizaje  Activo    

  •  

    5.    Las  últimas  dos  reacciones  de  la  página  108  del  Manual  de                                          Aprendizaje  Activo      

       Grupo  6                  

    1.  Alquilación  del  carbono  alfa,  sección  17.7  página  811  versión  8  del  libro.        2.  Alquilación  del  carbono  alfa  de  cetonas  asimétricas,  sección  17.7  página  812  versión  8  del  libro,  enolato  cinético  y  enolato  termodinámico.            3.  Reacción  Aldol  página  817  sección  17.10  versión  8  del   libro.  Ejemplos  de   las  reacciones  allí  mostrados.  Explicarlos  4.  Mecanismo  de   la  reacción  Aldol  página  818  sección  17.10  versión  8  del   libro.  Explicarlos  5.    Retro  Aldol    páginas  818  y  819  sección  17.10  versión  8  del  libro.  Explicarlos  

             Grupo  7            1.  Condensación  Aldol  sección  17.11  página  819  versión  8  del  libro.  Explicar  la  formación  del  sistema  a,  b-insaturado  

    2.  Mecanismo  E1cB  sección  17.11  página  820  versión  8  del  libro.          3.  Aldol  cruzada  página  821  sección  17.12  versión  8  del  libro.  Explicar  

    distribución  de  productos.  4.  Cómo  evitar  la  mezcla  de  productos  en  la  Aldol  cruzada.  Página  114  

    Manual  de  Aprendizaje  Activo,  a-c.  Explicarlos  5.    Aldol  intramolecular  páginas  828  y  829  sección  17.15  versión  8  del  

    libro.  Explicarlos                Grupo  8        1.  Condensación  Claisen  sección  17.13  página  824  versión  8  del  libro.  Explicar  la  reacción.  

    2.  Mecanismo  Claisen,  página  115  Manual  de  Aprendizaje  Activo.  Explicar  y  contestar  pregunta  en  recuadro.          

    3.  Claisen  cruzada  página  826  sección  17.13  versión  8  del  libro.  Explicar  ejemplos.  

    4.  Otras  condensaciones  cruzadas,  página  827  sección  17.14  versión  8  del  libro.  Explicar  ejemplos  

    5.    Condensación  Dieckmann,  páginas  827  y  828  sección  17.15  versión  8  del  libro.  Explicar  ejemplos    

  •  

           

    Grupos  1-4  de  LW  participarán  el  5  de  abril  y  los  de  MJ  participarán  el  6  de  abril.      Grupo  1        1.  Reacciones  entre  nucleófilos  y  sistemas  a,b-insaturados,  página  117  Manual  de  Aprendizaje  Activo.  Explicar      

    2.  Adición  directa-,  página  118  Manual  de  Aprendizaje  Activo.  Explicar  ejemplos.          

    3.  Reacción  Michael,    página  816  sección  17.9  versión  8  del  libro.  Explicar  ejemplos.  

    4.  Mecanismo  reacción  Michael,    página  816  sección  17.9  versión  8  del  libro.  Explicarlo.  

     5.    Problema  19  a-c,  reacción  Michael,    página  817  sección  17.9  versión  8  

    del  libro.      Grupo  2              1.  Ciclación  de  Robinson,  página  830  sección  17.16  versión  8  del  libro.  Explicar  pasos.    2.      Ciclación  de  Robinson,  retroanálisis  página  831  sección  17.16  versión  8  del  libro.  Explicar  pasos.  

    3.  Problema  37  a-c,    página  831  sección  17.16  versión  8  del  libro.    4.  Reacción  Stork-Enamina  página  814  sección  17.8  versión  8  del  libro.  

    Explicar  lo  que  es  una  enamina  y  cómo  reacciona.  5.    Pasos  de  la  reacción  Stork-Enamina  página  814  sección  17.8  versión  8  

    del  libro.  Explicar  pasos  de  la  alquilación.            Grupo  3      1.  Decarboxilación  de  un  ácido  carboxílico  que  tiene  un  carbonilo  en  la  posición  3,  páginas  831-832  sección  17.17  versión  8  del  libro.    2.      Problema  38  a-e,    página  833  sección  17.17  versión  8  del  libro.    

    3.  Síntesis  éster  malónico,  página  833  sección  17.18  versión  8  del  libro.  4.  Síntesis  acetoacetato  de  etilo,  páginas  834-835  sección  17.19  versión  8  

    del  libro.  5.    Problema  40  a  y  b,    página  834  sección  17.18  versión  8  del  libro,  

    Problema  41  a  y  b,    página  835  sección  17.19  versión  8  del  libro  .        

    Grupo  4      

  •  

    1.  Problema  1,  Actividad:  Presentaciones  por  estudiantes  sobre  las  reacciones  del  carbono  a.  Página  123  Manual  de  Aprendizaje  Activo.      2.  Problema  a,  Actividad:  Reacciones  del  carbono  a,  parte  1.  Página  129  Manual  de  Aprendizaje  Activo.        

    3.  Problema  a,  Actividad:  Reacciones  del  carbono  a,  parte  2.  Página  131  Manual  de  Aprendizaje  Activo.  

    4.Problema  c,  Actividad:  Reacciones  del  carbono  a,  parte  3.  Página  132  Manual  de  Aprendizaje  Activo.  

       5.  Actividad:  Reacciones  del  carbono  a,  parte  4.  Página  133  Manual  de  

    Aprendizaje  Activo.      Programa  Semana  11  

       Tópico:  Reacciones  del  carbono  alfa  presentes  en  la  síntesis  de  Colesterol  Días:        LW      7,  12  abril            MJ        8,  13  abril  Lecturas:  Documentos  que  guían  el  estudio  de  este  material  aparecen  bajo  “Enlaces”                                 en  el  portal  del  curso.                                 Manual:  Aplica  la  Química  Orgánica  al  estudio  de  la  Síntesis  de  Colesterol      Asignación  Problemas      Grupo  1-4  de  LW  participarán  el  7  de  abril  y  los  de  MJ  participarán  el  8  de  abril.      Grupo  1         1.  Reacción  f  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manual  de  Aprendizaje  Activo  página  144.  Explicar  la  reacción  y  los  reactivos.  2.  Reacción  f  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manual  de  Aprendizaje  Activo  página  144.  Explicar  la  deprotonación  y  formación  del  enolato.  3.    Reacción  f  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manual  de  Aprendizaje  Activo  página  144.  Mecanismo  de  la  transformación.            4.  Reacción  f  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manual  de  Aprendizaje  Activo  página  144.  Explicar  tautomerización.      5.  Reacción  f  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manual  de  Aprendizaje  Activo  página  144.  Explicar  porqué  el  producto  conjugado.        

  •  

    Grupo  2         1.  Reacción  g  de  la  síntesis  de  colesterol,  Manu