IUPAC Name ของเอมี�น
1 . เลื�อกสายโซ่�ท��ยาวท��ส�ดเป็�น parent chain เรี�ยกชื่��อเหมี�อนอ�ลืเคนโดยมี�หมี�� “amino”(-NH2 )เป็�นหมี��แทนท�� เชื่�น aminoethane
2. รีะบ�ตำ#าแหน�งของหมี�� -NH2 ให%เป็�นตำ�วเลืขน%อยๆ
3. กรีณี�มี�หมี�� R เกาะก�บ N (แทนท�� H) ให%น#าหน%าชื่��อหมี�� R น�(นๆด%วย “N-” เชื่�น N-methylaminoethane
3
CH3CH2CHNH2
CH3
2-aminobutane
CH3CH2CHNHCH3
CH2CH33-(N-methylamino)pentane
(Sec-butylamine)
(methyl-sec-pentylamine)
|
|
1
1
การีเรี�ยกcommon name ของ aliphatic amines ให%เรี�ยกชื่��อหมี�� R เรี�ยงตำามีขนาดก�อน แลื%วลืงท%ายด%วย amine
4
CH3
- CH2
- N - CH2
- CH
3
| CH
3
1-(N-ethyl-N-methylamino)ethane (methyldiethylamine)
CH3
- CH2
- N - CH 2 - CH
3
| H
(diethylamine) 1-(N-ethylamino)ethane
1
1
5
CH3
- CH2
- CH - CH 2 - CH
3
| CH
3 - N - CH3
3-(N,N-dimethylamino)pentane
CH3
- N - CH2
- CH2
- CH2
- CH
3
| CH
3 - CH - CH3
1-(N-isopropyl-N-methylamino)butane
1
1
(dimethyl-sec-pentylamine)
(methylisopropylbutylamine)
6
กรีณี�ท��หมี�� -NH2 อย��รีวมีก�บหมี��ฟั+งก,ชื่�นอ��น ให%เรี�ยกชื่��อ ของ parent chain ตำามีหมี��ฟั+งก,ชื่�นน�(นๆ
NH2- CH 2 - CH2- OH
NH2- CH 2 - CH2- C - CH2- CHO
| | O
2-aminoethanol1
1
5-amino-3-oxopentanal
7
1. Polar molecule เอมี�นเป็�นโมีเลืก�ลืมี�ข�(ว เน��องมีาจาก lone pair electron ของอะตำอมีไนโตำรีเจน (N) ภายในโมีเลืก�ลื
2. Basicity เอมี�นมี�สมีบ�ตำ0เป็�นเบส (organic base)
คลื%ายก�บแอมีโมีเน�ย (NH3)ซ่1�งเป็�น weak inorganic base
สมีบ�ตำ0ทางกายภาพของเอมี�นสมีบ�ตำ0ทางกายภาพของเอมี�น
..
10
3. High boiling point
1๐ amines (RNH2) แลืะ 2๐ amines (R2NH)
มี� H เกาะอย��ก�บ N จ1งสามีารีถสรี%าง H-Bond ย1ด เหน��ยวรีะหว�างโมีเลืก�ลืได% ท#าให%เอมี�นมี�จ�ดเด�อด ส�งกว�าอ�ลืเคนแลืะอ�เทอรี,แตำ�ตำ#�ากว�าแอลืกอฮอลื,
11
4. Solubility เอมี�นท�(งสามีป็รีะเภท (1๐,
2๐, 3
๐) สรี%างพ�นธะ ไฮโดรีเจนก�บน#(าได% เอมี�นจ1งลืะลืายน#(าได%ด�กว�า อ�ลืเคน โดยเฉพาะเอมี�นท��มี�น#(าหน�กโมีเลืก�ลืตำ#�า
ว0ธ�เตำรี�ยมีเอมี�นว0ธ�เตำรี�ยมีเอมี�น
1. Reduction of Nitriles เตำรี�ยมี 1๐amine ท��มี�คารี,บอนเพ0�มีข1(น 1 อะตำอมี
R C N RCH2NH2
2. Reduction of Amides เตำรี�ยมีเอมี�นได%ท�กชื่น0ด RCONH2 RCH2NH2
13
3. Reduction of Nitro compounds เตำรี�ยมี aromatic amine ;
arylamine ArNO2 ArNH2
4. Hofmann degradation of Amides เตำรี�ยมี 1๐amine ท��มี� C ลืดลืง 1 อะตำอมี RCONH2 RNH2
14
RCH2Br RCH2CN
RCH2CH2NH2
CH3CH2Br CH3CH2CH2NH2
Reduction of Nitriles1
NaCN
RCH2CN1) LiAlH4
2) H2O
NaCN
2) H2O
1) LiAlH4
ผลื0ตำภ�ณีฑ์,เป็�น primary amine ท��มี�คารี,บอนเพ0�มีข1(น 1 อะตำอมี
15
RCNH2
O
RCH2NH2
16
CH3CNH2
O
CH3CH2NH2
Reduction of Amides ( 1๐, 2๐, 3๐ amines)2
1) LiAlH4
2) H2O
ผลื0ตำภ�ณีฑ์,มี�คารี,บอนเท�าเด0มี
1) LiAlH4
2) H2O
Hofmann degradation
RCNH2
ArCONH2
O
KOBrRNH2
ArNH2
4
CH3CNH2
OKOBr
CH3NH2
ผลื0ตำภ�ณีฑ์,มี�คารี,บอนลืดลืง 1 อะตำอมี18
ป็ป็ฏิ0ฏิ0ก0รี0ยาของเอมี�นก0รี0ยาของเอมี�น
1. Reaction of amines and alkyl halides
2. Reaction of amines and acid chlorides
(Acylation of amines)
3. Diazonium salts from arylamines
4. Hinsberg Test19
Reaction of Amines & Alkyl halidesI
NH3
RXNaOH
NH2
R
RXNaOH
NHR2
RX
NaOH
NR3
(1๐)
(2๐)
(3๐)
CH3CH2NHCH3 CH3CH2NCH3
CH2CH3
CH3CH2Cl
NaOH
Hinsberg Test
IV
Amines + Benzene sulfonyl chloride
Sulfonamides
** ใชื่%แยกความีแตำกตำ�างรีะหว�าง pri, sec แลืะ tert-amines**
24
HinsberHinsbergg Test Test
Pri-amine + Benezenesulfonyl chloride
KOH
สารีลืะลืายใสHCl
สารีลืะลืายข��น
28
HinsberHinsbergg Test Test
Sec-amine + Benezenesulfonyl chloride
KOH
HCl
สารีลืะลืายข��น
สารีลืะลืายข��น
29