ЗадачиМУПловдив МардикБалджиян

Задача 2 (2011г.). 1,3-диестерът на глицерола с 2-метилпропеновата киселина (метакриловата киселина) е компонент, влизащ в състава на стоматологичните фотокомпозити. Допишете посочената схема за неговото получаване:

1,2-дибромопропан --->........ ---> Пропин ---> ........ --->2-метил пропенова киселина --->1,3-диестер на глицерола с метакриловата киселина.

Посочете как ще изглежда полимерната форма на получения диестер на 2-метилпропеновата киселина.

1, 2 – дибромопропан – вицинален, дихалогеноалкан. Вициналните дихалогеноалкани са удобни изходни вещества за получаването на алкини в лабораторни условия. Реакцията се провежда с алкохолен разтвор на КОН (или друга силна база) при нагряване. Междинно се получава халогеноалкен, който в условията на реакцията елиминира молекула халогеновород до получаване на крайния алкин. От 1,2 – дибромопропан под действие на алкохолен разтвор на КОН се получава пропин:

Междинно се образува 1 – бромо – 1 – пропен – мастен, ненаситен първичен монохалогеноалкен, който в условията на реакцията се превръща в пропин:

Пропинът е представител от хомоложния ред на алкините – ациклични въглеводороди съдържащи една тройна връзка в молекулите си. Поради нуклеофилният характер на сложната връзка те участват в реакции с електрофилни реагенти. Те протичат като реакции на присъединяване, с последователно разкъсване на двете -връзки. Присъединяването на полярни молекули протича по правилото на Марковников (дефира се!!!). При взаимодействие на пропин с циановодород се получава 2 – метилпропеннитрил:

Нитрилите се разглеждат като производни на карбоксилните киселини, в чиито молекули карбонилния кислороден и хидроксилната група в състава на карбоксилната са заместени с азотен атом. Те са слабореактивоспособни съединения. Тяхно общо

1

ЗадачиМУПловдив МардикБалджиян

свойство е хидролизата в кисела среда, при което се получават съответните карбоксилни киселини. При нагряване в солно – кисела среда, 2 – метилпропеннитрил се превръща в 2 – метилпропенова киселина:

Хидролизата на нитрилите е степенен процес, междинно се образува амид на съответната киселина, в случая 2 – метилпропенамид:

Карбоксилните киселини са производни на въглеводородите, в чиито молекули един или повече водородни атома са заместени с функционалната карбоксилна група. Техните свойства се определят от наличието на карбоксилна група, свързаната с нея въглеводородна група и взаимното им влияние. Една от най – характерните реакции за карбоксилните киселини е взаимодействието им с алкохоли – процес на естерификация. Естерификацията е бавен, молекулен, обратим, равновесен, киселинно катализиран, процес на взаимодействие на киселина (органична или неорганична) и алкохол, в резултат на което се получават естер – фунционално производно на киселината и вода. Глицеролът 1,2,3 – пропантриол е мастен, наситен, тривалентен алкохол. Взаимодействието на глицерол и метакриловата киселина може да се представи с уравненията:

2

ЗадачиМУПловдив МардикБалджиян

Естерификацията протича последователно с ацилиране на ОН групите при 1 и 3 С атом до получаване на 1,3 – диестер на метакриловата киселина и вода.

Поради наличие на ненаситен въглеводороден остатък в молекулата на получения естер при определени условия е склонен към полимеризация:

Характерно за полимеризационните процеси е, получаването на ВМС без отделяне на нискомолекулен продект (вода, амоняк, алкохол и др.).

3